DE1768801A1 - 4,5-Dichlor-1,3-dioxacyclopentenon - Google Patents

4,5-Dichlor-1,3-dioxacyclopentenon

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Publication number
DE1768801A1
DE1768801A1 DE19681768801 DE1768801A DE1768801A1 DE 1768801 A1 DE1768801 A1 DE 1768801A1 DE 19681768801 DE19681768801 DE 19681768801 DE 1768801 A DE1768801 A DE 1768801A DE 1768801 A1 DE1768801 A1 DE 1768801A1
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DE
Germany
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dioxacyclopentenone
dichloro
copper
carbonate
zinc
Prior art date
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Pending
Application number
DE19681768801
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English (en)
Inventor
Wilhelm Dipl-Chem Droste
Rita Liebig
Hans-Dieter Dipl-Chem D Scharf
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SCHARF HANS DIETER DR
Original Assignee
SCHARF HANS DIETER DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals

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Description

Patentanmeldung 4,ft-Dichlpr-l f j-dioxacyclopentenon
Die Erfindung betrifft das 4,5-Dichlor-l,3-dioxacyclopentenon der allgemeinen Formel
Cl--C,.
Diese Verbindung, die nach.der erfindungsgemäseen Herstellungsweise aus Tetrachlor-l^-dioxacyclopentanon (Tetrachloräthylencarbonat) auch als Dichlorvinylencarbonat bezeichnet werden kann, stellt einen wirksamen Stabilisator und Vernetzer für makromolekulare, ungesättigte Bindungen enthaltende Stoffe und solche Makromoleküle dar, die Über Endgruppen-OH, -SH und -NH verfugen. Aus analogen Reaktionen lässt sich schliessen, dass Dichlorvinylencarbonat leicht an Doppelbindungen addiert, wobei das entstandene Cyclobutylencarbonat unter sauren oder
109849/1920
alkalischen Bedingungen hydrolytisch sun öl -Hydroxycyclopropanoarbonstturtderivat stabilisiert wird. Die Reaktion ■it Verbindungen, die funktionell Gruppen -YH (Y = O,S,N) entaalten, verläuft dagegen etwa nach folgendem Schema:
1. In der Kälte:
.0 Cl^ 01
\ +HY-R C-OH
oo > Il +HY-R }
+HY-R »
CYR clf
S YR
trv D «*■* I **
rHY-R yR
2. In der Wärme:
G:L- ^0 RY _ .0
^ + CO2 + 2HCl
(R s organischer ReBt)
Zur Herstellung des 4,5-l)ichlor-l,3-dioxycyolopentenone wird
109849/1920
entsprechende Tetrachlorderivat, dan aus der USA-Patent- •ohrift 2 816 287 und der französischen Patentschrift 1 363 740 bekannt ist und durch erschöpfende Chlorierung von Äthylencarbonat erhalten wird, mit technischem, andere Metallverunreinigungen (z.B. Fe1 Cu, As, Sb usw. ) enthaltenden Zink, Kupfer oder verkupfertem Zink in Gegenwart katalytischer Mengen Dimethylformamid behandelt. Vorzugsweise führt man die ' Umsetzung in einem organxschen Lösungsmittel, etwa einem Äther aus. Es werden hohe Ausbeuten erhalten. Die exotherme Reaktion kann durch Kühlen oder Erhitzen leicht gesteuert'werden.
Beispiel
In einem 1 Liter-Dreihalakolben mit Rührer, Rückflusskühler und Tropftriohter werden 140 g technisches Zinkpulver und 5 ml Dimethylformamid vermischt. Zu dieser Mischung werden tropfenweise l80 g Te'trachloräthylencarbonat gelöst in 300 ml
el trockenem Äther langsam zugegeben. JIb findet eine heftige Reak- w tion stattt
NaQh Zugabe der gesamten Menge Tetrachloräthylenearbonat wird die Mischung noch etwa 5 Stunden am Rückfluss erhitzt, dann der Niederschlag abfiltriert und dieser mit 300 ml Äther gewaschen. Die vereinigten ätherischen Lösungen werden getrocknet und nach dem Abdestiliieren des Äthers der Rückstand destilliert.
109849/1920 BAD OFSlGINAL
■\
Ip. 39-40° ΟΛΟ β« Hg Xp. 147° C/ 760 mm Hg
Die IH-OarbonylsciiwingujigBbanden liegen bei:
1920, 1870, 1835 und 1820 cm""1 Auabeutej 105 g (85 $ der Theorie) Eigenschaften: Farblose, zu Tränen reizende Flüssigkeit, dxe im Kühlschrank zu farblosen Kristallen erstarrt.
* Wenn das verwendete Zink nicht mit Kupfer verunreinigt ist, kann es nach der Methode von E.LeGoff, J.Org. Cheau 29, Seite 2049 (1964) verkupfert werden.
** Hergestellt gemäsB USA-Patentschrift 2 816 287.
- Patentansprüche -
109849/1920
BAD

Claims (2)

Patentansprüche
1. 4i5-Dichlo3>-lf3-dioxacyclopentenon der Formel *
ο- \
ti C=O
2. Verfahren ur Herstellung von 4,5~Dichlor-l,3-dioxacyclopentenon nach Anspruch I1 dadurch gekennze ichnet, dass man Tetrachlor-l,3-äioxacyclopentanon mit technischem Zink oder Kupfer oder verkupfertem Zink in Gegenwart katalytischer Mengen Dimethylformamid umsetzt.
109849/1920
DE19681768801 1968-07-02 1968-07-02 4,5-Dichlor-1,3-dioxacyclopentenon Pending DE1768801A1 (de)

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US3865845A (en) * 1971-02-24 1975-02-11 Paul Raphael Resnick Fluorinated dioxoles
DE3415475A1 (de) * 1984-04-26 1985-11-07 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur herstellung von alkoxymethylenverbindungen von essigestern und substituierten essigestern

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