DE1768433A1 - Rhodanacetanilide - Google Patents

Description

Badische Anilin- * Soda-Fabrik AG

Unser Zeichen: O.Z. 25 565 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 13.5.1968

Rhodanacetanilide

Die vorliegende Erfindung betrifft Rhodanacetanilide und diese enthaltende Herbizide.

Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-alkylanilide, z.B. das N-Isopropyl-chloracetanilid (US-Patentschrift 2 865 752), als selektive Herbizide zu verwenden.

Es wurde gefunden, daß Rhodanacetanilide der Formel

Vn

X ^A=/ \ CO-CH₀-SCN η 2

in der R einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 C-Atomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, I-Methylbutyl, 1, 1-Diaae thy I propyl, 1-Methyl pen ty I, Allyl, Methallyl, 1-Methylallyl, Propargyl, Butin-l-yl-3, Butin-2-yl-l, Pentin-1-yl-3, /J-Methylbutin-l-yl-}, ^-Äthylbutin-l-yl-^) bedeutet, wobei dieser Rest durch Halogen, vorzugsweise Chlor, Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Cyangruppen substituiert sein kann, X Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, Trifluormethyl oder Alkoxy oder Alkylmercapto (Methoxy, Äthoxy, Methy!mercapto,

-2-

109841/197

- 2 - O.Z. 25 565

Äthylmercapto) und η die Werte 0 bis J5 bedeutet, sehr gute herbizide Eigenschaften besitzen.

Die Herstellung der Wirkstoffe ist nach mehreren Methoden möglich. Sie entstehen aus den Chloracetaniliden durch Umsetzung mit Ammonium- oder Alkalirhodaniden oder zweitens durch Umsetzung mit Natriumthiosulfat zu den entsprechenden Buntesalzen und Umsetzung dieser Salze mit Ammonium- oder Alkalicyaniden oder drittens durch Überführung mit Natriumdisulfid in die Disulfide und Umsetzung dieser Verbindungen mit Ammoniumoder Alkalicyaniden.

Die Wirkstoffe sind farblos kristallin oder farblose zähe öle.

Beispiel 1 Herstellung von N-Isobutinylrhodanacetanilld

a) Zu einer Lösung von 11 Gewichtsteilen N-Isobutinylchloracetanilid in 100 Teilen Aceton gibt man 5 Teile Kaliumrhodanid, rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und kocht weiter zwei Stunden unter Rückfluß. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Essigester gelöst und die Lösung mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Phase über Na₂SO₁. wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 11,4 Teile reines Produkt mit dem Schmelzpunkt 77 bis 78⁰C.

b) Man löst 62,5 Teile Na₂S₃O, . 5 H_p0 in 125 Teilen Wasser, gibt dazu eine Lösung von 55»6 Teilen N-Isobutinylchloracetanilid in 30 Teilen Äthanol und kocht eine Stunde unter RQcIr-

- 3 - 0·Ζ· 25 565

fluß. Dann wird bei einer Innentemperatur von etwa 40 C zu dieser Mischung eine Lösung von 16,5 Teilen Kaliumcyanid in 100 Teilen Wasser langsam zugetropft. Man rührt anschließend 15 Minuten weiter, versetzt die Mischung mit 100 Teilen Eiswasser, saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht es mehrmals mit Wasser und trocknet es; die Ausbeute beträgt 57*5 Teile mit dem Schmelzpunkt 74 bis 76°C (nicht völlig reines Produkt).

Entsprechend können z.B. die folgenden Wirkstoffe hergestellt werden:

N-Äthylrhodanacet-o-toluidid Fp 64 bis 66°C

N-Isopropylrhodanacetanilid Fp 84 C

N-Isobutylrhodanacetanilid njp » 1,5495

N-Propargylrhodanacetanilid Fp 55 bis 56⁰C

N-Cyanmethyl-rhodanacetanilid njp = 1,5749

N-dUCyanathylrhodanacetanilid njp ** 1,5642

N-ß-Cyanäthylrhodanacetanilid njp = 1,5715

Die Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprUhbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als SpritzflUssigkeiten verwendet werden.

109841/1973

- 4 - O.Z. 25 565

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind,

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Außerdem können die Wirkstoffe mit anderen Herbiziden, mit Fungiziden und Insektiziden gemischt werden.

Beispiel 2

Der Wirkstoff N-Isobutinyl-rhodanacetanilid (I) wurde im Vergleich zu N-Isopropyl-chloracetanilid (II) und N-Ieobutinylchloracetanilid (III) in einer Aufwandmenge von Je 5 kg/ha Wirkstoff dispergiert in 500 Liter Wasser Je ha auf einem mit Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Digitarla sanguinalis (Bluthirse), Setaria viridis (Borstenhirse), Avena fatua (Plughafer), Poa annua (einJ.Rispengras), Zea mays (Maie), Oosaypium sp. (Baumwolle), Brassica oleracea var. capltata (Weißkohl), Oryza sativa (Reis) besäten lehmigen Sandboden ausgebracht.

1 0984 1 / 1973

Das Versuchsergebnis nach J5 bis 4 Wochen ist aus folgender Tabelle zu entnehmen:

	I	Wirkstoff	II	III
	90	80-90	90
Hühnerhirse	90	70-80	80-90
Bluthirse	90-100	80	90-100
Grüne Borstenhirse	90-100	80	90-100
Flughafer	90	90	90
Einj.Rispengras	0	0	10
Mais	0	0	0-10
Baumwolle	0	0	0
Weißkohl	20	60-70	40
Reis	Beispiel 3	-

Eine mit Brassica oleracea var. capitata (Weißkohl) bepflanzte landwirtschaftliche Nutzfläche und einem Unkrautbestand von Chenopodium album (Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media(Vogelmiere), Poa annua (einj. Rispengras) Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse) wurde bei einer Wuchshöhe von 2 bis 7 cm mit 5 kg/ha N-Isobutinylrhodanacetanilid dispergiert in 500 Liter Wasser Je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen waren die Unkräuter Gänsefuß, kleine Brennessel, Vogelmiere, einj. Rispengras, Hühnerhirse fast vollkommen abgestorben, während der Weißkohl praktisch ohne Schäden weiterwuchs.

-6-

10984 1/1973

Claims (2)

Patentansprüche

1. Rhodanacetanilid der Formel

^-, ^CO-CH₀-SCN η

■ in der R einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, wobei dieser Rest durch Halogen, vorzugsweise Chlor, Hydroxy-, Methoxy-, A'thoxy- oder Cyangruppen substituiert sein kann, X Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Trifluormethyl oder Alkoxy oder Alkylmercapto und η die Werte 0 bis 3 bedeutet.

2. Herbizid, enthaltend ein Rhodanacetanilid , wie im Anspruch 1 gekennzeichnet.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

109841/1973