DE1768224B1 - Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen - Google Patents

Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen

Info

Publication number
DE1768224B1
DE1768224B1 DE19681768224 DE1768224A DE1768224B1 DE 1768224 B1 DE1768224 B1 DE 1768224B1 DE 19681768224 DE19681768224 DE 19681768224 DE 1768224 A DE1768224 A DE 1768224A DE 1768224 B1 DE1768224 B1 DE 1768224B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
nickel
weight
dimerization
percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681768224
Other languages
English (en)
Inventor
David Jackson
Sampson Roy John
Thomas John Melvyn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1768224B1 publication Critical patent/DE1768224B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/10—Catalytic processes with metal oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/14—Silica and magnesia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart eines Katalysators aus einer Nickelververbindung auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd als Träger.
Es ist bekannt, Olefine in Gegenwart eines Katalysators aus Nickeloxyd auf einem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger zu dimerisieren. Dieser Katalysator besitzt jedoch eine zu geringe Slektivität, insbesondere für die Dimerisation kurzkettiger Olefine. Ferner ist die Oligomerisation von C5- bis C8-OIefinen mit Hilfe eines Siliciumdioxyd-Magnesium-Katalysators, die gegebenenfalls ein Ubergangsmetalloxyd enthalten kann, bekannt. C5- bis Q-Olefine unterliegen jedoch speziellen Dimerisationsbedingungen und reagieren insbesondere bei katalytischen Verfahren ganz anders als niedere Olefine.
Aufgabe der Erfindung ist ein wirtschaftliches, mit guter Selektivität verlaufendes Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation bestimmter kurzkettiger Olefine.
Das Verfahren der Erfindung zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart eines Katalysators aus einer Nickelverbindung auf Siliciumdioxyd/ Magnesiumoxyd als Träger ist dadurch gekennzeichnet, daß man Propen und/oder Butene bei einer Temperatur von 40 bis 1400C, vorzugsweise von 40 bis 8O0C, in Gegenwart eines Katalysators aus 3 bis 20 Gewichtsprozent Nickeloxyd, -halogenid oder -sulfat, berechnet als Metall, auf einem 10 bis 40 Gewichtsprozent Magnesiumoxyd und gegebenenfalls 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Fluorid enthaltenden Träger umsetzt.
Als Nickelverbindung wird Nickeloxyd bevorzugt.
Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man einen Katalysator verwendet, dessen Träger eine Oberfläche von 200 bis 700 cm2 je Gramm sowie ein Porenvolumen von über 0,3 cm3 je Gramm aufweist.
Der Katalysator kann durch gemeinsame Ausfällung der Nickelverbindung und des Trägers oder durch Imprägnieren des Trägers mit einer wäßrigen Lösung einer Nickelverbindung, beispielsweise Nickelnitrat, hergestellt werden. Das Präparat des Katalysators muß dann getrocknet und calciniert werden, um den fertigen Katalysator zu ergeben. Die Trocknung kann in einem Heißluftstrom ausgeführt werden. Die CaIdnierung sollte in trockener Luft oder einem Inertgas, wie Stickstoff, ausgeführt werden. Die Calcinierungstemperatur liegt vorzugsweise in dem Bereich von 350 bis 65O0C. Der Katalysator kann in Form von Kügelchen (Pellets), Strangpreßlingen bzw. gespritzten Profilen, Körnchen oder Pulver angewendet werden.
Die flüssige Phase des Dimerisationsverfahrens kann aus dem zu dimerisierenden Olefin oder einem Lösungsmittel für das Olefin gebildet werden. Geeignete Lösungsmittel sind paraffinische Kohlenwasserstoffe oder ein Produkt des Dimerisationsverfahrens. Es kann Druck angewendet werden, um eine flüssige Phase aufrechtzuerhalten.
Das Verfahren kann ansatzweise oder kontinuierlich mit dem Katalysator in Form eines Festbettes oder einer Suspension ausgeführt werden.
Der Katalysator kann durch eine kontrollierte Reaktion mit einem sauerstoffhaltigen Gas bei erhöhter Temperatur regeneriert werden.
Beispiel 1
Es wurde ein Katalysator aus einem Nickeloxyd auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd folgendermaßen hergestellt: 20 g eines gepulverten Siliciumdioxyd-Magnesiumoxyd-Trägers mit einem Gehalt an 27,5 Gewichtsprozent Magnesiumoxyd, 68,8 Gewichtsprozent Siliciumdioxyd und 3% Fluor und mit einer Oberfläche von 500 m2 je Gramm und einem Porenvolumen von 0,7 cm3 je Gramm wurden mit 28 ml Wasser aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde dann 1 Stunde lang bei Raumtemperatur mit 55 ml einer 55 g Nickelnitrathexahydrat enthaltenden Nickelnitratlösung geschüttelt. Der Feststoff wurde abfiltriert, in einem Heißluftstrom bei 1500C 2 Stunden lang getrocknet und in einem Heißluftstrom bei 5000C 16 Stunden lang calciniert. Der fertige Katalysator enthielt 14 Gewichtsprozent Nickel, berechnet als Metall. Unmittelbar vor der Verwendung wurde der Katalysator endgültig in Luft 3 Stunden lang calciniert.
Der Katalysator wurde in bekannter Menge in einen 250-ml-Autoklav gebracht, 200 ml flüssiges Propen wurde hinzugegeben und die Dimerisationsreaktion unter autogenem Druck bei 6O0C eine gegebene Zeit lang ablaufen gelassen. Das Ergebnis dreier Versuche ist in folgender Tabelle angegeben:
1 Versuch-Nr 3
Katalysator 2,52 2,52
2
Gewicht (ε) .... 500 2,45 500
End-Calcinierung 16 1
Temperatur (0C) 83 350 16
Reaktionszeit (h) 69 16 88
Propenumsatz (%) .... 93
Dimerenausbeute (%).. 66
Beispiel 2
Ein Katalysator aus Nickeloxyd auf Siliciumdioxyd/ Magnesiumoxyd wurde wie im Beispiel 1 hergestellt, außer, daß die Menge des angewendeten Nickelnitrats so eingestellt wurde, daß der fertige Katalysator 7 Gewichtsprozent Nickel enthielt.
Der Katalysator wurde schließlich bei 5000C calciniert und bei der Dimerisation von Propen bei 60° C, wie im Beispiel 1 beschrieben, angewendet. Die Ergebnisse von drei Versuchen sind in folgender Tabelle angegeben:
Katalysatorgewicht (g)
Reaktionszeit (h)
Propenumsatz (%) ....
Dimerenausbeute (%)..
Versuch-Nr
4 5
2,57 2,56
2 1
32 17
86 90
2,50 1
18
87
Beispiel 3
In diesem Beispiel wurde ein Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd zum Vergleich mit den Ergebnissen angewendet, die mit einem Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd erhalten wurden.
Der Katalysator wurde durch Imprägnieren eines Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Trägers mit einem Gehalt an 25 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd mit einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknen des imprägnierten Trägers in einem trockenen Luftstrom und Calcinieren des getrockneten Katalysators in Luft bei 500 C während 16 Stunden hergestellt. Der Katalysator wurde dann zerkleinert und eine Fraktion, die durch ein British-Standard-Sieb Nr. 50 hindurchging und von einen British-Standard-Sieb Nr. 200 zurückgehalten wurde, weiter in Luft bei 500°C während 3 Stunden calciniert und bei der Dimerisation von Propen bei 60° C. wie im Beispiel 1 beschrieben, angewendet. Der fertige Katalysator enthielt 3 Gewichtsprozent Nickel.
Die Ergebnisse von drei Versuchen sind in folgender Tabelle angegeben:
7 v'ersudi-Nr 9
2.5 8 2.6
Katalysatorgewicht (g) 0.5 2,3 6.0
Reaktionszeit (h) 17 2,0 63
Propenumsatz (%) .... 82 34 57
Dimerenausbeute (%).. 71
Ein Vergleich dieser Ergebnisse mit denen, die in den Beispielen 1 und 2 angegeben sind, insbesondere ein Vergleich der Versuche 4 und 8, zeigt, daß der Katalysator auf einem Siliciumdioxyd-Magnesiumoxyd-Träger eine höhere Dimerenausbeute bei gleichem Umsatz ergibt als ein Katalysator auf einem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger.
Beispiel 4
Eine Reihe von Nickeloxydkatalysatoren auf SiIiciumdioxyd-Magnesiumoxyd, die verschiedene Anteile an Nickeloxyd enthielten, wurde durch folgendes Verfahren hergestellt: 50 g des im Beispiel 1 beschriebenen gepulverten Siliciumdioxyd-Magnesiumdioxyd-Trägers wurden mit 70 ml Wasser aufgeschlämmt, und die Aufschlämmung wurde dann 1 Stunde lang bei Raumtemperatur mit 137 ml einer wäßrigen Nikkelnitratlösung, die genügend Nickelnitrat enthielt, daß sich die gewünschte Nickeloxydmenge in dem fertigen Katalysator ergab, geschüttelt. Die Aufschlämmung wurde dann filtriert, der zurückbleibende Feststoff bei 1000C in einem trockenen Luftstrom 16 Stunden lang getrocknet und dann bei 5000C 24 Stunden lang calciniert.
Jeder Katalysator wurde dann bei der Dimerisation von Propen, wie im Beispiel 1 beschrieben, angewendet, wobei der Katalysator unmittelbar vor der Anwendung bei den in der folgenden Tabelle angegebenen Temperaturen und Behandlungszeiten nochmals calciniert wurde.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Versuch-Nr. 11 12 13
i0 2,4 3,3 5,3
1,5 2,61 2,67 2,45
2,47 500 520 520
500 18 19 18,5
5 2 2,1 1,5
4,2 15,4 17,9 21,5
22,4 90 90 90
83
% Ni im Katalysator (Gew./Gew.)
Katalysatorgewicht (g)
Calcinierungstemperatur (C)
Calcinierungszeit (h)
Reaktionszeit (h)
Propenumsatz (%)
Dimerenausbeute (%)
Ein Vergleich dieser Ergebnisse mit den im Versuch 3 von Beispiel 1 sowie Versuchen 5 und 6 von Beispiel 2 erhaltenen Ergebnissen zeigt, daß die Dimerenausbeute bei einem gegebenen Umsatz an Propen nicht sehr mit der Veränderung im Nickelgehalt des Katalysators variiert, vorausgesetzt, daß der Nickelgehalt über etwa 1,5% liegt.
55
Beispiel 5
In diesem Beispiel wird der Katalysator gemäß der Erfindung mit einem Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd bei der Dimerisation eines Olefingemisches aus 46,8% Propen, 12,5% trans-Buten-2, 12,4% cis-Buten-2 und 28,2% Isobuten, jeweils als Gewichtsprozent, verglichen.
Der Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd wurde, wie im Beispiel 4 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, daß er 5 Stunden lang getrocknet und 16 Stunden lang calciniert wurde. Er enthielt 7,2 Gewichtsprozent Nickel.
Der Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd, der 10,1 Gewichtsprozent Nickel enthielt, wurde durch Imprägnieren von Siliciumdioxyd-Aluminium-Strangpreßlingen mit einem Durchmesser von 3,175 mm (25 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd) mit einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknung des imprägnierten Trägers bei 100° C während 6 Stunden, Calcinierung bei 5000C während 64 Stunden und Zerkleinerung auf eine solche Teilchengröße, daß das betreffende Pulver ein Sieb (British Standard Nr. 50) passierte.
Das Dimerisationsverfahren wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt, wobei die Katalysatoren unmittelbar vor der Verwendung bei den Temperaturen und den Zeitdauern, die in folgender Tabelle aufgeführt sind, nochmals calciniert wurden. Der in den Versuchen 14 bis 16 angewendete Katalysator war auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd aufgetragen, und der in den Versuchen 17 bis 20 angewendete Katalysator war auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd aufgetragen.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
15 16 Versuch-Nr. 18 19
14 2,67 2,49 17 2,72 2,71
2,53 510 500 2,67 500 500
510 19,5 3,7 500 21,2 19,5
19,5 2 16 21,2 2 1
2 43 75 2 57 58
35 68 55 57 56 53
72 52 51 56 55 56
53 17 20 55 18 16
15 31 29 16 27 28
32 29
Katalysatorgewicht (g)
Calcinierungstemperatur (Ό
Calcinierungszeit (h)
Reaktionszeit (h)
Olefinumsatz (%)
Ausbeute an C6-, C7- und
Q-Dimeren (%), bezogen
umgesetztes Olefin
Zusammensetzung des
Dimeren Gew./Gew.
% Hexene
% Heptene
% Octene
Diese Versuche zeigen, daß, obwohl die Ausbeute an Dimeren mit steigendem Olefinumsatz abfällt, die Dimerenausbeute bei einem Umsatz von 75% unter Verwendung des Katalysators gemäß der Erfindung im wesentlichen die gleiche ist wie die Dimerenausbeute bei einem viel geringeren Umsatz (57 bis 61%) unter Anwendung eines Katalysators auf einem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger.
Beispiel 6
In diesem Beispiel wird der Katalysator gemäß der Erfindung mit einem Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd bei der kontinuierliehen Dimerisation von Propen verglichen.
Der Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd, der 9 Gewichtsprozent Nickel enthielt, wurde unter Verwendung der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise und des dort beschriebenen Trägers hergestellt. Er wurde in Form von Kügelchen (Pellets) mit einem Durchmesser von 4,762 mm und einer Höhe von 4,762 mm gebracht.
Der Nickeloxydkatalysator auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd, der 3,3 Gewichtsprozent Nickel enthielt, wurde durch Imprägnieren von Strangpreß-
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
2,67 500 19,5 1
61 54
57 19 24
lingen mit einem Durchmesser von 3,175 mm (25 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd. Oberfläche: 309 m2 je Gramm, Porenvolumen 0,9 cm3 je Gramm) mit einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknung des imprägnierten Trägers in einem Luftstrom und dann Calcinierung des getrockneten Katalysators in trokkener Luft bei 5000C während 16 Stunden hergestellt. Er wurde in Kügelchenform, wie vorstehend beschrieben, gebracht.
Das Dimerisationsverfahren wurde dadurch ausgeführt, daß man die Katalysatorpellets in ein Reaktionsrohr zur Bildung eines Katalysatorfestbettes packte und flüssiges Propen durch das Rohr unter einem Druck von 38,7 atü leitete. Die Temperatur des Katalysatorbettes wurde zwischen 40 und 8O0C verändert, um den Prozentsatz des Propenumsatzes zu variieren. In den Versuchen unter Anwendung eines Nickeloxydkatalysators auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd lag die Raumgeschwindigkeit von flüssigem Propen im Bereich von 2,5 bis 5,9 1 je Liter des mit dem Katalysator ausgefüllten Raumes je Stunde, während die Raumgeschwindigkeit bei den Versuchen unter Anwendung eines Nickeloxydkatalysators auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd 4 betrug.
Nickeloxydkatalysator auf 40 38 36 Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd 32 27 24 23 18 17 14
45 69 70 72 34 74 78 80 79 79 86 88
65 73
Propenausbeute (%)...
Dimerenausbeute (%)..
Nickelkatalysator auf Siliciumdioxyd/Aluminiumoxyd 39
59		 27
63		 23
Propenumsatz (%) 71
Dimerenausbeute (%) 49
55
64
51
Ein Vergleich dieser Ergebnisse zeigt, daß bei einem gegebenen Propenumsatz die Dimerenausbeute höher ist, wenn in Gegenwart des Katalysators gemäß dem Verfahren der Erfindung gearbeitet wird.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen in flüssiger Phase bei erhöh-
ter Temperatur und in Gegenwart eines Katalysators aus einer Nickelverbindung auf Siliciumdioxyd/Magnesiumoxyd als Träger, dadurch gekennzeichnet, daß man Propen und/ oder Butene bei einer Temperatur von 40 bis 140° C vorzugsweise von 40 bis 8O0C, in Gegenwart eines Katalysators aus 3 bis 20 Gewichtsprozent Nickeloxyd, -halogenid oder -sulfat,
berechnet als Metall, auf einem 10 bis 40 Gewichtsprozent Magnesiumoxyd und gegebenenfalls 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Fluorid enthaltenden Träger umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Träger eine Oberfläche von 200 bis 700 cm2 je Gramm sowie ein Porenvolumen von über 0,3 cm3 je Gramm aufweist.
DE19681768224 1967-04-18 1968-04-17 Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen Pending DE1768224B1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB07780/67A GB1155246A (en) 1967-04-18 1967-04-18 Dimerisation of Olefines.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1768224B1 true DE1768224B1 (de) 1971-11-11

Family

ID=10101076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681768224 Pending DE1768224B1 (de) 1967-04-18 1968-04-17 Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3565971A (de)
DE (1) DE1768224B1 (de)
FR (1) FR1560135A (de)
GB (1) GB1155246A (de)
NL (1) NL6805516A (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1463700A (fr) * 1965-01-19 1966-12-23 British Hydrocarbon Chem Ltd Procédé de préparation d'oligomères d'oléfines

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1463700A (fr) * 1965-01-19 1966-12-23 British Hydrocarbon Chem Ltd Procédé de préparation d'oligomères d'oléfines

Also Published As

Publication number Publication date
GB1155246A (en) 1969-06-18
FR1560135A (de) 1969-03-14
US3565971A (en) 1971-02-23
NL6805516A (de) 1968-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69502933T2 (de) Verfahren zur umsetzung von ethylen
EP1244518B1 (de) Oligomerisierungskatalysator, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP3546065A1 (de) Oligomerisierungskatalysator auf basis von nickeloxid und verfahren zur oligomerisierung von olefinen
EP3549669A1 (de) Oligomerisierungskatalysator auf basis von nickeloxid und verfahren zur oligomerisierung von c3- bis c6-olefinen unter seiner verwendung
EP2358469B1 (de) Oligomerisierung von olefinen
DE69204796T2 (de) Katalysatorzusammensetzung zur Disproportionierung von Olefinen und ihre Verwendung in einem Verfahren zur Disproportionerung von Olefinen.
DE1442597A1 (de) Katalysator fuer die Disproportionierung von Olefinen und Verfahren zur Disproportionierung
WO2009095411A1 (de) Verfahren zur oligomerisierung von alkenen
EP1519905B1 (de) Verfahren zur oligomerisierung von alkenen in mehreren aufeinander folgenden, heterogenen katalysatorzonen
WO2005058485A1 (de) Katalysator und verfahren zur herstellung von 1-olefinen aus 2-hydroxyalkanen
DE1911030A1 (de) Verfahren zur Dimerisation von lefinen
EP1159236B1 (de) Verfahren zur oligomerisierung von c6-olefinen
DE1768224C (de) Verfahren zur Dimerisation oder Codiermensation von Olefinen
DE69114822T2 (de) Verfahren zur Metathese von Olefinen und dabei zu verwendenden Katalysator.
DE1768224B1 (de) Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Olefinen
DE2137361A1 (de) Verfahren zur Disproportionierung von acyclischen Alkenen
EP0129899B1 (de) Verfahren zur Valenzisomerisierung von Olefinen
DE1643735A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Heptenen
DE4445680A1 (de) Katalysator und Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C¶4¶-C¶1¶¶0¶-Monoolefinen
DE1768225B1 (de) Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten
DE2259995A1 (de) Verfahren zur doppelbindungsisomerisierung von alkenen
DE1768225C (de) Verfahren zur Dimerisation oder Codi mensation von Propen und/oder Buten
DE1542024B2 (de) Verfahren zur katalytischen disproportionierung acyclischer, olefinischer kohlenwasserstoffe
DE19947352A1 (de) Metathese-Katalysator auf Rhenium- und Cäsiumbasis und Verfahren zur Umwandlung von C4-Olefin-Fraktionen durch Metathese
AT256056B (de) Verfahren zur Disproportionierung nicht-tertiärer aliphatischer Monoolefine