DE1768111A1 - Neue phosphothaltige N,N-Dimethylolcarbonsaeureamide - Google Patents
Neue phosphothaltige N,N-DimethylolcarbonsaeureamideInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6i57/E/R
Neue phosphorhaifcige MjH-Dimethylolcarborisliureamide.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue phosphorhalt ige H, N -r>.imu thy Io !carbonsäureamide der Formel
| '■■ | O |
P
' N |
OfL | 0 I] |
CH.,- | |
| Il | / C. | |||||
| O | 0 | j—oh—σ— | -N | |||
| - j | \ | |||||
| χι | CH2- | |||||
| -OH | ||||||
| -OH |
109823/2169 BAD original
worin R, einen durch ein Kohlenstoffatom an das Sauerstoff· atom gebundenen Alky L- oder Halogenalkylrest und X, ein
Wasserstoffatotn oder eine Gruppe der Formel
CH0-OH
/ 2
/ 2
-HnCf-OO—N
CH2-OH
bedeuten.
Weiterhin seien besonders Phosphorverbindungen
der Forme L
R -.- ■—0 0H0—CH- C-N
2 \ / 2 ι \
2 \ / 2 ι \
(2) P I CH0-OH
E2 0 0 A
erwähnt, worin W , einen MethyL- oder Aethylrest bedeutet
Linil X die angegebene Bedeutung hat.
Von b:3OiuU'vem Interesse ist die Phosphorverbin-
fc dung der Formei
J CH2-OH
H .0—0 CH0-CH0-C-N
(3) P CH0-OH
EL5O-O 0
Die Vorbindungen der Formel (l) stellt man zweck
massig nach an aich bekannten Methoden her, indem man eine
Verbindung der FormeL
109823/2169
BAD ORiGiNAL
Il
R—o CH.,—an-—-ο—IiH0
R —()' O J
worin R- und X, die angegebene Bedeutung haben., mit Paraformaldehyd
umsetzt.
Analog erhält man Verbindung«" η der Forme] (2),
wenn man eine Verbindung der Formel
Il
fr-s En-O OIL· CH 0 HH,
R;,--0 "θ X
worin Rp und X. dir angegebene Bedeutung haben, mit Faraformaldehyd
umseti. 1:.
Durch Umsetzung von 3~(^inieth.y"3ji]io^]-])ono) -p](.>pion
säureamid mit Paraformaldehyd erhält man die Verbindung dr r>
Formel (3).
Die Umsetzung der Amide mit dem ParM'ornialdi'-hyd
wird vorteilhaft bei Temperaturen bis zu 1·>0 C1 vorzugsweise
bei 50 bis 300 C, vorgenommen.
Gegeben<j!i! alls wir'1 iic Reaktion U: i^e^eiivru-;
eines basischen Km'jJy«ators -hu'chgefuhr1 ')-ti i 1'O1I1IpIi :·<'■
wohl starke Basen ν. ι >■: i,.h. i'a a-ixim- od».-i I ■! J "iumhydr<i7!.vd
wie auch schwache Ba.^en wie z.B. Natrium·:-.::« i:<-t1 , Kaj-nie; -um-carbonat
oder insbesondere Mnfibesiumox;, ■; Ί<
1Mi-VM .
"i 03823/21 6 9
Das Reaktionsgemisch bildet beim Erhitzen in der Regel eine trübe Schmelze. Durch Bestimmung des als -CHpOH
gebundenen Formaldehyds kann die Menge der gebildeten Dimethylolverbindung
bestimmt werden. Je nach Ansatz werden . Ausbeuten an Dimethylolverbindung von 70 bis 85% erzielt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum
Flammfestmachen von cellulosehaltigen Fasermaterialien und ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Materialien
eine wässerige Zubereitung aufbringt, die mindestens eine Phosphorverbindung der Formel (1) enthält, die Materialien
hierauf trocknet und einer Behandlung bei Temperaturen oberhalb 100° C unterwirft.
Phosphorverbindungen der Formel (2) werden bevorzugt, und von ganz besonderem Interesse ist das Verfahren
zum Flammfestmachen, wenn 3-(Dimethylphosphono)-propionsäuredimethylolamid
als Phosphorverbindung verwendet wird.
Der p„-Wert der die Verbindungen der Formel (l)
ri
enthaltenden wässerigen Zubereitungen beträgt mit Vorteil weniger als 5. Um dies zu erreichen, fügt man den Zubereitungen
starke Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Salpetersäure oder vorzugsweise Salzsäure zu. Anstelle der Säuren
selbst, insbesondere der Salzsäure, kann man auch Verbindungen verwenden, aus denen in Wasser leicht, z.B. schon
ohne Erwärmen, durch Hydrolyse die entsprechenden Säuren
109823/21 69
ORIGINAL INSPECTED
gebildet werden. Als Beispiele seien hier Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid,
Sulfurylchlorid, Cyanurchlorid, Acetylchlorid und Chloracetylchlorid erwähnt. Diese Verbindungen ergeben bei
der Hydrolyse ausschliesslich saure Spaltprodukte, z.B.
Cyanursäure und Salzsäure. Es kann nun vorteilhaft sein, anstelle einer der genannten starken Säuren die den Hydrolysenprodukten
einer der soeben erwähnten Verbindungen ent- ™ sprechenden Säuregemische einzusetzen, also z.B. anstelle
von Salzsäure allein ein dem Phosphorpentachlorid entsprechendes Gemisch aus Salzsäure und Orthophosphorsäure, zweck massig
im Molekularverhältnis 5*1·
Ausser den Verbindungen der PqrmeL (L) und den zur Einstellung des p„-Wertes notwendigen Zusätzen können
die erfindungsgemäss anzuwendenden Zubereitungen noch weitere
Stoffe enthalten. Ein Zusatz von Aminoplast, wie eines gegebenenfalls verätherten MethyLolharnstoffes oder Mothylolrnelamins,
z.B. Pent ame thylolme lamlndime thy läther, ist möglich, jedoch zur Erzielung einer waschfesten Flammschutzausrüstung
nicht unbedingt notwendig. Vorzugsweise enthaL-ten diese Zubereitungen auch einen latenten sauren Katalysator
zur Beschleunigung der Härtung des Aminoplasten und zur Vernetzung der Dime thyIo !verbindungen der Formel (I-).
Als Latente, saure Katalysatoren sind dLe für das Härten
von Aminoplasten auf cellulosehaltigen Material bekannten
109823/2169
Katalysatoren verwendbar, z.B. Ammoniumchlorid, Ammoniumdihydrogen-orthophosphat,
Magnesiumchlorid, Zinknitrat und andere.
Dagegen kann es vorteilhaft sein, wenn die Zubereitungen ein durch Polymerisation in wässeriger Emulsion
erhältliches Copolymerisat aus
a) 0,25 bis 10 % eines Erdalkalisalzes einer
α,β-äthylenisch ungesättigten Monocarbonsäure
b) 0,25 bis 30 % eines N-Methylolamides oder N-Me-
thylolamidäthers einer α,β-äthylenisch
ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure und
c) 99i5 bis 60 % mindestens einer anderen copoly-
merisierbaren Verbindung
enthält. Diese Copolymerisate und ihre Herstellung sind
ebenfalls bekannt. Durch die MLtverwendung eines solchen
CopoLymerisates kann die Reisr.festigkeit und ScheuerfestigkeLt
des behände L ten Fasermaterials günstig beeinflusst
werden.
Als weiterer, in manchen Fällen vorteilhafter Zusatz ist ein weLchmachendes Appreturmittel, z.B. eine wässerige
Polyäthylen-Emulsion oder Aethylencopolymerisat-Emulsion,
zu erwähnen.
Der Gehalt der wässerigen Zubereitung an Verbindung der Formel (l) wird zweckmässig so bemessen, dass auf
das zu behandelnde Material 10 bis 28# aufgebracht wird.
109823/2169
Hierbei ist zu berücksichtigen, dass die handelsüblichen Textilmaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose
zwischen 50 und 120$ einer wässerigen Zubereitung aufzunehmen vermögen.
Die Menge des Zusatzes, der zur Einstellung der Wasserstoffionenkonzentration auf den Wert von weniger als
benötigt wird, ist vom gewählten Wert selbst und von der Art des Zusatzes abhängig, indem jedenfalls ein gewisses Minimum
nicht unterschritten werden kann. Ein gewisser Ueberschuss über diese Mindestmenge ist im allgemeinen zu empfehlen.
Grosse Ueberschüsse bieten keine Vorteile und können sich sogar als schädlich erweisen.
Setzt man der Zubereitung noch ein Polymerisat der angegebenen Art zu, so geschieht dies vorteilhaft in kleinen
Mengen, z.B. 1 bis 10$, bezogen auf die Menge der Verbindung
der Formel (l). Dasselbe ist von einem allfälligen Weichmacher zu sagen, wo die entsprechenden Mengen ebenfalls 1
bis 10$ betragen können.
Die Zubereitungen werden nun auf die cellulosehaltigen Fasermaterialien, z.B. Leinen, Baumwolle, Kunstseide,
Zellwolle oder auch Fasermischungen aus solchen Materialien und anderen, wie Wolle, Polyamid- oder Polyesterfasern,
aufgebracht, was in an sich bekannter Weise ausgeführt werden kann. Vorzugsweise arbeitet man mit Stückware
und imprägniert diese auf einem Foulard üblicher Bauart, das
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mit der Zubereitung bei Raumtemperatur beschickt wird.
Das so imprägnierte Fasermaterial muss nun getrocknet werden, was zweckmässig bei Temperaturen bis 100 C
geschieht. Hierauf wird es einer trockenen Wärmebehandlung bei Temperaturen oberhalb 100° C, z.B. zwischen 130 und
200° C,( und vorzugsweise zwischen 150 und l8o° C, unterworfen,
deren Dauer umso kürzer sein kann, je höher die Temperatur ist. Diese Dauer des Erwärmens beträgt beispielsweise
2 bis 6 Minuten bei Temperaturen von 150 bis l80° C.
Da bei diesem Vorgang in den Verbindungen der Formel (l) die Methylol- oder Methylolätherreste gespalten werden, entsteht
hierbei Wasser oder ein Alkohol. Es hat sich nun gezeigt, dass diese flüchtigen Spaltprodukte fortlaufend aus
dem Material entfernt werden müssen, damit die gewünschte Wirkung im vollen Umfang eintreten kann. Dementsprechend
sind die Vorrichtungen zu wählen, in denen die Wärmebehandlung ausgeführt wird. Gut geeignet sind diejenigen Apparaturen,
bei welchen unter Einhaltung der vorgeschriebenen Temperatur fortwährend Frischluft zugeführt und die mit
den entstehenden flüchtigen Stoffen beladene Luft entfernt wird. Solche Vorrichtungen, z.B. sog. Turbofixierer oder
Düsenfixierer, sind bekannt.
Eine Nachwäsche mit einem säurebindenden Mittel, vorzugsweise mit wässeriger Natriumcarbonatlösung, z.B. bei
40 C bis Siedetemperatur und während 3 bis 10 Minuten, ist
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bei stark saurem Reaktionsmedium zweckmässlg.
Wie bereits angedeutet, können nach dem vorliegenden Verfahren Flammfestausrüstungen erhalten werden, die
auch nach mehrfachem Waschen oder chemischer Reinigung weitgehend erhalten bleiben und die keine untragbare Verminderung
der textilmechanischen Eigenschaften des behandelten Materials verursachen, insbesondere wenn die erwähnten Copolymerisate
und Weichmacher mitverwendet werden. Der Trocken- und der Nassknitterwinkel des so kochwaschbeständig und
flammfest ausgerüsteten Materials werden sogar noch verbessert.
Die Prozente und Teile in den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtseinheiten, sofern nichts anderes angegeben
ist. Volumenteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie ml zu g.
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Beispiel 1
In einem 500 Volumenteil-Rührkolben, welcher mit
Thermometer und Rückflusskühler versehen ist, werden l8l Teile 3-(Dimethylphosphono)-propionsttureamid, 96 Teile
Paraformaldehyd (97,5#ig) und 0,6 TeJIe Magnesluraoxyd auf
100° C Innentemperatur erwärmt. Die dabei entstehende trübe Schmelze wird wahrend 30 Minuten bei 100° C gerührt, worauf
man auf Raumtemperatur abkühlt und den entstandenen Sirup mit 250 Teilen entionisiertem Wasser verdünnt. Nach dem
Filtrieren wird der Trockengehalt der Lösung bestimmt und hierauf auf 50# eingestellt.
Die Bestimmung des als -CH2OH gebundenen Formaldehydes ergibt, dass zu etwa 83# 3-(Dimethylphosphono)-dimethylolpropionsäureamid gebildet wird.
Man verfährt nach Beispiel 1, verwendet jedoch nur 61,5 Teile Paraformaldehyd (75,5#ig).
Ausbeute: 71 %>
10 9823/2169
Beispiel 3
Man verfährt nach Beispiel 1, verwendet jedoch nur 61,5 Teile Paraformaldehyd (97#5#-g) und verzichtet auf
die Verwendung eines basischen Katalysators (Magnesiumoxyd). Dagegen wird die Reaktionszeit auf 2 1/2 Stunden ausgedehnt.
Ausbeute: 74 $>.
In einem 500 Volumenteil-Rtthrkolben, welcher mit Thermometer und Rückflusskühler versehen ist, werden 209
Teile 3-(Diathylphqsphono)-propionsäureamid, 92,5 Teile Paraformaldehyd
(97,5#ig), 1,5 Teile Magnesiumoxyd und 20 Teile Toluol auf 100° C Innentemperatur erwärmt. Die dabei entste- ä
hende Schmelze wird während einer Stunde bei 100° C gerührt. Hierauf kühlt man auf Raumtemperatur und gibt 200 Teile
Aethylacetat sowie 0,5 Teile Kieselgur hinzu, rührt unter Kühlen bis 10° C und filtriert hierauf den ausgeschiedenen,
nicht umgesetzten Paraformaldehyd ab.
Nach dem Trocknen werden 37 Teile eines weissen Pulvers erhalten, welches 31,8 Teile Paraformaldehyd enthält.
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Das Filtrat wird im Vakuum bei 40 C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 245 Teile eines farblosen klaren Sirups, welcher aufgrund des nicht umgesetzten
Paraformaldehydes zu 97% die Dimethylolverbindung des
3-(Diäthylphosphono)-propionsäureamides enthält.
In einem 500 Volumenteil-Rührkolben, welcher mit Thermometer und Rückflusskühler versehen ist, werden 1θ4
Teile 3-(Bis-2-chloräthyl)-phosphonopropionsäureamid, 34,6
Teile Paraformaldehyd (97#5#ig)# 0,5 Teile Magnesiupioxyd
und 20 Teile Xylol auf 100° C Innentemperatur erwärmt. Die dabei entstehende Schmelze wird während einer Stunde bei ·
100° 0 gerührt. Hierauf kühlt man ab auf Raumtemperatur und gibt 300 Teile Aethylacetat zu, rührt unter Kühlen bis
10° C und filtriert hierauf den ausgeschiedenen nicht umgesetzten Paraformaldehyd ab. Nach dem Trooknen werden 26
Teile eines weissen Pulvers erhalten, welches 16,4 Teile Paraformaldehyd enthält. Das Filtrat wird im Vakuum bei 40° C
bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 120 Teile
eines trüben Sirups, welcher aufgrund des nicht umgesetzten Paraformaldehydes zu 77,5$ die Dimethylolverbindung des
3-(Bis-2-chloräthyl)-phosphonopropionsäureamldes enthält.
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Beispiel 6
In einem 500 Volumenteil-Rührkolben, welcher mit Thermometer und Rückflusskühler versehen ist, werden 140
Teile Diäthylphosphono-itaconsäurediamid, 92,5 Teile Paraformaldehyd (97,5#ig), 1,5 Teile Magnesiumoxyd und 50 Teile
Xylol während einer Stunde bei 100 bis 115° C Innentempera^
tur gerührt* Hierauf wird auf 50° C abgekühlt und im Vakuumbis
zur Gewichtskonstanz getrocknet· Die verbleibende Paste wird in 300 Teilen warmem Methanol verrührt, dann auf 10° C
abgekühlt und vom unlöslichen Anteil abgesaugt und mit 100 Teilen Methanol nachgewaschen. Nach dem Trocknen werden 52
Teile eines weissen Pulvers erhalten, welches 36,^ Teile
Paraformaldehyd enthält. Das Methanolfiltrat wird im Vakuum
bei 50 C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält
163 Teile einer klaren, gelben, zähen Masse, welche aufgrund des nicht umgesetzten Paraformaldehydes zu 89,^# die Tetramethylolverbindung
des Diäthylphosphono-itaconsäurediamides enthält.
Mit der im Beispiel 1 beschriebenen 50#igen wässe·
rigen Lösung werden die wässerigen Zubereitungen I bis V
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gemäss Tabelle I hergestellt. Alle Zahlen bedeuten Gewichtsteile
pro 1000 Gewichtsteile Appreturflotte.
| Zusammensetzung | Zubereitung Nr. | I | II | III | IV | V |
| Produkt gemäss Beispiel 1 (lOOji) | 270 | 270 | 270 | 270 | 270 | |
| Pentamethylolmelamin-climethyläther (60 *) |
- | 85 | 42,5 | 85 | 42,5 | |
| Harnstoff (lOO #) | - . | - | - | 20 | 10 | |
| Wässerige Polyäthylenemulsion (20£) | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |
| NH4Ol (100*) | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
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Je ein Baumwollgewebe (Gewebegewieht 220 g/m )
wird mit einer der Zubereitungen I bis V foulardiert, bei 80° C getrocknet, während 4 1/2 Minuten bei l60° C gehärtet,
hierauf 5 Minuten in einer 2#igen Natriumcarbonatlösung
bei 95° C nachgewaschen und hierauf einer 5 χ SNV-4
Wäsche unterzogen.
Die Ergebnisse der erfolgten Applikation sind aus der Tabelle II ersichtlich.
| Daten | Zubereitung Nr* | I | II | III | IT | V |
| Badpg Flottenaufnahme des Gewebes in i» Trockenauflage nach dem Härten in J Flämmfestigkeit nach 5 x SNV-4 ) |
3,1 82 15 sehr gut |
3,5 83 18 sehz gut |
3.3 82 16 sehz gut |
3,5 83 20 seht gut |
2,9 82 17,5 sehr gut |
) Vertikaltest nach DIN 53906
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Beispiel 8
Mit den in den Beispielen 4, 5 und 6 beschriebenen Phosphorverbindungen werden die wässerigen Zubereitungen
VI bis VIII gemäss Tabelle III hergestellt. Alle Zahlen bedeuten Gewichtsteile pro 1000 Gewichtsteile Appreturflotte
Tabelle III ,
| Zus ammens e t zung | Zubereitung Nr. | VII | VIII |
| Produkt gemäss Beispiel 4 (100%) Produkt gemäss Beispiel 5 Produkt gemäss Beispiel 6 |
VI | 447 | 358 |
| Pentamethylolmelamin-dimethylather (60*) |
530 | 85 | 85 |
| NH. Cl 4 |
85 | 4 | 4 |
| 4 |
Je ein Baumwollgewebe wird mit einer der Zubereitungen VI bis VIII foulardiert, bei 8o° C getrocknet, während
4 1/2 Minuten bei l60° C gehärtet, hierauf 5 Minuten in einer
2#igen Natriumcarbonatlösung bei 95° σ nachgewaschen, gespült,
getrocknet und einer 5 χ SNV-4 Wäsche unterzogen.
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Die Ergebnisse der erfolgten Applikation sind aus der Tabelle
IV ersichtlich.
| Daten | Zubereitun« Nr. | VII | VIII | unbehan- deltes Gewebe |
| Bad % | VI | 4,5 | 3,9 | |
| Flottenaufnahme des Gewebes in ?i |
4,1 | 82 | 80 | |
| Trockenauflage nach dem Härten in # |
82 | 24,5 | 21,5 | |
| Trockenauflage nach dem Härten und der Nachwäsche in % |
31 | 18 | 16,5 | |
| Knitterwinkel trocken nass |
27 | + ++ |
++ ++ |
OO OO |
| Plammfeetigkeit nach 5 x SNV-4 *) |
++ ++ |
sehr gut |
sehr gut |
- |
| sehr gut |
) Vertikaltest nach DIN 53906
++ sehr gut
+ gut
ο sohlecht
oo sehr schlecht
109823/2169
Claims (3)
1. Neue phosphorhaltige Ν,Ν-Dimethylolcarbonsäure
amide der Formel
? R1-O CH0 GH G N
P '
R-O 0 L
OH0-OH 2
worin R, einen durch ein Kohlenstoffatom an das Sauerstoffatom
gebundenen Alkyl- oder Halogenalkylrest und X, ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
GH0—OH / 2
-GH0—CO—N
2 \
2 \
CH2-OH
bedeuten.
2. Neue phosphorhaltige Ν,Ν-Dimethylolcarbonsäure·
amide der Formel
Il
/ 2
Xl
/ N
worin R? einen Methyl- oder Aethylrest und X, ein Wasserstoffatom
oder eine Gruppe der Formel
109823/2169
OH0—OH / *■
-GH0—CO—N
-GH0—CO—N
—OH
bedeuten.
3. Die Verbindung der Formel
H-C—0 CH0—CH0—C—N
P CH0—OH
HC—0 0
109823/2169
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH513167 | 1967-04-11 | ||
| CH513167A CH475408A (de) | 1967-04-11 | 1967-04-11 | Verwendung von Phosphorverbindungen zum Flammfestmachen von cellulosehaltigem textilem Fasermaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768111A1 true DE1768111A1 (de) | 1971-06-03 |
| DE1768111C DE1768111C (de) | 1973-06-07 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH513167A4 (de) | 1969-03-31 |
| BE713511A (de) | 1968-10-10 |
| US3639539A (en) | 1972-02-01 |
| CH475408A (de) | 1969-08-29 |
| US3700403A (en) | 1972-10-24 |
| FR1560824A (de) | 1969-03-21 |
| GB1192837A (en) | 1970-05-20 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |