DE1745478A1 - Alkyd - Google Patents
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- DE1745478A1 DE1745478A1 DE19671745478 DE1745478A DE1745478A1 DE 1745478 A1 DE1745478 A1 DE 1745478A1 DE 19671745478 DE19671745478 DE 19671745478 DE 1745478 A DE1745478 A DE 1745478A DE 1745478 A1 DE1745478 A1 DE 1745478A1
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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Description
Α·Β· iitaloy Manufacturing Company, Decatur, 111.
Alkyd
Dio JÜrfindung bezieht sich auf ein f umbildendes
waa^erlöslichöö Alkyd· Im spezielleren
bezieht sich die Erfindung aui' ein filmbildend es
waaaerlößlichcö Alkyd, dao vereoterte üinheiten ' |
von (A) mehrwojr.ti&cra Alkohol, der frei von Carboxyloiiuro£;rui)ijon
ist, (B) laührwertißüra Alkohol mit einer '
freien Carboxyleilure^ruxjpe, (C) äthylenisch un^eßättißter
Pottoäure nit v/enigstona 10 Kohlenetofiatomen und (D) PolycarboxylaUuro entVialt, wobei die genannte PolycarboxylBäure aü3 oinea Addukt von alphüT
be tr—
109827/ 16 5 2 bad original
.j
-iitl^'lenii.-ch un^osiit .io\;cr DiearkG^/Isiiur
aühjIonisch ungesättigter FexitsL.urß πίΐ wcni^
IO Kohlenstoffatomen besteht.
BeJnai-iitlich üetzen υ ic.}* ?;.:ia aus
festen BeatiU'idteil ( doü Pi^'Lit ) und ilüs
hikeln!(, >
die noraalerweiso aus exnea f
Bindemittel und eixicaj flüchüiren Löau;.^--i.it ,si becte-
Xien, susar^en· In α en letzten d..hrc-n ist Va.'i. or des
büvorau^to fLchti^ö Lücur.^r.iiittel v/e^en der-hohen
ivoaton, deii Ocfiahren ( Jiiti'lci.^barkcit und Coxiziw .t )
und den unan^oneh^iin Geruch vonorj^Aicchon LtaGun^c-Bitteln
t,e\vOrdiin· Dio aei:ien dor fcux' '..'aar.er "bc/.iurenden
Parbön auf deiü jotzi^cu iiurkt .-.ind auf xrlzi —
ri^en üciulcionspoli-aerioatavehikeij'i aufgebaut·, wie
solche, die durch unuloionopol^iaerisation von
acrylat und Vinylacetat heriiöütallt v/erdßn. v/
diese auf Was- er basierenden Ikiulsionspolyiäerisatfarben
viele erwünschte Eigenschaften haben, zeilen
eie norn-;lorweise einen relativ cerin^en Glanz und
haben einen unerwünschtem naa en Band« Der unerv/Unachte
na-r.e Rand der ili/iulf>ionspol;aaerioatfarben if-t aui
die Tatsache eurückzuführen, das« die Pilmbllaun^;
durch Vereinijunc und nachfolgendes Verschmelzen
der "weiohen·1 Pol^ncrieatteilchen sehr schnell statt»
findet· Αία ein Kötmlfcit der unerwünschten naa cn
Ran^o,it:enr.chii.f ten
10982 7/1652 u
BAD ÖRJOINAL
üchaften von LateKfarisen auc;i; bei Ihren
Gebrauch beeondere Sorefalt anüüv.'Cftdct v/erden, um
die Bildung äiithetinch unerwünschter Uberlapiiun&sbereiche
an Wänden usw. zu Verhüten·
Andere auf WaDfer basierende Farben ßind
mit eeringereia lärfols eingeführt worden· Die iseiöten
von ihnen enthalten ein eo£ßnann,tes wasserlösliches
Alkyd und geringere Kennen eines organischen Hilfalösun^i
miti^elö oder als Hilfsnit*;el wirkenden Löeun^snittels.
Farben, die auf diesen Polymerisaten basieren m
haben bemerkenswert bessere :-:i£;enöchaften hinsichtlich des naü::en Kanäec als Farben» die auf wüsi;ri£en
Kuulsionspolyaei'isaten boruhen· Dieeec? ist auf die
Kateache zurUcksufuhren, daoe die I'ilabildunij durch
, eine lsn^siiae oxidative Vernetzung des Alkyds von relativ
niedrigem KolekiCUrgewicht ctattfindet· Ferner
weisen diece wasfiorlöslichen ivlkyds^'stcae eine bessere
ebene Ausrichtung, einen besseren (Jlans und ein.
besaereö IlciftvcrEiögen an dea Untergrund auf als die
Produkte vom üäaulsionstyp· Farben» die ^e^oclx auf
den v/asüerlößlichen Alkyden basieren» vergilben übormäonig
und v/eioen eine slrke Klebrißkeit auf, die den
üblichen Alkydfarben, die nur mit einen organischen
LUsunefiiaittel angewendet werden, fast gleich ist·
Zusätzlich zeigen Farben auf Basis von waoεerlöolichen
BADOR!Q,NAL
827/16 52
- 4 - . 17 A 5 4 7 8 a i2oa
Alkyd bis zur vollntKndi^n Härtung eine
Was. - erbea tänd igkoit·
Allgeiaeinea Ziel äer lirfindunj ist es, ein
neues wasserlösliches Alkydharz su schaffen· Ein anderes
Ziel der Erfindung ist es, ein wasserlösliches
Alkydharz oit ausgezeichneten nicht-vergiibcndon
Eigenschaften zu erzeugen· i3iii weiteres 2iel der 2Srfindung
ist es, ein waaserlüaiicheo /ü.lc;-d nit ^uter
ViasserlJGetündigkeit zu er.aeu£,cn· Andere 2iolo werden
auo Nachfolgenden offenbar w«;i-dtn.
Es wurde gefunden, das» die 2UeIe dcjr Ürfindung
dux'ch Erzeu^un^; eines f ilabildenden was., erlöslichen
Alkyd 3 erreicht werden können, dar, ve τα
er eeterte Einheiten von (a) nehrv/erti^ea Alkohol ,/5Jrei
von Carboxylsäuregruppen ißt, (B) mehrwertigen Alkohol
mit einer freien Carboxylsäurecirupx'.e, (C) äthy- J-
lenisch unceeättißter Fettsäure nit wenigstens 10
Kohlenstoffatonen und (S) Polycarboxylsäure enthiilt,
wobei die genannte Poly carboxy lsaiire aus einem Addukt
von alphat beta-äthylenisch un^esüttister Dicarboxyl-Bfiure
und äthyleniGch un^e sättigt er Fettsäure mit
wenigstens 10 Kohlenstoffatoaen buotcht«
Der Auedruck lswaa· erlösSiches Alkyd" wird
in der V/eise gebraucht, die auf dienen Gebiet unter
Bezugnahme auf Alkyd© allgemein Üblich ist, die zur
109827/1652 Bildung
BAD ORIGINAL
Bildung eines klaren, homogenen SystöEis in -Wasser
bei einea alkalirohem pH ia allgemeinen in Gegenwart eines organischen-Hilfa-lösungr.iait'-eis oder als
Hilfsmittel wirkenden !»ös-ungsnittels in geeigneter
Konzentration fähig sind.
Obwohl die v;ao;'erlöslichen Alkyde nach dor '
Erfindung-durch eine Vielzahl von Arbeitsverfahren hergestellt werden können» wie durch gensinsane
Kondensation aller aus Alkyd bildenden Komponenten (A), (B), (C-) imd (D), werden bJste Kosultate durch ^
Bildung- oder Erzeugung eines Esters der äthylenisch
ungesättigten Fettsäure mit weni^töns 10 ICohlonstoffatomen
und dem mc/hrwortii;en Alkohol, der frei von
einer Carboxylsüureeruppe ist, erhalten, wobei der
ernannte Soter in Durchechnitt weni^atene eine freie
Hydroxylgruppe pro■■ Molekül enthält, und v/obei der j.
genannte Ceileotar mit äeu mehrwertigen Alkohol, der '
eine freie Carboxylaiiuregruppe enthält, und der PoIycarboxylßäure
reagiert, wobei die genannt©'Polycar·. .'
boxylslvure auo einer alpha,beta-äthylenisch ungesiittig-
< . ™ tön Sicarboxylßäure oder einer Verbindung, die zur
Bildung einer alpha,beta-ilthylönieoh ungesättigten '
Bic^rboatyleäure fähig ist, beöteht· Diese Reaktion '
wird unter Bedingungen ausgeführt» unter denen eo- .<
wohl die Voreoterung als auch die Ad el ukt bildung
Dtattiindet«
109827/1652
Dar Seileöter k&nn äureh eine cU.r
Vureaterun^nverfahren hergestellt werden· 2u3 Beispiel
kCruien freie athylenisch un^esT.tii^to Fettsäuren,
wie ßie durch Iiydrolyee von trocloicndca Ol
odur Ölen, dio trocknende ülöliuren enth^lt^n, erhalten
werden können, mit einer oder nchrer«n Pol; iiyäroxyvorbindun£;en,
do awei oder nehrere ilydroxyl^rup^cn
in solchen Anteilen entiialten, aas^ in durchschnitt
wenitisteno eine freie Hydroxylgruppe in jedea noleJcül
des entstandenen ilotero au3 melirv;erti^c:i Alkohol und
äthylenifjch un^eoättigter Pettsliur© vorhr*ndtn ißt und
vorzugsweise im Durschjicchnitt 1 1/2 freie Ilvdrosr/lgruppen
in Kolökiil vorhanden sind, in I^ealction ^ebracht
werden.
Ein allgeiaoinerGS Veri^aliren auii Her^tel-
Iuaq von Estern äth;.'leni. ch uia^oo^ttiL'tör Fettsäuren
beateht darin, daov nan ein trocknendes öl» wie Leinöl oder So^abohnenöl» ait einoa icehrwerti^en Alkohol,
wie Glycerin, teilweise alkoholyöiert. In dem Pail,
das» Glycerin ala iaehrwertiser Alkohol für die Alkoholyae
dea trocüienden Öls verwendet wird, werden in ;
wesentlichen Mengen Dißlyceride und Kono^lycciride
gebildet» Natürlich entsteht, wenn Übliche UXe verwendet werden» bei dor Alkoholyaereaktion eine beträchtliche Abweichung in der Struktur der Produkte· In den
109827/1652 a2iSii31
BAD ORIGINAL
meisten Fallen jedoch enth. Izen viole- der Sä
^Tixyi-en mit wenigstens 10 ilohlenstafi'atomen eine
Mehrzahl von Doppelbindungen· Es kiüiii auch vorkor-nen,
das3ß einige Konoclycöride mit nur gesättigten Fett«*
ß&ure£ruppen gebildet vicrden, und im allgemeinen
wird etwas von nicht unbesetzten mehrwertigen Alkohol
und nicht UQ&esetsten GIycerIdcn, die in der
Mischung zurUekbleibßri, vorluinden c;ein· Sin Hauptteil
der üstcmolokUle enthält jedoch sov;ohl freie
liydroxylcruppcn als auch äthylenisch ungesättigte
Pottsäureteiie mit v/oniestene 10 Kohl ens tof fat onen·
Iriiendöia nohrv/ertieer Alkohol kann bei
der Herstellung der Sst^r von den äth;/lenißch un^esättigten
Fettsäuren verwendet werden. Vorzugsweise
enthält dor mehrwertige Alkohol etwa 3 bia 6: Hydroxylgruppen
pro Molekül· Beispiele für mehrwertige Aiko- j
hole, die nach der Erfindung angewendet werden kennen, '
sind Ätbylensly&ol.» Diiithylenßlykol, OJriäthylerclykol,
iropylenglykol, Iiekaäthylenglykol, Glycerin, Penta- ' ■;
erythrit» !,ltl-'üriaethyloläthan, !,l.l-aviiaethylolpropan,
iiorbit, i'etramethylolcyolohexanol, alpha- ;
Hethylglykoaidf iolyolelykoaide, ürythrit, Dipentaerythrit,
Polyallylalkohol ( wie HJ-100, das ein
Mischpolymerisat ν|** von Allylalkohol und Styrol ist )
usw., wie auch Mischungen von svei oder mehreren der
109827/1652
ORIGINAL
-«- 1745Λ78 * 1^ -
oben genannten nahrv/crtijw-n Alkohole. ~<ie£ö !rinnen,
entv/eder suij Voreltern der lAittc:'jircn oder sun Λ.1-koholynierün
der Trißlyceriüo dar Säuren durch liGt-jraustausch
verwcnök-t werden.
Hie äthylenir-oh iin^oüitt-eisten Carbozyls:;uren
mit v.-onißsteno 10 Kohlenstofi'atoüiGn in Fora freier
Säuren oder deren Glyceriäe cind SriUren vcn iii wGße-ntliehen
ir^düoineai dor Glyceridöle, von äc/.en bokiü^t
istt das·· sie» aie iSi^enüchafton eines trocloicndon ülc
haben. Dia Süui'cn von so&ea&'-uittrn hii.lt;t
ülon sind ebenfalls in äea l?e^rii*r «3er t
ülßäuroii onth.--i.ltcn und die !'«iilüctor di cor Klar» q
( troclcnondß ölsäuroontdr ) werden bcyorsu^t. Pvie-e
!Teilester von troclsneiiaen üls.L-uren enthalten wonio-,stene
eini^ö polyun^eGättiGtö Pütts.:Lurcketten v/ie
auch eini^ö ^esätti^te Oarboxyicüuren, wie ülcäurcn.
iÜG versteht sich» dais;; Konzcnti-ato ch;r im^GcJr'.tt.i^to-n
Siiurenf wie Linolcäure und Linc-lonü-lure, die in cut
belccmntcr V/eise durch 2)Gstillationeiaae;:nal*ii;en erlial~
ten v/orden köünen, bsi der iierr>tel;un<_; der Criaidtcileeter
ebenfalls verv;cndct v/erri^n können· Übliche
.uellGii fur dieoe Verschiedenen i-ilur^n sind trocknende
und h^lbtrocloiandc ole9 \;ie Leinöls Ιίαιιην/οΐΐεαϊίοη-Ul1
ÖaflorcSl» iojaboiincnöl, ϊαη^οΐ» Citiciaöli ilenhadenöl,
dchydricrtea Iiisinueöl, iicrdincnül \xg\:.
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SAD ORIGINAL
und Sauren vondeii 'Bo'uonoutc der
liiiffinierun..:. dieser de sind ebenfalls ^eöi^nete
,uelXen für **thylenisch 'ungesättigte' Fettsäuren
nit wenigstens lü Kohl en;:; toi'f atomen, die in äeti erfindun^r-cenäs·.
en Vorfahren be nut st werden können·
Wenn die i'ster von ."lithylenisch ungesättigten
Fettsäuren und jaehrwörtitjea Alkohol durch Aiko ho "
lyoe öiiaes Glycerid&Ls in äcr vorher beochriebenen
V'eise her^ertöllt werden, kann die in a.ll£eaeinen
an^ev.endete Arbeitsweise für die Herstellung von
Estern nit iiodifiaierun^ für die Alkydharze angewendet werden· Solche Alkoholyse findet durch Erwärmen des
Öls jcait dem gev/llntschten Anteil-an BJ'ehrwerti^en Alkohol
statt» um eineii Seil ester ait der gev,rünschten
Anzahl von freien HydroXxylgrux>pen zu erhalten· Die
Reaktion wird in allgemeinen in (iegenwart eines Katalysators
für dis-2 Alkoholyse, wie Bleioxyd, Lithiuzaricinoleat
us·«» durchsefithrt» In einfacher Weise
kann nan auch die Keaktion in einem insert en Gas,
wie Stickstoff» abgeschirmt vorsichgefcenlas;· en, wodurch beabsichtigt wird» daae die Oxydation der
Doppelbindungen der Kohl env/as: erst off ante ile der
Säure verhindert wird« Die Köaiition für die Alkoholyse
kaiUi bei einer 2eaperatur in dca Bereich von
etwa 150 bis 300° C oder höher £üx die Zwecke der
ORIGINAL 109827/1652
- ίο - 17 A 5 A 7 8
vorließ end cn Iiriirid un., au abfuhrt v/erüoa. Ir4 allgemeinen uerden die I-iolvtirLlIltniore von Pot^s^urci
lind Eölirwörti^ea Alkohol odt.r Alkoholen öo aus^e-.
wählt, dao« bevorzugt Im 2uroh3chnitt wenigstens
1»5 Hydroxylgruppen pro Molekül deo Coilestcro vorhanden
sind· Der entstandene Soileoter besteht aus
etwa 30 fcis ijö Gew«-i;'f besonn auf clan end^ülti^ö
Alkyd ι vorzugsweise aus etv/a 45 fcis 75 Gew.-^.
Vfie oben aufgezeigt worden ict, v/ird der
Teilester mit einer Hisohunc von isehrwertitea Alkohol
in Keaktion gebracht, dor weni^stc-nü eine freie
Carboxylsäureerup^ö enthält und einer Polycarboxyleäur
ο verbindung, die wenijcteiiö 5 Kol-5' einer alpha,
beta-äthylenisch un^esi.ittitten Mcarboxylßäure oder
.MottohydroaypolycarboxylsMure, ö.e zur ärzeuguns der
genannten Säur ο fiihi^ ist, enthalt. Un dem wasserlöslichen
Alkyd die erforderlichen Eigenschaften zu
verleihen« wird der mehrwertige Alkohol mit einen
freien Carbosyl in einer Konzentration von 0,1 bis
l#0 KoI ( Vorzugs eise von 0#2 bis 0,6 Mol ) pro
Pettaäureä ,uivalent in dem Teilester angewendet, und
die Polycorboxyleäure wird in einer Konzentration
von 1 bis 4 Äquivalenten ( vorzugswei^se von 1,5 bis
3 Äquivalenten }spro Äquivalent Fettsäure in den
Teileoter sn^ewendet· Auf diese Weise werden in relativ
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BAD ORIGINAL
einheitlicher Vcrtoilun{; frcio !'Gt-Uü-lurGgrupiiön in
die hydrophoben lettiiäureketvon unc entlang cor Iiars-Imuptkotte
eingearbeitet» wodurch eine verbesrertc
Vas<,erbef;tändi£]£eit erzGU£;t v/ird und veni&or von den
unerwünscht ca als Hilfsait el v/irkenäen Lüsur^aiaittelii
erforderlich ist·
Geeignete mehrwertige Alkohole mit einer frei«
en Oarboxylsaure&rupps v.inä alphafalpha-M(nethylol)
monocarboxylaäurcn, die &<jt iitriürtur eiitoprcchen:
CH9OH
E -C-CÖOH
in der K Wasserstoff oder ein Kohlenwaa?erstoffra~
• ■ - -
dikul sit 1 bis 16 KohlcnatGfϊatomen, wie !!ethyl,
Äthyl, Palui-cyl us-., bedeutet. Die Konfiguration
B©r Ejehrwertigen Alkohole ist so» öas untsr FoIy-JconäQnsationsbüäiniiUnccn
ciie freien Gcrbo^ylcruppen λ
steriech gehindert sind und nicht leicht an der Versterun^srealvtion
teilnchncn· Denceaäs?; enthrilt die
Hauptkette des endgültigen Pol:/esters oder Alkyda
unreö0^13'^0^^ vorteilt in.iero-.freie Carboxylsäuregru|>i;ent
die dem' Alkyd eine l.'asrerlcSslichlceit verleihen.
Diese unro^elnäe:>i£,!3 und auch sahireiche Vortei-
10.9827/ 1652
BAD
^ von freien Carboxy icriurejrup.^en. entlang d-.-r
ö1;erhiäuxitl:et"iiß ccheint sowohl eine vurbcn
Löslichkeit des Alkydο in Farbaus^^erkSutsiuioCn als
auch eine verbeaccrto Was· erbe tjidi^icolt der angewendeten
Farben zu bewirken, L^stci 2ir^bnisco v/ercicn
mit Dimethylolproi)ionst:urQ erlialtentdio ein bevorzugter
nehrwGrtiger Alkohol nit einer freien Ccjrbo^yleiiuro^ru-po
ist. Andere entsprechende Vorteile sind vorhanden· Ho vergilben die aufgebrachten überai^c,
die auf Alkyd on Eit ])iaoiitylS."propionsäiiire und den
bövorzu^ten alphafl>eta-äthylenisch un^caMtti^tcn"
Diearboxylßiiureteilen ( Maleinsäure ) basiorent
nicht EO otark wie andere Alk^düberaü^e,
Fi.r dio /oiweadun^ nach der £Jrfinding ceoi^-
nete iolyoarboxyle ;uren aind alphatbeta-UtliyIonisch
unßesiiittißte DicarboxyleiiurGnt wie IlalcincvlurG, lialeinsäureanhydrid,
Purnaroaure, Itaconciture, Itaccneäureanhydrid,
Kecaconsi-lure, CitraconsäureV Chlorlaaleinßäure,
Äthyliaaleinsaurc usw., Polyc^rboxylsciuren,
die zur Bildung von alpha,beta-äthylonisch unceß-itti^iten
Dicarboxyleiiuren böin Erhitzen £ hiß sind, wie
Apfelsäure oder Citronensäure, und uer-iittißte ( daa
heiSott koine athylenioch un^ß.'itti^ten ) Polycarboxylöäuren,
wie ththalsäure, I'hthalöKlurecuohydrid, 2erephthalsäuro,
Isophthalßäurc, Adipinßriure, Sebacin-
nilure,
109827/1652 BAD ORIGINAL
skure,
Hö2iimelXitüauro us,·.·
Hö2iimelXitüauro us,·.·
In■ üfcereinstir-Eiun^ nit den Vorschriftender
Krfindun^ "bildet uiiiJTöil der alx>ha,l3üt;a-un£;e-■sättilgt
en Dicarbcxylo'lure ( Kaieins .'im* ö oder I'Ialeinsäurtianlivdrid
) und/oder Pol/carboxylairarö, dia zur
Bildung einor alpha,beto-'iith;/lenisch un^esätaigten
Dicarboxylsiiure fäiii^ iötf lait den vorerwähnten iü
aus "äthyleniejöh -ungesättigten Psttsiiurwii und π ohr-- ^
v/e.x'tigQn Alkohol ein Adüulct* Die äthylenische Gruppe
der Mcarboxylsäure wird su einem Vas oratoffatoia
in edpha-i)tb 11 un^ einer äthylenißchen Gruppe in dcia
yettsüurö-teil des i'eileötörs Mnzu^efiigt. Uei dieser
Adduktreaktion wird dis äthylenische Gruppe der alpha,
. beta-äthylenisch ungonättigten Dicarboxylsäure geellttißt»
während die Doppelbindung oder Doppelbindungen d£$G vareot^rten Pöttsliureteils "unsosiittißt bleiben.
In dea Pail, da&n der ?ett«äureteil kon^u^jkrte
äthylonioch un&Qa/ittiGte Dopy.elbindunüon ( wie in "
KleoBtearinsäure ) odt?r Fattöäureteile, die unter den
Iieaktionsbedingunsen zur iooaorön Konju^iitionsbilduns
fähiß ηiiid, enthält, findet ebenfalls ein© Adduktreaktion
VOiS Dielo-Aldor-Typ statt, Dioae "Adduktreaktionen"
kiinnon als Adcitionoreaktionen an£^ec
alö
werden, veil dee Ergebnis der AdUuktbildun^ kein
werden, veil dee Ergebnis der AdUuktbildun^ kein
109827/1652.
Vas r er, OPIlQlNAl 1
Wasser ab^ spalten vird· Bs ist selbstverständlich,
das. dia fc;r'Jrcphobe Kette άζτ Pettaiiure durch die
zwei ireien C&rbox^lfunktionen, die nun in dem Adcuict
vorhanden sind, relativ hydrophil goaacht wird.
lot DurchGchnitu reagiert sekundär "wenigstens
etwa eine dar freien Carboxylgruppen in den Addulct
durch Polyvoreoterung untar Bildung oiner Seit'.nkotie,
die dasu boiträgt, daon d«a ?ottoäurekcttsnteil ein
gewisser hydrox^hiler Charakter aukor^it, aber ^crin^or
als derjenige, dor durch eine froio Carboxylgruppe
verliehen wird· Bb i3t cnsuneliccn, da3.: diece Verestcriir.
von einor der freien Carboxylgruppen, die in den
Adduiit von der alpha, bet ayitthyleniacli un^e sättigt en
Dicarboxylsäure heratai'iiaen, bei den angewendeten tbernachteiligen
Wirkungen auf die V/asrorbe-
diö.durch die Anwesenheit freier Carboxylan
vicinalen ( alpha,beta ) oder alpha,gssuaa-Kohl
en ti toff at omen verursacht werden· eliminier»·
V/ie vorher hervorgehoben worden ist, sollte die al-ha,
böta-Uthylenisch un»Qnä1;t;i£t$ 35icarboxylßcture vronigatons
5 t'Iol-^' der an^ev/endoten Polycarboxylsäiii-ö entk
halten, um dom endgültigen Alkyd die erforderlichen
Eigenschaften zu verleihen· Menu weniger ills 5 Kol-f
angewendet werdcn^wird das endgültige Produkt in
einer odor mehreren Eigenschaften unzureichend·
!09827/16 52
■ «Te'höher die Konzentration an slph&jbota-iith/lenisch
ungesättigter XÜcarboxylsäure ist, (iueto ^rösrer ict
die WaGc-erlöBlichkext des endgültigen Alkyds und desto
er ist die K.onzent2'atioii eines Hilfolößuncss,
das erforderlich ist, ua das Alkyd zu lösen·
2s iss natürlich selbstverständlich, das.-es wiinschenswcrt
ist, die nieäeriesto Konzentration von den
Kilfslösua^ßjait'vel zu Vörvenden, dio rao^lioh ist·
Ohne Kucksicht, auf. "die'Konzentration der
verwende ten" alpha.» beta-äth^leniach un,2ei5'rfci; igten
Dicarboxylßäure reagiert ein "baßtiEirfer Teil nicht
mit Fettsäureteilen und reagiert nur als bifunktbnelle
V erster unsere a^enti en. Iia ßllßeiae inen ist dor Prosent-1
satz der ^enaiinten Säure, c»ie sieh nur als ein PoIyvereöterungsmittel
verhält, uia so grosser, Je höher
die Konzentration der verwendeten alpha,Taeta-athylenisüh
ungesättigten Dicarboxylsüure ist· Ura jedoch
sich-rzuatellen, dasn £;en;.£end Polyveresterungsiaittel ■ . .'
anwesend ist, ist es vünsciien&i;e.rtf eine der vorer- g
wähnten eeoättigten lOl:?carbuxyl5äurent vorzugsweise
Phthalßäure oder deren Anhydrid, in einer Konzentra- ',-tion
von 25 — 95--KoI-Ja der verwendeten polyfunktio- ■
Hellen Säuren vorzusehen.
Im alig«{ieinen werden beste iir&ebniBne tait
Haieinsäureanhydrid und/oder Haieinsäure (diese
bildet daa Anhydrid buiu ΐ-Irhi i.r:o:; ) alo al^ha/ßttaäth^lenisch
un^eii'lttigto l/icarbo^yiC.ure erhalten·.
AllsrjdQ, dio salt diesen kuure.i hsr^osl: lit vorek.n
Bind, beoitsen eine bee-ere F.irbe cl& ΛΪΙς/αο, Ci ϊ·
ohne diec-θ hergestellt worden sind· lintc^rechcnd hat
ein Alkyd, das nit den vor^Gnar^nten Sauren hergestellt
worden ist, eine Fi'trbo nuoh Girrdner vor* S» ixa Gegensatz
zu et v/a 6. .
Im spezielleren wird das erfindun^s^eniis: ο
Alkydharz voraucs-oieo durch !.eal-ticn von (1) der:
'ieilester von Uthyionisöh un^c&:-:ttilter ?ctts'.:urG
und nehrwerticeni Alkohol» (2) aehrv/erti^ou Alkohol,
dar eine freie CarboxyIsiiure^rup;-e enth'-.It, und (3)
Polycarboxyloüure, dio weni^st^ns 5 Hol-*' alphaybetaiithylenisch
un^csHtllgtc Bicarboxyls \ure urxd/oder
Konohydrcxyijol; carboxylGäure, die zur Bildung von
alpha,bet£i**&thyl6nl&ch ungecätti&ter Dlcarboxylsilure
fähig ist, enthält, hor&esteilt. Die Reaktion wird
etwa boi 150 - 300° C unter Bcdin^un^n ausgeführt,
die ^.eichzeitic dio Addulrtbildunj; und die ΡοΙ^ύογ-esterunt
fördern, vorsu^o· eisse in Abv/eaenkit von
Verdiinnun£i:aitT,elnt v;eil Vcrd-.iuiun^Kaittel daau neigen»
das AitEoao:· oder die Geschwindigkeit der Aöc:ulctbilüun&
zu Vürh4^i(lcrn oder zu veruind^rn, 3)ie λεαΐ;-tionsteilnehner
werden bei dieser xomperatur gehalten,
8 2 7/1652 .· —
BADORIGiNAL
bio f;ich köin T.'aoiser iaehr von der KoifcXi
tion bildet» "bis das Alkydharz eine "be^tir^to Yiekositäij
öle durch StanclaröviekQQitiitstc-stö bestirnt
werden, oder eine liösti-iate Düurozahl erreicht hat.
Im allgemeinen ist es wünochens ert, die Reaktion
zu beenden, wenn das Alkyd eine Bauresahl von etwa
25 bis 75 erreicht hat· iäs ist auch wünschenswert»
die Keaktion durch ein inertes Gas, v/io Stickstoff,
» was daau dientt die Oxydation von
Geü der veresterten ?öttsäuren su verhüten. ■■·..■
Faiie ©a erwünscht ist» können verschiedene
relativ hoch siedende eim/erti^e Alkohole, wie 2etrahydrofurfurylalkohol,
iithoxyäthaaol, Kethoxyäthanol
,usw., 2U dea Keaktionsneciiua hinzugegeben werden, um
den Gäurewert des Alkyds zu veroindern und/oder ua
dem Alkyd vorteilhtiftero luft trocknende Bigenschaften
verleihen. Die Anwendung dieser Alkohole ist jedoch
orhaltehe Alkydharz ka.n ala colches zu
dem Letstverbraucher für die Formulier uns einer coiiis
ncten Parbo vercandt oder nit ©inea Hilfslüsun^oaittel
verdünnt und/oder in V/aa.er bei einem alkaliechen pH geltfot werden.
1098 27/1652
Weiiii daü erhaltene iJ.irdhc.rs in w;is.· ri^aa
Alkali o*i"o Hilfe oine-ä HilfslocurioSrsiiAels gelost
worden kaim, wird ea direkt in deu v/>"a. ri^en alkalischen
Jlediuö £&luc>t, in dcia dao iilkalischc pH durch
einen "basischen- Stoff, wie iU^orii&ä ( oder Jüxiöniu&-
hvdroxyd), iuaino, wie rioaoäthylarsin, Diäthylasin,
Triäthylasin, Honoüthanolaiaiii, Diüthanolaain, !Jri~
Uthanolanln, Korx>hoÜn uc ,., alkalische Metallhydroxide,
wie ^atriuuähydrosQrd» Kaliuiih^droxyd us ·»
worden let«
Ea ist {;efuiideri v/orßütt» da3^ im
Stictotoff erhaltende Basen, vie
und Äsiine9 dazu neigen, bei .Anwendung Farbfilme au
ergebent die eine gröseere liei^un^ stus Vergilben halben, als weiin ein Alkalihydroayd verwendet worden
wäret ua dae pH der -Parbe einzustellen. Andererseits
neigen Ai-iaoniumhidroxyd und Amine dazu, echnöllar
•inen waeaerbeiiteindiseron ubersu^; zu ergeben, als
wenn ein Alkalimotallübcrzui; angewendet worden wäre·
Xn düo Fall, dass dao Mk/dharjs sich nicht
in wäoerigem Alkali ohne Hilfβ eines Hilfelösun^aaittele
lösen ku.oi, wird das Alkyd euerot in clricri
ge eignet on als liilfsai utel wirkenden Lösungsmittel
ßölöet,. bevor dac^üystcn alkalisch goxa^cht wird·
Ged^note als Hilfsüi-ctol wirkende
109827/1652
BAD ORIGINAL
cincl polare Lüciiri^.iiiiixxol, wie ilxh^icn^l^ls
nonoprop; lather, Mtlthylen^ykolnoncme thyliith
propylather» Diat
-thoriiCOtiitf; Λ-fchylen^lykol, liopylennclykol,
M3uthyler:£;lvl:ol, 'Jrlüthylea*·
n-Propftnol, Bioxan.
Die folQsiiüeii Beispiele sollen dar lirliluunii
dienen und keine Es^rorisuiiG -öt-s L'efan^s öer
darstellen. Ber i'ri'bepunkt, auf den in den
gericatien virö, wlrß liecti^itt .indes
. nan von einer hohen ilonaentration der klaren Karzlösun^
in einer Ki^chun^ von Vf£.srer bei einem alkalischen pH ausgeht und Hit V,'as.;er verüünnu» bis ein
Schleier erscheint· Der Srübepunki; wird als■ £· dor
Feetkörijerbei'.tandteile
piel 1
3CO Gew,-.2&ile Safloröl/ 85il Gew.-i'eile
Srinethylolätlian^und ü,G Qw.-T.eile Lithim^ri
werden bei 250° C 1 Stunde lan^ disper^iert· Dann
\ή·QB-B2m 165
52 ß4
1745A78
en 45f7 (lev;.-Teile. Dii-otli, lolpiO^ionsuure, 36,7
Guv/.-Teile I-Ialeins .ureanhvaricl und Qw, ;ϊ" (.ü\7,-?oiio
Phthalsäureanhydrid au der I.c iJctionsjsischüre hinzugegeben,
die bei etwa 2uG C 1J ütia-idi.;; Ia:^ jGhalt—'
wird, bis das Alk4vd eino ü/iurcsahl von 1>ό erreicht
hat. Das Alkyd wird gekühlt ui:d mit Propoxyxjropt^nol
verdünnt, υχα eino Äurüi-uiiisnaetzuii^ nxt 70 5' !''eetkorperbar-taxidteilen
au dldf;n· Gen £cnd v;'.:ß. ri^os i^^on
hydroxyd wird hinzuje^ebca, un d^a pli auf b,l einzu
etellen· Dieso Zucar^ensetaimß ist echlioo lieh nit
Uasi-.er verd ruibar, das heir tf sie hat kernen Q!rübc
punkt·
Beiaj.icl ;?
JUO (rCW,=Teile iiafloröl, Brj,l -Cew.-O
ririmeh^yloläthan'und 0,6 Gev/.-Teile Lithiiu;.rioinoleat werden bei 250° C 1 Stunde lan^; di^sper^irt· Dcjua
werden 45,7 Gew.-Seile Diuethylolpropionoüure, 60
Gew.-Seile Maleinsäureanhydrid und 60,7 Gev/.-i'eile I'hthalsäureanhydrid su der KealitionBaischung c;e^ebcn4 die bei etwa 190° C 3 btunden lan^ gehalten wird,
bis das Alkyd eine SILuresahl von 66 erreicht hat.
Pas Alkyd wird abgekühlt und nit Propoxypropanol
ririmeh^yloläthan'und 0,6 Gev/.-Teile Lithiiu;.rioinoleat werden bei 250° C 1 Stunde lan^; di^sper^irt· Dcjua
werden 45,7 Gew.-Seile Diuethylolpropionoüure, 60
Gew.-Seile Maleinsäureanhydrid und 60,7 Gev/.-i'eile I'hthalsäureanhydrid su der KealitionBaischung c;e^ebcn4 die bei etwa 190° C 3 btunden lan^ gehalten wird,
bis das Alkyd eine SILuresahl von 66 erreicht hat.
Pas Alkyd wird abgekühlt und nit Propoxypropanol
verdünnt« 109827/1652 BAD ORIGINAL ...
17Λ5478
verdünnt, us eise iJuiSiUusiensetsui;!^ nit 70 '/'·■ Pe^tkörpürbestanätöilan
zn bilden· Das Alkyd hat keinen
f£rübex>unkt·
lieiapiel 3
300 ßew.-Seilo ßafloröl, 28,3 Gev/.-rüeilö
Sriasthyloläthan, i>9»7 Gew.^'ieilQ Dipentaerythrit
und 0,6 Gev/.-2cile Lithiuniricinoleat werden bei
250° C 1 ßtunde lan^ diöpöreiert· Dann werden 45»7■
Gew.-Teile Maothylolproi>ionsuurof 10,5 Gew.-I'eile
MaleinBäui'eanh^dricl und 1J6»5 Gew.-iTeilQ Phthalaäure
enhydrid au der Heaktionsiaisciiunß gegeben, die bei
etwa 200° C 3 1/2 Stunden !ans gehalten wird, bis
'das Alkjd eine Säurqsahl von 60 erreicht hat· Bas
AIk^d wird ab£eki< und alt Propoxypropanol verdüiint,
um eins Zuaaiiui;ensetauns nit 70 <■*■ 3?er.tkörporbestandteilen
zuUlclen, Das AIk^d hat ©inen Trübepunkt
bei 2> ^ Foötkörperbestnttdteilen·
\lexiiL diesos Boispiol unter Fortlassen
von Maleinsäureanhydrid und Steigern des Phthalsüuroanhydridtiehaltß
aui' 151,2 Güw,-Seile wiederholt
wird, hat das entstandene Älk^d einen Srübepunkt
fooi 29 «/· J?»<5tkörperbentandteilenr
Bein i)iel 4
* 109827/1652 ΒΑ._Λ.
BAD ORIQ3NAL
350 Gew.-2eile fcaflorol, 34,β G
^pentaerythrit, 66,0 Cev/.-i'eile i!riae thy lolä than
und 0,7 Gew.-ieile Lithiuariclnoleat werden bei
250° C 1 Stunde lang diopergiert* Dann v;erd&n
Gew,-2eile Dirnethylolpropiorisäuie, 33,9
Itaconsäure und 132t6 Gcw.-xeile lJhthtxlε;iure-iuil'i.■· drid
zu der Reaktionsuischung ^e^cbsn, die bei etv;a ^öü° C
7 Stunden lane ^eh.ltcn wird, bis das Alkyd eino
Säur ©zahl von f>l erreicht hat· Dao Alk; d wird abcek!
hit und mit Propox^/prop&nol verdünnt, ua eine Zußa&monßetsuniä
nit 7Ü '/■ Pesticörptrbestandtcilcn zu
ergeben« Das Allci'd hat einen Srübepunkt bei 22 '/■
33a viele Aus führ ungnfroaen der H
auglich sind und viele Änderungen bei den beschriebenen
ÄUBjTührungsiormen vorseno..aen werden 3c&men9
ißt dao Vorhergehend© nur als Srläuterun^ aufsufaseen,
während die Erfindung durch die nachfolgenden
Ansprüche definiert wird.·
Patent?mnor .ehe
BAD ORIGINAL 109827/1652
Claims (1)
- ΐ at ent an?pro, ehe;Ql) Verfahren zur Bildung eines filmbildenden waererlöslichen Alkyd3». dadurch £.eke*^2eichiiet, das ■ nun, unter Bedingungen, die in -gleicher v/eise die Ädduktbilduttg-und dio -Pol;/veresteruns fördern, (•1) einen Teilester einer äthylenisch* ungGi;uttisten ^ Pettsäure nit wenigstens IO Kohlen.'·toffatoaon und i einen mehrwertigen. jUlcoholi:, (2) einen mehrwertigen Alkohol mit einer freien Carboxyloäure^rur^.e und (3) eine Polycarboxy!säure, die wenigstens 5 Kol-^' ,' g von wenigstens einer Säure enthält, die aus der aus alpha,bota-äthylenißch ungesät tiigter Bicarboxyl- ^- -. eäure und Monohydroxypolycarboxylßäure, die zur Bildung einer alpha,bota-üthyXenisch ungesättigten Dicarboxylsäure fäliie ist, bestehenden Grupx>e ausgewählt worden ist, niteinandur reagieren lässt·, s XQB8 111 1 6 52 ' / g. Verfahr en2, Verfahren nuc?h AiiD^ruch 1, dadurcht, das der £οοιιλϊο Mehrwertige Alkohol der eine freie Corboxylsüurocruivö enthalt, aus einer aliihajal
beoteht·3· Verfahren nach Anspruch i od-.r 2, dadurch {jelceiiiizoichnet, dass dor Genanntq nchrwerti^e' Alkohol, der eine freie Carboxyleäureijruppe enthält, aus Diiaethylolpropioneäure beateht.4» Verfahren nach Anspruch 1, 2 odor 3, dadurch ^ekennseiehnet, dass der genannt© ffeilestcr von einer äth; lenisch un^esättictön Fettnäure und einem mehrwertigen Alkohol ein SJeileoter von einer trocknenden Ölsäure und einem selirv/erti^en Alkohol nit im Durchschnitt v;enigstens 1,5 freien Hydroxy 1-ßrupi*en pro iloiektil iot,5· Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4» dadurch gekennzeichnet, das*- die genannte Polycarboxyletiure wenigstens 5 Hol-;1' einer EHure enthält, die nua der aus Haleinstlure unä lialeinoüui-eanhydrid boetohenden Gruppe auseewühlt worden109827/1652 BADGRIGfNAL- 6. Verfahren n^ah. Aasprueli 2, 2, 3 odc-i* 4, dadurch £Gkcnr;-scichnot, cl^s:.· die ^enou^te Polycarboxylsüure 5 "bis 75 -Mol-·,' vor* v;oni0steria einer alpha, beta-äthylonioeh un^üsätti^ten BicarboxylDvaiTG ait entsprechend 95 bis 25 Hol-1/' einer nicht äthyleniach un^eBättisten DicurboxyiDau. e enthält, wobei clr.r ^enarmto l'oilester der trocknend en ölfettsHurc aus Gtwa 30 bi3 80 Gew.-i> des Alkyds bestellt, die genannte ali)haiali?ha-i)inothylolii;onoca.rboj.ylö:lure Liit "etwa, 0,1 bia 1,0 KoI pro Xc.uivalönt d-.r Pet«G-'.ure in den genannten Teilester vorhäiiäeii i3t und dio ^encu-Tito Pol;rcarboxylsilure nit etv/a 1 bis 4 ί'ί ^uivalanten pro Ä<iuivalent der Pettsäura in den ^ensnnt^ii i'oilestvr vorhanden ist·7· Verfahren nach einen der Aiisjjruche 1 bis 6, dcclurch gekoiinzeichi-iet» dasÄ die genannte Reaktion bei einer ier-poratur von 'etwa 150 bis 300° C in Abweoenhoit eines Verdluuiun^srsictols ausgeführt wird·■i3r.Vo,/Br.109827/1652
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US4133786A (en) * | 1977-10-05 | 1979-01-09 | International Minerals & Chemical Corp. | Acrylate-modified alkyd resin |
US4145319A (en) * | 1977-12-01 | 1979-03-20 | Celanese Corporation | Process for preparing water-soluble alkyds modified with multifunctional monomers |
USRE30612E (en) * | 1979-11-13 | 1981-05-12 | International Minerals & Chemical Corp. | Polyurethane-modified alkyd resin |
MX2021003683A (es) | 2018-09-27 | 2021-05-31 | Arkema Inc | Composiciones que contienen eter ciclico e hidroxilo utiles para la produccion de polimeros alquidicos de secado rapido y metodos para elaborar dichas composiciones que contienen eter ciclico e hidroxilo. |
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---|---|---|---|---|
US2275843A (en) * | 1939-04-28 | 1942-03-10 | Edwin T Clocker | Condensation product and method |
US2941968A (en) * | 1954-11-03 | 1960-06-21 | Pittsburgh Plate Glass Co | Water dispersible interpolymers |
BE637005A (de) * | 1962-09-10 | 1900-01-01 | ||
US3345313A (en) * | 1963-02-20 | 1967-10-03 | Trojan Powder Co | Alkyd resins and their preparation from reaction mixtures comprising a polymethylolalkanoic acid |
US3380942A (en) * | 1964-06-08 | 1968-04-30 | Velsicol Chemical Corp | Air-drying, water-soluble, halogencontaining polymeric composition |
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- 1966-05-16 US US550100A patent/US3487034A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1967-05-10 DE DE19671745478 patent/DE1745478A1/de active Pending
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- 1967-05-11 FR FR106145A patent/FR1522792A/fr not_active Expired
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