DE1745464B2 - Neue, haertbare ungesaettigte polyesteramidharzmassen - Google Patents

Neue, haertbare ungesaettigte polyesteramidharzmassen

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DE1745464B2
DE1745464B2 DE1967SC041488 DESC041488A DE1745464B2 DE 1745464 B2 DE1745464 B2 DE 1745464B2 DE 1967SC041488 DE1967SC041488 DE 1967SC041488 DE SC041488 A DESC041488 A DE SC041488A DE 1745464 B2 DE1745464 B2 DE 1745464B2
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
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Description

Aus der USA. Patentschrift 28 06 822 sind PoIyesterpoIyamid-Copoiymere auf der Basis von Kondensationsproduklen aus Alkanolamiden mit gesättigten Dicarbonsäuren mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei das Verhältnis von Carboxylgruppen zu den Alkanolaminen 1:1,02 bis 1:1,2 beträgt, Reaktion dieses Produktes mit äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren und die daran anschließende Copolymerisation mit aromatischen Comonomeren, deren Seitenketten äthylenisch ungesättigt sind, bekannt.
In der USA.-Patentschrift 21 88 882 werden Reaktionsprodukte aus «,/^-ungesättigten Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydride mit langkettigen ungesättigten fettsäuren wie ζ. B. Linolensäure und gegebenenfalls deren weitere Umsetzung mit Alkoholen und anorganischen Basen beschrieben.
Aus der britischen Patentschrift 5 80 417 ist die Herstellung von gummiähnlichen Produkten durch Kondensation von dimerer Fettsäure mit Alkanolaminen in stöchiometrischen Mengen und weitere Umsetzung dieser Polyesteramide mit Schwefel und Kohlenstoff bekannt.
Bei all den oben angegebenen Produkten ist jedoch die Löslichkeit in den erfindungsgemäß mitzuverwendenden ungesättigten Comonomeren nicht ausreichend.
Aus der USA.-Patentschrift 23 79 413, der kanadischen Patentschrift 7 44 988, der belgischen Patentschrift 5 88 555 sowie der deutschen Auslegesduift 10 50 053 sind Polyesteramide bzw. Polyamide aus äquivalenten Mengen an Säuren und Aminen sowie Alkoholen bekannt. Diese Reaktionsprodukte sind für die weitere Umsetzung mit α,/i-ungesättigten Säuren nicht geeignet.
Gegenstand der Patentanmeldung P 16 45 440.3 sind nach Zusatz von üblichen radikalbildenden Katalysatoren härtbare ungesättigte Polyesteramidharznussen auf der Basis von Kondensationsprodukten aus gesättigten und äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren sowie Monoalkanolaminen und Styrol bzw. dessen Homologe und gegebenenfalls weitere Comonomere sowie gegebenenfalls Füllstoffe und andere übliche Zusätze, wobei sie als ungesättigte Polyesteramidharze solche Kondensationsprodukte enthalten, die aus
A) polymeren Fettsäuren oder deren Estern und
B) difunktioneiien, Hydroxylgruppen und Aminogruppen tragenden Verbindungen, auf der Basis von
a) Alkanolaminen mit gegebenenfalls verzweigten Alkylenresten mit 2 bis 10 C-Atomen und mit primären oder sekundären Aminogruppen, deren Alkylsubslituent bis zu 4 C-Atome besitzen kann, und gegebenenfalls zusätzlich aliphatischen Diaminen mit primären oder sekundären Aminogruppen, und/oder zweiwertigen Alkoholen oder
b) Gemischen aus aliphatischen Diaminen mit primären oder sekundären Aminogruppen und zweiwertigen Alkoholen,
wobei das Äquivalentverhältnis aus der Summe von Hydroxylgruppen und Aminogruppen zu den Carboxylgruppen der polymeren Fettsäuren zwischen 1,2:1 und 2:1 betragen kann, und aus
C) endständig angeordneter Maleinsäure
hergestellt worden sind.
Die weitere Ausbildung des Gegenstandes des Hauptpatents ist dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der polymeren Fettsäuren höhermolekulare verzweigte Carboxistearinsäuren der allgemeinen Funnel
C17H31(COOH)2
oder deren Ester verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesteramid-Harze zeigen — unabhängig vom jeweiligen spezielleren Aufbau — in den verschiedenartigen Lösungsmitteln und insbesondere auch rein aromatischen Lösungsmitteln bis zu sehr hohen Konzentrationen
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gute Löslichkeit«!. Dabei soll der Begriff »löslich« hier bei Raumtemperatur flüssige und nicht nur eel artige Lösungen umfassen. Selbst aus einem erfin dungsge.naßen ungesättigten Polyesteramin-Harz wel ches etwa 12% Maleinsäure enthält und bei dem das < Aquivalenzverhältnis der Amid bindungen zu den Ester bindungen etwa 2:1 beträgt, ist es möglich 70 oder sogar 80%ige, flüssige Lösungen in Toluol oder was von besonderem Interesse ist, in Styrol herzustellen Allerdings sollten, um eine derartige extreme Löslich' keil zu erzielen, bestimmte, weiter unten erläuterte Maßnahmen eingehalten werden; andererseits reicht es für viele Einsatzgebiete, besonders zur Imprägnie rung Beschichtung aus, wenn die Löslichkeit auf 20% oder weniger begrenzt ist.
Neben den in den erfindungsgemäßen Polyester '* ftmid-Harzen enthaltenen Carboxistearinsäuren können auch geringe Mengen kurJcetligef, gesättigter linearer oder verzweigter aliphatischer, cydoalipha tischer und aromatischer Dicarbonsäuren, ζ B Adipin-, AzeJain-, Sebazin-, Dimethy/adipin-,' Trimethyladipinsaure, Hexahydrophthalsäuren, Tetrahydrophthalsäuren, ortho-Phthalsäure, iso-Phthalsäure und
Terephthalsäure in die Polyesteramid-Harzeeinkend-nsiert werden, doch verschlechtert sich in vielen Fällen 2S mit zunehmenden Mengen an diesen Säuren die Löslichkeit.
Die erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesteramid-Harzmassen können als Co-Monomere Vinyimonomere, wie Styrol und Chlorstyrol, Acrylmonomere, wie Methacrylate und Acrylate, Allylester und andere olefinisch ungesättigte Verbindungen oder Gemische derselben, die üblicherweise auf dem Gebiet der ungesättigten Polyesterharze als Cocomponente benutzt werden, enthalten. Diese Harzmassen können bei 3s Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur nach Zusatz von Radikalbildnern, insbesondere organischen Peroxiden, und gegebenenfalls Beschleunigern zur Aushärtung gebracht werden. Einsatzgebiete dieser Harzmassen sind die Beschichtung von Oberflächen sowie Laminate, Gießharze, Spachtelmassen, Verklebungen.
Geeignete Alkanolamine, die primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten sind z. B. Monoäthanolamin, Propanolamin, Isopropanolamin und N-Monoalkylalkanolamine, wie N-Methyläthanolamin und Gemische derselben. Aus wirtschaftlichen Gründen wird Monoäthanolamin bevorzugt. Zwei Hydroxylgruppenaufweisende Monoamine, wie Diäthanolamin, können in geringen Mengen mitverwendet werden. '
Die genannten Alkanolamine können allein als Hydroxylgruppen und Aminogruppen enthaltende Verbindungen verwendet werden. Erfindungsgemäß kann man sie jedoch auch mit aliphatischen Diaminen und/oder zweiwertigen Alkoholen kombinieren oder aber gänzlich durch Gemische von primären oder sekundären aliphatischen Diaminen und zweiwertigen Alkoholen ersetzen.
Als zweiwertige Alkohole sind grundsätzlich alle diejenigen geeignet, die auch zur Herstellung der bekannten ungesättigten Polyesterharze eingesetzt werden können, so z. B. Alkylenglykole, wie Äthylen-, Propylenglykol, Butandiole, Hexandiole, Neopentylglykol und höhere lineare oder verzweigte Dialkohole so z. B. dimere Fettalkohole (Diol aus dimerer Fettsäure).
Ferner sind zweiwertige Alkohole geeignet, deren Alkylenkette durch Ätherbrücken, wie bei Polyglyko-
len, z. B. Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Dibutylenglykol, oder durch cycloaliphatische Ringe, wie bei dem 1,4-Dimethylolcyclohexan, oder durch aromatische Ringe, wie bei dem Bis-(hydroxy-äihoxyphenyO-propan oder l,4-Di-(hydroxyäthoxy)-benzol, unterbrochen sind.
Geeignete Diamine mit primären bzw. sekundären Aminogruppen sind z. B. Äthylendiamin, 1,2- und 1,3-Propylendiamin, 1,4-Diaminobutan, 1,3-Diaminobutan, Diaminohexane, 2,4,4- und 2,2,4-Trimethylhexameihylendiamin, 2-Phenyl-l,5-diaminopentan, 9- bzw. 10-Aminostearylamin, Diamin aus der dimeren Fettsäure, an einem oder beiden Stickstoffatomen alkylsubstituierte Diamine, wie N-Äthyläthylendiamin, N-Methylpropandiamin, N-Butylpropandiamin, N,N'-Dimethylpropandiamin oder cyclische sekundäre Diamine, wie Dipiperidylpropan, cycloaliphatische Diamine, wie S-Äminomethyl-SÄS-trirnetnylcyclohexylamin, Bis-famino-methyl-cyclohexyl (-methan.
Die Diamine können auch eine oder mehrere Äihergruppen aufweisen. Beispiele hierfür sind Di-(aminopropyl)-äther, «,«)-Diamino-4,7-dioxadecan, «/"-Diamino^ 9-dioxadodecan, l,4-Di-(amino-n-propoxymethyO-cyclohexan, das Ätherdiamin, welches durch Cyanäthylierung und Hydrierung aus dimeren Fettalkoholen erhalten wird. Außer zwei primären b/w. sekundären Aminogruppen können die Amine auch zusätzlich tertiäre Aminogruppen aufweisen, wie es z. B. beim Aminoäthylpiperazin der I all ist.
Wenn für die erfindungsgemäßen Polyesteramidharzmassen lineare, diprimäre Diamine mit verwendet werden, sollte bei den Ausgangsstoffen das Äquivalenzverhältnis der gesamten Hjdroxyl- zu Aminogruppen vorzugsweise mindestens 1:1 betragen, um angemessene Löslichkeit bei Raumtemperatur zu erzielen. Mit steigendem Substitutionsgrad der Diamine und/oder zunehmender Größe der substituierenden Alkylreste kann dieses Äquivalenzverhältnis verringert werden. Bei dei Mehrzahl der oben genannten Diamine kann es weniger als 1:1 betragen. Es kann im Falle der linearen, diprimären Diamine ferner niedrig sein, wenn gelarlige bzw. thixotrope Lösungen bei Raumtemperatur gewünscht werden.
Soweit höhermolekulare Diamine, wie das Diamin aus dimerer Fettsäure, bzw. höhermolekulare zweiwertige Alkohole, wie das Diol aus dimerer Fettsäure, Verwendung finden, werden diese in Kombination mit niedermolekularen zweiwertigen Alkoholen bzw. niedermolekularen Diaminen eingesetzt.
Das Verhältnis der Summe Hydroxyl- und primäre bzw. sekundäre Aminogruppen zu Carboxylgruppen in den Ausgangsstoffen der ersten Stufe sollte zwischen 1,2:1 und 2:1 liegen. Das Verhältnis Aminogruppen zu Carboxylgruppen sollte dabei vorzugsweise 1:1 nicht übersteigen, kann aber in gewissen Fällen auch höher sein.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen ungesättigten löslichen Polyesteramid-Harze werden in einer ersten Reaktionsstufe die höhermolekularen Carboxystearinsäuren mit den difunkt'onellen Hydroxyl- und Aminogruppen enthaltender. Verbindungen unter Bildung von Hydroxylgruppen und gegebenenfalls Aminogruppen tragenden Polyesteramid-Harzen kondensiert und das Reaktionswasser abgetrennt.
Im allgemeinen können dabei Temperaturen bis zu etwa 250 C angewandt werden. In einigen Fällen, insbesondere bei Verwendung von Alkanolamine!!, ist es
jedoch zweckmäßig, die Polykondensationstemperatur auf etwa !70 bis 180 C zu begrenzen, um ungewünschte Nebenreaktionen zu vermeiden. Zur Beschleunigung und Vervollständigung der Umsetzung kann unter Vakuum gearbeitet werden.
In zweiter Reaktionsstufe wird an die Zwischenprodukte, die noch reaktionsfähige Hydroxyl- und Aminoendgruppen aufweisen, Maleinsäureanhydrid addiert, wobei pro Äquivalent der reaktionsfähigen F.ndgruppen 0,5 bis I Mol Maleinsäureanhydrid eingesetzt wird. Diese zweite Stufe des Verfahrens wird im allgemeinen im Temperaturbereich von etwa 50 bis 140 C durchgeführt.
Die Geschwindigkeit der Addition ist abhängig von det Hydroxylzahl des Polykondensationsproduktes; niedrige Hydroxylzahlen erfordern höheie Additionstemperaturen bzw. längere Additionszeiten. Um vollständige Addition zu gewährleisten, wird zweckmäßigerweise analytisch kontrolliert, ob noch freies Maleinsäureanhydrid im Reaktionsgemisch vorliegt. Die Addition kann in der Schmelze oder in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Wenn die Addition im oberen Teil der angegebenen Temperaturbereiche durchgeführt wird, bilden sich in »5 der Regel Strukturen, die bei der Copolymerisation der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesteramid-Harze mit olefinisch ungesättigten Verbindungen, wie Styrol, in Gegenwart von organischen Peroxiden die Gelierungs- und Härtungsgeschwindigkeit positiv beeinflussen.
Die erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesteramid-Harze können zusammen mit den auf dem Gebiet der ungesättigten Polyester üblicherweise eingesetzten Co-Monomeren unter Bildung harter bis zähflexibler Harze radikalisch mischpolymerisiert werden. Geeignete radikalbildende Katalysatoren sind insbesondere die bekannten organischen Peroxide, wie z. B. Benzoylperoxid, Di-t-butylperoxid, Lauroylperoxid, t-Bulylperbenzoat, t-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Cyclohexanonperoxid und Methyläthylketonperoxid, oder Gemische derselben. In Verbindung mit diesen Peroxiden können die bekannten Beschleuniger, ■wie tertiäre Amine, Kobalt- oder Vanadiumsalze organischer Säuren, gegebenenfalls in Verbindung mit Mercaptanen, wie Laurylmercaptan, Diketonen, wie Acetylaceton verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen, in Co-Monomeren gelösten ungesättigten Polyesteramid-Harze können auch vor der Aushärtung mit Füllstoffen oder Pigmenten und insbesondere mit Glasfasern kombiniert werden, um ihre Verarbeitung- und/oder Gebrauchseigenschaften zu modifizieren.
Beispiel 1
In einem mit Rührer, absteigendem Kühler und Vorlage versehenen Reaktionsgefäß werden in Stickstoffatmosphäre 200 g Cls-Dicarbonsäure, welche in bekannter Weise aus Ölsäure durch Carboxylierung mit Hilfe von Nickel-Carbonyl erhalten wurde, inii 60 g Äthanolamin innerhalb von 20 min auf 150 C erhitzt und darauf 15 h bei 180 C gehalten. Nach dieser Zeit wird 1 h ein Vakuum von 60 bis 70 Torr angelegt. Das Reaktionsprodukt hat folgende Kennzahlen. UH/
138; AZ =- 9,6; SZ == 1.6.
217 g dieses Produktes werden mit 212 mg ten Butylbrenzkatechin stabilisiert und unter Rühren 5<i g Maleinsäureanhydrid zugesetzt; anschließend wird noch 1 h bei 90 bis 100 C gerührt. Man erhält ein bi-i Raumtemperatur zähes Harz mit einem DBW von 0,191, welches in Benzol, Äthanol, isopropanoi. Methylisobulylketon, Dioxan. St>rol u. dgl. gui löslich i>t.
In Styrol zu einer 70",,igen Lösung gelöst und mn 2";, einer 50"„igen Lösung von terl.-Butyiperhen/uü! in Dimethylphthalat 2 h bei 120 C gehartet, ergibt sich pin Harz mit einer Zugfestigkeit \on 539 kp cm- und einer Bruchdehnung von 5",,.
Beispiel 2
Analog der in Beispiel 1 beschriebenen W eise herden 133 g C]9-Dicarbonsäure, wie in Beispiel 2, mit 47 g eines Isomerengemisches von 2,2,4- und 2.4.4-Tnmethylhexamethylendiamin und 21 g Diäthylenghkol innerhalb von 4 h auf 180 C erhitzt und darauf 22 h auf 230 C gehalten. Nach einstündigem Vakuum von 60 bis 70 Torr erhält man ein Reaktionsprodukt mit folgenden Kennzahlen: OHZ 45; AZ 1.4:
SZ - 5,9.
Nach dem Stabilisieren von 166 g des Reaktionsproduktes mit 57 mg tert.-Butylbrenzkatechin werden unter Rühren 14 g Maleinsäureanhydrid bei 60 bis 70" C zugegeben und anschließend 1 h bei 90 bis 100 C gerührt. Man erhält ein bei Raumtemperatur zähes Harz mit einem DBW von 0,079, welches unter anderem in Benzol, Styrol, Äthanol, Methylsiobutylketon u. dgl. gut löslich ist.
In Styrol zu einer 70%igen Lösung gelöst und mit 2% einer 50/„igen Lösung von tert.-Butylperbenzoat in Dimethylphthalat 2 h bei 120 C gehärtet, ergibt sich ein Harz mit einer Zugfestigkeit von 123 kp/cm2 und einer Bruchdehnung von 120%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung der nach Zusatz von üblichen radikalbildenden Katalysatoren härtbaren ungesättigten Polyesteramidharzmassen auf der Basis von Kondensationsprodukten aus gesättigten und äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren sowie Monoalkanolaminen und Styrol bzw. dessen Homologe und gegebenenfalls weitere Comonomere sowie gegebenenfalls Füllstoffe und andere übliche Zusätze, wobei sie als ungesättigte PoIyesteramidharze solche Kondensationsprodukte enthalten, die aus
A) polymeren Fettsäuren oder deren Estern und
B) difunktionellen, Hydroxylgruppen und Aminogruppen tragenden Verbindungen, auf der Basis von
a) Alkanolamine« mit gegebenenfalls ver- ao zweigten Alkylenresten mit 2 bis 10 C-Atomen und mit primären oder sekundären Aminogruppen, deren Alkylsubstituent bis zu 4 C-Atome besitzen kann, und gegebenenfalls zusätzlich aliphatischen Diaminen mit primären oder sekundären Aminogruppen, und/oder zweiwertigen Alkoholen oder
b) Gemischen aus aliphatischen Diaminen mit primären oder sekundären Aminogruppen und zweiwertigen Alkoholen,
wobei das Äquivalentverhältnis aus der Summe von Hydroxylgruppen und Aminogruppen zu den Carboxylgruppen der polymeren Fettsäuren zwischen 1,2:1 und 2:1 betragen kann, " und aus
C) endständig angeordneter Maleinsäure
hergestellt worden sind nach Patentanmeldung 16 45 440.3, dadurch gekennzeichnet, +" daß an Stelle der polymeien Fettsäuren oder deren Ester höhermolekulare verzweigte Carboxystearinsäuren der allgemeinen Formel
C17H31(COOH)2
oder deren Ester verwendet werden.
2. Verwendung der ungesättigten Polyamidharzmassen gemäß Anspruch I zur Beschichtung von Oberflächen sowie zur Herstellung von Laminaten, Gießharzen, Spachtelmassen, Verklebungen.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2128984A1 (de) * 1971-06-11 1973-01-04 Schering Ag Kaschierfaehiges druckfarbenharz auf polyamid-basis
BE790331A (fr) * 1971-10-20 1973-02-15 Vulcan Materials Co Polyesteramides ameliores et procede pour les preparer
US3839245A (en) * 1972-03-30 1974-10-01 Emery Industries Inc Poly(ether-ester-amide) antistatic compositions derived from dimr acids
NL7309060A (de) * 1973-06-29 1974-12-31
JPS5148464B2 (de) * 1973-07-16 1976-12-21
JPS51125195A (en) * 1974-11-15 1976-11-01 Kao Corp A method for preparing a liquid resin composition
IT1031921B (it) * 1975-02-21 1979-05-10 Snia Viscosa Poliesterammidi insature metodo per la loro produzione e resine induribili prodotte con le dette poliesterammidi
US4072641A (en) * 1975-10-28 1978-02-07 Kraftco Corporation Polyamide resins and method for manufacture
IT1068468B (it) * 1976-10-05 1985-03-21 Montedison Spa Schiume strutturali di resine poliestere insature e procedimento per la loro preparazione
DE2649268C2 (de) * 1976-10-29 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschleunigermischung für ungesättigte Polyesterharzmassen
FR2471394A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Rhone Poulenc Ind Copolyesteramides souples a basse temperature
US4328331A (en) * 1981-04-20 1982-05-04 The Upjohn Company Novel polyester-amides
US4894433A (en) * 1988-02-05 1990-01-16 Union Camp Corporation Water dispersible polyamide diethanolamine ester
US5393849A (en) * 1993-10-19 1995-02-28 Georgia-Pacific Resins, Inc. Curable polyester/polyamino compositions
US6348679B1 (en) 1998-03-17 2002-02-19 Ameritherm, Inc. RF active compositions for use in adhesion, bonding and coating
US6649888B2 (en) 1999-09-23 2003-11-18 Codaco, Inc. Radio frequency (RF) heating system
US10669225B2 (en) 2015-11-11 2020-06-02 Battelle Memorial Institute Methods of making 1,19-nonadecanediester and derivatives thereof
EP3626759A1 (de) * 2018-09-21 2020-03-25 Erfindergemeinschaft Lorenz + Grahneis GbR Hochtemperatur-up-harze (ht-up-harz) auf basis von zyklischen und nichtzyklischen rohstoffen (ht-up)
DE102018123339A1 (de) * 2018-09-21 2020-03-26 Saertex Multicom Gmbh Sanierung von Hochtemperaturleitungen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3127365A (en) * 1964-03-31 Acrylic-modified amino polyamides
CA744988A (en) * 1966-10-25 E. Floyd Don Copolymer polyesteramide-polyamide composition
US2518148A (en) * 1944-12-29 1950-08-08 Armour & Co Polyamide polymers and process for preparing same
US2638449A (en) * 1949-12-30 1953-05-12 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of fatty acids, dialkanolamines, and alkenyl succinic acid anhydrides
US2706191A (en) * 1952-06-19 1955-04-12 Minnesota Mining & Mfg Amino and amido ester polymers and method of making
BE572463A (de) * 1958-10-22
US3383391A (en) * 1963-12-19 1968-05-14 Sun Chemical Corp Imide terminated polyamide resins useful in inks

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