DE1720775A1 - Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzschaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzschaumstoffen

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DE1720775A1 DE19681720775 DE1720775A DE1720775A1 DE 1720775 A1 DE1720775 A1 DE 1720775A1 DE 19681720775 DE19681720775 DE 19681720775 DE 1720775 A DE1720775 A DE 1720775A DE 1720775 A1 DE1720775 A1 DE 1720775A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzschaumstoffen Die Härtung von Epoxidharzen mit Lewissäuren wie Borfluorid, Zinntetrachlorld, Antimonpentachlorid und Aluminiumchlorid oder SCuren wie PhosphorsRure und Benzol-1,3-disulfonsäure ist bekannt. FUhrt man die Härtung in Gegenwart von niedrigsiedenden Lösungsmitteln als Treibmittel durch, so werden wie ebenfalls bekannt Schaumstoffe erhalten.
  • Mit Lewissäuren als Katalysatoren hergestellte Epoxidharzschaumatoffe zeigen jedoch unerwünschte Eigenschaften wie Schrumpfung und RiBbildung. Andererseits ist bei der Verwendung von Orthophosphorsäure als Harter die Vernetzung des Harzes unvollständig, so daß grdßere Antoile an niedermolekularem Produkt extrahiert werden können.
  • Forner ist die Mischpolymerisation von Fpoxidharzen mit cyclischen Xthern wie Oxiranen, Oxaoyolobutan und deren Derivaten, Tetrahydrofurax und Laotonen bekannt. Die Mischpolymerisation führt jedoch nichet zu wertvollen Härtungwprodukten bei Verwendung von Lewisaauren al s Katalysatoren oder PhomphorsKure und PolyphosphorsKureestern als Härter, Besondere Schwierigkeiten bereitet auch bei der Herstellung von Schaumstoffen aus Epoxidharzen die Einstellung der Zellstruktur, d. h. die gezielte Heratellung offen-oder geschlossenporiger Schäume.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzschaumstoffen durch Härtung von Epoxidharzen in Gegenwart von inerten leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln als Treibmittel, Porenreglern und ggf. in Gegenwart von Laotonen oder cyclischen Xthern gfunden, das dadurch gekennzeichnet ist, da# als Hlrter Gemische von Orthophosphorsaure und/oder-POP-Oruppen-enthaltenden PhosphorsKurederlvaten mit Lewissäuren verwendet werden.
  • Nach dem erfindungsgemä#en Verfahren erhllt man bei kurzen Verschämungs- und Härtungzeiten ri#- und schrumpffreie Schaumstoffe mit guten mechanischen Eigenschaften. Als besonders vorteilhaft erwies es sich, daß man Uberraschenderweise durch die Wahl der PhosphorsKurekomponente die Zellstruktur des erhaltenen Schaumstoffes elnxtellen kann, also je nach Wunsch offen-oder geschlossenporige Schaumatoffe herstellen kann.
  • So werden z. B. bei Verwendung von OrthophosphorsSure in kurzen Steig- und Härtungszeiten vollständig offenzellige Schaumstoffe, bei Elnsats von Pyrophosphorsäure oder Polyphosphorsäureestern gezohlossenzellige 9ehaumstoffe erhalten. Je nach Elnsatzgeblet kbnnen auf dieae Weise dem Schaumstoff optimale Eigenschaften zur Wgrme-oder Sohallisolierung verliehen werden.
  • Unter Epoxidharzen werden Verbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe (und maximal 10 Epoxidgruppen) im MolekUl verstanden. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, daß die Epoxidharze nicht mehr als 10 Epoxidgruppen 1p Molekül enthalten. Als geeignete Epoxidharze seien beispielsweise genannt Umsetsungsprodukte von Epiohlorhydrin und mehrwertigen Alkoholen und insbesondere mit ein- und mehrkernigen, mehrwertigen Phenolen. Ferner können auch Di- und Polyglycidester verwendot werden. Zum Verschäumen eignen sich auch Verbindungen, die durch Epoxidierung von Di- und Polyolefinen, Dienen, cyclischen Dienen, dielefinisch ungesättigten Carbonsäuresestern erhalten werden. Ebenso können Telomere und Cotelomere, die Glycidäther- und/oder -estergruppen tpthalten, eingesetst werden. Bevorzugt ist die Verwendung von Umsetzungsprodukten von 2,2-Diphenylopropan mit Epichlorhydrin. Vornehmlich werden wegen ihrer leichteren Verarbeitbarkeit bei Raumtemperatur flüssige Epoxidharze mit EpoxidEquivalenten von 100 bis 300 eingesetzt. Es kdnnen aber auch feste oder Epoxidharze mit hbheren EpoxidKquivalenten eingesetzt werden, sofern sie durch Zusatz der Lactone oder cyclischen Äther oder durch Zusatz von Treibmitteln verfluesigt werden kOnnen.
  • Zur Schaumherstellung werden dem Epoxidharz in bekannter Weise leicKt verdampfende Halogenkohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffe wie Monofluotrichlormethan, Monofluordichlormethan, 1, 2, 2-Trifluortrichloräthan, 1, 2-Dichlortetraluoräthan, Methylenchlorid oder Pentan zugesetzt. Das Treibmittel wird vorzugsweise in Mengen von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eingesetzt.
  • < Zur Erzielung möglichst gleichmäßiger Schaumporen ist es ferner vorteilhaft Porenregler wie Silikonole zuzusetzen.
  • Als Katalysatoren, die in Kombination mit Orthophosphorsäure und/oder POP-Gruppen-enthaltenden Phosphorverbindungen eingesetzt werden, sind T ure wie Bortrifluorid, Zinntetrachlorid, Antimonpentachlorid, Phosphorpentafluorid, Antimonpentafluorid und deren Komplexe mit Alkoholen, Phenolen, Carbonsäuren, Äthern, Estern, Ketonen, Aminen und Wasser wie BF3-Mono- und Dihydrat, BF3 x 2 C2H5OH, BF3 x O(C2H5)2, BF3 x 2 CH3COOH, BF3 x Anilin, BF3 x Piperidin, BF3 x o-Chyloranilin, SnCl4 x 2 O(C2H5)2, SnCl4 x 2 H2O, PF5 x Tetrahydrofuran oder Hydroxyborfluoride wie z. B. Dihydroxydifluorborwasserstoffsäure geeignet.
  • Des Verhältnis zwischen Phosphorsaurekomponente und Lewissäure kann in weiten Grenzen schwanken, so kann man gleiche Gewichtsmengen an Phosphorsäurekomponente und Lewissäure einsetzen. Man kann aber auch sinon Überschu# an Phosphorverbindung verwenden. Weniger als ein-Gewichtsteil Lewissäure auf 50 Gewichtsteile Phosphorsäure sollte man zweckmä#igerweise nicht werwenden. Vorteilhaft arbeitet man mit 2-10 Gewichtsteilen Phosphorverbindung auf ein Gewichtsteil Lewis-§ure. Die Menge an Lewiesäure, bezogen auf das mittlere Epoxidäquivalent des eingesetzten Harzes betrKgt 0, 01-5, bzw. 0, 1-3 moi. %.
  • Ala Phosphorverbindungen werden Orthophosphorsäure und/oder POP-Gruppen-enthaltende PhosphorsKurederivate wie Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, PolyphosphorsKure, Tetraalkyldiphosphorsgure, Pentaalkyl-triphosphorsaure, Hexaalkyltetraphosphorsäure, Metaphosphorsäurealkylester verwendet, wie sie bei der Umsetzung von Trialkylphosphaten mit Phosphorpentoxid bei Wahl der entsprechenden Mengenverhältnisse erhalten werden. Es können jedoch auch saure PolyphosphorsKureester der Di-, Tri-, Tetra-und Pentaphosphor§ure eingesetzt werden, wie sie bei der Umsetzung von Phosphorsäuremono- und diestern mit P2O5 oder von Phosphorsäuremono-di- und trialkylestern mit der einfacher als P2O5 verarbeitbaren Polyphosphorsäure erhalten werden. Neben den Alkylestern der genannten Polyphosphorsäurederivate, deren Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen, linear oder verzweigt und durch Halogen substituiert sein können, werden auch Arylester, wie Phenyl-, Methylphenyl-, Chlorphenyl-und 1, 3, 5-Tribromphenylester eingesetzt. Ferner können auch Umsetzungsprodukte der neutralen und sauren Polyphosphorsäureester mit aliphatischen und cycloallphatisohen Diolen, Triolen, PolySthèrdlolen und mehrwertigen Phenolen wie Resorzin und mehrwertigen mehrkernigen Phenolen wie 4, 4'-Dioxidiphenu tan oder 4, 4'-Dioxidiphenyl-2,2-propan eingesetzt werden. Als POP-Gruppen-enthaltende Komponenten eignen sich auch saure und neuträk Di-, Tri-, Tetra-und Polyphosphonsäureester sotie die Mischpolyphosphon-/phosphorsauren.
  • Die genannten Phosphorsäurekomponenten kdnnen bis zu äquivalenten Mengen bezogen auf das Epoxidharz, also ein Hydroxyläquivalent der Phosphorverbindung auf ein Äquivalent Epoxid eingesetzt werden. Es hat sich aber hinsichtlich der Eigenschaften der Schaumstoffe als vorteilhaft erwiesen, niedrigere ale Aqulvalente Mengen der obengenannten Phosphorverbindungen, vorzugsweise 0, 2-0, 6 Hydroxyläqivalente, auf ein Epoxidäquivalent einzusetzen.
  • Zur Sohaumstoffherstellung wird die Mischung aus Epoxidharz, Treibmittel und Porenregler mit der Härterkomponente verrührt. Es kann aber auch der 4nit Porenregler und Treibmittel versetzte Hkrter Mit de flüssigen Epoxidharz vermischt werden. Die Vermischung kann batchweise mittels dafür ge@gneter Rührer oder kontinuierlich auf Schaummaschinen durchgeführt werden, wobei im Spritz- oder Mischverfahren zur Ausschäumung von vorgegebenen Formen gearbeiter werden kann. Die Topfzeit des Schaumgemisches hängt jeweils abvom verwendeten Epoxidharz, Katalysator und gewählten Ausgangstemperatur der einselnen, Komponenten.
  • D Aufschäumen lot normalerweise in 10 bia 30 Sekunden beendet und der Chaux naoh 20 Sekunden bia einigen Minuten klebfrei.
  • Neben Treibmittel und Porenregler kUnnen dem zu verschdumenden Gemisoh PUllatoffe, Farbstoffe, Weichmacher oder Flammschutzmittel zugegeben werden.
  • Die Sohaumbilding setzt wKhrend Zugahe des Gemisches aus Phosphorverbindung und Lewissäure zum Treibmittel und Porenregler enthaltenden Epoxidharz bei Raumtemperatur ein. Die zu mischenden Komponenten können dabei gleiche oder verschiedene Temperaturen wie von z. B. 5 bis 45°C, vorzugsweise 10 bis 35°C besitzen.
  • Man kann die erfindungsgemäße Härterkombination auch fUr die Härtung unter gleichzeitiger Versohäumung von Mischungen von Epoxidharzen mit rektiven Comonomeren wie Lactonen oder cyclische Athern verwenden.
  • Als eine besonders günstige AusfUhrungsform erwies es sich, wenn man dam reaktive Comonomere als Losungsmittel fUr die Härterkombination einsetzt. Hierfür geeignete Verbindungen sind z.B. #-Caprolacton, ß-Propiolacton, 3-Methyl-ß-propiolacton, 4-Methyl-ß-propiolacton, ,3-Dimethyl-ß-propiolacton, 4-Trichlormethyl-ß-propiolacton, 4, 4-Bis-(trichlormethyl)-propiolacton, γ-Butylrolacton, γ-Valerolacton, 2-Methyl-;-valerolacton, Monomethyl-, Monoäthyl, Monopropyl, Monoisopropyl-usw. bie Monododecyl-#-caprolacton, Dialkyl-#-Caprolactone, in denen die beiden Alkylgruppen am selben oder an verschiedenen Kohlenstoffatomen aber nicht beide am #-Kohlenstoffatom stehen, Trialkyl -#-caprolactone, in denen zwei oder drei Kohlenstoffatome im Lactonring substituiert sinr Alkoxi-#-Caprolactone wie Methoxi- und Äthoxi-#-caprolactone, Cycloalkyl- Aryl-und Aralkyl-S-caprolactone wie Cyclohexyl-, Phenyl-und Benzyl-#-caprolactone. Ebenso können Lactone mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen im Ring wie #-Enatolacton und @-Caprilacton verwendet werden.
  • Ala reaktive Lösungsmittel für die Härterkombination kommen ferner cyclische Äther wie Propylenoxid, Epichlorhydrin, Phenylglycidäther.
  • Oxacyclobutan, 3-Methyl-oxacyclobutan, 3,3-Dimethyl-oxacyclobutan, 3,3-Bis-(chlormethyl)-oxacyclobutan 3-Äthyl-3-oximethyl-oxacyclobutan und Tetrahydrofuran in Betracht.
  • , #-Caprolacton erwies sich als das am vorteilhaftesten zu verwendende reaktive Lösungsmittel.
  • Die Lactone oder cyclischen éther werden in Mengen von 1 - 50, bzw.
  • 1 - 20 Gew.-% bezogen auf. das eingesetzte Epoxidharz verwendet.
  • Da Verfahren wird im einzelnen so durchgeführt, daß zunächst die c Lesissäure wie z. B. Bortrifluoridätherat der Orthophosphorsäure, der Mischung von Orthophosphorndure mit Di- oder Polyphosphorsäure oder der Polyphosphorsäure bzw. deren Estern zugesetzt und zur Umkomplexlerung des Borfluoridätherats mit den OH-Gruppen der Phosphorverbindung zunächst erhitzt wird, z. B. auf 880°C oder auch hGhere Temperaturen.
  • Es kann jedoch auch gasfdrmiges Borfluorid direkt in die PhosphorsKurekomponente bls zur erforderlichen Konzentration eingeleitet oder die Lewissäure in Form ihrer Phosphorsäurekomplexe, z. B.
  • H4P2O7 x 2 BF3 der Phosphorsäurekomponente zugesetzt werden. Die Härtermischung wird dann ggf. nach Zusatz eines reaktiven losungsmittels abgekUhlt und kann dann zur Härtung und Verschäumung des Epoxidharzes eingesetzt werden.
  • Ferner ist es möglich, reaktive Lösungsmittel enthaltende Härterlösungen zunächst zu einem niedermolekularen Vorpolymerisat auspolymerisieren zu lassen und das Vorpolymerisat zum Verschäumen einzusetzen.
  • Die erflndungsgemäß hergestellten Schaumstoffe kdnnen beispielsweise als Verpackungsmaterial, in Sandwichkonstruktionen und als Isolerstoffe gegen Kälte, Wärme, Schall, Stoß sowie auf dem elektrotechnischen Sektor eingebetzt werden. Sie zeichnen sich durch besonders guteHaftungaufMaterialien wie Stahl, Aluminium, Pappe, Stein, .KeramikundKunststoffenaus.
  • Die. in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Bei dem tingesotzten Epoxidharz handelt es sich um einen Diglydidäther des 4,4'-Dioxidiphenyl-2,2-propans mit dem Epoxidbruit 190 und einer Viskositgt von 11800 cp bei 25 °. Das verwendete Siliconöl iat ein Handaisprodukt der UCC mit der Bezeichnung L 531.
  • Beispiel 1 100 Teile Epoxidharz werden mit 1 Teil Siliconol-und 15 Teilen Trichlorfluormethan vermischt und mit einer Lösung von 10 Teilen Orthophosphorsäure und 1 Teil BF3 x O(C2H5)2 in 20 Teilen #-Caprolacton innerhalb von 30 Sekunden mittels eines Schnellrührers bei 25°C vermisent. Das zu werschEumende Gemisch wird in eine Form gegeben. Innerhalb einer Minute hat der Schaum seine volle Höhe erreicht und ist kleb frei geworden. Es wird ein offenzelliger im Innern homogener und farbloser Schaumstoff mit einer Dichte von 35 g/l und Druckfestigkeit von 2,3 kg/cm2 erhalten.
  • Beispiel 2 100 Teile Epoxidharz werden mit 1 Teil Siliconol und 15 Teilen Trichlorfluormethan vermischt und mit einer Lbsung von 5 Teilen Orthophosphorsäure/Diphosphorsäure im Gew.-Verh. 1 : 1 und 1 Teil BF3 x 0 (C2H5)2 in 10 Teilen £-Caprolacton innerhalb von 8 Sekunden mittels eines SchnellrUhrers vermischt. Es wird ein zu 76, 5 % geschlossenzelliger im Schauminnern homogener Schaumstoff mit guter Scher-und Druckfestigkeit der Dichte von 3,5g/l erhalten.
  • Beispiel 3 100 Teile Epoxidharz werden mit 1 Teil Siliconol und 15 Teilen Trichlorfluormethan vermischt. Dann werden 3, 5 Teile DiphosphorsSure mit 1 Teil BF3 x O(C2H5)2 auf 80°C erhitzt, nach Abkühlen in 15 Teilen #-Caprolacton gelöst und diese Lösung innerhalb von 30 Sekunden mit der Harz/Porenregler/Treibmittel-Misehung verrUhrt.
  • Nach 1, 5 Minuten hat der Schaum in der Form seine volle HUhe erreicht und ist klebfrei geworden. Es wird ein zu 80 % geschlossenporiger Schaumstoff mit einer Dichte von 37, 2 g/l erhalten.
  • Bespiel 4 100 Teile Epoxidharz werden mit 1 Teil Silioonöl und 15 Teilen Trichlorfluormethan vermischt. Dann wird eine Lösung von 0,8 g BF3 x o-Chloranilin in 10 Teilen Polyphosphorsäurehexylester in 18 Sekunden eingerührt, der durch Umsetzung von 7 Teilen Phosphorsäure-di-n-hexylester mit 3 Teilen Phosphorpentoxid hergestellt worden war. Nach Eingie#en in eine Form hat der Schaum innerhalb von einer Minute seine volle Hohe erzielt und ist klebfrei geworden. Es wird ein harter, zäher Schaumstoff mit zu 79 % geschlossenen Zellen und einer Dichte von 34,4 g/l erhalten.
  • Eine Mischung aus 100 Teilen Epoxidharz, einem Teil Glinon81 und 15 Feilen Trichlorfluormethan werden mit einer Mischung aus 10,4 Teilen Orthophosphorsäure, 5,4 Teilen γ-Butyrolacton und 0, 2 Teilen BF3 x O(C2H5)2 innerhalb von 30 Sekunden verrührt und in eine Form gegeben. Innerhalb von 30 Sekunden hat der Schaumstoff seine vo le Höhe erreicht und ist klebfrei geworden. Es wird ein vollständig offenzelliger, Teinporiger, im Innern homogener, farbloser und harter Schaumstoff von dert Dichte 30 g/l erhalten.
  • Beispiel 6 Eine Mischung aus 100 Teilen Epoxidharz, einem Teil Siliconöl und 15 Teilen Trichlorfluormethan werden mit einer Mlschung sut 7 Teilen Orthophosphorsäure, 10 Teilen 3, 3-Bis-(chlormethyl)-oxacyclobutan und . 0,2 Teilen BF3 x O(C2H5)2 innerhalb von 45 Sekunden verrührt. Bsswird ein feinporiger, im Innern homogener Schaumstoff der Dichte 40 g/l erhalt-on.

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzschaumstoffen durch Härtung von Epoxidharzen in Gegenwart von inerten, le ahtflüchtigen organischen sungsmitteln als Treibmittel, Porenreglern und ggbf. in Gegenwart von Iactonen oder cyelischen Kthem, dadurch gekennzeichnet, daß als Härter Gemische von Orthophosphorsäure und/oder -POP-Gruppen-enthaltenden Phosphorsäurederivaten mit Lewissäuren verwendet werden.
  2. 2. Verfahren naph Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da# die Lactone oder cyclischen ficher als Lösungsmittel fNr die Härterkombination verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, da# als Lacton oder cyclischer Äther #-Caprolacton verwendet wird.
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