DE1720697B2 - Verfahren zur herstellung von lacken - Google Patents

Verfahren zur herstellung von lacken

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DE1720697B2 DE1967F0053245 DEF0053245A DE1720697B2 DE 1720697 B2 DE1720697 B2 DE 1720697B2 DE 1967F0053245 DE1967F0053245 DE 1967F0053245 DE F0053245 A DEF0053245 A DE F0053245A DE 1720697 B2 DE1720697 B2 DE 1720697B2
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Description

Es ist bekannt, Mischpolymerisate aus Glycidylmethacrylat und weiteren Vinylmonomeren, wie bei- $pielsweise Styrol oder (Meth)-Acrylsäurealkylestern, tnit trocknenden Fettsäuren unter Addition der Carboxylgruppen der Fettsäuren an die Epoxidgruppen der Mischpolymerisate umzusetzen und diese Umsetzungsprodukte zur Herstellung von lufttrocknenden Lacken Zu verwenden (vgl. GB-PS 7 67 476 und GB-PS 7 93 776).
Es war jedoch bisher nicht möglich, auf dieser Basis zu pigmentierten, direkt mit Hochglanz auftrocknenden Lackfilmen zu gelangen, wie sie von den modernen Industrielacken gefordert werden.
Versucht man nämlich, Lösungen der bisher beschriebenen Umsetzungsprodukte aus trocknenden Fettsäuren und epoxidgruppenha'tigen Mischpolymerisaten zu pigmentieren, so stellt man überraschenderweise fest, daß die trotz relativ hoher Säurezahlen von ca. 15 — die überwiegend durch nicht vollständig umgesetzte Fettsäuren bedingt sind — eine völlig unzureichende Pigmentaufnahme und -benetzung aufweisen und Lackfilme von stark vermindertem Glanz ergeben.
Aufgabe der Erfindung war es daher, lufttrocknende Vinylharze von hervorragender Pigmentaufnahme und -benetzung herzustellen, die direkt zu hochglänzenden Lackfilmen führen. Hierzu wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Lacken durch Umsetzung von Mischpolymerisaten aus mindestens einem Vinylmonomeren und einem Epoxidgruppen enthaltenden Comonomeren mit trocknenden Fettsäuren entwickelt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die vorhandenen Hydroxylgruppen der erhaltenen Veresterungsprodukte mit einem Dicarbonsäureanhydrid bei Temperaturen von 50 — 18O0C unter Bildung von Halbestern umsetzt.
Es ist aber auch möglich, in bekannter Weise zunächst die trocknende Fettsäure an das epoxidgruppenhaltige Comonomere zu addieren, das so erhaltene Umsetzungsprodukt zucopolymerisieren und dann an das Copolymerisat die gewünschte Menge des Dicarbonsäureanhydrid anzulagern.
Die Herstellung der epoxidgruppenhaltigen Mischpolymerisate erfolgt in bekannter Weise durch radikaiische Mischpolymerisation der Vinylmonomeren mit den epcxidgruppenhaltigen Comonomeren, und zwar bevorzugt in organischen Lösungsmitteln (,vgl. britische Patentschriften 7 93 776 und 7 67 476).
Für die Mischpolymerisation geeignete Vinylmonomere sind beispielsweise: Styrol und durch Methylgruppen und Chlor kernsubstituierte Styrole, \-Methvlstvrol. Vinylacetat, (Meth)-Acrylamid, (Meth)-Acrylnitril, (Meth)-Acrylsäurealkylester, Methacrylsäurehydroxyalkylester wie 2-Hydroxypropylmethacrylat, vorzugsweise Styrol und (Meth)-Acrylsäurealkylester mit 1 — 10 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente.
Als epoxidgruppenhaltige Comonomen: kommen z. B. in Frage: Allylglycidyläther, (Meth)-Acrylsäureglycidylester, ρ - Isopropenylphenylglycidäther, Vinylcyclohexenoxid, Butadienmonoxid, vorzugsweise
ίο (MethyAcrylsäureglycidylester.
Als Lösungsmittel für die Mischpolymerisation können beispielsweise verwendet werden: Ketone wie Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Ester wie Äthylacetat, Butylacetat, aromatische Kohlenwasser-
stoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Gemische von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 140 — 17O0C und Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlorpropan, Chlorbenzo! und Dichlorbenzole.
ao Die Addition der trocknenden Fettsäuren an die epoxidgruppenhaltigen Mischpolymerisate erfolgt in bekannter Weise, bevorzugt in Abwesenheit von Katalysatoren, bei Temperaturen von 60 — 2000C, vorzugsweise bei 100 — 170°C, und wird so weit durchgeführt, daß die Säurezahl der Lösungen von 50 Gewichtsprozent Feststoffgehalt unterhalb 6 bis 8 liegt. Die trocknende Fettsäure kann in Mengen von 20 — 60Gew.-%, bezogen auf das Festharz (Mischpolymerisat + Fettsäure), eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 30 — 50Gew.-%. Nach der im Festharz gewünschten Fettsäuremenge richtet sich auch die einzupolymerisierende Menge des epoxidgruppenhaltigen Comonomeren, wobei dieses zweckmäßigerweise in einer der Fettsäure äquivalenten Menge eingebaut wird.
Für das Verfahren geeignete trocknende Fettsäuren sind z. B.:
Leinöl-Fettsäure,
Sojaölfettsäure,
*° Baumwollsaatölfettsäure,
Saflorölfettsäure,
Tallölfettsäure,
Sonnenblumenölfettsäure.
Die Addition des Dicarbonsäureanhydrids an die Hydroxylgruppen der so erhaltenen fettsäurehaltigen Mischpolymerisate unter Halbesterbildung erfolgt bei Temperaturen von etwa 50 — 18O0C, vorzugsweise bei 80 — 1500C. Dabei wird das Dicarbonsäureanhydrid in solchen Mengen eingesetzt, daß die Säurezahl der 50 Gew.-% Feststoff enthaltenden Mischpolymerisatlösungen nach Halbesterbildung bei 10 — 30 liegt.
Geeignete Dicarbonsäureanhydride sind z. B.:
Bernsteinsäureanhydrid,
Maleinsäureanhydrid,
Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Hexahydrophthalsäureanhydrid,
Methylhexahydrophthalsäureanhydrid,
Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
halogenierte Phthalsäureanhydride wie Tetrachlorphthalsäureanhydrid,
Tetrabromphthalsäureanhydrid; 1,4,5,6,7,7 - Hexachlorbicyclo(2,2,l) - hepten - 5-dicarbonsäure-(2,3)-anhydrid,
Diglykolsäureanhydrid.
Vorzugsweise werden verwendet:
Maleinsäureanhydrid,
Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydridund
Tetrachlorphthalsäureanhydrid.
Neben der hervorragenden Pigmentaufnahme und -benetzung und Hochglanz zeichnen sich die Lackfilme auf Grundlage der erfindungsgemäß erhaltenen Vinylharze durch gute Elastizität und Härte, guten Weißton und geringe Vergilbung, schnelle Durchtrocknung und gute lacktechnische Verarbeitbarkeit aus.
Es muß gegenüber dem Stand der Technik als überraschend angesehen werden, daß du:ch das erfinchmgsgemäße Verfahren eine derartige Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften der Lacke möglich war.
Die Herstellung der Lackfilme erfolgt in üblicher Weise durch Aufstreichen oder Aufspritzen auf geeignete Unterlagen wie z. B. auf Metall, Holz, Papier, Glas, Keramik, Stein, Beton usw. und Lufttrocknung im allgemeinen bei 15 bis 3O0C. Es können jedoch auch niedrigere oder höhere Trocknungstemperaturen angewandt werden.
Die in den Beispielen angegebene Pendelhärte wurde nach König in see bestimmt (vgl. W.König, Farbe und Lack, 59, [1953], S. 435).
Die Messung der Erichsen-Tiefung erfolgte gemäß DIN 53 156.
Der Glanz nach Gardner wurde gemäß ASTM 523 ermittelt.
Die Bestimmung der Pigmentbenetzung erfolgte mit pigmentierten Polymerisatlösungen (50 Gew.-% Titandioxidpigment, bezogen auf Festharz), die auf eine Auslaufviskosität von 20 see im DIN-Becher 4 bei 200C eingestellt wurden. Die so verdünnten Lacklösungen wurden auf Glasplatten aufgegossen und bei Raumtemperatur getrocknet. Nach dem Trocknen wird die Homogenität des Films beurteilt, wobei sehr gute Pigmentbenetzung, völlige Homogenität und sehr schlechte Pigmentbenetzung Flokkulation des Films (Inhomogenität) bedeuten.
Synthese
45
Eine Lösung von 120 g Styrol, 78 g Methylmethacrylat und 102 g Glycidylmethacrylat in 500 g Xylol wird nach Zugabe von 2,8 g Azodiisobutyronitril als Katalysator und 0,8 g Dodecylmercaptan als Regler 25 Stunden unter Stickstoff auf 8O0C erhitzt. Danach beträgt der Umsatz 100%, und man erhält eine klare farblose Polymerisatlösung mit einer Säurezahl von 1 und einer Auslaufviskosität im DIN-Becher 4 von 28 see bei 20° C.
Diese Lösung wird nach Zugabe von 194 g einer technischen Linolsäure mit einer Säurezahl von 200 unter Stickstoff 8 Stunden bei 14C°C gerührt. Danach beträgt die Säurezahl 5, die Addition der Fettsäure an das Mischpolymerisat ist also praktisch vollständig.
B e i s ρ i e 1 1
Die oben erhaltene klare hellgelbe Reaktionslösung
wird sodann mit 25 g Phthalsäureanhydrid unter Stickstoff 75 Min. bei 140° C gerührt, wonach eine Lacklösung von ca. 50 Gew.- % Feststoff gehalt mit einer Säurezahl von 16 erhalten wird.
Anwendungsbeispiel 1
ao Zu 200 g dieser Polymerisatlösung werden 65 g Titandiox-d-Pigment (Rutil) und 1,25 g Calciumnaphthenat (eingesetzt als Lösung in Xylol mit 4Gew.-% Metallgehalt) gegeben. Diese Mischung wird zweimal auf einem Dreiwalzenstuhl angerieben.
Die so erhaltene Paste wird mit 20 g Xylol, 3 g Äthylglykol, 2 g Butanonoxim, 2 g Siliconöl (5 %ig in Xylol), 1,7 g Kobaltnaphthenat (eingesetzt als Lösung in Xylol mit 6Gew.-% Metallgehalt) und 2,1g Bleinaphthenat (eingesetzt als Lösung in Xylol mit 24 Gew.-% Metallgehalt) versetzt und mit Xylol/ Terpentinöl (8 : 2) auf Spritzviskosität verdünnt.
Den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Eigenschaften der nach Lufttrocknung erhaltenen Lackfilme sind die Eigenschaften von Lackfilmen auf Basis der folgenden drei Vergleichsprodukte gegenübergestellt.
Vergleichsprodukt 1
Mischpolymerisat aus 75 g Glycidylmethacrylat und 175 g Methylmethacrylat, umgesetzt mit 113 g Leinöl-Fettsäure als 43 %ige Lösung in Xylol (hergestellt nach der britischen Patentschrift 7 93 776, Beispiel III).
Vergleichsprodukt 2
Physikalisch trocknendes Acrylatlharz auf Basis von Polymethacrylsäureisobutylester.
Vergleichsprodukt 3
Lufttrocknendes fettsäuremodifiziertes Polyesterharz mit einem Fettsäuregehalt von 44Gew.-%.
Staubtrocken Klebfrei
trocken		 Durchtr.
nach 16 h		 Pendelhärte
nach König		 Superbenzin
festigkeit
nach 16 h
Verfahrensprodukt
nach Beispiel 1		 15 Min. 3h sehr gut 27 see gut
Vergleichsprodukt 1 — 15 Min. sehr gut 37 see gut
Vergleichsprodukt 2 — 30 Min sehr gut 92 see sehr schlecht
Verßleichsnrodukt 3 1,5 h 4,5 h gut 17 see mäßig
Erichsen-Tiefung nach 7 Tagen Glanz nach G a r d η e r nach 10 Tagen Pigment-
nach Lufttrocknung Alterung bei 700C (20° Winkel) bei 70° C benetzung
nach Luft
trocknung
Verfahrensprodukt nach 9,0 mm 4,6 mm 84 82 sehr gut
Beispiel 1
Vergleichsprodukt 1 9,0 mm 0,4 mm 69 44 sehr schlecht
Vergleichsprodukt 2 2,8 mm 1,4 mm 17 14 sehr schlecht
Vergleichsprodukt 3 9,0 mm 8,5 mm 90 87 sehr gut
Weißton
Trocknung lh 60° C
Durchtrocknung Pendelhärte
Trocknung 30 Min. 800C
Durchtrocknung Pendelhärte
Verfahrensprodukt nach sehr gut sehr gut 25 see sehr gut 51 see
Beispiel 1
Vergleichsprodukt 1 schlecht sehr gut 36 see sehr gut 43 see
Vergleichsprodukt 2 sehr gut sehr gut 98 see sehr gut 111 see
Vergleichsprodukt 3 mäßig mäßig 15 see mäßig 18 see
Wie aus der Tabelle hervorgeht, übertreffen die Lackfilme auf Basis der erfindungsgemäß Lergestellten Vinylharze die bisher bekannten vergleichbaren Produkte (Vergleichsprodukt 1) in der Pigmentbenetzung, in der Glanzgebung und Glanzbehaltung und in der Elastizität; weiterhin sind der Weißton, der Verlauf und die lacktechnische Verarbeitbarkeit deutlich besser.
Das physikalisch trocknende Acrylatharz (Vergleichsprodukt 2) wird von den erfindungsgemäß hergestellten Verfahrensprodukten vor allem in der Pigmentbenetzung, der Glanzgebung, der Elastizität und der Superbenzinfestigkeit, daneben aber auch im Füllvermögen, in der Polierbarkeit und in der lacktechnischen Verarbeitbarkeit deutlich übertroffen.
Die Vorteile des erfindungsgemäß hergestellten Verfahrensproduktes gegenüber den lufttrocknenden Polyesterharzen (Vergleichsprodukt 3) liegen vor allem in der wesentlich schnelleren Staubtrocknung, der Härte und der Superbenzinfestigkeit, daneben aber auch im Weißton und der Reaktivität bei forcierter Trocknung bei 60 bzw. 8O0C.
Die Verfahrensprodukte nach Beispiel 1 sowie das Vergleichsprodukt 3 ergeben noch bei einer Pigmentierung von 150 Gew.-% Titandioxidpigment (bezogen auf Festharz) direkt hochglänzend auftrocknende Lackfilme, während bei den Vergleichsprodukten 1 und 2 die Lackfilme schon bei einer Pigmentierung von 50 Gew.-% Titandioxidpigment (bezogen auf Festharz) stark verminderten Glanz aufweisen.
Analoge Ergebnisse werden erhalten, wenn anstelle von Phthalsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid oder Tetrachlorphthalsäureanhydrid verwendet werden.
Synthese und Beispiel 2
Ein analog Synthese 1 hergestelltes Mischpolymerisat aus 120 g Styrol, 78 g Methylmethacrylat und 92 g Glycidylacrylat wird mit 194 g technischer Linolsäure der Säurezahl 200 unter Stickstoff 8 Stunden bei 14O0C gerührt und danach mit 26 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid 75 Minuten bei 120°C umgesetzt.
Man erhält eine klare hellgelbe Lösung mit einem Fes;tstoffgehalt von 50Gew.-%, einer Auslaufviskosität von 150 see im DIN-Becher 4 bei 20~C und einer Säurezahl von 14,3.
Beispiel 3
Im fettsäurehaltigen Mischpolymerisat gemäß Synthese 2 wird das Tetrahydrophthalsäureanhydrid durch 16,5 g Maleinsäureanhydrid ersetzt. Nach 75 Minuten Reaktionsdauer bei 1200C erhält man eine klare gelbe Lösung mit einem Feststoffgehalt von 50 Gew.- %, einer Auslaufviskosität von 350 see im DIN-Becher 4 bei 200C und einer Säurezahl von 13,6.
Synthese und Beispiel 4
Eine Lösung von 150 g Styrol, 48 g Äthylacrylat und 100 g Glycidylmethacrylat in 500 g Xylol wird nach Zugabe von 2,8 g Azodiisobutyronitril und 0,8 g Dodecylmercaptan unter Stickstoff 30 Stunden bei 80" C polymerisiert. Danach beträgt der Umsatz 100%, und man erhält eine klare farblose Lösung von 41 Gew.-% Feststoff gehalt und einer Säurezahl von 0,3.
Diese Lösung wird nach Zugabe von 197 g Sojaölfettsämre (Säurezahl 198) unter Stickstoff 8 Stunden bei 1400C gerührt. Es entsteht eine klare gelbe Lösung mit einem Feststoffgehalt von 48 Gew.- %, einer Auslaufviskosität von 180 see im DIN-Becher 4 bei 200C und einer Säurezahl von 6.
Nach Umsetzung mit 25 g Phthalsäureanhydrid in 75 Minuten bei 12O0C erhält man eine 50gew.-%ige Lösung mit einer Aus'aufviskosität von 203 see im DIN-Becher 4 bei 200C und einer Säurezahl von 15.7.
Analoge Ergebnisse werden erzielt, wenn man anstellevon Phthalsäureanhydrid Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid oder Tetrabromphthalsäureanhydrid verwendet.
g Synthese und Beispiel 5
EiinanalogSynthe.se 1 hergestelltes Mischpolymerisat wird unter Stickstoff 8 Stunden bei 1400C mit 210 g Saflorölfettsäure (Säurezahl 186) umgesetzt. Die hell-
gelbe Lösung von 50Gew.-% Feststoff gehalt besitzt danach eine Auslaufviskosität von 284 see im DIN-Becher 4 bei 20° C und eine Säurezahl von 5,3.
Nach Addition von 12,5 g Phthalsäureanhydrid in 75 Minuten bei 12O0C erhält man eine hellgelbe klare Lösung mit einer Auslaufviskosität von 440 see im DIN-Becher 4 bei 2O0C und einer Säurezahl von 15,2.
Die folgende Tabelle zeigt die wichtigsten Meßwerte der Verfahrensprodukte nach den Beispielen 2 — 5.
Verfahrensprodukt nach
Staubtrocken
Klebfrei-
trocken
Durchtr.
nach 16 h
Pendelhäi nach K ö nach 45 h (see)
Beispiel 2 30 Min. 3 h gut gut 20
Beispiel 3 30 Min. 5 h sehr gut 35
Beispiel 4 30 Min. 5 h sehr 23
Beispiel 5 30 Min. 3,5 h gut 22
Verfahrensprodukt
nach
Erichsen-Tiefung
nach Luft- nach 5 Tagen
trocknung Alterung bei
70° C Glanz nach Gardner
(20° Winkel)
nach Luft- nach 5 Tagen
trocknung bei 70°C
Pigmentbenetzung
Weißton
Beispiel 2 9 mm 4,9 mm 86 84 sehr gut gut
Beispiel 3 9 mm 7,4 mm 85 84 sehr gut sehr gu
Beispiel 4 9 mm 6,8 mm 81 80 sehr gut sehr gu
Beispiel 5 9 mm 6,5 mm 77 75 sehr gut sehr gu
Analoge Ergebnisse liefert Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid anstelle von Phthalsäureanhydrid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Lacken durch Umsetzung von Mischpolymerisaten aus mindestens einem Vinylmonomeren und einem Epoxidgruppen enthaltenden Comcnomeren mit trocknenden Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die vorhandenen Hydroxylgruppen der erhaltenen Veresterungsprodukte mit einem Dicarbonsäureanhydrid bei Temperaturen von 50 — 1800C unter Bildung von Halbestern umsetzt.
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