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B e s c h r e i b u n g Herstellung zahnärztlicher Modelle Zur Anfertigung
von Zahnprothesen und dergleichen benötigt man Modelle des Kiefers sowie vorhandener
Zähne, wobei diese Modelle aus einer festen Masse beatehen und höchste Genauigkeit
aufweisen müssen. Das Material, aus dem die Modelle bestehen, soll nach dem Einfüllen
in die Abdruckform schnell hart werden, darf aber nicht sarode sein, weil sonst
beim Anpassen des Zahnersatzes leicht exponierte Teile abbrechan können. Ausserdem
ist
es notwendig, da# das Material eine Kratzfestigkeit aufweist,
weil bei der Herstellung von Zahnereatzteilen diese wiederholt auf das Modell autgepaßt
werden müssen.' Man hat schon die unterechiedlicheten erhärtenden Massen fUr die
Herstellung derartiger zahnärztlicher Modelle verwendet, u. a. Hartgipse, Zemente
sowie auch Substanzen, die zu Kunstetoffen polymerisieren, u. a. Methylmethaorylat
oder durch Mineralsäure härtbare Phenolharze.
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Jedoch weisen alle bisher verwendeten Modellmassen beträchtliche Mängel
auf. So sind die Hartgipsmaseen zwar schnell erhärtend, jedoch ist das fertige Modell
relativ spröde und mäßig abriebfeet. Dan gleiche gilt auch fUr die Zemente.
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Obwohl Modelle aus organischen Materialien infolge ihrer günstigen
mechanischen Eigenschaften naoh der Härtung infolge hoher Abriebfestigkeit und Bruchfestigkeit
sehr erwUnscht sind, können härtbare Kunststoffnassen bisher praktisch doch nicht
verwendet werden, da die Genauigkeitsanforderungen infolge zu starker Schrumpfung
bei der Polymerisation oder H§rtung nicht erfüllt werden. Die Schrumpfung des Materials
während der Härtung eines Kunstatoffe erfolgt in zwei Phasen, wobei zundebot eine
Kontraktion in flüssigem Zustand stattfindet. Diese Kontraktion fuhrt beim Ausgießen
der offenen Formen dazu, daß das Niveau der flüssigne
Mischung etwas
absinkt. Bei der ersten Kontraktionsphase wird awar die Genauigkeit des Modells
Res nicht wesentlich beeinträchtigt, doch durchläuft das Material, nachdem es in
den festen Zustand übergegangen ist, noch eine zweite Kontraktionsphase, die dazu
führt, daß sich das fertige Modell von der Form in der Ausdehnung unterscheidet,
was selbst bei nur geringem Volumenunterschied gegenuber der Abdruckform nichttragbar
ist. Ausserdem werden bei dem PolymerisationsprozeB mancher Kunststoffmassen in
der Abdruckform oft relativ hohe Temperaturen erreicht, was nicht erwünscht ist,
weil die Abdruckformen häufig aus Thermoplastmassen bestehen und daher wärmeempfindlich
sind, wobei durch die erhöhte Temperatur ausserdem die Formgenauigkeit leidet. Die
Phenolharze binden relativ langsam ab und weisen nur eine geringe Endhärte auf,
ausserdem muß man mit konzentrierter Schwefelsäure arbeiten.
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Das der Erfindung zugrunde liegende Problem besteht daher darin,
eine härtbare Masse für zahnärztliche Modelle zu finden, die es ermöglichet, in
einfacher Weise Modelle höchster Genauigkeit mit hoher Bruchfestigkeit, gro#er Oberflächenhärte
und relativ schnellem Erreichen der Endhärte herzustellen, wobei insbesondere keine
Kontraktion beim Abbinden eintreten darf, da sonst das zahnarztliche Modell nicht
naturgetreu ist und die material-und arbeitsmäßig kostspieligen ZahnersatzstUcke,
welche unter Verwendung
des Modells hergestellt werden, dann nicht
passen.
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Es wurde nun Uberranchenderweise festgestellt, da9 sich bestimmte
organische Polyäthyleniminverbindungen fUr die Herstellung der Modelle besonders
eignen, da sie in Gegenwart der üblichen Äthyleniminhärtungsmittel relativ schnell
aushärten, ohne dabei jedoch eine Volumenkontraktion zu zeigen, wie dies bei anderen
Kunstharzmassen, so sogar bei den ähnlich aufgebauten Epoxyharzen, wenn auch in
geringem Maße, vorhanden ist.
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Erfindungsgemäß werden daher zur Herstellung zahnärztlicher Modelle
vernetzbare Bis-Athyleniminverbindungen der allgemeinen Formel
verwendet, in der R einen Alkylidenreat mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cyoloalkylidenreat
oder einen SO2-Rest, R' einen Alkylenreat mit 2 bis 6 Kohlenetoffatomen oder einen
Cycloalkylenreat und Y einen Acylreet einer gegebenenfalls aromatische Substituenten
tragenden Carbonalure mit 2 bi 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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Der durch Y symbolisierte Aoyirest einer Carbonsäure leitet sich
von einer Säure mit 2 bis 6 C-Atomen ab. Sie kann auch aromatische Reste enthalten,
also beispielsweise ß-Phenylpropionsäure sein. Auch die beiden in obiger Formel
angegebenen aromatischen Kerne können Substituenten tragen, insbesondere Halogen-,
niedere Alkylreste, wie CH3, sowie Alkoxyreate wie CH30.
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Der Anteil der bifunktionellen Athyleniminverbindungen sollte unter
Außserachtlassung von Füllstoffen und anderen Zusätzen in der Modellmasss etwa 50
Gew.-% nicht unterschreiten, um eine ausreichende Festigkeit zu gewährletsten.
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Die Äthyleniminverbindungen fallen bei der Herstellung gewöhnlich
nicht in 100%-iger Reinheit an, doch ist eine Reinigung in den meisten Fällen nicht
erforderlich, da ein geringer Gehalt, z. B. von bis zu 25 % an monofunktionellen
Verbindungen fUr dieerwunschten mechanischen Eigenschaften belanglos ist. Ein geringer
Zusatz einer dünnflUssigen, vorzugsweise monofunktionellen Äthyleniminverbindung
kann auch zur Erniedrigung der Viskositdt zweckmäßig sein, da dann das Material
direkt in die Formen eingegossen werden kann.
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Darüber hinaus können die bifunktionellen Athyleniminverbindungen
im
Gemisch mit an sich bekannten mono-und/oder polyfunktionellen Xthyleniminverbindungen
verwendet werden.
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Die Herstellung der als Ausgangsmaterial zu verwendenden Xthyleniminverbindungen,
für deren Herstellung kein Sahutz begehrt wird, erfolgt auf an sich bekannte Weise,
z. B. durch Umsetzung entsprechender Halogencarbonsäureester mit Xthylenimin, wobei
Halogen durch Äthylenimin ersetzt wird. Dièses Verfahren ist z. B. nocher erläutert
in der deutschen Patentschrift 858 700. Ein weiterer Weg zu den ale Ausgangsmaterial
erforderlichen Äthyleniminverbindungen besteht in der Anlagerung von Xthylenimin
an Ester entsprechender ungesättigter Carbonsäuren (vergl. z. B. deutsche Patentschrift
849 407).
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Ein typischer Vertreter der als Ausgangsmaterial geeigneten Athyleniminverbindungen
hat demnach folgende Formel
wobei R'und Y die obige Bedeutung besitzt. Derartige Substanzen haben eine besonders
gro#e Obofläohenhärte. Sie ist bis zu dreimal so hoch wie bei selbsthärtendem Polymethylmethacrylat.
Gut geeignet sind allgemein Äthyleniminderivate von Bie-hydroxy-äthyläthern und
Bis-hydroxypropyläthern von Diphenolen. Als Diphenole kommen beispielsweise in Frage
:
4,4'-Dihydroxy-diphenyl-1,1-äthan, 4,4'-Dihydroxy-diphenyl-2,2-butan,
4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-diphenyl-2,2-propan, 4, 4 t-Dihydroxy-diphenyl-methyl-phenyl-methan,
4, 4'-Dihydroxydiphenyl-sulfon, 4,4'-Dihydroxy-diphenyl-1,1-cyclohexan.
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Die Polymerisation dieser erfindungsgemäß zu verwendenden Äthyleniminverbindungen
erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen mit Katalysatoren, wie Alkylierungsmittel
oder anorganischen bzw. organischen Säuren, wofür Sulfonsäuren, wie Dodecyl-benzol-sulfonsäure,
als Beispiel dienen mögen Hierbei sind unter Säuren auch Lewis-Säuren, wie BF3 oder
SnCl4, zu verstehen. Besonders geeignet sind neutrale Schwefelsäureester und Sulfonsäureester,
inabesondere aromatische SulfonsOureester, wie Benzol-und p-Toluolsulfonsäuremethylester,
ferner Verbindungen mit reaktionsfähigen Halogenatomen, wie Benzylbromid, sowie
Sultone und Oxoniumsalze. Besonders wirksame Katalysatoren sind z. B. Sulfonsäureester
mit elektronegativen Substituenten am Benzolkern, wie 2, 5 Dichlor-oder 4-Nitrobenzolsulfonsäuremethylester.
Soweit diese Substanzen fest sind, werden sie zweckmäßig in einem flüssigen Katalysator
gelost ; durch Vermischen verschiedener Katalysatoren läßt sich praktisch jede beliebige
Reaktionszeit zwischen wenigen Minuten bei o°C und vielen Stunden einstellen. Andererseits
kann man durch Vermischen verschiedener Athyleniminverbindungen nahezu jede gewünschte
Viskosität einstellen.
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Das Härtungsmittel kann sowohl in flüssiger Form
als
auch als Paste vorliegen. Ersteres wird man im allgemeinen in Kombination mit verhältnismäßig
dünnflüssigen Athyleniminderivaten vorziehen, während zähere Massen, wie sie inabesondere
durch Einarbeiten von Füllkörpern oder Fasern erhalten werden, besser mit pastenförmigen
Härtern vermibcht werden können. Die Überführung der an sich meist dünnflüssigen
Härtungsmittel in eine pastenförmige Konsistenz ist durch bekannte Maßnahmen, wie
z. B. das Verkneten mit hochdisperser Kieselsäure, ohne weiteres möglich.
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Der Katalysator wird in der Regel in einer Menge von 0, 5 bis 10
Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 5 Gew.-% t zugefugt.
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Das Gemisch aus Athyleniminverbindung und Härter wird zweckmäßigerweise
unmittelbar nach dem Anmischen in den Abdruck eingegossen oder mittels eines geeigneten
Instruments eingebracht. Vorzugsweise wird man durch Wahl eines gesigneten Starters,
insbesondere eines Sulfonsäuremethylesters, die Abbindezeit so einstellen, da# die
Vernetzung bei Raumtemperatur nach wenigen Minuten beginnt und spUteetene nach einer
Stunde im wesentlichen beendet ist.
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Da die Härtung, wie oben erwähnt, auch durch Säuren erfolgen kann,
ist darauf zu achten, daß, falls in den Athyleniminverbindungen, z. B. aus der Herstellung,
eaure Gruppen oder Säuren enthalten sind, diese mit basisohen Mitteln neutralisiert
werden, da anderenfalle eine unkontrollierbare Umsetzung erfolgen könnte.
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Alkalische Mittel, insbesondere tertiäre Amine, wirken, wenn sie
in geringer Menge zugesetzt werden, als Stabilisatoren, da die Vernetzung durch
Säuren und A1-kylierungsmittel in Gang gesetzt wird, die dann zunächst bevorzugt
mit den Stabilisatoren reagieren. Ferner kann durch tertiäre Amine eine in manchen
Fällen wünschenrs-< werte Verlängerung der Verarbeitungazeit erzielt werden.
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Bevorzugt sind tertiäre Amine, die nicht oder schwer flüchtig sind.
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Man kann die Eigenschaften der erfindungagemäB herstellbaren Modelle
dadurch modifizieren, da# man organische Füllstoffe, insbesondere in feingepulverter
Form, und/oder anorganische Füllstoffe, wie Caloiumoarbonat, Kieselgur u. a. sowie
Pigmente oder Färbemittel zusetzt. In Frage kommen auch faserformige Füllstoffe,
insbesondere kurzgeschnittene Glas-oder Nylonfasern.
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Durch Glasfasern, in Sonderheit, wenn sie oberflächenbehandelt sind
und dadurch Aminogruppen, worunter auch Äthyleniminogruppen zu verstehen sind, enthalten,
kann eine zusEtzllche Verbesserung der mechanischen Eigenschaften erzblt werden,
Ferner wird auf diese Weise die ohnehin geringe Volumenkontraktion wdhrend der Härtung
titrer vermindert.
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Sie beträgt, vom Gel-Punkt an gerechnet, in der Regel 0,05 bis 0,
2 % linear, bei Mitverwendung von Glaefasern in der Regel weniger ale 0, 1 %, oft
sogar nur 0, 01 %.
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Die Tatsache, da0 Äthyleniminderivate in Gegenwart von Säuren, wie
Schwefelsäure oder Sulfonaäureester zu fenten vernetzten Polymermaseen gehdrtet
werden können, ist dem Fachmann u.. aus den Patenten 849 407, 858 700 und 888 170
seit langem bekannt. Aue der deutschen Patentschrift 919 265 ist auseerdem bekannt,
da# Polymerisate aus mehrwertigen Äthyleniminesternphysiologisch indifferent sind
und deahalb auch schon als Material für den Zahnereatz selbst in Betracht gezogen
worden sind. Allerdings zeigen die in dieser Patentschrift beschriebenen Xthyleniminverbindungen
eine noch immer zu hohe Abbindekontraktion, um diese Äthyleniminverbindungen als
Modellmasse geeignet erscheinen zu lassen. Es ist daher sehr 9berraschend, da# bei
Verwendung der ähnlich aufgebauten erfindungsgemä#en Bis-Äthyleniminverbindungen
bei der Abbindung und Härtung der Harzmassen praktisch keine Kontraktion eintritt,
wodurch aie für die Herstellung der zahnärztlichen Modelle Verwendung finden können.
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Vergleiohsversuohe a) Mit bekannten Xthyleniminverbindungen : Die
Uberlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber bekannten Athyleniminverbindungen,
inebesondere nach DBP 919 265, ergibt sich aus einer Gegenüberstellung der Abbindekontraktion
von typischen Vertretern beider Substanzklassen. Die Abbindekontraktion wurde folgendermayen
gemessen :
In einem Metallblock wurde ein priRmatischer Körper
mit der Dreieckskantenlänge von 4 mm und der axialen Länge von 50 mm eingefräst,
so da2 eine Seitenfläche des Prismas mit der Oberfläche des Metallblocks zusammenfällt.
Die dreieckformigen Stirnflächen sind genau parallel, und ihr Abstand wurde auf
0, 01 mm genau optisch vermessen. Diese Hohlform wird mit der zu prüfenden Substanz
ausgegossen, und die Länge des daraus entstehenden Modells mit einem Mikrometer
oder optisch gemessen und mit der Form verglichen.
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Nach einem zweiten Verfahren läßt man das Modellmaterial auf einer
Platte erhärten, auf der zwei parallele Striche im genau bekannten Abstand eingeritzt
sind. Diese Striche werden auf dem Modell abgebildet und ihr Abstand optisch vermessen.
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Tabelle der linearen prozentualen Längenunterschiede. zwischen Modell
und Form Modellmaterialien : A : 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bis-B-äthyleniminbutyrat
(erfindungsgemäß) B : Bis- (B-äthyleniminobuttersäure)-glykolester (DBP 919 265)
C : Bis- (ß-äthyleniminobuttersäure)-1, 3-butylenester (DBP 919 265)
Substanz
ohne Füllkörper mit FUllkdrper A 0,10 0,01 B 0, 70 0, 30 C 0, 52 0, 24 Füllkdrper
bedeutet 38 Gew.-% Glasfasern von der mittleren Länge 0,05 mm.
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Die Tabelle zeigt, daß die Kontraktion der bekannten Substanzen mindestens
fünfmal - mit Füllkörperzusatz sogar 25-30mal-gröBer ist als die der erfindungsgemäßen
Verbindungen. b) Mit handelsüblichen Modellmaterialien : Bestimmt wurden die Abbindekontraktion
nach der unter a) beschriebenen Versuchsanordnung und die Keilbruchfestigkeit.
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Die Messung der Keilbruchfestigkeit erfolgte auf der Druckprüfmaschine
FRANK 581 : Die Probekörper werden auf einem Stahltisch mit einem Vorschub von 0,
12 mm pro Se. kunde gegen einen Keil gehoben. Die Flächen des gehärteten Keiles
schließen einen Winkel von 35° ein, und die Spitze
des Keiles besitzt
einen zylindrischen KrUmmungsradius von 0, 5 mm. Bei Bruch des Körpers wird der
Druck auf einer Skala abgelesen.
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Untersuchte Materialien : A : 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bis-ßäthyleniminobutyrat
(erfindungsgemä#) A': 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bis-B-äthyleniminobutyrat
mit 38 % Glasfasern B : handelsüblicher Modellzement C : handelsüblicher Modellzement
D : handelsübliches Präparat auf Basis Phenolharz E : handelsübliches Präparat auf
Basis Polymethylmethacrylat Substanz Abbindekontraktion Keilbruchfestigkeit (kg)
A 0, 1 165 A' 0,01 162 B 1, 7 52 C 2, 0 82 D + 0, 2+) 25 E 0,3 115 + Expansion während
der Aushärtung.
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Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäße Substanz den handeletiblichen
Präparaten in beiden gemessenen Eigen@ schaften weit Uberlegen ist.
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Beispiel 1 2 g 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propanbis-B-äthylenimino-butyrat
werden mit 80 mg p-Toluolsulfonsäuremethylester gemischt und in einen partiellen
Zahnabdruck eingegosen. Die Erhdrtung beginnt nach 5-7 Minuten und ist ohne Volumenänderung
in ca. 20 Minuten beendet.
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Das in diesem Beispiel verwendete 2,2-Bis-@p-ßhydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bis-ß-äthylenimino-butyrat
wurde in der Weise erhalten, da# zu 53, g 2,2-Bis-(p-ßhydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bie-crotonat,
dessen Herstellung im USA-Patent 2 359 622 beschrieben ist, unter REhren bei 50°C
30, 5 g Athylenimin zugetropft wurde.
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Nach 5-tägigem Stehen bei Raumtemperatur wurde das überschüssige Athylenimin
im Vakuum abgezogen. Der Rückstand (61, 3) weist ein Basenäquivalent von 276 auf
und enthält somit etwa 97 % des Anlagerungeproduktes, das ohne weitere Reinigung
verwendet werden konnte.
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Beispiel 2 In 2, 2-Bis-(p-ß-hydroxyäthoxy-phenyl)-propanbis thylenimino-propionat
werden 1 Gew.-% Titandioxyd und 2 Gew.-% Benzoloulfoneäuremethylester, der durch
einen geringen Zueatz an einem fettlöslichen Farbstoff gelb gefärbt war, eingeruhrt
und
die Mischung in die Modellform eingefüllt.
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Man erhält zahnärztliche Modelle, die sich ausgezeichnet zum Anpassen
von Jacketkronen eignen.
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Die hierin verwendete Polyäthyleniminverbindung wurde in der Weise
hergestellt, daß zu einem Gemisch von 73,5 g Athylenimin, 69 g Triäthylamin und
100 ml Benzol unter Rühren 100 g 2, 2-Bis- (p-B-hydroxy-äthoxy-phenyl)-propan-bis-O*-brompropionat
zugetropft und dabei die Temperatur durch Kühlung bei 20°C gehalten wurde. Nach
15-stündigem Stehen bei Raumtemperatur wurde vom Bodenkörper abgegossen und die
flüssige Phase 48 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Nach Reinigung in üblicher
Weise und Trocknen liber Kaliumcarbonat wurde das Benzol zuletzt im Hochvakuum abgezogen.
Man erhielt 56, 8 g eines Produktes vom Aminäquivalent 250, das eine Viskosität
t von ca. 185 Poise bei 25°C aufwies und im wesentlichen aus 2,2-Bis-(p-ß-hydroxy-äthoxy-phenyl)-propan-bis-#035-äthylenimino-propionat
bestand.
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Beispiel 3 1 g 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bis-#035-äthylen-imino-butyrat
wird mit 30 mg Benzolsulfonsäuremethyleater gemischt und das Gemisch in die Abdruckform
gegeben. Die Härtung setzt nach etwa 5 Minuten ein und ist nach a.18 Minuten beendet,
worauf das Modell der Form
entnommen werden kann.
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Die Bis-Äthyleniminverbindung dieses Beispiels wurde in folgender
Weise hergestellt : Durch Umsatz von 861 g 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propanbis-#035-brom-butyrat
mit 603 g Äthylenimin in Anlehnung an das Verfahren der deutschen Patentschrift
858 700 erhielt man 572 g 2, 2-Bis- (p-B-hydroxyäthoxy-phenyl)-propan-bis-äthylenimino-butyrat.
Das erhaltene Produkt besitzt eine Viskosität von ca. 110 Poise bei 25°C und ein
AminCquivalent von 268.
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Beispiel 4 100 g der in Beispiel 2 verwendeten Bis-Äthyleniminverbindung
werden mit 25 g Glasfasern der durchschnittlichen Länge von 0, 1 mm verknetet. Durch
Vermischen mit 3 % Methoxybenzolsulfonsäure-methylester und Einfüllen in die Abdruckformen
erhält man in wenigen Minuten Modelle höchster Präzision und Harts.
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Beispiel 5 In 100 g der in Beispiel 2 verwendeten Bi-thyleniminverbindung
werden 12 g kurzgeschnittene Nylonfasern
eingearbeitet. Die Masse
ist nach Vermischen mit 2 % p-Toluolsulfonsäure-methyl-ester zur Herstellung g von
Modellen geeignet, die sehr günstige mechanische Eigenschaften aufweisen.
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Beispiel 6 In In ein Gemisch von 9 Teilen der Bis-. Athyleniminverbindung
des Beispiels 3 und 1 Teil Xthylenimino-bernsteinsäure-dimethylester werden 3 %
p-Toluol-sulfonsäuremethylester eingearbeitet. Die dünnflüssige Masse wird in einen
Abdruck eingegossen und d erhärtet innerhalb von 20 Minuten.
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Beispiel 7 1 g der im Beispiel 3 verwendeten Bis-Äthyleniminverbindung
wird mit 40mg der BF3-N, N-Dimethyl-acetamid-Komplexverbindung gemischt. Die Vernetzung
setzt sehr bald ein und führt in wenigen Minuten zu einem harten Produkt.
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Beispiel 8 30 g Bis-(p-ß-hydroxyäthoxy-phenyl)-sulfon-bis-ß'-thylenimino-butyrat
werden mit 1, 5 g Benzolsulfonsäuremethylester vermischt. Die Erhdrtung des sofort
in die
Abdruckform eingebrachten Materials setzt nach kurzer Zeit
ein und fUhrt in wenigen Minuten zu einem glasklaren Modell hoher Festigkeit.
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Die hierbei verwendete Bis-Alkyleniminverbindung wurde dadurch hergestellt,
da# Bis-(p-ß-hydroxyäthoxyphenyl)-aulfon-bis-crotonat in iiblicher Weise durch Verestern
von Bis-(p-ß-hydroxyäthoxy-phenyl)-sulfon mit Crotonaäure in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure
erhalten wurde. Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Methanol : 125°C. 36 g dieser
Substanz wurden dann unter Riihren bei 50°C in ein Gemisch von 19 g Äthylenimin.
und 0, 03 g Tributylamin eingetragen. Nach 4-tägigem Stehen bei Raumtemperatur wurde
das überschüssige Xthylenimin, zuletzt im Hochvakuum, abgezogen. Der ölige Rückstand
(41, 5 g) besitzt ein Basenäquivalent von 268.
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Patentansprüche