DE1695501A1 - Neue 1,2,4-Oxdiazolidine - Google Patents

Neue 1,2,4-Oxdiazolidine

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DE1695501A1
DE1695501A1 DE19671695501 DE1695501A DE1695501A1 DE 1695501 A1 DE1695501 A1 DE 1695501A1 DE 19671695501 DE19671695501 DE 19671695501 DE 1695501 A DE1695501 A DE 1695501A DE 1695501 A1 DE1695501 A1 DE 1695501A1
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DE
Germany
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general formula
new
methyl
dioxo
radical
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DE19671695501
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Hans Dr Moser
Juerg Dr Rumpf
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

2*4 ^33 Ιί 11 k ff\ I Wa/4a CH-4000 Basel 21 (Schweiz/Switzerland)
Or. P. Zumttobi sen. - Dr. I. Astmann· 1 695501 Dr. R. Ko*ni0«b»rg«r · Dlpi.Phy». R. Hdzbautr
Dr. P. ZantMtin jun. D 5a-2486
Patentanwalt· t Mönchen 2, irauhouiitroe· 4/Ht
N»u· votUtBndfo· AnwMungtunf rlagwt
P/I6 ^S* 50 1. 4 Neue 1,2,4-Oxd.iazolidine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1,2,4-Oxdiazolidne, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung der neuen 1,2,4-Oxdiazolidine oder von Mitteln, die solche enthalten.
Aus der Reihe der Ν,Ν1-disubstituierten 3,5-Dioxo-, 3,5-Thiooxo- und 3,5-Dithio-oxdiazolidine sind einige Derivate von G. Zinner et. [Arch.Pharro. 294, S. 765-769 (1961)j .296, S. 420-426 (1963); 2.98, S'. 580-587 und 805-809 (1965) J hergestellt worden. Diese Verbindungen dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln.
Es wurde nun gefunden, dass 1,2,4-Oxdiazolidin-Derivate der allgemeinen Formel I
R1 - N C - 0
(D
- N- Il C - 0
ι 0 ι
O^ ^N ■R2
MW«
■
in der
von R^ und R2 das eine einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und das andere einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeutet, mit der Massgabe jedoch, dass Alkylreste R^ weniger als 4 Kohlenstoffatomen aufweisen und Phenylreste R« immer substituiert sein müssen,
zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern wertvoll sind. Sie können sowohl im Vorauf- als auch im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet werden. Die neuen Mittel zeichnen sich besonders durch einen schnellen Wirkungseintritt und eine kurze Nachwirkung aus.
Besondere wirksam sind 1,2,4-Oxdiazolidine der allgemeinen
Formel I, in der von R^ und IU das eine die Methyl-, Aethyl- oder Methoxyäthylgruppe und das andere einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeutet.
Als Substituenten eines Phenylrestes R, oder R2 kommen Halogenatome wie Fluor-, Chlor- und Bromatome, Alkylreste mit 1-4, vorzugsweise 1 Kohlenstoffatom, Alkoxyreste mit 1-4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder Trifluorraethylgruppen in Frage*
Die neuen 1,2,4-Oxdiazolidine der allgemeinen Formel I werden erhalten, indem man ein Harnstoff derivat der allgemeinen Formel II
R1-N-C- NHR2
OH 5 (II)
mit einem Kohlensäurederivat der allgemeinen Formel III
Q-C-Z
11
(HD
in welchen Formeln R^ und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben,
Q und Z unabhängig voneinander je Halogen bis Atomnummer 35 oder einen niederen Alkoxyrest bedeuten,
in Gegenwart eines den Ringschluss bewirkenden Mittels und in Anoder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
Als Kohlensäurederivate der Formel III werden Kohlensäuredialkylester und vorzugsweise HalogenkohlensMureester, wie zum Beispiel Chlorkohlensäurealkylester, ferner Phosgen verwendet. Die HalogenkohlensSureester werden bei Temperaturen zwischen -10° und +250C mit entsprechenden Harnstoffen der allgemeinen Formel II umgesetzt. Als den Ringschluss bewirkende Mittel kommen vorzugsweise anorganische und organische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, in Betracht. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel seien Wasser und Lösungsmittelgemische von Wasser mit organischen Lösungsmitteln genannt. Die nach diesem Verfahren hergestellten Oxdiazolidine sind
109818/7234
teilweise kristalline Verbindungen, die in den üblichen Lösungsmitteln gut löslich sind.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung solcher neuen 1,2,4-Oxdiazolidine. Teile bedeuten darin Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
21,5 Teile N-4-Chlorphenyl-N-hydroxy-N1-methyl-harnstoff werden in 200 Volumteilen Aethanol gelöst. Die Lösung wird auf 0 bis 10° in einem Eis-Kochsalzbad gekühlt. Dieser Lösung werden bei 0° 22 Volumteile 6-n-Natronlauge zugesetzt. Bei der gleichen Temperatur werden dann 11,4 Volumteile Chlorameisensäure-äthylester tropfenweise unter Rühren zugegeben. Das Reakt ions gemisch wird dann bei 0°eine Stunde und anschliessend bei Zimmertemperatur 12 Stunden gerührt. Nach Eintreten neutraler Reaktion und negativem Ausfall des FeCl,-Testes wird das Reaktionsgefäss mit Wasser aufgefüllt und der entstandene Niederschlag vom Reaktionsgemisch abgetrennt, mit Wasser gewaschen und anschliessend aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 2-(41-Chlorphenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxdiazolidin mit dem Fp. 123,5-124°.
Nach der oben beschriebenen Weise können, unter Verwendung äquimolarer Mengen der entsprechenden Harnstoffderivate der Formel II und ChlorameisensMureäthylester, folgende 1,2,4-Oxdiazolidine der Formel 1 erhalten werden, in der R-. und R« die nachstehend aufgeführten Bedeutungen haben:
Tabelle I
R,
Fp. in 0C
168 - 169
103 - 105
47 - 50
120 - 122
174 - 176
143 - 144
CH. CH. CH. CH-CH.
CH3
CH-
CH. CH.
CH
CH. CH.
f\*l
-0
Cl -f~\-F
Br
Cl
W-Cl
C^Cl
Cl
CH.
CH.
OCH-,
OC9H,
94 - 96 104 - 105
95 - 97
134 - 136 102 - 104
84 - 86
102 - 104 84 - 85
10981ß/??:u
Nr,
R-, Fp. in 0C
15 16 17 18
19 20 21 22 23 24 25 26
27
CH,
CH.
CH.
CH3
Cl-
Cl
Cl Cl Pl
Cl
CH,
CH.
CH.
C2H5
1-C3H7
1-C3H7
CH.
CH.
CH.
CH.
122
76
124 78
48 - 50 162 - 164
103 - 104
89
118 - 119
80 - 81
51 - 52 114 - 116 125 - 127
104 - 106
SX1
R, Fp. in 0C
Cl (/
Cl Br-//
3\n
CH-CF3Cl
CF
CF-
OCH
Cl
CH-
CH-
CH-
CH-
CH3
CH-
CH-
CH-
CH-
C2H4OCH3
C2H4OCH3 105 - 107
124 - 127
98 - 100
95 - 97
76 - 78
51 - 53
104 - 106 102 - 104 86 -
63
78
64 80
109816/2234
Die Herstellung herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die herbizide Wirkung der neuen 1,2,4-Oxdiazolidine der allgemeinen Formel I wurde durch folgende Versuche ermittelt:
Methode:
Der Wirkstoff wird als 10%ige wässrige Suspension in Gartenerde eingearbeitet, so dass die Wirkstoffkonzentration 0,5 g pro Liter Erde betragt. Die Testpflanzen werden in die vorbereitete Erde in Saatschalen eingesät. Diese Schalen werden dann in einem Gewächshaus bei 20-240C und 707. relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Die Auswertung des Versuches erfolgt nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 10er Index:
10 = Pflanzen unbeschädigt, wie Kontrolle
0 = Pflanzen abgestorben
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung.
Die lOXige Suspension wurde aus einem 107oigen Spritzpulver folgender Zusammensetzung durch Verdünnen mit Wasser erhalten:
10 Teile Wirkstoff
0,6 Teile Natriumdibutylnaphthylsulphonat 10 Teile Natriumaluminiumsilikat 78,4 Teile Kaolin und
1 Teil eines Naphthalinsulfonsäure-Phenolsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensates 3:2:1.
Die Ergebnisse sind Mittelwerte aus zwei Versuchen.
Vorauflaufversuch für allgemeine Unkrautbekämpfung: 1695501
Wirkstoff Hafer Ray
gras		 Senf Zucker
rübe		 Spinat Gurke Hirse
2-(4'-Chlorphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 0 0 1 0,5 0 0,5 0
2-(3'-Chlorphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 1,5 0 0 0 0 0 0
2- (3', 4 · -Dichlorphenyl)-
4-methyl-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 4,5 0 0 0 0 0,5 0,5
2-Phenyl-4-methyl-3,5-
dioxo-1,2,4-oxadia
zolidin		 0,5 4 0 0 0 0 1,5
2-Methyl-4-(3·-chlor
phenyl·) -3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 5 1,5 0,5 0 0 0 0
2-Methyl-4-(4'-fluor-
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 0,5 2 0 0 0 0 0
2-(3'-Trifluorraethyl-
phenyl)-4-methyl-3,5-
dioxo-l,2,4-oxadia-
zölidin		 3 2,5 0 0 0 0 0
2-(4'-Bromphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 0 0 0 0 0 0 0
2-(41-Fluorphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 0 0 0 0 0 0 0
2-(3'-Methylphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 3 1,5 0 0,5 0 0 3
Vorauflaufversuch für Unkrautbekämpfung in Baumwollkultur
Wirkstoff Hafer Ray
gras		 Senf Zucker
rübe		 Gurke Wicke Baum
wolle
2-(4'-Chlorphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 0 0 0 0 0 0 7
2-(3'-Chlorphenyl)-4-
isopropyl-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 3 1 1 1 3 5 7
2-Isopropyl-4-phenyl-
3,5-dioxo-l,2,4-oxa
diazolidin		 2 2 0 1 0 0 8
2-Methyl-4-(3',4'-di-
chlorphenyl)-3,5-di
oxo-l ,2,4-oxadiazoli
din		 0 0 0 0 0 0 10
2-Methyl-4- (2' -methoxy
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 2 4 0 0. 0 0 7
2-Methyl-4-(4'-brom-
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 1 0 0 0 0 0 8
2-Methyl-4-(3'-tri-
fluormethyl-41-chlor
phenyl) -3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 0, 0 0 0 0 8 9
2- (3'-Trifluormethyl-
phenyl)-4-methyl-3,5-
dioxo-1,2,4-oxa
diazolidin		 0 0 0 0 0 0 8
2-(3',5'-Dichlor-
phenyl)-4-methyl-
3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 0 0 0 0 0 9 9
2-(2',5'-Dichlor-
phenyl)-4-methyl-
3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 4 0 0 0 0 7 7
109816/2 2 34
Vorauflaufversuch für Unkrautbekämpfung in Maiskultur ' O J O 0 U I
Wirkstoff Hafer Ray-
eras		 Senf Zucker
rübe 		Gurke Wicke Mais
2-Methyl-4-(3'-nitro-
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 0 0 O O 0 9 10
2-Methy1-4-(2'-methoxy-
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 2 4 O O 0 0 10
2-Methyl-4-(2'-methyl-
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 4 3 0 O 0 0 8
2-Methyl-4-(2'-chlor-
phenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazolidin		 1 1 O O 0 1 7.
2-Methyl-4-(3'-trifluor-
methyl-41-chlorphenyl)-
3,5-dioxo-l,2,4-oxa
diazolidin		 0 O O O 0 0 7
2- (3,5-Dichlorphenyl)-4-
oxadiazoiidin°X°" ' ' " 0 0 O O 0 9 7
2-(3'-Methoxyphenyl)-4-
methyl-3,5-dioxo-l,2,4-
oxadiazolidin		 0 O 1 1 0 0 7
109816/2234

Claims (4)

  1. - Ai. -
    Patentansprüche -j 695501
    1, Neue 1,2,4-Oxdiazolidin-Derivate der allgemeinen Formel I
    R1 - N- C = O
    O N - R9
    \/ 2
    Il
    in der
    von R-i und R2 das eine einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 3 oder 4 Kohlenstoffatomen.und das andere einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest bedeutet mit der Massgäbe, dass Alkylreste R2 weniger als 4 Kohlenstoff atome aufweisen und Phenylreste R2 immer substituiert sein müssen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,4-Oxdiazolidin-Derivaten der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Harnstoff-Derivat der allgemeinen Formel II
    R1 - N - C - NHR0 JL f Ii £■
    OH 0 (II)
    mit einem KohlensMurederivat der allgemeinen Formel III
    in welchen Formeln R-. und R? die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    Q und Z unabhängig voneinander je Halogen bis Atomnummer 35 oder einen niederen Alkoxy-Rest bedeuten,
    in Gegenwart, eines.den-Ringschluss-bewirkenden'TMitteis in einem Temperaturbereich von -10 bis +250C umsetzt. ·
    109816/2234
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kohlensäurederivat der allgemeinen Formel III einen Halogenkohlensäureester verwendet.
  4. 4. Die Verwendung der neuen, im Anspruch 1 definierten 1,2,4-Oxdiazoline oder von Mitteln, die solche 1,2,4-Oxdiazolidine als Wirkstoffe enthalten zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern.
    109816/7734
DE19671695501 1966-11-08 1967-11-07 Neue 1,2,4-Oxdiazolidine Pending DE1695501A1 (de)

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NL (1) NL6715111A (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1193736B (de) * 1956-01-07 1965-05-26 Waldes Kohinoor Inc Abstandhaltende Verbindung zwischen einem Rohr und einem dieses Rohr umgebenden rohrfoermigen Werkstueck
FR2481386A1 (fr) * 1980-04-26 1981-10-30 Hunter Douglas Ind Bv Dispositif de serrage pour bloquer ensemble deux elements tubulaires telescopiques
WO1998004525A1 (en) * 1996-07-27 1998-02-05 Agrevo Uk Limited Fungicidal n-aryl five-membered cyclic imides

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US4259104A (en) * 1979-07-02 1981-03-31 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating 2-phenoxyalkyl-oxadiazoles

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NL6715111A (de) 1968-05-09
AT283356B (de) 1970-08-10
CH474952A (de) 1969-07-15
AT275962B (de) 1969-11-10
GB1211556A (en) 1970-11-11
BE706190A (de) 1968-05-07
ES346884A1 (es) 1969-01-01

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