DE1670013C - 1 Benzyl 4 (N isobutyrylamlino) piperidin, seine pharmazeutisch brauch baren Saureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
1 Benzyl 4 (N isobutyrylamlino) piperidin, seine pharmazeutisch brauch baren Saureadditionssalze und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen l-Benzyl-4-
1 -Benzyl-4-(N-isobutyrylanilino)-piperidin der (N-isobutyrylanilino)-piperidin bzw. dessen Fumar-Formel
säure-Additionssalz ergaben bei Mäusen einenoralen
O CH3
LD,0-Wert von 1650 bzw. 1862 mg/kg. 1-Benzyl-
»5 4-(N-isobutyrylanilino)-piperidin zeigte im Standard
Reserpin-Reaktionstest an Mäusen dieselbe minimal·; effektive Dosis (MED) wie die Vergleichssubstanzen
A r„ Amitryptilin (N-P-iDibenzofa.dlM-cydoheptadien-
> 3 5-yIiden)-propyI]-N,N-dirnethyl-amin)urdImipramni
' 30 [5-(3-Dimethylamino-propyI)-10,11 -dihydro-5 H-d:
X N benz[b,f]azepin], jedoch liegen deren LD59-WeOe
ι (oral, Maus) bei 196 bzw. 400 mg/kg. Das erfindungs-
pH _/ \ gemäße l-Benzyl-4-(N-isobutyryIaniIino)-piperidir.
a ' s weist daher gegenüber diesen bekannten Verbin-
35 düngen einen erheblich günstigeren therapeutischen
und seine pharmazeutisch brauchbaren Säureaddi- Index auf.
tionssalze werden in an sich bekannter Weise durch Beispiel 1
Umsetzung von l-Benzyl-4-anilinopiperidin mit etwa . _ , . ,., . , *_ , ... Λ . ...
einem Äquivalent eines Isobutyrylhalogenids oder l.Benzyl-4KN-isobutyiylamlino)-pipendin
Isobuttersäureanhydrids in Gegenwart eines Säure- 40 Eine Mischung aus 20,2 g (0,076MoI) 1-BenzyI-
tkzeptors bei einer Temperatur unterhalb 1000C 4-anilinopiperidin, 8,05 g (0,08MoI) Triäthylamin
hergestellt. und 150 ml Benzol wurde tropfenweise mit 8,56 g
Die pharmazeutisch brauchbaren Säureadditions- (0,08MoI) Isobutyrylchlorid in 10 ml Benzol wäh-
•alze umfassen die organischen und anorganischen rend einer Zeit von 20 bis 30 Minuten unter Rühren
Säureadditionssalze, z. B. diejenigen, die mit Säuren 45 bei 5° C oder darunter versetzt. Danach wurde die
wie Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Mischung 1 Stunde lang gerührt; während dieser Zeit
Salpeter-, Sulfamin-, Wein-, Fumar-, Glykol-, Citro- ließ man die Temperatur auf Raumtemperatur an-
nen-, Malein-, Bernstein- oder Essigsäure in an sich steigen; anschließend wurde sie eine weitere Stunde
bekannter Weise erhalten werden. unter RückF.uß erhitzt. Die Lösung wurde gekühlt
Des Herstellungsverfahren wird vorzugsweise mit 50 und danach zu einer Paste konzentriert, welche mit
einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Methylendichlorid und 11 g in möglichst wenig Was-
Xylol,' Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Di- ser gelöstem Kaliumcarbonat behandelt wurde. Die
«lethylsulfoxyd, Äther, Tetrahydrofuran oder einem Methylendichloridschicht wurde abgetrennt und die
Di-(niedermolekularen)-alkyläther des Äthylen- oder wässerige Schicht mit Methylendichlorid noch zwei-
Diäthylenglykols, z. B. 1,2-Dimethoxyäthan, durch- 55 mal extrahiert. Die vereinigten Methylendichlorid-
geführt. extrakte wurden über wasserfreiem Kaliumcarbonat
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Säure- getrocknet und bis zur beginnenden Kristallisation
akzeptors durchgeführt, um die sich bildende Säure eingeengt. Die rohe Base wurde abfiltriert und ge-
zu entfernen. Der Säureakzeptor kann z. B. K2COj, trocknet; ihr Infrarotspektrum stimmte mit der er-
Na2CO3 oder ein tertiäres Amin, wie Pyridin oder ein 60 warteten Struktur überein. Durch Umkristallisation
Tri-(niedermolekulares)-alkylamin sein. Triäthylamin der Base aus Cyclohexan wurden 15,6 g reines
wird als Säureakzeptor bevorzugt. l-Benzyl-4-(N-isobutyrylanilino)-piperidin, Fp. 116
Die Reaktionstemperatur wird unterhalb 1000C bis 120° C, erhalten,
gehalten. Es wird besonders bevorzugt, die Vereini- Beisoiel 2
gung der Reaktionskomponenten bei etwa 5° C 65 . p ... . . ....
durchzuführen. Die Reaktion verläuft anfangs exo- l-Benzyl-4-(N-isobutyrylanilmo)-pipendm-fumarat
therm, so daß gutes Kühlen erforderlich ist. Nach Das nach Beispiel 1 hergestellte l-Benzyl-4-(N-iso-
Vereinigung der Reaktionsteilnehmer läßt man das butyrylanilino)-piperidin wurde in möglichst wenig
warmem Methanol mit Fumarsäure umgesetzt Das Beispiel 3
Rohprodukt wurde abfiltriert und aus Isopropyl- l_Benzvl-4-(N-isobutyrylanilino)-piperidin
alkohol umkristallisiert, wobei 17 g des Fumaratsalzes, J v . . „ . . ,.
Fp. 188 bis 189° C, erhalten wurden. Es wird die allgemeine Arbeitsweise von Beispiel 1
*■ 5 wiederholt, jedoch mit der Abweichung, daß das dort
* awfn,r nun· verwendete Isobutyrylchlorid durch die äquivalente
Analyse fur C48H35N2O5. Menge j^buttersäureanhydrid ersetzt wird. Das rohe
Berechnet C 69,00%, H 7,13%, N 6,19%; i-Benzyl-4-0^-isobutyrylanilino)-piperidin hat einen
gefunden C 69,10%, H 7,05%, N 6,19%. Schmelzpunkt von 113 bis 119°C.
Claims (2)
1. l-Benzyl-4-(N-isobutyryIanUino)-piperidin Reaktionsprodukt wird anschließend als freie Base
und dessen pharmazeutisch brauchbare Säure- 5 isoliert und gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz
additionssalze. umgewandelt.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen Das Ausgangsmaterial, N-Benzyl-4-amIino-pipenach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ridin, ist eine bekannte Verbindung, die in den USA.·
man in an sich bekannter Weise l-Eenzyl-4-ani- Patentschriften 3 161637, 3 171838 und 3 164 600,
lino-piperidin mit etwa einem Äquivalent eines io Chem. Abstr., 61 (1964), S. 3077, und der franzö-Isobutyrylhalogenids
oder Isobuttersäureanhy- sischen Patentschrift 1344366 beschrieben ist
drids in Gegenwart eines Säureakzeptors bei einer In der USA.-Patentschrift 3164 600 sind Verbin-Temperatur unterhalb 100° C umsetzt. düngen offenbart, die bei struktureller Ähnlichkeit
drids in Gegenwart eines Säureakzeptors bei einer In der USA.-Patentschrift 3164 600 sind Verbin-Temperatur unterhalb 100° C umsetzt. düngen offenbart, die bei struktureller Ähnlichkeit
mit den erflndungsgemäßen Verbindungen eine starke
15 analgetische Wirksamkeit aufweisen. Im Hinblick
darauf war es nicht zu erwarten, daß lüe erfindungsgemäßen
Verbindungen keine analgetische, sondern
Die Erfindung bezieht sich auf l-Benzyl-4-(N-iso- eine starke antidepressive Wirksamkeit zeigten,
butyrylanilino) - piperidin, dessen pharmazeutisch . .
butyrylanilino) - piperidin, dessen pharmazeutisch . .
brauchbare Säureadditionssalze sowie auf Verfahren ao Versucnsbencnt
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