DE1669965C - Molekulvergroßerungsinhibitoren in hartbaren Gemischen aus Organosihciumver bindungen - Google Patents
Molekulvergroßerungsinhibitoren in hartbaren Gemischen aus Organosihciumver bindungenInfo
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Description
I 669
Formmassen auf Grundlage von Qrjjanopoly- siloxunen,
die durch Reaktion von Si-gebundenen Wusserstoffatomen mit Si-gebundenen endsländigungesättigten
Olefinresten härten, sind bekannt und beispielsweise in den kanadischen Patenten 599 891
und 716 144 beschrieben. Obwohl derartige Systeme
erst bei schwach erhöhten Temperaturen durchhärten, beginnt die Härtung selbstverständlich bereits
bei Raumtemperatur, was sich durch Zunahme der Viskosität äußert. Bei zahlreichen Anwendungsarten ro
ist es aber außerordentlich störend, wenn der Verbraucher mit einem während der Verarbeitung immer
zäher werdenden Produkt zu kämpfen hat.
Es wurde nun gefunden, daß organische Verbindungen, die aliphatische Dreifaehbindungcn enthalten
und einen Siedepunkt von mindestens 25' C haben, uls ausgezeichnete Htnctungsinhibitoren für derartige
Formmassen verwendet werden können.
Erfind ungsgemäß wird daher die Verwendung von organischen oder Organosiliciumverbindungen mit
einem Siedepunkt von mindestens 25 C und mindestens einer — C = (.'-Gruppe, die frei sind von
Stickstoff- und Phosphoratomen, Carboxyl-, Mercapto- und Carbonylgruppcn, die in a-Stcllung zu
den aliphatisch ungesättigten C-Atomen stehen, in solchen Mengen, daß je MoI Platin mindestens 2 Mol
der — C = C-Gruppen vorhanden sind, als Molekülvergrößerungsinhibitoren
in härtbaren Gemischen •ms
(I) Orpanosiliciumverbindungen, die je Si-Alom ein
bis drei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische
Mehrfachbindungen oder Cyanoalkylreste, je Molekül mindestens einen einwertigen, endständig
ungesättigten Olefinrest enthalten und worin die restlichen Valenzen der Si-Atome mit
zweiwertigen Siloxansauersloffatotnen, Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasscrstoflatherrestcn ohne
Dreifachbindungen oder Halogenarylenrcstcn abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atomc miteinander
verbinden.
12) Organosilieiumvcrbindungcn, die mindestens ein
Si-gcbundencs Wasserstoffatom je Molekül,außerdem bis /u zwei einwertige Kohlenwasserstoff-,
halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische
Mehrfachbindungen oder Cyanoalkylreste je Si-Atom enthalten, und worin die restlichen
Valenzen der Si-Atome mil zweiwertigen Silo-.ansuuerstofTatomcn. Kohlenwasserstoff-,
Kohlenwasserstofräthcrrcstcn ohne aliphatische
Mehrfachbindungen oder Halogcnarylcnrcstcn abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atomc miteinander
verbinden, wobei die Summe der durchschnittlichen Anzahl der einwertigen, cndsländig-ungesülligtcn
Olcfinrcste je Molekül von (I) SS und der durchschnittlichen Anzahl der Si-gebundcncn Wasserstoffatomc je Molekül von (2)
größer als 3 ist und
(3) Pliilinkatalysalorcn in Mengen von mindestens
0,5 ppm Pt, bezogen auf das Gesamtgewicht von (I) und (2), beansprucht.
Der hier verwendete Auedruck »härtbar« bedeutet, daß die Gemische die Fähigkeit haben, Verbindungen mit vergrößertem Molekulargewicht zu bilden.
Bs ist zwar allgemein bekannt, drfß Formmassen
auf Grundlage von Organopotysiloxaficn, Härtung.**
katalysatoren und hochaktiven KiBsclsiiurciullskiffen
bei der Lagerung mehr oder weniger verhärten, was
im allgemeinen als »Verstimmung« bezeichnet wird und vermutlich auf die Ausbildung von chemischen
und/oder van der Waalschen Hindungen zwischen Füllstoff und Orgtuiopolysiloxanen zurückzuführen
ist. Diese Verstrammung kann durch mechanische Maßnahmen, wie Verwal/en, jedoch rückgängig gemacht
werden. Statt dessen kann auch durch Zugabe von Plastifizierungsmilteln, wie Alkylendioxydiorgünosilanen
gemäß der belgischen Patentschrift 551 K(H bzw. der dieser entsprechenden bril· chen Patentschrift
8(K) 554, eine verbesserte Lagers.ubilität er/ieli
werden.
Die Viskositätszunahme in härtbaren Gemischen der oben definierten Art beruht indessen auf einci
irreversiblen Molekülvergrößerung der OrganopnK-siloxanc
selbst, die durch mechanische M: iinuhmcp nicht wieder rückgängig gemacht werden, sonden,
nur durch Zugabe der erfindungsgemäß verwendbar*. Molekülvergrößerungsinhibitoren wirksam verhindti ·■
werden kann.
Vorzugsweise enthüll Bestandteil (I) durchschnitt lieh mindestens zwei endstiindig-un^esättigte Olefinreste
je Molekül und Bestandteil (2) durchschnittlich mindestens zwei Si-gebundene Wassmtoffatorne ie
Molekül. Die Härtung derartiger Verbindungen liefen Produkte von sehr hohem Molekulargewicht, die
wertvolle Formmassen und Elastomere sind. Produkte mit einem niedrigeren Härtungsgrad können aU
fließfähige, dielektrische (icle. Abdichtungsmittel und für andere Zwecke verwendet werden, bei welchen
es erwünscht ist. ein niedrigviskoses Material zu einem Produkt mit höherer Viskosität zu »härten»
Wenn einer der Bestandteile (I) und oder (2| mehr als zwei der Olefinreste b/w. Sitl-Bindungcn enthält,
werden mehr /wischenmolekulare Bindungen gebildet und eine entsprechend festere Härtung erzielt
Die verschiedenen Maßnahmen zur Einstellung der Vernclzungsdichte eines bestimmten gehärteten Materials
sind bekannt, so daß sich die Beschreibung im einzelnen hier erübrigt.
Gemische, die den crfindungsgcmäß verwendeten Zusatz enthalten, sind unter vergleichbaren Bedingungen
langsamer zu härten als gleiche Gemische ohne Mitverwendung der crfindungsgemäß verwendeten
Inhibitoren. Sie sind unbeständiger als solche Gemische,
die beispielsweise BcnzoW/a/olinhibitorcn
enthalten, da die crfindungsgcmäß verwendeten Inhibitoren
sich im allgemeinen verflüchtigen, wenn die Gemische nicht in geschlossenen Behältern aufbewahrt
werden.
Das mit den crfindungsgcmäß verwendeten Zusätzen erzielte Ergebnis besteht darin, daß Gemische
bei Raumtemperatur oder niedriger Temperatur unter Luftzutritt härten, während unter Luftamschluß die
Härtung verhindert und oder verzögert wird
Es ist vorteilhaft, wenn die Bestandteile, die erfindungsgcmiiß als Hiirtungsinhibiiorcn verwendet
werden, einen Siedepunkt von nicht mehr uls 250"C bei Λtmosphiirendruck haben, Der Siedepunkt liegt
jedoch mindestens bei 25 C, um eine zu rasche Verflüchtigung und Härtung /11 vermeiden,
Beispiele für die crflndungsgcmiiß verwendbaren
Hiirtungsinhibitorcn sind organische Verbindungen der Formeln
HC = C(CH1I11CHCH.,
OH
OH
Oil
HOCH2CH2CH2C-CH
oder
C = C-C1nH,
I»1 '2I
HC -CCHCH2C-
C4H,
[—OCHjCIIjO-]
CH,C = CH
COOC2H5
Alkinylsuhstiluierte Oigunosiliciumverbindungcn.
/-. B. solche der Formeln
CH1
-SiC = CH
CH3
CH, | CHj | |
HC = | CSi Ο ι |
SiO ι |
CH, | CH, |
L um
C F1CH2CH2OC - CH2CH2-(Ί7
(0>SiO.V2)5
,C = CH
HC = C - CH(CH2CH2OC2H5),
O
ii
CH,CO(CH2CK2O)2OCrl2C = CH
ii
CH,CO(CH2CK2O)2OCrl2C = CH
Ö=<^ H \— C = CH
O
Ii
CHH17CCH2CH,CH = CHCHCH2C = CH
CH(CH2CH2CII2C = CH)2^o V
HC=CHSiO-CH,
CH,
SiO
SiO
C = CH
CHjSiO1,,
CH,
CH,
"SiC
CH,
CH,
CH2CF1
(HC-CSiO,,),,,
CH3
CH3
HO
SiO
= CH
oder
C = CH 45
CIMHJhSi(CH,),
C -CH
C -CH
CH, H1C
Cl <f ^>
SiCH2CHCH2Si <(^^>
Cl
HC
v-/ ι
CH,
C == CH
CIl2CH = CH CH,
CF1CH2CH1C = C
C = CH
sind gleichfalls wirksam, sowie die in den Beispielen
aufgeflihrtcn Acetylen verbindungen.
st Vorzugsweise sind die crfindiingsgcmüB verwendeten Inhibitoren sekundäre oder tertiäre Alkinylalkoholc, die vorteilhaft in einer Konzentration von
mindestens 0,1 Gewichtsprozent vorhanden sind.
Als Bestandteile O) können beliebige Platinkalaly
satoren, wie Platin/Tierkohle oder Aluminiumoxid,
ChlorplalinsUurc oder Reaktionsprodukte von Chlorplatinsiiure und Olelinen oder Organosiliciumvcrbindungcn, die Olefinrcsic enthalten, verwendet werden.
Die Bestandteile (I) und (2) sind bekannte Produkte, die in der kanadischen Patentschrift 7.18 (127
uikI zahlreichen anderen Literaturstellcn beschrieben
werden.
i 669
Die Organosiliejuniverbindungcn (I) können Iw/-ariige, flüssige oder praktisch nicht mehr fließfähige
Hochpolymere sein, die üblicherweise bei der Herstellung von Orgiinopolysiloxanelaslamercn Verwendung finden.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste in den OrgH-nosiliciumverbindungen
(I) sind Alkylrcste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tcrt. Butyl-, Ocladecyl- oder
Myricylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclopenlyl- oder
Cyclohcxylreste, Alkenylrestc, wie Vinyl- oder Cyclohcxcnylrcstc,
Aralkylrestc, wie Benzyl- oder 2-Phcnyliithyirestc,
Alkarylrestc, wie Toluyl- oder Xylylreste, oder Arylreste, wie Phenyl-, Naphthyl-, Xenyl- oder
Anthracylreste.
Beispiele für einwertige halogenierte Kohlen wasser-Stoffreste und Cyanoalkylrcste sind Chlormclhyl-,
.1.3.3-Trifluorpropyl-, 2,3-Dibromcyclopcnlyl-, Jodphenyl-,
Dichlornaphthyl-, 2-Cyanoäthyl-, 2-Cyanopropyl-
oder o-Cyanoocladecylrestc.
Beispiele für endständig-ungesättigte, einwertige Olcfinrcste sind Allylreste oder Reste der Formeln
CH3
■CH,C —CHjCH=-■ CHCH1-
■CH,C —CHjCH=-■ CHCH1-
CH3
/CH2CHj
/CH2CHj
-HC
CH —>
-CH2
CH2 | = CH(CH2)„ - |
CH2 | = CCH2CH — |
H3C C2H5 | |
CH2 = C — A |
|
CH2 = | O = CHCH = CH - |
für Kohlcnwassersloffätherrcstc solche der Formein
— CH2CH2OCH2CH2 —
— CH = CHCH2OCH2 —
— Ch2CH2CH2OCH2CII2
oder
CH2 = CH < H
40 und Tür Halogenarylenreste solche der Formeln
C4H,
45
oder beliebige andere einwertige Kohlenwasserstoffreste
mit der Gruppierung CH2 = C =, wobei Vinylreslc
bevorzugt sind.
Die einwertigen organischen Reste in (I) können gleich oder verschieden sein. Außerdem können auch
die endständig-ungesättigten Olefinrestc gleich oder
verschieden sein. Sowohl die Organosiliciumverbin-Clungen
(1) als auch (2) können Mischpolymerisate Oder Mischpolymerisatgemische sein.
Die restlichen Valenzen der Si-Atome in den Orgatiosilidumverbindungcn
(I) können durch zweiwertige Atome oder Reste der genannten Arten abgesättigt
sein, wobei eine oder mehr dieser Bindungen vorhanden
sein können.
Bdspcle für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste
sind solche der Formeln
CH1 - - CH2CH2 - - (CH2J18
CH3
CH1CH-
CH1CH-
oder
Die Organosiliciumverbindungen (1) können nach verschiedenen bekannten Verfahren hergestellt werden.
So können einwertige Kohlenwasserstoffreste beispielsweise durch das sogenannte »Direktverfahren«
oder durch eine Reaktion nach. Grignard oder
in einigen Fällen durch eine Pseudo-Friedcl-Crafts-Rcaklion eingeführt werden. Die organischen Reste
können jedoch auch nach anderen bekannten Verfahren eingeführt werden. Siloxanbindungen können
durch Hydrolyse von Si*gebundcncn hydrolysierbarcn Gruppen, wie Halogenatomen, Alkoxy· oder Acyloxyrcsten.
in bekannter Weise eingerührt werden. Zweiwertige organische Reste können durch Synthesen
nach Wu r t ζ oder G r i e η a r d cineefuhrl werden.
1
Die Bestandteile (2) mil beliebigen tier oben aufgerührten
Reste können gleichfalls nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Vorzugsweise sind sowohl die Bestandteile (I) als auch (2) Organopolysiloxane. Als Bestandteile (I)
sind Organopolysiloxane mit durchschnittlich 1.98 bis 2,05 organischen Resten je Si-Alom, wobei die
organischen Reste Vinyl-, Methyl-. Phenyl- oder 3,3.3-Trifluorpropylresie sind, und durchschnittlich
zwei bis fünf Vinylgruppen je Molekül besonders bevorzugt. Als Bestandteile (2) sind Organopolysiloxane
mil durchschnittlich 3 bis 75 Si-gebundencn Wasserstoffatomen je Molekül besonders bevorzugt.
Die einzelnen Bestandteile der Gemische mit dem ertindungsgemäß verwendeten Zusatz können auf
beliebige Weise miteinander vermischt werden, beispielsweise durch Vlischdispergieren in einem Lösungsmittel
oder einem anderen flüssigen Dispersionsmittel, wie einem Fmulsionsträger. oder durch Vcr
mahlen oder Verwalzcn. *°
Den hiirtbaren Gemischen können hiiufig zur Verbesserung
der FestigkciKeigenschaftcn ihrer gehär
teten Formen Füllstoffe, wie Glasfasern. Quarz. Aluminiumoxid oder Diatomeenerde, pyrogen in der
Gasphase gewonnene Siliciumdioxidartcn. Hydrogele oder Aerogclc. Silieiumdioxidarten. die durch Behandlung
mit Trimeth\lehlnrsilan. Hcxamethyldisi-Ia/'1
und Triphenvltrimethylcyclotrisiloxan hydrophob...!' worden sind, oder andere bekannte Füllstoffe
zujii.ιΐιμί werden
Aul'· nii-m können noch weitere Zusatzstoffe enthalten
sein. " ic Miiii-I zur Verhinderung der bleibenden
Verformung. Organosiloxan- und organische
Weichmacher. Streckmittel zur Herabsetzung der Viskosität, insbesondere solche, die auf das Material
wahrend des Härtens .iuΓρι pfropft werden können,
wie Styrol.
Das molare Verhältnis der aliphatiseh-ungesätiigten
Reste in (I) zu den Si-gebunilcnen Wasserstoffatomcn
in (2) kann von entscheidender Bedeutung sein, und das Verhältnis dieser beiden liegt vorzugsweise zwischen
0.67 und 1.5 Andererseits gibt es Fälle, hei
denen diesem Verhältnis keine besondere Bedeutung zukommt Wenn die Komponente (I) beispielsweise
durchschnittlich sechs aliphatisch-ungesättigte Gruppen |c Molekül hat. würde der F.insatz einer äquivalenten
molaren Menge an Si-gebundencn Wasscrstoffatomen zu einer Härtung führen, die für den gewünschten
Endzweck zu fest ist. In. diesem Fall können entsprechend geringere als äquivalente
Mengen an SiH-Bindungen eingesetzt werden, um den gewünschten Härtungsgrad zu erreichen.
Wenn jedoch ein Maximum an Stabilität gefordert
wird, ist es am besten, die molaren Mengen an Sigebundencn
Wasserstoffatomcn in (2) den aliphatischungesättigten Resten in (1) anzupassen.
Die härtbaren Gemische sind stabile, zu Elastomeren härtbare Form- und Einbettungsmassen. In
teilweiscr Abhängigkeit von der Flüchtigkeit des speziellen crfindungsgemäß verwendeten Zusatzmil- fo
IcIs. das für den jeweiligen Verwendungszweck ausgewählt
wird, können bei Raumtemperatur oder bei niedriger Temperatur härtende Massen hergestellt
werden, die bei Lagerung in luftdichten Behältern ziemlich stabil sind, oder Formmassen, die bei hohen f>5
Temperaturen härten, über dafür ziemlich stabil sind,
wenn sie bei Raumtemperatur der Luft ausgesetzt
965 ξ
Besonders geeignet sind die erfindungsgemaß verwendeten
Zusatzmittel für die Verwendung in sogenannten Einkomponenlenmasscn auf Organopolysiloxangrundlagc.
die in Gegenwart von Platinmetallen, durch eine Additionsreaktion zwischen Sigcbundencrii
Wiisscrstoffatomen und einwertigen end·
ständig-ungesättigten Oleflnrcsten härten. Die crfindungsgernäHen
Inhibitoren erlauben eine Lagerung dieser Formmassen über beträchtliche Zeitspannen
unter Luftausschluß. ohne daß eine Härtung derselben
eintritt.
Die meisten der hartbaren Gemische können gegcbcnenfaiU
bei I.uftausschluß durch Erhitzen gehärtet werden
Die erlindungsgem.iH verwendeten Zusätze zeigen
in den härtbaren Gemischen häufig eine besonders wirksame Härtungsverhinderung. wenn sie in einem
flüchtigen Verdünnungsmittel dispergiert sind. ζ. Β
in organischen Lösungsmitteln, wie Xylol. Toluol, Heptan. Metlnlisobuly'kelon. Isopropanol. Tetrahydrofuran.
Dibutyläther. I.I.I-Trichloräthan. Chlorbenzol.
Trirhlorlrifluoräthiin oder Chloroform. Wasser kann unter den Bedingungen als Verdünnungsmittel
verwendet werden, wenn eine geringe Hydrolyse iit-r vorhandenen SiH-Bindungen eintritt. Vorteilhaft
bei ragt die Menge des Verdünnungsmittels 60 bis Ψ) Gewichtsprozent der Dispersion
Werden die oben geschilderten Dispersionen zum Verdampfen stehengelassen, härten die härtbaren
Gemische anschließend in bekannter Weise. Derartige Dispersionen sind besonders wertvoll als Überzugsmassen
für Metalle. Holz oder Glas.
Die Zusammensetzung der härtbaren Gemische kann so ausgewählt werden, daß diese hitzehärtbare
Harze darstellen oder zu festen Elastomeren oder zu Gelen verschiedener Typen, die zum Einbetten
und Einkapseln nützlich sind, härten. Die Natur des Produktes hängt in erster Linie von der Vernetzungsdichte
und der Verteilung ab. so daß die Herstellung von verschiedenen Produkten im Rahmen
der Erfindung liegt
Verschiedene Proben zu 10 g wurden aus einer handelsüblichen, ungehärteten Organopolysiloxancinbetlmassc
mit folgenden Bestandteilen hergestellt: ein in den endständigen Einheiten Vinylgruppen enthaltendes
Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 200OcSl/25 C. ein in den endständigen Einheiten
Trimethylsiloxangruppcn enthaltendes Mcthylhydrogenpolvsiloxan. das etwa 35 SiH-Gruppen enthielt,
ein Terpt.lymerisat aus Einheiten der Formeln
(CH,),SiO,..2
CH3
CH2 -- CHSiO1 ,
CH3
CH2 -- CHSiO1 ,
CH3
und SiOJ2 und eine kalalytische Menge (etwa 5 ppm)
Platin in Form einer Chlorplatinsäurelösung, in einem Verhältnis, daß etwa gleiche Mengen an
^=SiII- und = SiCH = CH2-Einhcitcn vorhanden
waren.
Zu den oben hergestellten Proben wurden die folgenden Inhibitoren zugegeben Filme aus den
oben hergestellten Proben wurden dann bei Raum-
10
temperatur stehengelassen, und andere Filme wurden
auf 100 C erhitzt, während die restliehen Proben in
Ampullen verschlossen und entweder bei Raumtemperatur stehengelassen oder auf 100 C erhitzt wurden.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle au geführt: Unter »Gclzcit« ist die Zeit in Minuten ζ
verstehen, die bis /ur Bildung eines Gels crfordcrlic
ist.
Inhibitor
(a) keiner
(b) (CH3I2C-C = CH
OH ''■
(c) desgl.
(d) Bulin-2
(e) desgl.
(f) CH2 = C-C = CH
CH3
(g) desgl.
(h) Phenylacetylen
desgl.
(j) Alkoholyscprodukt von (CHj)2C-CHN=CH
OH
und Trimethoxysilan
und Trimethoxysilan
(k) desgl.
(I) CH5Si(OCH2C = CH).,
(I) CH5Si(OCH2C = CH).,
Menge in g
0,02
0.10 0.02
0,10 0,02
0.10 0.02
0,10
0.02
0.10 0,10
mich lliigigem Slchcn
gehärtet schmierig
schmierig gehärtet
schmierig klebrig
klebrig klebrig
schmierig
cmptralur
mich .lliigigem Slchen |
Film
hei 100 c. Harlungs/cil in Minuten |
gehärtet | 10 |
gehärtet | 45 |
gehärtet gehärtet |
45 15 |
gehärtet | 15 |
gehärtet | 30 |
gehärtet gehärtet |
40 15 |
gehärtet | 15 |
schmierig | 45 |
flüssig flüssig |
40 30 |
Gel in 12 Stunden
keine Veränderung in 3 Tagen
desgl.
Gel in 16 Stunden
Gel in 32 Stunden
keine Veränderung in 3Tagen
desgl
Gel in 32 Stunden
kein Gel in
3 Tagen
3 Tagen
keine Veränderung in 3 Tagen desgl.
kein Gel in
3 Tagen
3 Tagen
Verschlossene
Ampulle.
F.rhilzcn
;iur IC) C.
Gel/eil in Minuten
15 30
WX) 20
30 450
■ 600 15
> 6(M) UM)
B c ' s P ' c ' 2 Hann wurde von jeder Einbetünigsmasseein 0.32 cn
In Flaschen, die 55 g der platinkatälysicrten unge- dicker Film der Luft ausgesetzt, "wahrend die rest
karteten Einbettungsmasse aus Beispiel I enthielten. liehe Probe in der Flasche verschlossen bei Raumwurden
die folgenden Inhibiloren in solchen Pro- temperatur stehengelassen wurde. In der foluender
portionen zugegeben, daß pro Probe 0,0031 Mol 50 Tabelle sind die erforderlichen Gel-Zeiten in Ta-jcr
[—C^C—]-Einheiten vorhanden waren. angegeben:
Inhibitor
(a) 2-Äthinylisopropanol
(b) 2-Äthinylbutan-2-ol
(c) I-Hexin-3-ol
CH2CH3
(d) CHj(CH2)3CH — CHC = CH
OH Ciel/eil in Tagen
: cm Film
1
I
I
verschlossene Flasche
47 66 14
Fortsetzung
Inhibitor
Gelzeit in Tagen
0.32 cm Film verschlossene Flasche
^CH2CH2Sx ,C-CH
(e) CH2 C
(e) CH2 C
^CH2CH/ ^OH
(0 2 5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol
(g) Xo-DimethyM-oetin-i.o-diol
(h) 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4.7-diol
(i) 3,5-Dimcthyl-l-hexin-3-ol
(i) 3,5-Dimcthyl-l-hexin-3-ol
(j) CH2 = C-CsCH
(k)< > Si /OCHC = CH
v-/1 ι
H3Cl CH3
(I) Diphenylacctylen
(I) Diphenylacctylen
30
Aus folgenden Bestandteilen wurde eine zu Elasto-Ineren
härtbare Masse hergestellt: KK) Gewichtsteile tines in den endständigen Einheiten Vinylgruppen
tnthallcndcn hochviskosen Organopolysiloxans aus JUJ-Trifluorpropylmethylsiloxancinhcitcn. 20 Gelivichlstcilc
eines oberflächenaktiven Siliciumdioxids. llas durch Bchandlur/g mit sym.-Tris-3,3,3-trifluorftropyltrimcthylcyclotrisiloxan
in Gegenwart von Am-Inoniak hydrophobierl worden war, Spuren einer
Chlorplatinsäurelösung in ausreichender Menge, daß tine Konzentration von etwa 5 ppm Platin vorhanden
Vvar, 1,75 Gewichtsteile des Siloxans aus Einheiten der Formel
(CF3CH2CH2SiO3 2):
2 Il
HSiO1,;
und 0,1 Gewichtsteil 2-Äthinylisopropanol.
Diese Masse wurde vermählen, von Luft befreit und in einem Behälter verschlossen. Sie blieb nach
einer Lagerung von mehr als 7 Tagen bei Raumtemperatur ungehärtet.
Eine Probe dieser Masse wurde als dünner Streifen auf eine Platte stranggepreßt und bei Raumtemperatur
der Luft ausgesetzt. In etwa einer Stunde hatte sich auf der Masse eine Haut gebildet.
Ein dünner Streifen der Masse wurde auf 150 L erhitzt. Er härtete in weniger als einir Stunde zu
einem festen Elastomeren.
Aus 100 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten Dimethylvinylsiloxangruppen enthaltenden
hochviskosen Dimethylpolysiloxans, das 0,142 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt, 55 Ge-109
82
-105
32
32
-105
-105
82
ungehärtet nach 178 Tagen
ungehärtet nach 178 Tagen
45 wichtstcilen gepulvertes Siliciumdioxid mit einer Oberfläche
von 2(K) irr/g. 8 Gcwichlslcilcn eines flüssigen. Hydroxylgruppenaufweisenden Dimethylpolysiloxans
5 Gcwichtsteilcn Diphcnylsilandiol und 1 Gewichtsteil eines flüssigen Methylvinylpolysiloxans wurde
eine Mischung hergestellt.
Diese Mischung wurde 3 Stunden auf 177 C erhitzt Zu 100 Gcwichtsteilcn der oben hergestellten Mi
schung wurden 10 Gewichtstcilc Aluminiumoxid^·
hydrat, 1,5 Gewichtsteile eines flüssigen Mischpoly merisats aus l,9Moltcilcn
(CH3)2Si0,/2-Einheiten
0,1 Molteil (CH3)3SiO,/2-Einhcitcn,
4,9 Molteilen (CH3),SiO-Einheiten
4,9 Molteilen (CH3),SiO-Einheiten
50 und 3.1 Molteilen CH3SiO-Einheiten
I Gewichtsteil eines Reaktionsproduktes von Chlor platinsäurc und eines Vinylgruppen aufweisende!
Organopoiysiloxans (etwa 0,003 Gewichtstcilc Platin und 0,25 Gewichtsteile 2-Äthinylisopropanol züge
geben.
Diese Mischung wurde unter Luftausschluß aul bewahrt. Sie blieb über eine Woche ungehärtet. Da
ungehärtete Material wurde dann in der neunfache! Menge seines Gewichtes an Xylol dispcrgicrt um
blieb einige Wochen bei Raumtemperatur ungchärtcl Nach Erhitzen eines Streifens dieser Mischung urrtc
Luftzutritt auf 100 C bildete sich in etwa eine Stunde ein gehärtetes Elastomeres, das eine Norm
1 669 96S O
körpef-B-Einreißfcstigkcit von I 3,4 kg/cm2, eine Zugfcsligkcit
von 87,9 kg'cm2 und eine Dehnung von
etwa 590% haue.
Claims (3)
- Patentansprüche:I. Verwendung von organischen oder Organosiliciumvcrbindungen mit einem Siedepunkt von !mindestens 25 C und mindestens einer — C = C-t jruppe, die frei sind von Stickstoff- und Phosphoritomen. Carboxyl-, Mercapto- und Carbonylgvuppen, die in a-Stellung zu den aliphatisch ungesättigten C-Atomen stehen, in solchen Mengen. Haß je Mol Platin mindestens 2 Mol der — C = C-tiruppcn vorhanden sind, als MolckülvergrößclOngsinhibitoren in härtbaren Gemischen aus
(Ij Organosiliciumverbindungcn, die je Si-Atom ein bis drei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogeniertc Kohlenwasserstoffreste ohne aliphutischc Mehrfachbindungen, oder Cyanoalkylreste, je Molekül mindestens einen einwertigen, endständig-ungesättigten Olefinrest enthalten und worin die restlichen Valenzen der Si-Atome mit zweiwertigen Siloxansaucrstoffatomen. Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasscrstoffathen^sten ohne Dreifachbindungen oder Halogcnaryleriresten abgesättigl sind, die jeweils 2 Si-Atome miteinander verbinden.(2) Organosiliciumverbindungen, die mindestens ein Si-gcbundenes Wassersloffatom je Molekül, außerdem bis zu zwei einwertige Kohlenwasserstoff-, halogenierte Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen oder Cyanoalkylreste je Si-Atom enthalten, und worin die restlichen Valefc/en der Si-Atome mit zweiwertigen Siloxansauersloffatomen, Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasser-Ntoffätherrestert ohne aliphatische Mehrfachbindungen oder Halogenarylenresten abgesättigt sind, die jeweils 2 Si-Atonie miteinander verbinden, wobei die Summe der durchschnittlichen Anzahl der einwertigen, endständig-ungesättigten Olcfinreste je Molekül von (!) und der durchschnittlichen Anzahl der Si-gebundenen Wasserstoffatome je Molekül von (2) größer als 3 ist und(3) Platinkatalysatoren in Mengen von mindestens 0,5 ppm Pt, bezogen auf das Gesamtgewicht von (1) und (2). - 2. Verwendung von sekundären oder tertiären Alkinylalkoholen für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
- 3. Verwendung von Äthinylisopropanol, 3.5-Dimethyl-1-hexin-3-ol, Isopropenylacetylen odei 2-Äthinylbutan-2-ol für den in Anspruch I an gegebenen Zweck.
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