DE1669658A1 - Verfahren zum Herstellen stabilisierter Polyformaldehyde - Google Patents

Verfahren zum Herstellen stabilisierter Polyformaldehyde

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DE1669658A1
DE1669658A1 DE1966B0088377 DEB0088377A DE1669658A1 DE 1669658 A1 DE1669658 A1 DE 1669658A1 DE 1966B0088377 DE1966B0088377 DE 1966B0088377 DE B0088377 A DEB0088377 A DE B0088377A DE 1669658 A1 DE1669658 A1 DE 1669658A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/28Post-polymerisation treatments

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
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Description

  • Verfahren zum Herstellen stabilisierter Polyformaldehyde Es ist bèkannt, die thermische Stabilitat des Polyformaldehyds, der durch Copolymerisation von Trioxan mit geeigneten copolymerisierbaren Verbindungen, wie cyclischen Acetalen, oyclischen Athern oder Polyacetalen, z, B. Dioxolan, Äthylenoxyd oder Polydioxolan, in Gegenwart kationischer Katalysatoren3 wie Bortrifluorid oder Zinntetrachlorid, in üblicher Weise hergestellt ist, durch thermischen Abbau der instabilen endstandigen Kettensegmente zu verbessern. FUr technische Zwecke ist diese Stabilität aber noch unzureichend.
  • Es ist ferner bekannt, die thermische Stabilität des Polyformaldehyds weiter zu verbessern, indem man dem von Katalysatoren, Monomeren und instabilen endständigen Kettensegmenten befreiten Polymerisat Stabilisatoren zusetzt, die den Polyformaldehyd bei der Weiterverarbeitung, insbesondere gegen thermischenund oxydativen Abbau schUtzen. Zum Schutz gegen den Abbau durch Sauerstoff werden Antioxydantien-bevorzugt sterisch gehinderte Bis- und Trisphenole - verwendet. Die thermische Stabilität wird durch Zusatz eines sogenannten Costabilisators, meist ist dies eine NH-Gruppen enthaltende Verbindung, die eine Amid-, Harnstoff-, Urethan- oder ähnliche Gruppierung enthält, verbessert. Jedoch bereitet es Schwierigkeiten, diese Zusätze, die im allgemeinen in Mengen von 05'bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, verwendet werden, gleichmäßig im Polymerisat zu verteilen. Dies gelingt auch dann nicht, wenn man den Costabilisator lost und die LQsung entweder auf das pulverformige Rohpolymerisat, das noch Katalysatoren, Monomere und instabile endständige Kettensegmente enthält, oder während oder nach dem Entfernen flüchtiger Anteile aus dem Rohpolymerisat auf den praktisch monomerenfreien Polyformaldehyd sprue. t; auch hier entstehen Agglomerate, die auch durch die in den Schnecken@ maschinen auftretenden Scherkräfte nicht mehr ausreichend verteilt werden und in der Polyformaldehyd-Schmelze unlöslich sind.
  • Beim Einarbeiten der gelösten Costabilisatoren mit beispielsweise Schneckenmaschinen wird der Costabilisator durch die-unvermeidliche BerUhrung mit den heißen Metallteilen der Schneckenmachine thermisch geschädigt, und man erhält ein technisch unbefriedigendes Produkt, das kornartige, gelbe bis braune Partikelchen enthält.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die vorstehenden Nachteile beim Herstellen stabilisierter Copolymerisate aus Trioxan und mit Trioxan copolymerisierbaren Verbindungen durch Entfernen der flUchtigen Anteile aus dem Rohpolymerisat und Zugabe von Stabilisatoren vermeiden kann, indem man die Stabilisatoren dem Rohpolymerisat vor dem Entfernen der Hauptmenge der flüchtigen Anteile und der Katalysatoren zusetzt.
  • Man ernält, nachdem die flüchtigen Anteile und die Katalysatoren entfernt sind, stabilisierte Polyformaldehyde, in denen die Stabilisatoren praktisch homogen verteilt sind. Daraus hergestellte Formkörper sind fleckenfrei.
  • Es war überraschende daß die Stabilisatoren einerseits den @ thermischen Abbau der instabilen Kettenenden des Copolymerisats, das Entfernen der Restmonomeren und das Inaktivieren der Katalysatorreste nicht inhibieren und andererseits durch diese Vorgangue selbst ihre stabilisierende Wirksamkeit behalten.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daB das Zumischen der Stabilisatoren keinen zusätzlichen Verfahrensschritt erfordert, da die einzelnen Partien ohnehin durch einen Mischvorgang homogenisiert werden.
  • Vorteilhaft werden die Polyformaldehyde erfindungsgemaß stabilisiert, indem man die Rohpolymerisate, die noch den Katalysator, restliche Monomere und intabile endständige Kettensegmente enthalt. en, mit einem pulverformigen Stabilisatorkonzentratj, d. h. einem Stabilisator/Polyformaldehydgemisch, das nur wenig flUchtige Anteile enthält, mit Hilfe einer der üblichen Mischvorrichtungen vermischt. Das pulverformige Stabilisatorkonzentrat enthält dabei zweckmäßigerweise 5 bis 35 Gewichtsprozent9 vorzugsweise 10 bis 25 Gewichtsprozent, Stabilisatoren,. d. h.
  • Antioxydans und Costabilisator, bezogen auf das Gesamtgewicht des Stabilisatorkonzentrats.
  • Nach dem Mischen werden dann in üblicher Weise der Katalysator inaktiviert und die flüchtigen Anteile entfernt.
  • Als Stabilisator gegen Sauerstoffeinwirkung (Antioxydans) sind beispielsweise geeignet : 2, 2-Methylen-bis- (4-methyl-6-tert.-butylphenol), 2, 6-Bis- (2'-hydroxy-3'-tert.-butyl-5'-methylbenzyl)-4-methylphenol u. a.
  • Geeignete Costabilisatoren sind nieder-bis hochmolekulare NH-Gruppen enthaltende Verbindungen, die eine Amid-, Harnstoffy Urethan-oder Shnliche Gruppierung enthalten.
  • In jedem Fall ist es erforderlich, daß die Stabilisatoren pulverförmig verwendet werden. Die phenolischen Antioxydantien und die monomeren NH-gruppenhaltigen Costabilisatoren sind in der Regel bereits in Pulverform im Handel. Auch die polymeren NH-gruppenhaltigen Costabilisatoren, welche bei stärkerer thermischer Beanspruchung unter Selbstvernetzung duroplastische Kondensate bilden, lassen sich durch spezielle Verfahren pulverformig gewinnen.
  • Beispielsweise erhält man einen geeigneten pulverfbrmigen Costabilisator nach dem DBP 1 173 245 durch Zusammenschrnelzen des N,N'-Dimethylol-isophthalsäurediamids mit dem Athylen-oder Propylenharnstoff und nachfolgendem Pulversisieren der Schmelze.
  • Zweckmäßigerweise läßt sich derselbe Costabilisator durch eine Kondensation von Isophthalsäurediamid, Athylen-oder Propylen harnstoff und Formaldehyd in wäßriger Lösung herstellen. Aus der wäßrigen Reaktionslosung läßt sich der Costabilisator durch Sprühtrocknung als sehr feines Pulver und in sehr reinem Zustand, d. h. frei von flüchtigen Verunreinigungen, gewinnen.
  • Diese Verfahrensweise - Sprühtrocknung der wäßrigen Reaktionslösung-hat sich besonders-bei denjenigen, Stabilisatoren bewährt, die bei thermischer Beanspruchung unter Selbstvernetzung zur Bildung von duroplastischen Kondensaten neigen.
  • Auch andere Ubliche Zusätze, wie Lichtstabilisatoren, Füllstoffe oder Pigmente lassen sich erfindungsgemäß gleichmäßig in dem Rohpolymerisat verteilen.
  • Die erfindungsgemäB stabilisierten Polyformaldehyde eignen sich beispielsweise zum Herstellen von Formkorpern. oder Folien, die vor allem in der Technik verwendet werden.
  • Die in den BeispiLen genannten Teile sind. Gewichtsteile.
  • Beispiel 97 Teile Trioxan sind zusammen mit 3 Teilen Dioxolan in Gegenwart von 0, 004 Teilen Bortrifluorid-ätherat als Katalysator in Substanz polymerisiert worden. Das Rohpolymerisat, das noch 15 bis 20 % flüchtige Anteile, hauptsächlich Monomere, enthält, wird pulverisiert.
  • Das Rohpolymerisat wird in einer Mischvorrichtung mit einem pulverförmigen Stabilisatorkonzentrat, das aus 0, 3 Teilen veines Polykondensats aus Isophthalsäurediamid, Athylenharnstoff und" Formaldehyd, 0. 3 Teilen 2, 2-Methylen-bis- (4-methyl-6-tert.-butylphenol) und 3, 3 Teilen Polyformaldehyd, der weniger als 10 % flüchtige Anteile enthält, besteht, vermischt. Diese Mischung wird anschließend in einer zweiwelligen Schneckenmachine mit Entgasungsvorrichtung und mit sich gegenseituig auskSmmenden Schnecken von flüchtigen Anteilen befreit. Zur Inaktivierung der Neutralisatorreste wird eine wäßrige Losung von NatriumfluoridundNatriumcarbonatunmittelbarindieAufschmelzzone eingesprüht. Der extrudierte Polyformaldehyd ist farblos und hat einen K-Wert von 76 (gemessen in Phenol/o-Dichlorbenzol) ; er hat beim Erhitzen auf 222°C (unter Stickstoff) einen Substanzverlust von weniger als 0, 2 Gew.-%/Stunde. Formkorper, z. B. Spritzgußteile, die aus dem erfindungsgemäß stabilisierten Polyformaldehyd hergestellt wurden, zeigen keine Verunreinigungen.
  • Vergleichsbeispiel Das Rohpolymerisat gemäß Beispiel 1 wird nur mit dem auch in Beispiel 1 verwendeten Antioxydans vermischt. Diese Mischung wird dann in einer Schneckenmaschine mit Entgasungsstutzen von flüchtigen Anteilen befreit. Während des Entfernens der flushtigen-Anteile wird eine wäßrig-msthanolische Ldsung des in Beispiel 1 verwendeten Costabilisators eingesprüht Die Inaktivierung des Katalysators erfolgt wie in Beispiel 1 besehrieben. Das extrudierte Produkt hat einen K-Wert von 76 und einen Substanzverlust beim Erwärmen auf 222°C unter Stickstoff von 0, 4 bis 0, 5 Gew.-%/Stunde. Daraus hergestellte Formkorper sind mit zahlreichen gelben bis braunen Partikelchen verunreinigt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zum Herstellen stabilisierter Polyformaldehyde aus Trioxan und mit Trioxan copolymerisierbaren Verbindungen durch Entfernen der fltichtigen Anteile aus dem Rohpolymerisat und Zugabe von Stabilisatoren, dadurch gekenn7eichnet, daß die Stabilisatoren dem Rohpolymerisat vor. dem Entfernen der Hauptmenge der flüchtigen Anteile und der Katalysatoren zugesetzt werden.
DE1966B0088377 1966-08-06 1966-08-06 Verfahren zum Herstellen stabilisierter Polyformaldehyde Expired DE1669658C3 (de)

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DE1669658A1 true DE1669658A1 (de) 1970-10-01
DE1669658B2 DE1669658B2 (de) 1974-12-05
DE1669658C3 DE1669658C3 (de) 1979-05-31

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2070912A1 (de) * 1969-12-18 1971-09-17 Basf Ag

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