DE1669429A1 - Faeden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen - Google Patents

Faeden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen

Info

Publication number
DE1669429A1
DE1669429A1 DE19671669429 DE1669429A DE1669429A1 DE 1669429 A1 DE1669429 A1 DE 1669429A1 DE 19671669429 DE19671669429 DE 19671669429 DE 1669429 A DE1669429 A DE 1669429A DE 1669429 A1 DE1669429 A1 DE 1669429A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
groups
threads
polyolefins
chlorine
carboxyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671669429
Other languages
English (en)
Inventor
Claus Dr Beermann
Ernst Dr Hoeroldt
Franz Dr Landauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of DE1669429A1 publication Critical patent/DE1669429A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/08Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of halogenated hydrocarbons
    • D01F6/10Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of halogenated hydrocarbons from polyvinyl chloride or polyvinylidene chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/26Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C08L23/28Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/26Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C08L23/32Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing phosphorus or sulfur
    • C08L23/34Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing phosphorus or sulfur by chlorosulfonation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/26Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C08L23/36Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with compounds containing nitrogen, e.g. by nitration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00Crosslinking

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

  • "Fäden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen" Es ist bekannt, daß man Säureamidgruppen durch Umsetzung mit Formaldehyd miteinander verkndpfen kann. Die so erzielbare VerknUpfungsart liegt den erfindungsgemäßen Fäden zugrunde.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Fäden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die einzelnen MolekUlketten der chlorhaltigen Polyolfine über - CO - NR - CH2 - NR - CO - und/oder - CO - NR -CH2 - NR - SO2 - und/oder - SO2 - NR - CH2 - NR - SO2 - Brücken, worin R Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, vernetzt sind, deren-00-und-S02-Gruppen von verschiedenen Molekülketten der chlorhaltigen Polyolefine angehörigen Carboxyl-und Sulfogruppen stammen.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß man derartige Fäden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen herstellen kann, wenn man Cl - und -CONHR und/oder - SO2NHR -Gruppen enthaltende Polyolefine, die durch Umsetzung von Carbonsäurechlorid - und/oder -anhydridgruppen und/oder Sulfochloridgruppen enthaltenden carboxyl-und/oder sulfoohlorierten Polyolefinen mit NH3 oder einem niederen primaren aliphatischen Amin NHpii", worin R'einen niederen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen be-. deutet, erhalten wurden, nach dem Trocken-oder Naßspinnverfahren auf bekannte Weise verspinnt und die gesponnenen Fäden nachfolgend einer bekannten Vernetzungsbehandlung mit Formaldehyd-unterzieht.
  • Anstelle der dem Spinnprozeß nachfolgendenVernetzungsbehandlung mit Formaldehyd kann die Vernetzung erfindungrgemäß auch durch Zusatz von Formaldehyd oder einem Formaldehyd-Donator und gegebenenfalls basischen Katalysatoren in der Spinnlösung und/oder dem FEllbad, wobei die -CONHR@ und/oder-SOpNHR-Gruppen in-CONR CH20H-bzw.
  • -SO2NR CH2OH-Gruppen überführt werden, Und durch eine thermische Nachbehandlung der so gesponnenen Fäden erfolgen.
  • Als Auegangsstoffe fUr die Herstellung der erfindungsgemäßen Fäden dienen insbesondere carboxyl-und/oder sulfochlorierte Polyolefine.
  • Unter carboxylchlorierten Polyolefinen werden hier solche Polyolefine verstanden, welche gleichzeitig a) mit Chlor und b) mit Kohlenmonoxyd oder Phosgen oder einem organischen Dicarborsäurechlorid oder einer αß-ungesättigten aliphatischen Carbonsäure oder einem funktionellen Derivat einer solchen α,ß-ungesättigten aliphatischen Carbon~säure gemäß den Patentanmeldungen F 49 497 IVd/39c und F 51 141 IVd/39c umgesetzt wurden. FUr diese - zweckmäßig radikalisoh katalysierte und in einem gegen Chlor inerten Lösungsmittel durchgeführte Umsetzung kann auch ein Gemisch der unter b) genannten organischen Verbindungen verwendet werden. Bei diesen Carboxylchlorierungen werden in die Polyolefinmoleküle gleichzeitig Chloratome und Carboxylgruppen bzw. deren funktionelle Derivate eingefUhrt. Je nach dem Ausgangematerial sitzer dann die Carboxylgruppen bzw. deren funktionelle Derivate direkt oder durch ein oder mehrere Kohlenstoffatome getrennt an dem kettenförmigen PolymermolekUl.
  • Die Durchführung der Carboxylchlorierung erfolgt gemäß dem Verfahren der Patentanmeldungen 497 IVd/39o und F 51 141 IVd/39c.
  • Als Polyolefine können sowohl Homopolyolefine wie s. B. Hoch-und Niederdruckpolyäthylen oder Niederdruckpolypropylen als auch insbesondere Olefin-Mischpolymerisate wie z. B. Xthylen-Propylen-oder Athylen-Propylen-Butadien-oder Athylen-Propylen-Dityclopentadien-Mischpolymerisate eingesetzt werden. Der bevorzugte Reaktiorstemperatur-Bereich der Carboxylchlorierung liegt bei 50-120°C, doch kann es gelegentlich auch zweckmäßig sein, bei niedrigeren oder höheren Temperaturen zu arbeiten. Ein gegenüber dem Normaldruck erniedrigter oder erhöhter Druck ist im alltemeinen nicht ndtig, kann jedoch ebenfalls in manchen Pollen von Vorteil sein. Die Oarboxylchlorierung wird bevorzugt in Anwesenheit von Lösungsmitteln, insbesondere von gegen Halogen inerten Lösungsnitteln wie z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Gemischen solcher Lösungsmittel durchge-£dhrt. Katalysierend wirken im allgemeinen Radikalspender, UV-Licht und energiereiche Strahlung. Reaktionspartner sind vor allem* das entsprechende Polyolefin, Chlor und Kohlenmonoxyd oder Phosgen oder ein organisches Dicarbonsäurechlorid wie z. B. Oxalylchlorid, Malonsäuredichlorid, Bernsteinsäuredichlorid, Glutarsäuredi chlorid, Adipinsäuredichlorid, Sebacinsäuredichlorid, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredichlorid, p-Phenylendiacetylchlorid, Terephthaloyl chlorid oder ein Anhydrid einer α,ß-ungesättigten aliphatischen α,ß-Dicarbonsäure wie z. B. Aconitsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid, oder ein Gemisch solcher Dicarbonsäurechloride und/oder-anhydride.
  • Die festen und flüssigen Reaktionspartner werden in Dispersion oder Lösungen vergelegt und der gasförmige Partner, z. B. Chlor und gegebenenfalls Kohlenmonoxyd oder Phosgen, bis zu dem gewünschten Gral eingeleitet.
  • Als Ausgangsstof die Herstellung der erfindungsgemäßen Fäden können aber auch in bekannter Weise sulfochlorierte Polyolefine und sowohl carboxyl- als auch sulfochlorierte Polyolefine verwendet werden, wobei als Ausgangspolyolefine wiederum Homo-und Mischpolyolefine der bereits bei der Beschreibung der Carboxylchlorierung genannten Art dienen.
  • Bei der Herstellung von sowohl carboxyl-als auch sulfochlorierten Polyolefinen ist es gleichgültig, ob das entsprechende Polyolefin 'zuerst carboxyl-und dann sulfochloriert wird oder ob umgekehrt verfahren wird.
  • Die erfindungagemäßen Fäden leiten sich besonders vorteilhaft von amorphe Äthylen-Propylen-Copolymren ab, welche insbesondere mit Qhlor und Oxalylohlorid und/oder Maleinsäureanhydrid carboxylchloriert und gegebenenfalls noch eulfochloriert wurden.
  • < Der chlorgehalt der carboxyl- und/oder sulfochlorierten Polyolefinausgangematerialien liegt zwischen 5 und 65 ft der Gehalt an Carbonsäurechlorid- und/oder -anhydridgruppen und/oder sulfochloridgruppen beträgt zwischen 0, 1 und 25 Gew. %, vorzugsweise zwischen 0,5 und 15 Gow. %, jeweils bezogen auf das gesamte Polymere. Je naah dem Ohlorgehalt der carboxyl- und/oder sulfochlorierten Polyolefine und der Modifikation der Polyolefine vor der Oarboxyl-und/oder Sulfoohlorierung werden gemäß der vorliegenden Erfindung elastische oder textile Fäden erhalten. Zur Herstellung von elastischen Fäden liegt der Chlorgehalt bei Verwendung von amorphe Homo-und Mischpolymerisaten als Ausgangspolyolefine im allgemeinen bei 5 bis 35 %, vorzugsweise 10 bis 25 %, bei Einsatz von kristallinem Polyolefin bei 15 bis 40 n, vorzugsweise 20 bis 35 %.
  • Zur Herstellung von textile Fäden soll der Chlorgehalt bei Verwendung von amorphen Homp-und Mischpolymerisaten als Ausgangspolyolefine 25 bis 50 %, vorzugsweise 30 bis 45 %, bei Einsatz von kristallinem Polyolefin 20 bis 65 % o vorzugsweise 25 bis 50 % betragen. Natürlich gibt es zwischen den einzelnen Polyolefinen und deren Chlorgehalten keine feeten Grenzen, sondern Übergänge.
  • So kann z. B. aus kristallinem, nach dem Phillips-Verfahren hergestellten Polyäthylen, das mit Chlor und Oxalylchlorid carboxylohloriert wurde und 30 % Chlor enthält, nach enteprechender Ver- @ netzung mit Formaldehyd ein noch elastischer Faden erhalten werden, whhrend taus kristallinem, nach dem Ziegler-Verfahren hergestellten Polypropylen bei ganz analoger Carboxylchlorierung, gleichen Chlorgehalt und gleicher Vernetzung bereits eine textile Faser er- er-. halten wird.
  • Als nächster Verfahrensschritt zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fäden folgt die Umsetzung der carboxyl- und/oder sulfochlorierten Polyolefine mit Ammoniak oder einem niederen primären aliphatischen Amin NH2H. Diese Umset@ung, bei der aus den Carbonsäurechlorid-und -anhydridgruppen sowie sue dem Sulfochloridgruppen die entepreohenden Säureamidgruppen entstehen, erfolgt nach bekannten Verfahrensweisen, wie sie beispielsweise in Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemisez Band 8, Seite 655 ff (1952) und Band 2, bette 398 ff (1955) beschrieben bzw. in der Patentanmeldung F 42 725 IVd/39o vorgeschlagen wurden. Ale niedere prlmWrs aliphatische amine NH2R@ werden Amine verwendet, in welchen R' einen niederen aliphatischen Rest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wie z. B. Methylamin, Athylamin, n-und i-Propylamin, n-Butylamin. Bei der Umsetzung der carboxyl-und/oder sulfochlorierten Polyolefine mit Ammoniak oder einem niederen primären aliphatischen Amin auf die angegebene Weise werden die direkt an der Kohlenstoffkette sitzenden Chloratome praktisch nicht angegriffen.
  • Die nunmehr carbonamid-und/oder sulfonamidgruppenhaltigen und selbstverständlich auch noch chlorhaltigen- Polyolefine werden nun nach dem Trocknen- oder Naßspinnverfahren auf bekannte Weise versponnen. Zur Herstellung der Spinnlösung können alle Lösungsmittel verwendet werden, in denen die chlor- und carbonamid- und/oder sulfonamidgruppenhaltigen Polyolefine gut und ohne chemische Reaktion löslich sind und die außerde nicht zu schwer flüchtig sind.
  • Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan, n-Heptan oder Benzin vom Siedebereioh 90 bis 110°C ; besonders vorteilhaft sind aber halogenierte aliphatiacht oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorhenzol oder P-Dichlorbenzol oder Gemioche derartiger Lösungsmittel. Die Polymer-Konzentration der Spinnlöeungen kann je nach der Lösliohkeit des eingesetzten Polymeren zwischen 5 und 50 Gew. %, bezogen auf die Gesamtlösung betragen. Die durchweg ziemlich viskosenLösungen sind wasserklar und farblos. Die Viskosität dieser Lösungen wird nach der in der Viskoseindustrie gebräuchlichen Kugelfallmethode bestimmt. Bei Verwendung von Stahlkugeln (DIN 5401, 2, 5 mm ; Sorte # 5 S. K. P,) soll die Kugelfallzeit bei 20°C für eine Fallstrecke von 2a-cm zwisehen 10 und 700 sek.,. vorzugsweise zwischen 20 und 200 sek. liegen. Zur Kontrolle des Polymerisationsgrades wird die relative bzw. die reduzierte Viskosität von 1 Gew.-%igen Lösungen der Polymeren in Tetrachlorkohlenstoff bei 20°C gemessen.
  • Die SpinnlUsung kann nun-falls nach dem Trookenspinnverfahren gearbeitet wird, durch Düsen direkt in einen geheizten Spinnschacht gepreßt werden ; falls nach dem Naßspinnverfahren gearbeitet wird, wird die SpinnlUsung in bekannter Weise durch DUsen in ein Fällbad gepreßt. Als Fällbadflüssigkeiten eignen sich alle mit der Spinnldsung nicht reagierenden und mit des der Spinnlösung zugrunde liegenden Lösungsmittel zumindest teilweise mischbaren Lösungsmittel, vorzugsweise niedere Alkohole wie z. B. Methanol, Athanol, n-und i-Propanolt n-Butanol, niedere Ketone wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, niedere Äther wie z. B. Diäthyläther, Di-isopropyläther, Di-n-butyléther oder abdere Gemische dieser Alkohole und/oder Ketone und/ oder Ather. Nach dem Verlassen des @allbads werden die Fäden auf übliche Weise von anhaftenden Lösungsmittelresten reingewaschen. Die nach dem Trocken-oder NaBspinnverfahren erzeugten Faden werden dann einer Vernetzungsbehandlung mit Formaldehyd bei erhöhter Temperatur unterworfen ; so werden die Fäden beispielsweise in einer Formaldehydatmosphäre 30 Minuten lang auf 130°C geheizt.
  • Die Vernetzungsbehandlung mit Formaldehyd kann erfindungsgemäß auch durch Zusatz von Formaldehyd oder einem Formaldehyd-Donator und basischen Katalysatoren in der Spinnlösung und/oder dem Fällbad, wobei die Carbonamid-und/oder Sulfoamidgruppen in -CONRCH2OH bzw.
  • -'02NRCH20H-Gruppen überführt werden, und durch eine thermische Nachbehandlung der so gesponnenen Fäden erfolgen.
  • Als Formeldehyd-Donatoren dienen beispielsweise Melaminmethylolbutyläther, Harnstoff-Formaldehyd-butyläther, Melaminhexamethylolmethyläther oder Harnatoff-Formaldehydmethyläther oder Dimethylolurondimethyläther. Wird gemäß der zulett genannten Arbeitsweise nach dem Trockenspinnverfahren gearbeitet, so kann der Formaldehyd oder Formaldehyd-Donator selbstverständlich der Spinnlösung zugesetzt sein, oder aber der Spinnfaden kann mit Formaldehyd begast werden. In diecem Falle erfolgt die e Vernetzung der Faden meist gleich in dem beheizten Spinnschacht. Werden die Fäden dagegen nach dem NaBspinnverfahren ersmgt, so kann der Formaldehyd oder Formaldehyd-Donator sowohl der Spinnlbsung oder dem Fällbad ale auch beiden zu~gleich zugesetzt werden; in diesem Fall erfolgt die Vernetzung durch eine thermische Nachbehandlung der geeponnenen Fäden in einem Zeitraum, der sich von Sekunden bis zu etwa einer Stunde und bei Temperaturen von 100 bis 200°C erstrecken kann. Es ist beispielsweise möglich, 15 Sekunden bei 190°C oder 30 Minuten bei 120°C thermisch nachzubehandeln. diese thermische Nachtehandlunz kann durch Uberlelten der Fäden über beheizte Galetten oder Führung durch einen Heizkanal oder einfache Lagerung in einem Umlufttrockenschrank u. a. erfolgen.
  • @ @ Durch die vorstehend beschriebene Formaldehyd-und thermische Behandlung werden zwischen den einzelnen MolekUlketten der chlorhaltigen Polyolefine-CO-NR-CH2-NR-C0-und/oder-00-NR-OH2-NR-802-und/oder -S02-NR-CH2-NR-S02-brUcken erzeugt. R bedeutet in diesen angegebenen Formelausdrücken Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen Rest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Selbstverständlich ist ea bei der Heratellung der erfindungsgemäßen Fäden möglich, der Spinnlösung Produit zu~zusetzen, die zur Verbesserung oder Verschönerung der resultierenden Fäden dienen, z. B. Pigmente, antistatika, Stabilisatoren und oRische Aufheller. Falls die Faden nach dem Naßspinnverfahren erzeugt werden, können diese Zusatzmittel auch erst im P§llbad zugegeben werden. Es muS allerdings darauf geachtet werden, daB bei Verwendung thermisch instabiler Zusatsmittel die thermische Nachbehandlung der Fäden nicht zum Abbau oder zur zersetzung dieser Zusatzmittel führt.
  • Die erfindungsgemäßen Fäden besitzen-falls sie aus Ausgangeprodukten mit niedrigerem Chlorgehalt hergestellt wurden-neben einer guten Zugfestigkeit ausgezeichnete gummielastische Eigenschaften. Sie kbnnen zu sehr feinen Fadentitern ausgesponnen werden Die Fäden sind gut lagerbeständig und vor sehr guter BeständigkeitgegenüberOzon;Bie vergilben nicht und sind völlig geruchlos. Diese susgeselchneten Eigenschafteii cind bei Naturgummi und verechiedenen synthetischen Gummiarten nicht in solch befriedigendem MaD vorhanden.
  • Die Fäden aus den Ausgangeprodukten mit höheren Chlorgehalten besitsen reben sehr guten textilen Eigenschaften auch gute Reißfestigkeit. Außerdem sind die neuen Fäden kaum oder nicht brennbar bzw. selbstverlöschend. Besonders die textile Fäden sind daher fUr die Herstellung von Dekorationsstoffen wie z. B. von Vorhdngen besonders geeignet.
  • Die neuen Pdden können sowohl nackt als auch umsponnen mit Vorteil verarbeitet werden. Dabei ist ihr Anwendungsbereich nicht nur auf Feintextilien, wie z. B. Nbderware etc. beschränkt, sondern die Fäden sind mit Vorteil auch im technischen Bereich einsetzbar.
  • Die folgenden Beispiels sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindudg näher erläutern.
  • Beispiel 1 50 g eines amorphen Terpolymeren von Äthylen-Propylen-(Äthyliden-Norbornen) (37 Mol% Propylen ; 60 Mol% Äthylen #spes/c = 3, 5, gemessen als 0,5 Gew.%ige Lösung in Tetrahydronaphthalin bei 175°C), werden gem§ß dem Verfahren der Patentanmeldung F 49 497 IVd/39c mit 35 g Chlor und 40 g Oxalylchlorid bei 100°C unter UV-Bestrahlung innerhalb von 6 Stunden in ohlorbenzolischer Lösung umgesetzt (oarboxylchloriert). Nach Abdestillieren des überschüssigen Oxalylchlorids und Ausbalsen des Salzeduregases mit Stickstoff ergibt eine mit Aoeton ausgefällte und gettocknete Probe, daB das Polymer 21 % Gesamtchlor und 2, 4 « verseifbares Chlor enthält. Die ung dieses carboxylchlorierten Mischpolymerisates läßt man nun bei -40°C zu einer Mischung von 100 cm3 Chlorbenzol und 20 cm3 verflüssigtem Ammoniak unter Rühren zu laufen. Man ruhrt 1 Stunde bei-30 bis-40°C nach, läßt die Temperatur auf 20 bis 30°C steigen und bldst den AamoniakÜberschuß mit Stickstoff aus.
  • Eine Probe dieser Lösung, mit Methanol ausgefEllt und getrocknet, ergibt ale An@@@enwerte für das Polymere 19 % Chlor und 1 % Stiekstoff.
  • Diese ung wird au4 einen Gehalt von 7,5 Gewichteprozent an Polymerem gebracht und so ale Spinnlösung mit einer Viskosität von 374 Kugelfallsekunden, gemessen nach der Kugelfallmethode (DIN 5401 Stahlkugel-# 2, 5 mm ; senkrechte Fallstrecke 20 cm ; Temperatur.
  • 20°C), durch eine Gold/PlatindUse mit 10 offnungen und einem Einzellochdurchmesse von je 200 µ unter einem Stickstoffdruck von 2,1 atü in ein 5,7 Gew.% Formaldehyd enthaltenes äthanolisches Fällbad von 22°C verspönnen. Die Fällimmersionsstreoke beträgt 127 cm. Das koagulierte Padenbtndel wird tuber ein Walzentrio mit 5,0 m/min abgezogen und nach Durchlaufen eines 130 cm langen äthanolischen Waschbades unter Schrumpf aufgewickelt und nach dem Trocknen 15 Min. auf 120°C erhibt. Der hochelastische Faden hat einen Gesamttiter von 310 den und 0, 4 g/den Reißfestigkeit bei 700 % Bruchdehnung. Wird der Faden vor dem Trocknen noch 3 Stunden in einem 1 X 1 Gemisch aus Xthanol und einer 30 Gew. %igen wäßrigen Formaldehyd-Losung bei Raumtemperatur belassen und anschließend 15 Min. auf 120°C geheizt, dann besitzt er nur noch eine Bruchdehnung von 500 %.
  • Zum Vegleich (keine Formaldehydvernetzung) tEin weiterer Anteil einer wie oben beschrieben hergestellten 7,5 Gew.%igen Spinnlösung wird im filtierten und gas-blasenfreien Zustand aus einem Autoklaven durch eine Gold/Platindüse mit 10 Öffnungen von je 200 µ Durchmesser unter einem Stickstoffdruck von 1,1 atü in ein 27°C warmes äthanolisches Koagulationsbad versponnen. Die Fadenverweilzeit im Fallbad beträgt 32 sek. Das koagulierte FadenbUndel wird mit 5,8 m/min über Walzentrios abgezogen und nach dem Waschen und Trocknen ohne Verstreckung aufgespult.
  • Der hochelastische Spinnfaden ist farblos und besitzt eine Bruohdehung von 1200 % bei einer Zugfestigkeit von nur 0, 1 g/den und einem Gesamttiter von 24 den. Durch eine thermische Nachbehandlung z. B. 5. Minuten bei 190°C im Umlufttrockneschrank werden die mechanischen Eigenschaften des Fadens nicht verändert.
  • Beispiel 2 a) Vergleichsbeispiel (keine Formaldehyd-Vernetzung) 100 g eines sulfochlorierten Äthylen-Propylen-Mischpolymerisates (Ausgangspolymer amorph ; 40 Mol% Propylen ; tspez/c = 2, 8, gemessen wie in Beispiel 1), das 2,1 % Schwefel und 16, 8 % Chlor enthSlt, werden in 1,7 1 Chlorbenzol geldst und gemäß dem Verfahren der Patentanmeldung F 42 725 IVd/39c wie folgt amidiert : Zu 200 ccm Chlorbenzol und 20 ccm verflüssigtem Ammoniak läßt man bei -40 bis -45°C obige Lösung des sulfochlorierten Mischpolymerisates unter Ruhren zulaufen. Es wird dann noch 1 Stunde ohne besondere Kiihlung nachgeruhrt, wobei sich die Lösung langsam auf 20-25°C erwOrmt. Darauf wird die T6sung mit Stickstoff durchgespült.
  • Bine Probe wird mit Methanol auegefdllt und getrocknet. Es werden gefunden : Schwefel 1, 9 %, Stbkatoff 0, 9 %, Chlor 14,6 %.
  • Zur Herstellung einer Spinnlösung werden 6,4 Gewichtsteile des Polymeren in 93, 6 Gewichtsteilen Chlorbenzol gelöst. Die Viskosität der homogenen LUsung betrdgt bei 20°C und einer Fallstrecke von 20 cm 102 Kugelfallsekunden (Stahlkugeln 2, 5 mm #).
  • Die Spinnlösung wird durch eine Gold/Platindüse mit 30 Bohrungen von je 70/u Lochdurchmesser aus einem Autoklaven mit 2, 8 atü in ein äthanolisches Koagulationsbad gepreßt. Der Spinnfaden wird mit 2, 2 m/min liber Walzentrios abgezogen und unter Verstreckung um 100 % in Athanol von 20°C gewaschen. In einem anschließenden Waschbad von 100 cm Länge wird daraufhin das reetliche Lösungsmittel mit fließendem Wasser aus dem Faden entfernt. Der Faden wird unter Schrumpf getrocknet und spannungelos aufgewickelt. Der erhaltene Faden besitzt einen Gesamttiter von 42 den und eine Zugfestigkeit von 0, 1 g/den bei einer Bruchdehnung von 950 %. Der Faden ist hochelastisch und erfährt bei einer Temperaturbehandlung von 5 Minuten bei 190°C nur eine schwache Vergilbung. b) In eine gemäß 2 a hergestellte Spinnlösung (6, 4 Gewichtsteile Polymeres + 93, 6 Gewichtsteile Chlorbenzol) werden 1, 35 Gewichtsteile eines mit 10 Gewichtsteilen Isopropanol verdünnten Hexamethylolmelaminhexamethyläthers der Viskosität 4400 ep (nbht verdünnt) und 0, 1 Gewichtsteile Triäthylamin (basischer Katalysator) eingerUhrt. Die gasblasenfreie, filtrierte Spinnlösung wird unter einem Druck von 2, 8 atü durch eine Gold/Platindüse mit 10 Borhungen und einem Lochdurchmesser. von je 200 µ in ein äthanolisches Fällbad gepreßt. Die Spinnlösungsviskosität beträgt 141 Kugelfallsekunden bei 20 cm Fallstrecke und 20°C. Die Fällimmersionsstrecke ist 120 cm lang und die F§llbadtemperatur 23°C.
  • Der koagulierte Spinnfaden wird mit 2, 2 m/min aus dem FEllbad abgezogen, nach dem Trocknen 5 Min. auf 190°C geheistp und dann ohne Verstreckung aufgewickelt. Der so behandelte Faden ist weiß und hat eine gute Elastizität. Bei 280, % Bruchdehnung ist seine Zugfestigkeit 0, 3 g/den und der Gesamttiter betrdgt 30 den. Ein nicht thermisch nachbehandelter Faden besitzt eine Bruchdehnung von 650 %.
  • Beispiel 3 6, 4 Gewichtsteile des nach Beispiel 2a hergestellten Polymeren werden in 93, 6 Gewichtsteilen Chlorbenzol gelöst und mit 1, 0 Gewichtsteilen eines Dimethylolurondimethyläthers folgender Formel verrührt. Die homogene, filtrierte Spinnlösung wird unter einem Stickatoffdruck von 2, 9 atü aus einem Autoklaven über einen Spinnbogen durch eine Gold/Platindüse mit 10 Bohrungen von je 200 µ Lochdurchmesser in ein Äthanol-FÄllbad von 20°C versponnen. Die Fadenverwilzeit im Fällbad beträgt 32 sek. Der koagulierte Faden durchlduft mit 5, 8 m/min einen 170 cm langen 250°C heißen Heizkanal und wird dann ohne Verstreckung aufgewichit. Der elastische, farblose Faden hat einen Gesamttiter von 86 den und bei 350 % Bruchdehnung eine Reißfestigkeit von 0, 4 g/den.
  • Beispiel4 Ein nach Beispiel 1 (nach dem dort beschriebenen Vergleichsversucht ohne Formaldehydvernetzung) ersponnener Faden wird nach dem Trocknen 30 Min. bei 120°C in einer Formaldehydatmosphäre gehalten. Ein so behandelter Paden besitzt eine Bruchdehnung von 600 % bei 02 g/den Zugfestigkeit.
  • Beispiel 5 @ 10 Gewichtsteile eines sulfochlorierten und mit NH3 umgesetzten Äthylen-Propylen-Mischpolymerisates (amorphes Ausgangsprodukt, 35 Mol % Propylen # spez/c = 3,2, gemessen wie in Beispiel 1) mit 1, 0 % Schwefel, 38, 7 % Chlor und 0,4 % Stickstoff werden in 90 Gewichtsteilen. Chlorbenzol gelost. Die Viskosität der Spinnldsung ist bei einer Fållatrecke von 20 cm und 20°C 394 Kugelfallsekunden. Die Spinnloaung wird durch eine Gold/Platindüse mit 20 Bohrungen von je 200 µ Lochdurchmesser aus einem Autoklaven in ein Äthanol enthaltendes Koagulationsbad von 127 cm Länge undm 25°O versponnen. Der Düsendruck beträgt 2, 5 atü. Der Spinnfaden wird mit 5, 2 m/min aus dem Koagulationsbad über Walzentrios abgezogen, um das 3-fache seiner ursprünglichen Länge verstreckt, mit Äthanol gewaschen, getrocknet und aufgespult. Der trockene Faden wird 30 Min. bei 130°C mit Formaldehyd begast. Der so behandelte Faden hat textile Eigenschaften und ist nicht mehr gummielastisch. Seine Bruchdehnung liegt bei 30 %.

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1.) Fäden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet, daß die einzelnen MolekUlketten dieser chlorhaltigen Polyolefine über -CO-NR-CH2-NR-CO- und/oder -CO-NR-CH2-NR-SO2-und/oder-S02-NR-CH2-NR-S02-Brücken, worin R Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, vernetzt sind, deren-CO-und-S02-Gruppen von verschiedenen Molekülketten der chlorhaltigen Polyolefine angehörigen Carboxyl-und Sulfogruppen stammen.
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung von Fäden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man Cl und-CONHR-und/oder-S02 NHR-Gruppen enthaltende Polyolefine, die durch Umsetzung von Carbonsäurechlorid-und/oder-anhydridgruppen und/oder Sulfochloridgruppen enthaltenden carboxyl-und/oder sulfochlorierten Polyolefinen mit NH3 oder einem niederen. primären aliphatischen Amin NH2R', worin R' einen niederen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomenbedeutet,erhaltenwurden, nach dem Trocken-oder NaBspinnverfahren auf bekannte Weise verspinnt und die gesponnenen Fäden nachfolgend einer bekannten Vernetzungabehandlung mit Formaldehyd unterzieht.
  3. 3.) Verfahren zur Herstellung von Fäden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Cl-und CONIR-und/oder-S02NHR-Gruppen enthaltende Polyolefine, die durch Umsetzung von Carbonsäurechlorid- und/oder -anhydridgruppen und/oder Sulfochloridgruppen enhaltenden carboxyl-und/oder sulfochlorierten Polyolwfinen mit NH3 oder einem niederen primären aliphatischen Amin NH2R', worin R'einen niederen aliphatischen Rest Wit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, erhalten wurden, nach dem Trocken-oder Naßapinnverfahren auf bekannte Weise verspinnt, wobei durch Zusatz von Rrmaldehyd oder einem Formaldehyd-Donator und gegebenenfalls basischen Katalysatoren in der Spinnldsung und/oder dem F§llbad die -CONHR- und/oder -SO2NHR-Gruppen in -CONR CH2OH bzw.-SO2 NR CH2OH-Gruppen überführt werden, udn man die so g@sponnenen Fäden nachfolgend einer thermischen Vernetzungsbehandlung unterzieht.
DE19671669429 1967-08-17 1967-08-17 Faeden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen Pending DE1669429A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0053263 1967-08-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1669429A1 true DE1669429A1 (de) 1971-05-27

Family

ID=7106147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671669429 Pending DE1669429A1 (de) 1967-08-17 1967-08-17 Faeden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1669429A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1921183A1 (de) * 2005-08-09 2008-05-14 Toray Industries, Inc. Schwerentflammbare faser, carbonfaser und herstellungsverfahren für beide

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1921183A1 (de) * 2005-08-09 2008-05-14 Toray Industries, Inc. Schwerentflammbare faser, carbonfaser und herstellungsverfahren für beide
EP1921183A4 (de) * 2005-08-09 2009-12-09 Toray Industries Schwerentflammbare faser, carbonfaser und herstellungsverfahren für beide
KR101291965B1 (ko) * 2005-08-09 2013-08-09 도레이 카부시키가이샤 내염 섬유, 탄소 섬유 및 이들의 제조 방법

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69409705T2 (de) Propylenpolymermischung enthaltend ein Propylenpolymer hoher Schmelzfestigkeit
DE2106704B2 (de) Hitzebeständige glänzende Fasern mit einer guten Affinität für basische Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1570890A1 (de) Polymerisate aus Diaminobenzaniliden
DE69632103T2 (de) Vernetzte ataktische oder amorphe Propylenpolymere
DE1669429A1 (de) Faeden aus vernetzten chlorhaltigen Polyolefinen
DE1720167A1 (de) Mit faserfoermigem Material verstaerkte Gegenstaende
DE2745906A1 (de) Gehaertete oder ungehaertete lineare aromatische polyestermassen und verfahren zu deren herstellung
DE69709663T2 (de) Verfahren zum einarbeiten eines wirkstoffes in ein kunstoffbauteil
WO2016170081A1 (de) Verfahren zur herstellung von formkörpern sowie deren verwendung zur herstellung von carbonformkörpern
DE68921844T2 (de) Vollaromatisches Polyamidcopolymer.
US4279652A (en) Self-extinguishing polymers
DE1520985A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen mit guter Anfaerbbarkeit
DE1286684B (de) Verfahren zur Herstellung von Faeden, Fasern oder Folien durch Nass- oder Trockenverspinnen einer Acrylnitrilpolymerisatmischung
DE2039665A1 (de) Verfahren zur Herstellung auffaerbbarer Polyolefinfasern
DE1569175A1 (de) Verfahren zum Verkleben von Olefincopolymeren mit Gegenstaenden aus Polyolefinen
DE1720700A1 (de) Chlorhaltige hochmolekulare Polyolefine und Verfahren zu deren Herstellung
DE1570259A1 (de) Verfahren zum Herstellen von Polyamiden
DE2550518A1 (de) Verfahren zur herstellung stabilisierter faeden aus aromatischen polyamiden
DE1916973A1 (de) Formteile aus Terpolymeren
DE69604933T2 (de) Elastische faser
DE1933708A1 (de) Textilfasern aus synthetischen Hochpolymeren und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2660075C2 (de) Flammbestandige Polyamidmassen und -fasern
DE1101763B (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten Isoolefin-Polyolefin-Mischpolymerisaten
DE1216481B (de) Herstellen von faerbbaren Textilfasern aus Polyolefinen
DE2253932C3 (de) Kristalline Poly-alpha-olefin-Formmassen