DE1668999C - Verfahren zur katalytischen Dis proportiomerung von acyclischen Olefinen - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Dis proportiomerung von acyclischen OlefinenInfo
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Description
C - C
oder sekundären Olefinen mit der Gruppierung Ar-CH -Cc, worin Ar einen aromatischen
Rest bedeutet, mit Katalysatoren umsetzt, wobei das als Träger dienende Aluminiumoxyd oder der
aus Rheniumheptoxyd auf Aluminiumoxyd besivhende Katalysator durch Zusatz einer geringen
Menge Alkali- oder Erdalkalimetallionen modifiziert worden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet,
der 0,1 bis 40 Teiie Rheniumheptoxyd pro lOOTeile Aluminiumoxyd enthiilt.
3. Verfahren nach Anspruch I und 2. dadurch
gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der 0,02 bis 5 Gewichtsprozent Alkalioder
Erdalkalimetallionen enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsgemisch als
leicht polymerisierbar Olefin Isobuten enthält.
Gegenstand des belgischen Patents 672 589 ist ein Verfahren zur Herstellung von Olefinen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man ein Ausgangsgemisch von rwei ungleichen acyclischen Olefinen, die die Formeln
R(R1)C -■; C(R2)R3 und R1(R5)C - C(Rn)R7
Haben, in denen die Substituenten R für Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Arylreste stehen, wobei jedoch
nicht mehr als zwei von den Gruppierungen R(R1)C=:, R3(R2)Cc, R1(R5)Cc: oder R7(R6)Cc gleich sind,
in Gegenwart eines Olefin-Disproportionierungskatalysators umsetzt.
Ein Disproportionierungskatalysator ist ein Katalysator, der ein Olefin in ein Gemisch vo:. Olefinen, die
höhere und niedrigere C-Zahlen haben als das Atisgangsolefin,
umzuwandeln vermag. Aus der britischen Patentschrift 1 054 864 sine! Disproportionierungskatalysatoren
zur Disproportionierung acyclischer Olefine bekannt, die aus Rheniumheptoxyd auf Aluminiumoxyd
als Träger bestehen.
Gewisse Olefine, z. B. Isobuten, polymerisieren bekanntlich sehr leicht. Aus diesem Grund ist es bisher
nicht möglich eewesen. Gemische von Olefinen, die
ein leicht polymerisierbares Olefin enthalten, über einem Disproportionierungskatalysator umzusetzen,
ohne daß eine wesentliche Polymerisation des Einsatzmaterials stattfindet.
Es wurde nun gefunden, daß durch Zusatz von gerinaen Mengen Alkali- oder Erdalkalimetallionen die
bekannten Rheniumheptoxyd-Aluminiumoxyd-Katalysatoren
so modifiziert werden können, daß die Polsmerisationsaktivität erheblich zugunsten einer höhere:
Disproportionierung reduziert werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zi. katalytischen Disproportionierung vo>>
acyclische, olefinischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart eine
Rheniumheptoxyd- auf Aluminiumoxyd-Katalysator das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Monoolefic
der allgemeinen Formel
R(R1)C C(R2)R3
worin die Reste R bis R:, VVasserstoffatome od
Alkyl- oder Arylreste bedeuten, im Gemisch mit 1 eic:
polymerisierbaren tertiären Olefinen mit der Gm,-pierung
C - C
oder sekundären Olefinen, mit der Gruppierung
Ar CH =Ci, worin Ar einen aromatischen Rc
bedeutet, mit Katalysatoren umsetzt, wobei das ;.!
Träger dienende Aluminiumoxyd oder der aus Rhniumheptoxyd auf Aluminiumoxyd bestehende Kata
iysator durch Zusatz ei:'er geringen Menge Alkali oder Erdalkalimetallionen modifiziert worden ist.
Im Handel erhältliches Aluminiumoxyd enthäK gewöhnlich Alkalimetallionen in einer geringen Menge.
z. B. etwa 0,03 Gewichtsprozent Natriumionen, die aus dem Herstellungsverfahren stammen. Der Erfindung
liegt jedoch die Feststellung ,-^gründe, daß selektive
Katalysatoren erhalten werden können, wenn dem Rleniumheptoxyd auf Aluminiumoxyd enthaltenden
Katalysator oder dem als Träger dienenden Aluminiumoxyd vorder Kombination mit dem Rheniumheptoxyd
ein geringer Anteil an Alkali- oder Erdalkalimetallionen über die Menge hinaus zugesetzt
wird, die aus dem Herstellungsverfahren bereits vo· handen ist. Es wird angenommen, daß die Alkali- oder
Erdalkalimetallionen auf der Oberfläche des Trägers abgeschieden werden.
D.:r Katalysator enthält zweckmäßig 0,1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 20 Teile Rheniumheptoxyd pro LOO Teile Aluminiumoxyd.
D.:r Katalysator enthält zweckmäßig 0,1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 20 Teile Rheniumheptoxyd pro LOO Teile Aluminiumoxyd.
Der optimale Gehalt an Metallionen hängt von der Wahl des Met?Hions ab. Katalysatoren, die eine zu
geringe Menge des Metallions enthalten, behalten zum Teil ihre Polymerisationsaktivität, während Katalysatoren,
die eine zu große Metallionenmenge enthalten, eine geringere katalytische Wirkung auf die
Coreaktion der Olefine haben.
Ais Alkali- oder Erdalkalimetallionen werden Natrium-, Kalium- und Calciumionen bevorzugt. In diesen Fällen sollte der Katalysator 0,02 bis 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent zugesetztes Metallion enthalten.
Ais Alkali- oder Erdalkalimetallionen werden Natrium-, Kalium- und Calciumionen bevorzugt. In diesen Fällen sollte der Katalysator 0,02 bis 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent zugesetztes Metallion enthalten.
Die Einarbeitung der Alkali- oder Erdalkalimetallionen in den Katalysatorträger für die Zwecke der
Erfindung kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Behandlung des Trägers mit einer wäßrigen
Lösung eines Alkalisalzes, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natriiimacetat, Abtrennen
des festen Katalysators vom flüssigen Medium und anschließende Trocknung.
Die Katalysatoren können vor dem Einsatz für die
Reaktion einer ''■'ermischen Aktivierung entweder in
strömendem inertgas, wie Stickstoff, Kohlendioxyd ouer Helium, oder vorzugsweise in strömender Luft
oder strömendem Sauerstoff mit anschließender Nachbehandlung in einem Inertgas unterwor'.en werden.
Die Katalysatoren werden zweckmäßig 1 Minute bis 20 Stunden ι ι Luft bei einer Temperatur im Bereich
von 300 bis 900 C und dann unter ähnlichen Bedingungen mit einem Inertgas, wie Stickstoff, behandelt.
Bevorzugt als leicht polymerisierbar Olefin wird Isobuten verwendet. Ein sehr gut geeignetes Einsatzmaterial
für das Verfahren ist ein Gemisch, das im wesentlichen aus Buten-2 und isobuten besteht, da die
Reaktionsprodukte, nämlich Propylen und 2-Methylbuten-2. sehr gefragte Oleline sind.
Die Bedingungen, unter denen die Olefine reagieren, variieren mit der Zusammensetzung des Einsatzmaterials
und der gewünschten Produkte. Die Reaktionstemperaturen können im Bereich von —20 bis
500 C liegen. Bevorzugt werden Temperaturen im Bereich von 20 bis 100 C.
Die Reaktionsdrücke können im Bereich von 0 bis
14 aiii liegen.
Bei einem kontinuierlichen Verfahren können die Reaktionszeiten zwischen 0,01 Sekunde und 120 Minuten
liegen. Vorzugsweise betragen sie 0,1 Sekunde bis 10 Minuten.
Bei einem chargenweise durchgeführten Verfahren kommen Gewichtsverhältnisse von Olefin zu Katalysator
im Bereich von 1000: I bis I : 1 in Frage.
Das Verfahren kann gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, z. B. eines paraflinischen
oder cycloparaffinischen Kohlenwasserstoffs, durchgeführt werden.
Das Verfahren wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Der im Beispiel 1 beschriebene V.-rsuch
wurde nicht nach dem Verfahren gemäß der Erfindung durchgeführt und dient lediglich zum Vergleich.
In ein senkrechtes Siliciumdioxydrohr von 30 cm Länge und 12 mm Innendurchmesser wurden\on unten
nach oben 1 cm Quarzwolle·, 2,70 g Ammoniumperrhenat,
1 cm Quarzwolle, 5 cm Silieiumdioxydspäne
einer Teilchengröße von 0,5 bis 0,84 mm und
15 g Aluminiumoxyd, das vorher bei 6000C aktiviert
worden war, gefüllt. Das Aluminiumoxyd war ein schlecht kristallines Aluminiumoxyd, das eine Oberfläche
von 200 m2/g, ein Porenvolumen von 0,32ml/g und einen mittleren Porendurchmesser von 67 Ä
hatte.
Die obere Zone aus Aluminiumoxyd wurde in einem Strom trockener Luft, der genügte, das Bett
in der Wirbeischicht zu halten, auf 5fQ"C erhitzt. Ein
Heizofen wurde dann nach unten geführt, um das Ammoniumperrhenat zu erhitzen, das zu Rheniumheptoxyd
zersetzt wurde, das sich dann verflüchtigte
ίο und durch den Luftstrom in die Wirbelschicht aus
Aluminiumoxyd bei 5503C getragen wurde. Das Erhitzen und Aufwirbeln wurden 4 Stunden durchgeführt,
gerechnet von dem Zeitpunkt, zu dem der Ofen zur Zersetzung des Perrhenats nach unten geführt wurde.
Der so hergestellte Katalysator enthielt 14 Gewichtsprozent Rheniumheploxyd und 0,03 Gewichtsprozent
'Natriumionen.
Ein Einsatzmaterial, das 6,4 Gewichtsprozent Buten-1,
42,4 Gewichtsprozent Isobuten und 51,2%, Buten-2 enthielt, wurde dann oei 201 C, 10,5 atü und
einer RaumströmungsgeschwinHigkeit von 10 V/V/ Stunde (bezogjn auf Flüssigkeitszustand) über den
Katalysator geleitet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle genannt.
Eine wäßrige Lösung von 0,25n-Natriumbicarbonat wurde kontinuierlich 25 Stunden bei Umgebungstemperatur
über eine weitere Probe des in Beispiel 1 beschriebenen Aluminiumoxyds geleitet. Der Feststoff
wurde dann abfiltriert und bei HO0C getrocknet.
Der in Beispiel 1 beschriebene Versieh wurde dann
unter Verwendung des mit Natrium behandelten Aluminiumoxyds an Stelle des vorher verwendeten, u 11-behandelten
Aluminiumoxydj wiederholt. Der Katalysator enthielt 0,25 Gewichtsprozent Natritimionen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle genannt.
| Produkte | Beispiel 1 g/100 c Einsatz |
Beispiel 2 g/IÖO g Einsatz |
| Äthylen Propylen Buten-1 Isobuten Buten-2 n-Pentene Isopentene Polymerisat* Insgesamt |
0,3 15,5 1,3 22,6 32,2 4,6 16,6 6,8 99,9 |
0,4 16,7 1,3 25,7 32,9 4,2 18,3 0,4 99,9 |
• Hauptsächlich Butenoligomere.
Ein Vergleich der Beispiele zeigt, daß der mit Natrium behandelte Katalysator die Polymerbildung
verringerte und die Coreaktion der eingesetzten Olefine steigerte, wie der erhöhte Anteil an Propylen und Isopentenen
in dem gemäß Beispiel 2 erhaltenen Produkt zeigt.
Claims (1)
1. Verfahren zur katalytischen Disproportionierung von acyclischen olefinischen Kühlenwasserstoffen
in Gegenwart eines Rheniumheptoxyd- auf Aluminiumoxyd-Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß man Monoolefine der allgemeinen Formel
R(R1)C - C(R2)R,
worin die Reste R bis R:) Wasserstoffatome oder
Alkyl- oder Aplreste bedeuten, im Gemisch mit leicht polymerisierbaren tertiären Olefinen mit der
Gruppierung
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB12303/67A GB1159056A (en) | 1967-03-16 | 1967-03-16 | Process for the Preparation of Olefins. |
| GB1230367 | 1967-03-16 | ||
| DEB0096967 | 1968-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1668999A1 DE1668999A1 (de) | 1972-03-23 |
| DE1668999C true DE1668999C (de) | 1973-04-26 |
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