Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe: Gegenstand der Erfindung sind neue
wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren der Formel
entsprechen. In dieser Formel bedeuten Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 und
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, Y einen
aliphatischen Rest, der durch Heteroatome unterbrochen sein kann, R3 und R4 Wasserstoff
oder niedere Alkylreste, die auch geneinsam :nit--T - Y - 2T-Bestandteil eines Heterocyclus
sein können, X den Rest eines N-haltiäen Heterocyclus,der einen oder mehrere abspaltbare
Fluorsubstituenten@ enthält; a und c sind Zahlen von 1 bis 4, b ist eine Zahl von
0 bis 2, wobei die Stumme von a, b und c nicht größer als 4 ist. In Farbstoffen
der Formel (I) sind die Sulfonsäure und die Sulfonamidgruppen im allgemeinen direkt
an C-Atome gebunden, die
| sich in 3- oder 4-Stellung der Benzolringe des Phthalocyanin- |
| rests befinden. Der Phthalocyaninrest Pc kann metallfrei sein, |
| ist jedoch vorzugsweise metallhaltig. Als Metalle kommen Kobalt, |
| Nickel und insbesondere Kupfer in Betracht. |
| Als Beispiele für aliphatische Brückenglieder Y seien Alkylen- |
| rest3 genannt, wie-` CH2-CH2-, -e"2-C"2-CH 2-9 -CH2-iH-,
-(CH2)6- |
| -(CH2)4 , -(C82)5= , CH 3 |
| sowie solche Allylenreste, die durch Heteroatome unterbrochen |
| sind, wie -CH2-C$2-S-CH.-C82- oder -CH2-CH2-0-CH2-C32-. |
| Für 9 3 und R4 kommen neben Wasserstoff vor allem die
Hethyl- |
| und Äthylgruppe, sowie substituierte Alkylreste, wie -CH2CH20H |
| und -CH2CH2CN in Betracht; gemeinsam mit -li - Y - t- sind
R3 |
| und R4 im Piperazinrest Bestandteil eines Heterocyclus.. |
| Als Beispiele der gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser- |
| stoffreste R1 und R2 seien genannt: niedermolekulare Alkylreste, |
| wie Methyl, Äthyl, propyl und Butyl, B-Hydroxyäthyl;-_Carboxy- |
| methyl, B-Sulfoäthyl; Aralkylreste wie Benzyl; Arylreste wie |
| Phen~yl, Sulfophenyl und Carboayphenyl, p-Chlorphenyl; |
| Z steht bevorzugt für einen Diagin- oder Triazinrest,
welcher defi |
| nitionsgemäß mindestens einen abspaltbaren Fluorsubstituenten
auf- |
| weist, beispielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl, z,6-Difluor- |
| 4-pyrimidinyl, 2, 6-Difluor-5-chlor-11.-pyrimidinyi, 2-Fluor-5,
6- |
| dl.chlor--4-pyrirnidinyi,_ 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl,
2,5- |
| Difl.uor-6--nethy l-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-l+-pyri- |
| midinyl, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl, 5-Brom-2-fluor- |
| 4-pyrimidinyl, 2-Fltior-5-cyari-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-metY@yl-)t- |
| pyrimidinyl, 2, 5, 6-Trifluor-IF-pyriinidinyl, 5-Chlor-6-chlormethyl- |
| 2-fluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-h-pyrimidinyl, 2-Fluorl.: |
| 5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5--bi#orn--6-chlorme
tlßy 1-4- |
| pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlormethy7_-4-pyrimidinyl, 2,6--Difluor- |
| 5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-rnethyl--4-pyrin;idinyl, 2-Fluor-
. |
| 5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-Il-pyrimicli_nyl, |
| 2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor- |
| 4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fiuor- |
| 5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, |
| 2-Fluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl-4-pyri- |
| midinyl, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor--5-carbo- |
| methoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, |
| 2-Flvor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4- |
| pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrl-Midinyl, 2-Fluor-6-cyan-4- |
| pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor- |
| 5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-u- |
| pyrimidinyl, 2,6-Dif'uor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, |
| 6-Fluor-5-chlor-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-trifluormethyl-ayrimidinyl-4, |
| 6-Fluor-2-methyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-methyl-pyrimidinyl-4 |
| 5,6-Difluorpyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-trifluormethyl-pyrimidi- |
| nyl-4, 6-Fluor 2-phenyl-pyrimidinyl-4, 6-F luor-5-cyan-pyrimidinyl-4, |
| 6-Fluor-5-nitro-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-nethylsulfonyl-pyrimidinyl-4, |
| 6-Fluor-5-phenylsulfonyl-pyrimidinfl-4, 2-Fluor-4-amino-6-triazinyl, |
| 2-Fluor-4- methylamino-6-triazinyl, 2-Fluor-4=phenylamino-6-triazinyi |
| 2-Fluor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-6-triazinyl, |
| 2-Fluor-4-(2,4- oder 2,5- oder 3,5- oder 4,5-disulfaphenyl)-
- |
| amino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-dimethylamino-6-triazinyl, 2-Fluor- |
| 4-methoxy-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(11 methoxy-äthoxy)-6---triazinyl, |
| 2-Fluor-4-hydrazino-6-triazinyl, 2-Fluor-4-phenoxy-6-triazinyl, |
| 2-Fluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenoxy)-6-triazinyl, 2-Fluor-4- |
| benzyloxy-6-triazinyl, 2-Fluor-4- (P-oxyäthoxy)-6-triazinyl, |
| 2-Fluor-4- |
| -oxyäthylmercapte)-6-triazinylg 2-Fluor-4-methyl-6- , |
| triazinyl, 2-Fluor-4-phenyl-6-triazinyi, 2-Fluor-4-(2'-,
3'- |
| oder 49-sulfophenyl)-6-triazinyl, 2-Fluor-4-diäthylamino-6- |
| triazinyl, 2-Fluor-4-(P- bis-oxäthylamino)-6-triazinyl,`
2-Fluor- |
| 4-methylmercapto-6-triazinyl, 2-Fluor-4-phenylmereapto-6-triazinyl, |
| 2-Pluor-4-(2'-, 3t- Oder 4t-ahlor-phenylmereapto@6-triazinyl
oder |
| 2-Fluor-4-(2t-, 3t- oder 4t-sulfophenylmereapto)-6-triazinyl |
| 3,5,6-Trifluor-4-pyridazinyl, 3,6-Difiuor-4- |
| pyridazinyl, 3,6-Difluor-5-chlor-4-pyridazinyl, 3,5-Difluor-4- |
| pyridazinyl, 3,4-Difluor-5-pyridazinyl, 3,6-Difluör-5.-nitro-4-
. |
| pyi-idazinyl, 3,6-Difluor-5-oyan-4-pyridazinyl, 3,6-Difluor-5- |
| carbonamido-4-pyridaxinyl, 3,6-Difluor-5-carbonmethylamido-4- |
| pyridäzinyl, 3,6-Difluor-5-carbomethoxy-4-pyridazinyl, 3j6-Difiuor- |
| . 5-carbonsäure -dimethylamido-4-pyridazinyl, 3,6-Difluor-5-sulfo- |
| dimetbylamido-4-pyridasinyl,.3i6-Difluor-5-methylsulfonyl-4- |
| pyrXdasinyl, 3,6-Difluor-5-arylsulfonyl-4-pyridazinyl, 3,6-Difluor-, |
| 5-trifluormethyl-4-pyridazinylo 3,6-Difluor-5-acetyl-4-pyridazinylf |
| '3-Pluor-6-nethylaulfonyl-#-pyridazinyl, 3-Fluor-6-cyan-4-pyridazi- |
| nyl, 3-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyridazinyl, 3-Fluor-5-chlor-6- |
| methylaulfonyl-4-pyridazinyl, 3,6-Difluor-5-phenyl-4-pyridazinyl. |
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) erhält man durch
Kondensation von Phthalocyaninverbindungen der Formel
worin
Pos R l, R2, R3, R4, Y, a, b und c die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Reaktivkomponenten der Formel X Z .. worin X die oben angegebene Bedeutung hat
und Z für einen abealtbaren Rest, vorzugsweise für ein Halogenatom, und unter diesem
insbesondere für Fluor steht. Dieses Verfahren wird vorzugsweise derart durchgeführt,
daB eine wässrige-Lösung des Natriumaalzes der Phthalocyaninverbindung der Formel
(II) mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion der Reaktivkomponente X@Z in Wasser
oder in einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit, wie Aceton, umgesetzt
wird. Dabei wird die Mischung gerührt und der pH-Wert durch Zusatz eines säurebindender
Mittels, wie Natriumcarbonat, zwischen PH 3 und g gehalten. Der erforderlichenfalls
mit Kochsalz oder 7.aliumchlorid ausgefällte . Farbstoff wird abfiltriert. Die Umsetzungstemperatur
liegt
jeweils in Abhängigkeit von der verwendeten Reaktivkomponente
X-Z, bei etwa ß bis etwa
800,
Die Phthalocyaninverbindungen der Formel (II)
können dadurch hergestellt werden, daß eine wässrige Suspension bjw. Lösung eines
Phthalocyaninsulfon*äurechlorids der Formel
worin
Fe die oben angegebene Bedeutung hat, m die Zahl 0, 'I, 2 oder 3 und
n die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bezeichnen, wobei n + in nicht größer als 4 ist, mit 'einer
Verbindung der Formel
worin R3, R4 und 1-die oben angegebene Bedeutung haben und. R5 eine Acylgruppe bezeichnet,
und gegebenenfalls mit einer Verbindung der Formel
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird. Anschließend
wird die Acylgruppe R5, z.B. eine Formyl- oder Acetylgruppe, hydrolytisch abgespalten,
wobei etwaige nicht bydrolysierte Sulfochloridgruppen @.e:t.chzeitig in gulionsäuregruppen
umgewandelt werden. ,
| Phthalocyaninsulfonsäurechloride der Formel (III) werden
in |
| bekannter weise durch Behandlen entsprechender Phthalocyanine |
| oder deren Sulfonsäuren mit ghlorsulfonsäure erhalten. Eine |
| Umsetzung mit einem Säure-ialogenid, wie Thionylehlorid, |
| Sulfurylchlorid, Phosphorpentachlorid, 'fhosphoroxychlorid
und |
| Phosphortrichlorid, kann sich anschließen. |
| Nach einem weiteren, abgewandelten Verfahren erhält man die |
| neuen Phthalocyaninfarbstoffe (I) dadurch, dass man trässrige |
| Suspensionen von Phthalocyaninsulfonsäurechloriden der Formel
(III |
| mit Verbindungen der Formel |
| worin R3, It4 und X die angegebene Bedeutung haben, |
| gegebenenfalls in Gegenwart eines Amins der Formel (IV) umsetzt. |
| Äüch hierbei wird ein Teil der Sulfochloridgruppen in Sulfon- |
| säuregruppen umgewandelt.. - |
| Die neuen Farbstoffe sind äußerst wertvoll zum Färben
und Be- |
| drucken von Textilmaterialien, beispielsweise aus Wolle, |
| alathetiechen Polyamiden und insbesondere aus ßellulose,
wie |
| V |
| Baumwolle, Zellwolle, leinen und Viakoeekunstseide. |
| Geeenttber nächetvergleichbaren Farbstoffen, die anstelle
einer |
| . |
| rltiorpytimidin-Reaktivgruppe eine Chlorpyrinidin-:eaktivgruppe |
| aufweisen (französische l'ittentschrift 75771/1.221.C21, |
| zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine wesentlich höhere |
| Reaktivität, z.B. gegenüber Cellulosematerialien aus. So lassen |
| sich die neuen Farbstoffe nach dem Dämpfverfahren bereits in |
| 1 Min. bei 'f000 in Gegenwart von Natriumhydrogen.carbonat
auf Baum- |
| wollgewebe fixieren, während im Falle des in der. genannten
franzö- |
| sischen Patentschrift angeführten Farbstoffs für eine Fixierung |
| 8-minütiges Dämpfen in Gegenwart von Soda erforderlich ist.
Auch |
| nach dem sogenanaten Kaltverweilverfahren und nach dem Auszieh- |
| verfahren lassen sich die neuen, fluorhaltigen Phthalocyanin- |
| farbstoffe schneller bzw. unter schonenderen Bedingungen fixieren. |
| In den folgenden peispielen stehen Teile für Gewichtsteile |
| und die Temperaturangaben für Celsiusgrade. |
| Beispiel 1 . |
| 57,6 Teile Kupferphthalocyanin werden in 400 Teile Ch3_orsul-- |
| fonsäure eingetragen. Die Mischung wird 4 Stunden bei 14.0
- |
| 145o gerührt. Nach dem Erkalten wird auf eine Mischung aus
400 |
| Teilen Kochsalz, 400 Teilen Wasser und 2000 Teilen Eis ausge- |
| tragen. Das ausgefallene Kupierphthalocyanin-3-tetrasulfochlorid, |
| das jedoch auch freie Sulfogruppen enthält, wird abgesaugt |
| und mit 1000 Teilen einer 10%igen Kochsalzlösung gewaschen. |
| Die erhaltene Paste wird in 2000 Teilen Eiswasser angerührt,
mit |
| einigen Tropfen Sodalösung auf PH 5 gestellt und mit 5,3 Teilen |
| Afoniumchlorid und 11,2 Teilen Konoacetyläthylendiamin, das |
| zuvor mit Salzsäure in das Hydrochlorid umgewandelt
worden ist, |
| versetzt. Mit Sodalösung wird der Ansatz auf pH 8,8 gestellt
und |
| bei 00 4 Stunden gerührt,. wobei p1£ 8,8 durch Zutropfen von
Soda- |
| lösung eingehalten wrd._Dana,ch läßt man die Temperatur al.lmäh- |
| lieh auf 15 - 200 steigen, wobei nach ca. 3 Stunden alles gelöst |
| ist. Man.hält weitere 3 Stunden_pH 8 aufrecht und erhitzt dann |
| auf 60o. Nach Zusatz von ca. 20 % Kochsalz wird mit Salzsäure |
| bei 10 - 20o bis pH 3 angesäuert. Das ausgefallene Umsetzungs- |
| produkt wird abgesaugt. In einer 2n natronalkalischen Lösung |
| wird eine Stunde bei 95o gerührt, wobei die Acetylgruppe abge- |
| spalten wird. Aus der abgekühlten Lösung wird der aminogruppen- |
| haltige Farbstoff mit Salzsäure bei pH 2 - 3 ausgefällt. |
| Man löst die Paste in 1000 Teilen Eiswasser bei pH 8
unter |
| Zusatz von verdünnter Natronlauge und gibt dann bei
00 16,8 |
| Teile 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin hinzu. Bei dieser Um- |
| setzung wird das pH durch Zusatz von Sodalösung zwischen 7
und |
| 8 gehalten. Die Reaktion ist beendet, wenn der pH-Wert sich
nicht |
| mehr ändert. .Dies ist etwa nach einstündigem Rühren bei
00 der |
| Fall. Der erhaltene Reaktivfarbstoff wird durch Zusatz von |
| 5 - 10 % Natriumchlorid aus-esalzen. Der abgesauste
Farbstoff, |
| der der wahrscheinlichen Formel |
| entspricht, wird bei 30o im Vakuum getrocknet. Er färbt
Baum- |
| volle, z.B. nach dem Ausziehverfahren in Gegenwart von
Soda, |
| in klaren, äußerst wasch- und lichtechten Türkisblautönen. |
| In analoger Weise erhält man weitere wertvolle Farbstoffe,
wenn |
| man anstelle von 11,2 Teilen Monoacetyläthylendiamin die äqui- |
| molaren Mengen der folgenden Nonoacetyldiamine einsetzt: |
| CH3 C O-N---CH2 CH, -N11 Kpo : B2° |
| CFi3 CH3 |
| CH3C0-1VH-(CH2 ),i-N112 Kpos5 : 125-130o |
| CH3 C 0-hT"- ( C'12 ) a -JN'H2 - Kp 095 : 142-143' |
| CH3CO(-NIi-CH2CH.,C112-N-)H Kpo96 r: 99-104° |
| CH3 |
| CH3 C 0 (-NH-CH-CHz -M- )H Kp025 : 102-104° |
| 63 |
| ° |
| Monoacetyl piperazin Kpo95 : 103-105 |
| Beispiel 2 |
| Verfährt man wie in Beispiel 1, jedoch ohne Zusatz von A.mmoni
v-ra- |
| chlorid, so werden deutlich grünstichigere, ebenfalls wertvolle |
| türkisfarbene Farbstoffe erhalten. Bei Verwendung von Honaacetyl- |
| äthylendiamin entspricht der Farbstoff der wahrscheinlichen |
| Formel |
| @e@.sniel 3 ._ |
| Anatelle des In den bisherigen Beispielen verwendeten
2,4,ö-Tri- |
| fluor-5-chlor-pyrimidins lassen sich in gleicher Weise die
fol- |
| genden $eaktivkomponenten in äquivalenten Nengen e-':t.set?en |
| Beaktivkamponente |
| 2,4,6-Trifluorpyrimidin |
| 4,6-Difluor-5-chlor-pyrimidin |
| Tetrafluorpyridazin |
| 2,4-Difluorm6-methoxy-triazin-(1,3,5) |
| 2,4-Difluor-6-amino-triazin-(1,3,5) . |
| 2,4-Difiuor-6-phenylamin-triazin-(1,3,5) |
| Beispiel 4- |
| 57,6 Teile Kupferphthalocyanin werden in 200 Teile Chlorsulfonsäure |
| eingetragen. Die Mischung wird 2 1/2 Stunden bei 1200 gerührt.
Räch |
| dem Abkühlen auf 800 läßt man innerhalb 30 Minuten 25
Teile Thionyl- |
| chlorid zutropfen, rührt 2 Stunden bei 95o und trägt nach denn
Er- |
| kalten auf eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 100 Teilen
Kochsalz |
| aus. Das ausgefallene Kupferphthalocyanin-3-trisulfochlorid
wird |
| abgesaugt und mit 1000 Teilen einer 10jigen Kochsalzlösung
ge- |
| waschen. |
| Die erhaltene Paste wird in 2000 Teilen Eiswasser angerührt,
mit |
| einigen Tropfen Sodalösungauf PH 5 gestellt und mit 12,8 Teilen |
| N-Formyl-N,N'-dimethyl-ätixylendiamin (Kp097 : 85 - 86o, n
D 1,4667), |
| die zuvor mit Salzsäure in das Hydrochlorid übergeführt worden |
| wareß versetzt. Durch Zutropfen vpn Sodalösungwird pH 8,8 -
9 eirege- |
| halten. Nach 1 1/2 Stunden ist alles gelöst; während dieser
Zeit ist |
| die Temperatur auf 15 - 20o gestiegen. iian hält pH 8,8 - 9
weitere |
| 6 Stunden aufrecht, erwärmt dann auf 600, gibt 20 1 Kochsalz
hinzu. |
| und säuert mit Salzsäure bis PH 3 an. Das vollständig ausgefallene |
| Umsetzungsprodukt wird abgesa4gt und dann 30 Minuten in 2n |
| natronalkalischer Lösung zur Verseifung der Formylaminogruppe |
| auf 95o erhitzt. Der entstandene aminogruppenhaltige Farbstoff |
| wird mit Salzsäure bei pH 2 - 3 isoliert. Plan löst die Paste
ir. |
| 1000 Teilen Eiswasser bei pH 8 unter Zusatz von verdünnter
Natron-- |
| . |
| lauge und gibt dann bei 0 0 1698 Teile 2, 4, 6-Trifluor-5-chloi,i,>y3:-.i.r.
i(,1 _i. m |
| hinzu. |
| Bei dieser Umsetzung wird das pH durch Zusatz von SodalösiunE |
| zwischen 7 und 8 gehalten. Nach einer Stunde ist
die Reaktion |
| beendet. Der entstandene Heaktivfarbstoff wird mit 5 - 10 ;,'
Natriit :- |
| chlorid abgeschieden. Man saugt ab und trocknet bei 30o im
Val,-uvxn. |
| Der Farbstoff entspricht der wahrscheinlichen Formel |
| Er färbt Baumwolle in Gegenwart ton Alkali in einem stark blau- |
| stichigen Türkiaton. |
| -Beispiel 5 |
| Wenn die im Beispiel 1 verwendete Mischung von Y-upferphthalocyanin- |
| 3-$ulfon-It-(21-aminoäthyl)-amid-sulfonamidsulfonsäuren durch
die |
| gleiche TZen ge einer Mischung von 1-Cupferphthalocyanin-4-sulr
oY-=:- |
| (2'-aminoäthyl)-amid-sulfonamid-sulfonsäuren ersetzt wird,
so |
| man ein ähnliches. wertvolles Produkt-. Das hierzu benö tirteun@P:- |
| phthaloeyanin-4-tetrasulfochlorid kann z.B. gemäß D A S
1 205 635, |
| Beispiel 4, erhalten werden. |
| Beigpiel 6 |
| Verfährt man wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von
57 |
| Teilen Niekelphthaloeyanin anstelle des dort eingesetzten Kupfer- |
| phthaloeyanins, so werden ebenfalls sehr wertvolle Türkisfarbstoffe |
| erhalten. |
| Beispiel 7 |
| Die gemäß Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene faste des Xupferphthalo- |
| cyanin-3-tetrasul.fochlorids, das jedoch auch freie Sulfonsäure- |
| gruppen enthält, wird in 2000 Teilen Eiswasser angerührt und
bei |
| pH 8 gerührt,-bis alles gelöst ist. Hierauf gibt man 6,6 Teile |
| Äthylendiamin in Poxm des Hydrochlorids zu und hält das pll
durch |
| Zutropfen von Sololösung zwischen 8 und 8,5. Nach 24 Stunden |
| erhitzt man auf 600. Nach Zusatz von ca. 20
71 Kochsalz wird mit |
| Salzsäure bei 1ß - 20° bis pH 2 - 3 angesäuert. Der
ausgefallene |
| Aminßtarbotoff wird abg'eoaugt. Man löst die Paste I.ii jFSOo
Teilen |
| liawasser bei pf 8 unter Zusatz von Verdünnter Natronlauge
und |
| gibt dabei 09 1698 Teile 2, 4., 6-frifluor-5-chlorpyrimidin
hinzu. |
| IMi dieser fuetzuwird das pH durch Zusatz von Södalösung |
| *wischen 7 und 8 gehalten..Die Reaktion ist beendet, vrenn
der |
| pii-wert konstant bleibt. Der erhaltene Reaktivfarbstoff wird
durch |
| 'Zusatz von 10 % Natriumohlorid ausgesalzen. Der abgesaugte
Parb- |
| atoff, der überwiegend der Formel |
| entspricht, wird bei 30o im Vakuum getrocknet. |
| Er färbt Baumwolle, z.B. nach dem Kaltverweilverfahren in Gegenwart |
| von Soda, in einem klaren, äußerst wasch- und lichtechten.
sürhi.sL:or_. |
| Ein weiterer wertvoller Farbstoff wird erhalten, wenn r;an
anstelle |
| .von Äthylendiamin die äquimolare Menge des N-(2--Hydrox-,fäthyl)- |
| äthylendiamins einsetzt. Der -Farbstoff entspricht dann übernriP.gend |
| der wahrscheinlichen Formel |