DE1644506A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe

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DE1644506A1
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Buehler Dr Arthur
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BASF Schweiz AG
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5750/E
Deutsehland
Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe,
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe der Anthrachinonreine, die mindestens zwei wasserlöslichmachende Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel
909840/1516
entsprechen, worin a, b, ο ,und d Je einen niedrigmolekularen Alkyl-, vorzugsweise Methyl- oder Aethylrest, X einen dihalogenierten Propionyl-, a-Bromacryl-, Dichlorchinoxsclincarbonsäure-, Dichlorphthalazincarbonsäur«-, Dichlorpyridazonpropionsäure-, ^-ChlorbenzthiazolcarbonsÄurerest und Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.
Zur Herstellung.dieser Farbstoffe werden erfindungsgemäss Anthrachinonfarbstoffe der Formel
F6S
worin a, b, c, d und Z die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben, mit dihalogenierten Propionsäureanhydriden oder -halogeniden mit a-Bromacrylsäurehalogeniden oder mit Halogeniden einer Dichlorchinoxalincarbonsäure, Dichlorphthalazincarbonsäure, Dichlorpyridazonpropionsäure, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäure acyliert.
Als Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Art
kommt für das vorliegende Verfahren als Ausgangsfarbstoff g
vorzugsweise die l-Amino-4-(4'-amino-2l,3',5',6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure oder die entsprechende -2,7-disulfonsäure in Betracht.
Als Anhydride oder Halogenide kommen z.B. α,β-Dibrompropionsäureanhydrid und insbesondere die Chloride oder Bromide der α,β-Dibrompropionsäure, der a-Bromacrylsäure und der Dichlorchinoxalincarbonsäure, der Dichlorphthalazincarbonsäure, der Dichlorpyridazonpropionsäure und der 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäure in Betracht. I
Die erfindungsgemässe Acylierung der angegebenen Anthrachinonfarbstoffe mit diesen Anhydriden oder Halogeniden führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, vorzugsweise in wässerigem Medium, aus. Es ist oft vorteilhaft, einen Ueberschuss des verwendeten Acylierungsmittels anzuwenden und die Acylierung zweckmässig bei p„-Werten
zwischen 5 und 8 durchzuführen.
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1 6 4 Λ 5 O
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Produkte der Formel (l) sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, natürlicher oder regenerierter Cellulose und stickstoffhaltiger Textilmaterialien wie Seide, sowie Wolle und synthetischen^''""1V---^ Kunstfasern .aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen eignen.
. Die erfindungsgemässen Farbstoffe können z.B. auf Cellulosefasern nach der Direktfärbemethode, nach dem Druck- oder nach.dem sogenannten Padfärbeverfahren gebracht und durch Wärme- und Alkalibehandlung auf der Faser fixiert werden. Zwecks Verbesserung der Echtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und
t.
Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion fördernden Mittels zu unterwerfen. Die nach diesen Methoden,erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch,eine besondere Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine sehr gute Lichtechtheit und durch hervorragende Nassechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
54,5 Teile vom Farbstoff 1-Amino-4-(V-amino-2',3',5',6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure, hergestellt durch Kondensation von 4-Broml-aminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure mit 1,4-Diamino-2,3,5,6-tetramethylbenzol, werden in 200G Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyä gelöst und die neutrale Lösung bei 0-5°C mit 62,5 Teilen α,β-DibromproplonylChlorid versetzt, wobei durch Zusatz von Natriumhydroxyd der
■■' "■."'-
p^Wert bei 7,0 gehalten wird. Nach beendeter Reaktion n. . ■
wird aus der Lösung der Farbstoff durch Salzzugabe abgeschieden, durch Filtration abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer- in konz. HpSO^ in violettblauer Farbe löst und Wolle aus schwach saurem Bade in Gegenwart von Eglisiermitteln (vom Typus der Kondensationsprodukte aus Oleylamin und Aethylenoxyd) in blauen Tönen, von guten Echtheitseigenschaften färbt,
Der nach üblicher Methode durch Abspalten von HBr herstellbare Bromacrylfarbstoff färbt ebenfalls ein Blau von bemerkenswert guten Nassechtheitseigenschaften.
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Aehnliche blaue Farbstoffe erhält man, wenn man anstelle von 62,5 .Teilen α,β-Dibrompropionylchlorid entsprechende Mengen der folgenden Chloride verwendet:
Cl
COCl
COCl
Cl N
SO2Cl
9 0 9 8 U 0 / 1 5 6
1 6 '. ^ 5 O fi
Färbevorsöhrift:
In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 6 Teile 40#ige Essigsäure, 0,5 Teile des unten unter A beschriebenen Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und Aethylenoxyd und 2 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes enthält, geht man bei 50 bis 80°-mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein. Im Verlaufe einer halben. Stunde wird das Bad auf Siedetemperatur erhitzt, und dann eine Stunde lang kochend gefärbt. Hierauf wird die Wolle gespült und " getrocknet. Man erhält eine gleichmässige blaue Färbung.
A. Herstellung des Aethylenoxydanlagerungsproduktes 100 Teile techn. Oleylamin werden'-mit 1 Teil fein- verteiltem Natrium versetzt und auf l40° erhitzt, worauf man Aethylenoxyd bei'135 bis 140° einleitet. Sobald das Aethylenoxyd rasch aufgenommen wird, senkt man die Reaktionstemperatur auf 120 bis 125° und fährt mit dem Einleiten des Aethylenoxyds fort, bis zur Aufnahme von 113 Teilen Aethylenoxyd. Das so erhältliche Reaktionsprodukt ist in Wasser praktisch klar löslich.
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ORJGiNAl INSPECTED

Claims (3)

Patentansprüche . .„.Iß-44 5Q6-
1.) Verfahren zur Herstellung.neuer Anthrachinonfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass,man Anthrachinone
farbstoffe der Formel
worin a, b, e und d je einen niedrigmolekularen Alkyl-, vorzugsweise Methyl- oder Aethylrest" und Z' 'eine" Sülf onsäuregruppe bedeuten, mit α, b-Dihalogenpropionsäureanhydriden oder -halogeniden*:! mit ά-Bromacryl säure-halo-,gfenidejJiö oder mit Halogeniden einer Dichlorchinoxalincarbonsäure, Dlchlorphthalazincarbonsäure, Dichlorpyridazonpropionsäure, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäure acyliert.
2. Weiterbildung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Anthrachlnonfarbstoff der Formel
9098A0/156 8
INSPECTED
CO
H, C CH, 3 ι ι 3
H-C CH, Br
3 3 , .
worin Z eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, mit Alkali zur Bromwasserstoffabspaltung behandelt. ä
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