DE1643847B2 - Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PropylenoxidInfo
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Description
Kolonne am Einlaufboden und am Kopf Tem- Forderungen nur bedingt.
peraturen eingehalten werden, die zwischen den Ein weiterer Nachteil der bisher bekannten VerSiedepunkten
der AzeotropeDichlorpropan/Wasser 15 fahren ist darin zu sehen, daß ein Roh-Propylenoxid
(78° C) und Propylenchlorhydrin/Wasser (96° C) mit einem relativ hohen Wasseranteil gewonnen wird,
liegen und die mittlere Verweilzeit des Gemisches der in der nachfolgenden Destillation zu weiteren
im mit 5 bis 10 praktischen Böden ausgelegten unerwünschten Nebenreaktionen führt.
Reaktionsteü der Kolonne 1 bis 10 Minuten Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von beträgt. »o Propylenoxid durch Umsetzung einer wäßrigen,
Reaktionsteü der Kolonne 1 bis 10 Minuten Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von beträgt. »o Propylenoxid durch Umsetzung einer wäßrigen,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Chlorwasserstoff und Chlorkohlenwasserstoffe entzeichnet,
daß die Temperaturen am Einlaufboden haltenden Propylenchlorhydrinlösung mit einer wäß-
und am Kopf der Kolonne 88 bis 93° C betragen. rigen Suspension von Calciumhydroxid bei Atmo-
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch Sphärendruck und erhöhter Temperatur in einer für
gekennzeichnet, daß die Brüden am Kopf der 25 den Durchsatz von Kalkmilch geeigneten, aus Reak-Kolonne
durch einen nachgeschalteten Konden- tions- und Verstärkerteil bestehenden Bodenkolonne,
sator auf eine Temperatur von 70 bis 85° C abge- gefunden, bei dem in der Kolonne am Einlauf boden
kühlt werden und das Kondensat in den Reaktor und am Kopf Temperaturen eingehalten werden, die
zurückgeführt wird. zwischen den Siedepunkten der Azeotrope Dichlor-
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch 30 propan/Wasser (78° C) und Propylenchlorhydrin/Was,-gekennzfüchnet,
daß die Brüden am Kopf der ser (96° C) liegen und die mittlere Verweilzeit des Kolonne durch einen nachgeschalteten Kondensa- Gemisches im mit 5 bis 10 praktischen Böden ausgetorauf
eine Temperatur von 75 bis 8O0C abgekühlt legten Reaktionsteü der Kolonne 1 bis 10 Minuten
werden und das Kondensat in den Reaktor beträgt.
zurückgeführt wird. 35 Die eingesetzten wäßrigen Hydrinlösungen enthalten
im allgemeinen 3,5 bis 5 Gewichtsprozent Propylenchlorhydrin neben 1,5 bis 1,9 Gewichtsprozent Chlor-
wasserstoff und etwa 0,1 Gewichtsprozent Chlorkohlenwasserstoffe, bevorzugt Dichlorpropan. Die
40 Kalkmilch wird als 12- bis 18%ige wäßrige Suspension
Es ist bekannt, Propylenoxid durch Dehydro- eingebracht. Wahlweise kann ein Teil der Kalkmilch,
Chlorierung einer verdünnten wäßrigen Lösung von beispielsweise bis zu 50%, auch durch ein Alkali-
Propylenchlorhydrin, d. h. einem Gemisch aus 1-Chlor- hydroxid wie NaOH ersetzt werden. Höhere Anteile
propanol-(2) und 2-Chlorpropanol-(l), wie es bei oder der ausschließliche Einsatz von Alkalihydroxiden
der Chlorhydrinierung von Propylen anfällt, herzu- 45 empfehlen sich nicht, da dann die unerwünschten
stellen. Das Hydringemisch enthält reaktionsbedingt Hydratisierungsprodukte im Reaktor ansteigen. Man
außerdem einen praktisch äquivalenten Anteil an gibt so viel Lauge hinzu, daß das Prop>lenchlorhydrin
Chlorwasserstoff und geringe Anteile von Chlor- zu Prcpylenoxid dehydrochloriert und die von der
kohlenwasserstoffen, insbesondere 1,2-Dichlorpropan. Herstellung des Hydrins vorhandene Salzsäure neu-
Die Chlorwasserstoffabspaltung kann mit Alkali- 50 tralisiert wird. In der Praxis ist ein als Puffer wirkender
oder Erdalkali hydroxiden durchgeführt werden, wobei Überschuß an Lauge von etwa 2 bis 10 %, vorzugsweise
im technischen Maßstab aus Kostengründen bevorzugt etwa 5 %, der äquivalenten Menge notwendig.
Calciumhydroxid in Form einer wäßrigen Suspension Eine intensive Durchmischung der beiden Kompo-
eingesetzt wird (deutsche Auslegeschriften 1 172 249 nenten vor dem Eintritt in den Reaktionsteü der
und 1 232 939). 55 Kolonne ist erforderlich.
Für die Dehydrochlorierungsreaktion sind bereits Die Temperatur des Zulaufes soll etwa 50 bis 850C
Apparate sehr unterschiedlicher Bauart wie Durchlauf-, betragen; zweckmäßig wird sie bei 65 bis 759C
Kasten-, Horden- oder Kolonnenverseifer vorge- gehalten,
schlagen und eingesetzt worden. Der für die Wärmezufuhr und das Austreiben des
Bei den bisher bekannten Verfahren (deutsche 60 entstehenden Propylenoxids erforderliche Dampf wird
Auslegeschrift 1172 249) beträgt der Dampfverbrauch zwischen Reaktorsumpf und unterem Boden des
zum Erwärmen der im allgemeinen 3,5- bis 5°/o'gen Reaktionsteils der Kolonne eingeblasen. Es wird
Chlorhydrinlösung und zum Austreiben des gebildeten niedriggespannter Dampf verwendet. Für das erfin-
Propylenoxids etwa das 7- bis lOfache der erzeugten dungsgemäße Verfahren ist eine Dampfmenge von
Propylenoxidmenge. Es ist einzusehen, daß ein 65 3,5 bis 4,51 je Tonne erzeugten Propylenoxids er-
Dampfverbrauch in dieser Höhe «inen wesentlichen forderlich.
Kostenfaktor darstellt. Als Reaktionsteü kann jede für den Durchsatz von
Ferner ist erwünscht, daß die Umsetzung zu Suspensionen geeignete Kolonne eingesetzt werden.
üne Ventllbodenkolonne hat sich Im Einsatz besonders
gut bewährt, weil sie keinen Energieaufwand für drehende oder anderweitig bewegte Teile erfordert,
unempfindlich gogen Verstopfungen ist und zudem einen sehr guten Stoffaustausoh bewirkt
Im Reaktionsteil der Kolonne müssen mindestens
fünf praktische Böden vorhanden sein, da sonst das Propylenoxid nur ungenügend mit dem Wasserdampf
ausgetrieben wird. Andererseits sollte der Reaktionsteil
aus wirtschaftlichen und praktischen Gründen nicht mehr als 10 Böden enthalten.
Für den Verstärkerteil der Kolonne sind im allgemeinen
3 bis 5 praktische Böden ausreichend.
Die mittlere Verweilzeit für die eingesetzte Chlorhydrinlösung
soll im Reaktionsteil 1 bis 10 Minuten, allgemein 2 bis 5 Minuten, betragen. Bei kleineren
Verweilzeiten setzt sich nicht alles Propylenchlorhydrin um, so daß die Propylenoxid-Ausbeute merklich
— um mehr als 2% — unter dem erreichbaren Maximum liegt. Bei zu großen Verweilzeiten sinkt die
Ausbeute wegen der Bildung unerwünschter Folgeprodukte.
Erfindungsgemäß sind in der Kolonne am Einlaufboden und am Kopf Temperaturen einzuhalten, die
zwischen den Siedepunkten der Azeotrope Dichlorpropan/Wasser
(780C) und Propylenc'üorhydrin/Wasser
(96° C) liegen. Vorzugsweise wird am Einlaufboden und am Kopf der Kolonne bei Temperaturen von
88 bis 93° C gearbeitet.
Ein entscheidende. Problem hinsichtlich der Forderungen
des Umweltschutzes stellt das Dichlorpropan bei der Herstellung von Propy/enoxic durch Verseifen
von Chlorhydrin dar. Es muß vermieden werden, daß Dichlorpropan als schwer abbaubarer Chlorkohlenwasserstoff
ins Abwasser gelangt.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann diese Forderung realisiert werden. Beim Arbeiten innerhalb
des erfindungsgemäßen Temperaturbereiches werden die Forderungen hinsichtlich der Abwasserbelastung
in zufriedenstellender Weise erfüllt.
Für den Temperaturbereich von 78 bis 88 0C ist
als vorteilhaft der niedrige Energieverbrauch zu vermerken. Ferner enthält das Rohoxid bei hohem
Umsatz nur geringe Hydrin- und H2O-Anteile.
Als nachteilig ist festzustellen, daß sich mit Absinken der Temperatur gegen die untere Grenze des
Bereiches eine Erhöhung des Dichlorpropangehaltes im Abwasser bemerkbar macht, der sich allerdings
gegenüber dem Stand der Technik immer noch in vertretbaren Grenzen hält.
Im Temperaturbereich von 93 bis 96° C steigen bei etwas vermindertem Umsatz die Hydrin- und
H2O-Gehalte im Rohoxid an. Ferner steigt der
Glykolgehalt als unerwünschtes Verseifungsprodukt an. Der Dampfverbrauch ist größer als beim Arbeiten
im unteren Temperaturbereich.
Im als vorzugsweise herausgestellten Bereich von 88 bis 93° C wird Dichlorpropan praktisch quantitativ
entfernt. Die Verseifung zu Glykol durchläuft ein Minimum. Der Umsatz ist zwar geringfügig reduziert,
jedoch ist die Ausbeute durch Unterdrückung von Nebenreaktionen größer als in den vorstehend
benannten Bereichen. Der Energieeinsatz ist im Hinblick auf die erzielte Wirkung optimal.
Eine Verringerung des Wassergehaltes im Rohoxid von etwa 50% auf 15 bis 22% wird durch die Abkühlung
der Brüden auf 70 bis 850C, bevorzugt 75 bis
8O0C. bewirkt. Die Temperatur ist dabei ausreichend, um praktisch alle Chlorkohlenwasserstoffe über Kopf
der Kolonne zu entfernen und gleichzeitig den für die weitere Aufarbeitung störenden Wasseranteil gering
zu halten.
Wird die Brüdentemperatur hinter dem Dephlegmator variiert, so läßt sich feststellen, daß in der Regel
bei 78 bis 80" C die eingebrachten Chlorkohlenwasserstoffe praktisch quantitativ, dagegen bei 700C nur zu
etwa 96%, bei 600C nur zu etwa 85%, über Kopf
ία abgetrieben werden.
Beim Arbeiten nach aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren liegen die Werte für die C-Zahl
im Abwasser zwischen 500 und 1000 ppm. Bei Durchführung des Verfahreas gemäß Anspruch 1 des
erßr'lungsgemäßen Verfahrens werden Werte von
etwa 300 ppm erreicht.
Arbeitet man zusätzlich nach den in den Ansprüchen 3 und 4 angegebenen Bedingungen, so werden für
die C-Zahl besonders günstige Werte erhalten.
Die nachstehend in der Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse wurden unter gleichen Temperaturen am
Kopf und Einlaufboden erzielt, jeweils bei etwa 890C,
Eingestellte | Destillationsanfall/h | Gewichts | Gewichts | C-Zahl |
Dephlegmator- | Gevvici1«- | teile | teile | im Ab |
temperatur | teile | Hydrin | DCP | wasser |
(0C) | PO | 0,43 | 6,48 | (ppm) |
70 | 152,8 | 0,65 | 6,65 | 238 |
75 | 154 | 0,77 | 6.74 | 146 |
78 | 154 | 1.45 | 6,74 | 137 |
85 | 152 | 240 |
PO = Propylenoxid.
DCP = Dichlorpropan.
DCP = Dichlorpropan.
Die analytische Genauigkeit der Methode zur Ermittlung der C-Zahl ist gut; die Abweichungen
sind <1%. Der jeweils bei einem Versuch ermittelte Wert kann trotz etwa gleicher Bedingungen gewisse
Schwankungen aufzeigen, etwa ±5%. Die Werte für die jeweilige C-Zahl stellen den Mittelwert aus jeweils
10 Versuchen dar.
Im Kopfprodukt, d. h. im Roh-Propylenoxid, sind im günstigsten Falle 0,3 bis 0,7% des eingesetzten
Hydrins nachweisbar. Die Ausbeute an Propylenoxid beträgt demnach 98,1 bis 98,7%, bezogen auf den
Einsatz, bzw. 98,3 bis 99,0%, bezogen auf umgesetztes Produkt.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den aus dem Stand der Technik
bekannten Verfahren liegt in dem weit geringeren Dampfverbrauch — es sind in der Regel 3,5 bis 4,5 t
Dampf je Tonne erzeugten Propylenoxids erforderlich — und in den ausgezeichneten Ausbeuten. Es ist
überraschend, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine ausreichend schnelle Trennung von Propylenoxid
aus der wäßrigalkalischen Phase erfolgt, die Verseifungsgeschwindigkeit zu Propylenglykol sehr
niedrig gehalten wird und weder Propylenoxid noch Dichlorpropan mit dem Abwasser verlorengehen.
Gegenüber den bisher bekannten Verfahren ist somit ein wesentlicher Fortschritt erzielt worden.
Die Kolonne besteht aus dem Reaktionsteil mit 8 und dem Verstärkerteil mit 4 Böden. Der Dampf-
I 643
eintritt befindet sich zwischen Sumpf und unterstem Boden des Reaktionsteiles, Am Kopf ist die Kolonne
mit einem wassergekühlten Dephlegmator verseben. Vor Eintritt in die Kolonne werden stündlich 6000 Teile
einer 4,25 Gewichtsprozent Propylencblorhydrin, 1,62 Gewichtsprozent Chlorwasserstoff und geringe Anteile
Chlorkohlenwasserstoffe enthaltende wäßrigen Lösung mit 1400 Teilen einer 15%igen Kalkmilch (etwa
5% Überschuß) gemischt.
Die Mischung wira mit einer Temperatur von 7O0C
dem Eüilaufboden (5. Boden von oben) zugeleitet. Gleichzeitig werden über den Dampfeintritt stündlich
etwa 630 Teile Dampf von 4atü eingeblasen. Die mittlere Verweilzeit des Gemisches im Reaktionsteil
beträgt etwa 3 Minuten.
Die Temperaturen werden im Sumpf auf 104 bis 1050C, am Einlaufboden auf 92 bis 93° C, am Kopf
auf 90 bis 910C und die Brüdentemperatur hinter dem
Dephlegmator auf 78 bis 79° C gehalten.
In dem über Kopf abgehenden Rohprodukt fallen ao stündlich 154 Gewichtsteile Propylenoxid an. Das
Rohprodukt enthält außerdem 16 Gewichtsprozent Wasser, 3,5 Gewichtsprozent Roh-Dichlorpropan wnd
.0,4 Gewichtsprozent Propylenohlorhydrin.
Im Abwasser des Reaktors sind noch organische Verbindungen nachweisbar, deren Menge 1,07 Gewichtsteilen
Kohlenstoff/Stunde entsprechen.
Die Propylenoxidausbeute entspricht 98,5% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Chlorbydrin, und
98,9%, bezogen auf den Umsatz.
Mit dem Abwasser geben 1,1% der theoretischen Ausbeute an Propylonoxid verloren. Der Dampfverbrauch
beträgt 4,1 t/t erzeugten Propylenoxids.
Stellt man die Temperaturen am Einlaufboden und am Kopf der Kolonne auf 98 bis 100° C ein, so werden
etwa 6 t Dampf/t Propylenoxid benötigt, ohne daß sich die Ausbeute verbessert.
Werden die gleichen Temperaturen durch entsprechende
Dampfreduzierung wesentlich unterhalb 85° C gehalten, so sinkt die Ausbeute an Propylenoxid
ab, beispielsweise auf 92 bis 94% bei einem Einsatz von etwa 3 t Dampf/t Propylenoxid.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid verlorengeht und die Ursache für den hohen Sauerdurch
Umsetzung einer wäßrigen, Chlorwasserstoff 5 stoffbedarf des Abwassers bei der Aufbereitung
und Chlorkohlenwasserstoffe enthaltenden Pro- darstellt, besonders zu erwähnen ist.
pylencblorhydrinlösung mit einer wäßrigen Suspen- Aus dem gleichen Grunde wird auch angestrebt, sion von Calciumhydroxid bei Atraosphärendruck daß die eingebrachten Chlorkohlenwasserstoffe nicht und erhöhter Temperatur in einer für den Durch- im Abwasser verbleiben, sondern während der Reaksatz von Kalkmilch geeigneten, aus Reaktions-und »o tion über Kopf abdestilliert und später gewonnen Verstärkerteil bestehenden Bodenkolonne, d a- werden.
pylencblorhydrinlösung mit einer wäßrigen Suspen- Aus dem gleichen Grunde wird auch angestrebt, sion von Calciumhydroxid bei Atraosphärendruck daß die eingebrachten Chlorkohlenwasserstoffe nicht und erhöhter Temperatur in einer für den Durch- im Abwasser verbleiben, sondern während der Reaksatz von Kalkmilch geeigneten, aus Reaktions-und »o tion über Kopf abdestilliert und später gewonnen Verstärkerteil bestehenden Bodenkolonne, d a- werden.
durch gekennzeichnet, daß in der Die bisher bekannten Verfahren erfüllen diese
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TWI368615B (en) * | 2008-08-01 | 2012-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Process for producing epoxides |
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- 1968-01-02 DE DE1643847A patent/DE1643847B2/de not_active Ceased
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-
1969
- 1969-01-01 GB GB6/69A patent/GB1242041A/en not_active Expired
- 1969-08-28 BE BE738124D patent/BE738124A/fr unknown
Also Published As
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8235 | Patent refused |