DE1643843A1 - Verfahren zur Herstellung eines alkalibestaendigen Alkylglucosids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines alkalibestaendigen Alkylglucosids

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Description

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WILSTORFER STR. 32 -TEL. (O411) V7O861 LUCILE-GRAHN-STR. 2a . TEL. (OS11) 44O846
2i.0ez.1967
US 604ο187 Case D 1949
IHREZE1OHEN> IHRENACHRICHTVOM: MEINE ZEICHEN. HAMBURa-HARBURe1OEN
BETR.:
CORN PRODUCTS COMPANY
717 Fifth Avenue, New York, New York, HSA
Verfahren zur Herstellung eines alkalibeständigen Alkylglucosids
Priorität» USA Patentanmeldung
Nr· 604*187 vom 25. Dezember 1966«
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Methode zur Entfernung von alkaliempfindlichen, farbgebenden Beatandteilen aus rohen Alkylgluoosid-Produkten· Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Be-
o handlung von rohen Alkylglucosid-Produkten mit Alkali,
co um ein alkalistabiles Glucosid-Produkt zu erhalten«
-χ. Unter Alkylglucosiden sind beliebige Zuckerarten oder
■"■* Polysaccharide zu verstehen, die mit ein- oder mehrwertigen AlkohcLen umgesetzt worden sind unter Bildung eines Alkyl-
oder Hydroxyalkylglucosids· Geeignete Kohlenhydrate für die Herstellung der substituierten Glucoside schließen Monosaccharide, wie Pentosen und Hexosen, Disaccharide, wie Saccharose und Maltose, und Polysaccharide, wie Stärke und Cellulose, ein. Die Darstellung von Alkyl- und Hydroxyalkylglucosiden ist wohl bekannt<. Das am meisten übliche Verfahren zur Herstellung der Alkylglueoside beruht auf der Reaktion des Kohlenhydrats mit einem einwertigen oder mehrwertigen Alkohol in Gegenwart eines geeigneten sauren Katalysators»
Die Alkylglucoside, auf welche die vorliegende Erfindung Anwendung findet, sind solche, die aus einwertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in ihrer aliphatischen Kette erhalten werden, und die Hydroxyalkylglucoside werden aus mehrwertigen Alkoholen erhalten· Während der Herstellung eines Alkylglucosids werden Nebenprodukte gebildet, die dem Alkylglucosid Alkali empfindlichkeit verleihen«. Wenn das rohe Alkylglucosid anschließend für eine Reaktion herangezogen wird, bei der Alkali anwesend ist, wird eine dunkle Farbe gebildet. Bisherige Versuche, das rohe Alkylglucosid alkalistabil zu machen, sind fehlgeschlagen·
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist darin zu sehen, daß ein Verfahren zur Entfernung der farbbildenden Bestandteile aus einem rohen Alkylglucosid vorgeschlagen wird·
Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung eines Alkylglucoaids, das im wesentlichen wasserlöslich ist, und das nach der Aurlösung in Gegenwart von Alkali eine klare farblose Lösung ergibt. 109ÖÖ5/ J760
Andere Vorteile der voiliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung und aus dem Wortlaut der beigefügten Patentansprüche deutlich«
Die vorliegende Erfindung schlägt ein Verfahren zur Herstellung eines alkali-stabilen Alkylglucosids vor, daa die Behandlung einer wässrigen lösung eines rohen Alkylglucosids mit Alkali bei einem pH von wenigstens etwa 8 und bei einer Temperatur zwischen etwa 50 0 und etwa 2Ou0O und die Entfernung der gebildeten Nebenprodukte durch die Behandlung, um ein alkalistabiles Alkylglucosid zu erhalten, umfaßt·
In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, daß durch Behandlung eines alkaliempfindlichen rohen AlkylgTucosids mit Alkali bei erhöhter Temperatur während einer Zeit, die ausreicht, um die Hauptmenge an restlichen reduzierenden Zuckern zu zerstören, ein alkalistabiles Alkylglucosid erhalten werden kann« Die Alkalibehandlung bewirkt eine Zerstörung der farbbildenden Bestandteile, so daß die Umsetzungsprodukte sich anschliessend leicht von dem Alkylglucosid abtrennen lassen.
Die Alkylglucoside, auf die sich die vorliegende Erfindung bezieht, schließen Alkylglucoside, die durch Umsetzung eines Zuckers mit einem einwertigen Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen erhalten werden, und Hydroxyalkylglucoside, die durch Umsetzung eines Zuckers mit einem mehrwertigen Alkohol erhalten werden, ein. Geeignete einwertige Alkohole sind beispielsweise Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Amylalkohol, 2-Äthylhexylalkohol und Octylalkohol. Geeignete mehrwertige Alkohole für die Herstellung von Hydroxyalkylglucosiden sind bei-
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spielsweise Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol und Glycerin»
Geeignete Kohlenhydrate für die Herstellung der substituierten Glucoside sind beispielsweise Monosaccharide, wie die vier verschiedenen Pentosen und die zehn verschiedenen Hexosen, Disaccharide, wie Saccharose und Maltose, und Polysaccharide, wie Stärke und Ollulose·
Saure Stoffe, die für die Katalyse der Glycosid-Reaktion geeignet sind, schließen sfarke Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoff säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Bortrifluorid; starke organische Säuren, wie Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure und Oxalsäure? und starke Kationenaustauscherharze, wie dn sulfoniertes vernetztes Polystyren-Ionenaustaush]cerharz in der Säureform, ein·
Zur Durchführung der vorliegenden Erfindung werden rohe Alkyl- oder Hydroxyalkylgikiicoside mit alkalischen Reagentien, wie Kaüumhydroxid, Natriumhydroxid, Natriummethylat, Calciumoxid, Calciumhydroxid, Bariumoxid, Bariumhydroxid, Bariummethylat, Lithiumhydroxid oder starke Amin-Basen, kurze Zeit bei erhöhten Temperaturen behandelte Nach der Behandlung mit Alkali bei erhöhter Temperatur werden alle vorhandenen Nicht-Glueosidprodukte vorzugsweise durch Filtration, chemische Behandlung, Ionenaustauscherharz-Behandlung, eine Kombination dieser Behandlungen oder auf ähnliche Weise entfernt. Das erhaltene Alkylglucosid weist eine hervorragende Farbstabilität beim Kochen in wässrigen Lösungen mit starkem Alkali auf·
Die für die Durchführung der vorliegenden Erfindung erforderliche Menge Alkali-Reagenz sollte ausreichend sein9
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um ein alkalisches pH von mindestens etwa 8 aufrecht zu erhalten, und ebenfalls ausreichend sein, um alle sauren Nebenprodukte zu neutralisieren, die während der Alkalibehandlung entstehen. Das bevorzugte pH liegt zwischen etwa 10 und etwa 12«> Obwohl das alkalische Mittel die alkaliempfindlichen farbbildenden Stoffe aus den rohen Alkyt- oder Hydroxyalkylglucosiden unter den angewendeten Reaktionsbedingungen langsam entfernen wird, soll die Behandlung vorzugsweise bei Temperaturen in dem Bereich von 5O0O bis 200°0, insbesondere zwischen etwa 850O und 1750O, kurze Zeit durchgeführt werden. Je höher die Temperatur ist, um so kurzer ist die Erhitzungszeit, die zur Reduzierung oder Entfernung der alkaliempfindlichen farbbildenden Stoffe erforderlich ist, die in dem rohen Alkylglucosid vorhanden sind·
Die geringen Mengen von Nebenprodukten, die nach der Alkalibehandlung in den rohen Alkyl- oder Hydroxyalkylglucosiden zurückbleiben, können durch Ausfällung als unlösliche Verbindungen abgetrennt und abfLltriert werden oder durch Verwendung von Ionenaustauschern oder durch beide Verfahren· Im allgemeinen werden die farbbildenden Stoffe während der Alkalibehandlung zersetzt, und alle unlöslichen Stoffe scheiden sich als Niederschlag ab. Wenn es gewünscht wird, kann dann das Filtrat mit dem alkalistabilen Alkylglucosid weiterhin durch Behandlung mit Bleichmitteln, wie Wasserstoffperoxid, oder durch die Anwendung von Entfärbungskohlen entfärbt werden·
In den folgenden Beispielen, welche die Erfindung erläutern, beziehen sich alle. Prozent- und Teil-Angaben auf Ge-Wicht in der Trockensubstanz, und alle Temperaturen sind in Graden Oelsius angegeben·
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Beispiel 1 Herstellung von rohem Methylglucosid
Eine heiße Lösung von 10,8 Teilen Dextrose in 22,0 Teilen wasserfreiem Methanol wurde durch eine Säule gegeben, die mit einem starken Kationenaustauscherharz gefüllt war, das in Form eines sulfonierten vernetzten Polystyrene in der Säureform vorlag. Der Ausfluß aus der Säule hatte einen Gehalt an Feststoffen von etwa 37 #, ein pH von 2,7 und einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 2 $ bis 4 #» berechnet als Dextrose· Das Methylglucosid-Produkt hatte leicht braune Farbe, und beim Kochen einer Probe des Produktes mit Natriumhydroxid wurde sie fast vollständig schwarz·
Calciumhydroxid-Behandlmff von rohem Methylglucosid unter Rückfluß
Eine weitere Probe des Produktes wurde mit Calciumhydroxid behandelt, bis ein pH von 12 erreicht war. Die alkalibehandelte Xiösu--e; wurde dann bei 69°G 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Nach der Behandlung unter Rückfluß und Kühlen wurde die Lösung filtriert. Das pH lag zur Zeit des Filtrierens bei 12. Nach dem Filtrieren wurde das Alkylglucosid-Filtrat mit Kohle behandelt, und es wurde eine klare Alkylglucosid-Lösung erhalten. Das erhaltene Produkt enthielt 20 $> Feststoffe und hatte einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,1 #, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose. Die Lösung war farbstabil beim Kochen mit Natriumhydroxid·
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Beispiel 2
Calciumhydroxid-Behandlung von rohem Methylglucosid bei 1QO0G
In einen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgerüsteten 1-Liter-Glaskolben wurden 500 g dea rohen Methylglucosid-Materials, wie es entsprechend B ispiel 1 erhalten wurde, und 9f1 g Calciumhydroxid gebracht. Der Gehalt an reduzierenden Zuckern betrug 17,5 $> bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose. Der Inhalt des Kolbens wurde 2 Stunden lang unter Rürien auf 1000O erhitzt, gekühlt und durch ein Oelit-Bett filtriert, um die unlöslichen Stoffe zu entfernen. Das FiI-trat wurde auf eine heiße Platte gebracht, und Kohlendioxid wurde eingeleitet, bis das pH 6 bis 7 betrug. Das gebildete un/lösliche Material wurde durch Filtration entfernt, und das FiItrat wurde mit Aktivkohle behandelt, bis eine leicht gelb gefärbte Lösung erhalten wurde· Diese Lösung war beim Kochen mit Natriumhydroxid farbstabil und hatte einen Gehalt von 0,1 $> reduzierenden Zuckern, berechnet als Dextrose.
Beispiel 3 Bariumoxid-Behandlunff von rohem Methylgluooeid
Es wurde entsprechend Beispiel 2 verfahren, jedoch wurde das Calciumhydroxid durch Bariumoxid ersetzt. Die Temperatur lag zwischen 80 und 1000C, und die Reaktionszeit betrug 2 Stunden. Nach der Behandlung wurde das Filtrat mit zwei Teilen 50#igem Wasserstoffperoxid und 2 ml 28#- igem Ammoniumhydroxid erhitzt, um es weiter zu entfärben· Die anfallende farblose Lösung hatte einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,2 fS, bezogen auf Trockensubstanz
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und berechnet als Dextrose* Me lösung war beim Kochen mit Natriumhydroxid im wesentlichen farbstabil«
Beispiel 4
Alkalibehandlung von rohem Methylglucosid bei hoher Temperatur
Zu 7 Litern einer entsprechend Beispiel 1 hergestellten wässrigen Lösung von Methylglucosid mit einem Gehalt von 2,1 $ reduzierenden Zuckern, berechnet als Dextrose, wurden 2 io Calciumhydroxid, bezogen auf Trockensubstanz, gefügt. Das erhaltene Gemisch wurde durch ein erhitztes Rohr und dann durch einen mit Wasser gekühlten Kühler mit solcher Geschwindigkeit gegeben, daß die Verweilzeit der Lösung in dem erhitzten Rohr 2 bis 3 Minuten betrug und die Lösung eine Temperatur von 1500C bis 1620O erreichteβ Das nach dieser Behandlung erhaltene Produkt hatte nach Filtrieren zur Entfernung des unlöslichen Materials einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,2 °ß>, berechnet als Dextrose, und war farbstabil beim Erhitzen mit Natriumhydroxid»
Beispiel 5 Herstelxung von rohem Athylglucosid
In einen mit einem Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestatteten 1-Liter-Glaskolben wurden 162 g Dextrose, 826 g wasserfreier Äthanol und 76 g eines starken Kationanaustauscherharzes in der Säureform gebracht« Der Inhalt wurde unter Rühren auf 790C erhitzt und unter Rückfluß 23 Stunden bei dieser Temperatur gehalten» Das rohe Äthylglucüsid wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt, und das unlBeliche Ionenaustauscherharz wurde durch FiI-
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tration entfernte Der nicht umgesetzte Äthanol wurde unter Vakuum abdestilliert, wobei ein Teil des Alkohols periodisch während des Abdestillierens durch Wasser ersetzt wurde. Das erhaltene sirupöse Produkt wurde durch Behandlung mit Kohle entfs*aa.t und bis auf einen Trocken-
substanzgehalt von 78 $ konzentrierte Das rohe Material hatte einen Gehalt an reduzierenden Zuckern, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose, von 5,6 ?έ· Eine Probe wurde entnommen und mit Natriumhydroxid gekocht. Die lösung nahm eine fast vollständig schwarze Farbe an·
Alkalibehandlung von rohem Äthylglucosid
Eine weitere Probe des hergestellten Äthylglucosids in einer Menge von 200 g wurde zusammen mit 5 g Calciumhydroxid in eine Apparatur gebracht, die der oben verwendeten ähnlich war. Das pH war 11,6. Unter Rühren wurde der Inhalt 1 Stunde lang auf 10O0O erhitzt. Nach Entfernung des unlöslichen Niederschlags durch Filtration wurde das Filtrat zur Entfärbung mit Kohle behandelt« Die erhaltene Lösung hatte eine leicht gelbe Farbe und einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,1 $, berechnet als Dextrose· Dieses Material besaß eine gute Farbstabilität beim Kochen in Gegenwart von Natriumhydroxid·
Beispiel 6
Herstellung von rohem Hydroxyalkylgluoosid aus Stärke
240 Gew.-Teile Äthylenglykol, zu denen 1 Teil konzentrierte Schwefelsäure gefügt war, wurden in ein Reaktions~ gefäß aus rostfreiem Stahl mit Dampfmantel gebraoht, das mit einem Rührwerk, einem an ein Vakuum angeschlossenen
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Rückflußkühler und einer Einrichtung zur Aufzeichnung der Temperatur des Inhalts ausgerüstet war. Nach gründlichem Mischen wurden 86 Teile Maisstärke hinzugefügt, und der Inhalt wurde unter Vakuum und unter Rühren in einer halben Stunde auf HO0O erhitzt. Nach Erreichen der Temperatur von HO0C wurde die Mischung 1 Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurde die Temperatur auf 1040C erniedrigt und weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, dann auf Raumtemperatur gesuhlt und das Vakuum unterbrochen« Nach Neutralisation des sauren Katalysators mit Natriumcarbonat und Filtration enthielt das Produkt 32 °ß> Feststoffe, und es hatte einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 2,4 <$> in der Trockensubstanz, berechnet als Dextrose» Beim Erhitzen einer Probe dieses Materials auf 10O0C in Gegenwart von Alkali, nahm die leicht braune Lösung eine fast schwarze Farbe an·
Alkalibehandlung von rohem Hydroxyäthylglucosid
Eine weitere Probe des Materials in einer Menge von 300 ml wurde in einen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgerüsteten Glaskolben gebracht· Zu dieser Lösung wurden 3 g Calciumoxid gefügt, um ein pH von 11,4 zu erhalten· Unter Rühren wurde der Inhalt auf 12O0C erhitzt, 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, gekühlt und filtriert· Nach Entfärbung mit Aktivkohle betrug der Gehalt an reduzierenden Zuckern 0,15 #, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose· Die Lösung hatte eine ausgezeichnete Farbstabilität beim Erhitzen mit Alkali auf 1OQ0C*
Beispiel 7
Herstellung von rohem Alkylglucosid aus Maltose In einen 3-Liter-Kolben wurden 180 g Malzzucker (Maltose),
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160υ g wasserfreier Äthanol und 76 g eines starken Kationenaustauscherharzes in der Säureform gebracht. Unter Rühren wurue der Inhalt auf 79°C erhitzt und 21 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und das unlösliche Ionenaus« tauscherharz wurde durch Filtration entfernt. Der nicht umgesetzte Äthanol wurde unter Vakuum entfernt, wobei ein Teil des Alkohols während des Abdestillierens durch Wasser ersetzt wurde. Das erhaltene simpöse Produkt wurde durch Behandlung mit Kohle entfärbt und auf einen Fest—
gehalt von 72 fo konzentriert. Dieses Material hatte g
einen Reduktionswert von 4,8 $, berechnet als Dextrose» Beim Kochen einer Probe des Produktes mit Natriumhydroxid nahm die Lösung eine fast schwarze Farbe an»
Alkaliρehandlung von rohem Alkylglucosid
Eine Probe in einer Menge von 200 g wurde zusammen mit 5 g Calciumhydroxid in eine Apparatur gebracht, die der oben verwendeten ähnlich war« Das pH der Mischung war 11,6c Unter Rühren wurde der Inhalt auf 1000C erhitzt und
eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach Entfer- i
nung des unlöslichen Niederschlags durch Filtration, wurde das Filtrat zur Entfärbung mit Kohle behandelt. Es wurde eine Lösung von leicht gelber Farbe und einem Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,1 $, berechnet als Dextrose, erhalten. Das Endprodukt besaß beim Kochen in Gegenwart von Natriumhydroxid eine gute Farbstabilität.
Das alkalistabile Alkylglucoaid dor vorliegenden Erfindung ist besonders für die Verwendung bei der Herstellung von Polyäthern geeignet. Bisher war en erforderlich, das /11'ylglucoaid durch Kristallisation ^on den gefällten Stofίen
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- ld -
zu trennen, um eine Entfernung der gefärbten Stoffe von dem Alkylglueosid zu erreichen· Derartige Kristallisationsprozesse führten zu einem Ausbeuteverlust an Alkylglucosid von etwa 20 56. In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung werden die Farbstoffe aus der Alkylglueosid-Lösung entfernt mit dem Ergebnis, daß 100 $ der Ausbeute an Alkylglucosid erhalten werdeno
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist einfach und wirtschaftlich· Die vorliegende Erfindung liefert dem Verarbeiter eine reine Alkylglucosid-Losung, die im wesentlichen frei von gefärbten Stoffen und unstabilen Bestandteilen ist·
Obwohl die Erfindung in Verbindung mit spezifischen Ausführungsformen beschrieben worden ist, kann sie selbstverständlich auch für weitere Modifikationen verwendet v/erden, und sie soll alle Variationen hinsichtlich Verwendung und Abänderung der Erfindung einschließen, wie sie im Bereich fachmännischen Könnens liegen und wie sie sich aus den besonderen Merkmalen der Erfindung entsprechend den beigefügten latentanspruchen ergeben·

Claims (9)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines alkalibeständigen Alkylglueosids, dadurch gekennzeiehn ο t , daß eine rohe Alkylglucosid—Lösung bei einem pH von wenigstens etwa 8 und einer Temperat'*r zwischen etwa 500C und etwa 2000G mit Alkali behandelt wird, und daß die durch die Behandlung gebildeten Nebenprodukte entfernt werden, um ein alkalibeständiges Alkylglucosid zu erhalten«
2ο Verfahren nach Anspruch 1 »dadurch gekennzeichnet , daß das Alkylglucosid ein Alkylglucosid oder ein Hydroxyalkylglucosid ist«
3· Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Behandlung mit Alkali der Lösung ein pH von etwa 10 bis etwa 12 verleiht«
4· Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen ,dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglucosid bei einer Temperatur zwischen etwa 850O und etwa 1750O behandelt wird·
5· Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen ,dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylglucosid oei einer Temperatur von etwa 100°0 behandelt wird»
6» Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen ,dadurch gekennzeichnet, dab daa Alkyl« gluooüid wenigstens 1 Minute lang bei der erhöhten Temperatur büh-mlolfc wird»
! inj.JUii/ 1 7 HO
7» Verfahren nach Anspruch 6,dadurch s e kennzeichne t, daß das Aikylglucosid etwa 1 Lüinute bis etwa 2 Stunden lang bei der erhöhten Temperatur behandelt wird»
8· Verfahren nach dun vorhergehenden Ansprüchen ,dadurch gekennzeichnet, daß dau .alkali Galciumhydroxid ist»
9. Verfahren zur Herstellung eines alKalibeständi^en Methylglucosid3 nach einem der vorhergehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet, dais r hes Methylglucosid in einem wässrigen Medium mit Alkali bei einem pH von etwa 10 und bei einer Temperatur von etwa 1000C behandelt wird, und daß die durch die Behandlung gebildeten Nebenprodukte entfernt werden, um ein aikalibeständiges Methylglucosid zu erhalten, das einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von y/eniger als 0,5 ρ aufweist·
10· Verfahren zur Herstellung eines alkalibessandigen Hydroxyäthylglucosids nach den Ansprüchen 1 — 8 , 1 a üurch gekennzeichnet, daß ein HyJroxy— äthylgliTj "Ii in einem wässrigen Medium mit Calciumhydroxid bei einem pH von etwa 10 behandelt wird, und daß die Nebenprodukte, die durch die behandlung gebildet werden, durch Filtration entfernt werden, um ein alkalibeständiüas xiydroxyafchyl^lueosid zu erhalten, ias einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von ./eiliger als 0, ;. $> aufwe Lufc»
BAD ORIGINAL 10 98 ti I /Bi)
11e Verfauren nach den Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dau das Methyloder Hydroxjräthylfcjluco-id etwa 1 Stunde lano bei dem alkalischen pH und bei erhöhter Temperatur behandelt wird«
12· Alkalibeständige Alkylglucoside, he?rgesteilt in ubereiiistirauun^- mit dem Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen*
•IS ^h /.1 '-«■
BAD ORIGINAL
DE1643843A 1966-12-23 1967-12-22 Verfahren zur Reinigung eines rohen Alkylglucosids oder Hydroxyalkyl glucoside Expired DE1643843C3 (de)

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