DE1643843B2 - Verfahren zur reinigung eines rohen alkylglucosids oder hydroxyalkylglucosids - Google Patents
Verfahren zur reinigung eines rohen alkylglucosids oder hydroxyalkylglucosidsInfo
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Description
Die Alkylglucoside, auf die das erfindungsgemäße stoffen von etwa 37%, ein pH von 2,7 und einen
Verfahren angewendet werden kann, sind Alkyl- Gehalt an reduzierenden Zuckern von 2 bis 4%. be-
rechnet als Dextrose. Das Methylglucosid-Produkt hatte leicht braune Farbe, und beim Kochen einer
Probe des Produktes mit Natriumhydroxyd wurde sie fast vollständig schwarz.
b) Calciumhydroxyd-Behandlung von rohem
Methylglucosid unter Rückflußbedingungen
Methylglucosid unter Rückflußbedingungen
Eine weitere Probe des Produktes wurde mit Calciumhydroxyd behandelt, bis ein pH von 12
erreicht war. Die alkalibehandelte Lösung wurde dann bei 690C 30 Minuten lang unter Rückfliißbedingungen
erhitzt. Nach der Behandlung unter Rückflußbedingungen und Kühlen wurde die Lösung filtriert. Das pH
lag zur Zeit des Filtrierens bei 12. Nach dem Filtrieren wurde das Alkylglucosid-Filtrat mit Kohle behandelt,
und es wurde eine klare Alkylglucosid-Lösung erhalten.
Das erhaltene Produkt enthielt 20% Feststoffe und hatte einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von
0,1 °/0, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose. Die Lösung war farbstabil beim Kochen
mit Natriumhydroxyd.
Calciumhydroxyd-Behandlung
von rohem Methylglucosid bei 1000C
von rohem Methylglucosid bei 1000C
In einen mit Rf'hrer, Thermometer und Rückflußkühler ausgerüsteten 1-1-Glaskolben wurden 500 g des
rohen Methylglucosid-Matcrials, ',ie es entsprechend
Beispiel 1 erhalten wurde, und 9,1 g Calciumhydroxyd gebracht. Der Gehalt an reduziere, den Zuckern betrug
17,5 0Z0, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet
als Dextrose. Der Inhalt des Kolbens wurde 2 Stunden lang unter Rühren auf 1000C erhitzt,
gekühlt und durch ein Celit-Bett filtriert, um die unlöslichen Stoffe zu entfernen. Das« Filtrat wurde auf
eine heiße Platte gebracht, und Kohlendioxyd wurde eingeleitet, bis das pH 6 bis 7 betrug. Das gebildet»
unlösliche Material wurde durch Filtration entfernt, und das Filtrat wurde mit Aktivkohle behandelt, bis
eine leicht gelbgefärbte Lösung erhalten wurde. Diese Lösung war beim Kochen mit Natriumhydroxyd farbstabil
und hatte einen Gehalt von 0,1 % reduzierenden Zuckern, berechnet als Dextrose.
Beispiel 3
Bariumoxyd-Behandlung von rohem Methylglucosid
Bariumoxyd-Behandlung von rohem Methylglucosid
Es wurde entsprechend Beispiel 2 verfahren, jedoch wurde das Calciumhydroxyd durch Bariumoxyd ersetzt.
Dk Temperatur lag zwischen 80 und 1000C, und die Reaktionszeit betrug 2 Stunden. Nach der Behandlung
wurde das Filtrat mit zwei Teilen 50°/0igem Wasserstoffperoxyd
und 2 ml 28 %igem Ammoniumhydroxyd erhitzt, um es weiter zu entfärben, Die anfallende
farblose Lösung hatte einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,2%, bezogen auf Trockensubstanz
und berechnet als Dextrose. Die Lösung war beim Kochen mit Natriumhydroxyd im wesentlichen farbstabil.
Calciumhydroxydbehandlung
von rohem Methylglucosid bei hoher Temperatur
von rohem Methylglucosid bei hoher Temperatur
Zu 7 1 einer entsprechend Beispiel 1 hergestellten wäßrigen Lösung von Methylglucosid mit einem
Oehalt von 2,1% reduzierenden Zuckern, berechnet al··. Dextrose, wurden 2% Calciumhydroxyd, bezogen
auf Trockensubstanz, gefügt. Das erhaltene Gemisch wurde durch ein erhitztes Rohr und dann durch einen
mit Wasser gekühlten Kühler mit solcher Geschwindigkeit gegeben, daß die Verweilzeit der Lösung in dem
erhitzten Rohr 2 bis 3 Minuten betrug und die Lösung eine Temperatur von 150 bis 1620C erreichte. Das
nach dieser Behandlung erhaltene Produkt h^.tte nach Filtrieren zur Entfernung des unlöslichen Materials
einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,2%, ίο berechnet als Dextrose, und war farbstabil beim Erhitzen
mit Natriumhydroxyd.
Beispiel 5
a) Herstellung von rohem Äthylglucosid
a) Herstellung von rohem Äthylglucosid
In einen mit einem Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestatteten 1-1-Glaskolben wurden
162 g Dextrose, 826 g wasserfreier Äthanol und 76 g eines starken Kationenaustauscherharzes in der Säureform
gebracht. Der Inhalt wurde unter Rühren auf 79°C erhitzt und unter Rückflußbedingungen 23 Stunden
bei dieser Temperatur gehalten. Das rohe Äthylglucosid wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt,
und das unlösliche 'onenaustauscherharz wurde durch Filtration entfernt. Der nicht umgesetzte Äthanol
wurde unter Vakuum abdestilliert, wobei ein Teil des Alkohols periodisch während des Abdestillierens durch
Wasser ersetzt wurde. Das erhaltene sirupöse Produkt wurde durch Behandlung mit Kohle entfärbt und bis
auf einen Trockensubsuinzgehalt von 78% konzentriert. Das rohe Material hatte einen Gehalt an reduzierenden
Zuckern, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose, von 5,6%. Eine Probe wurde
entnommen und mit Natriumhydroxyd gekocht. Die Lösung nahm eine fast vollständig schwarze Farbe an.
b) Calciumhydroxydbehandlung von rohem
Äthylglucosid
Äthylglucosid
Eine weitere Probe des hergestellten Äthylglucosids in einer Menge von 200 g wurde zusammen mit 5 g Calciumhydroxyd
in eine Vorrichtung gebracht, die der oben verwendeten ähnlich war. Das pH war 11,6.
Unter Rühren wurde der Inhalt 1 Stunde lang auf 1000C erhitzt. Nach Entfernung des unlöslichen
Niederschlags durch Filtration wurde das Filtrat zur Entfärbung mit Kohle behandelt. Die erhaltene Lösung
hatte eine leicht gelbe Farbe und einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 0,1%, berechnet als
Dextrose. Dieses Material besaß eine gute Farbstabilität beim Kochen in Gegenwart von Natriumhydroxyd.
a) Herstellung von rohem Hydroxyalkylglucosid
aus Stärke
aus Stärke
240 Gewichtsteile Athylenglykö!, zu denen 1 Teil konzentrierte Schwefelsäure gefügt war, wurden in ein
Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl mit Dampfmantel gebracht, das mit einem Rührwerk, einem an ein
Vakuum angeschlossenen Rückflußkühler und einer Einrichtung zur Aufzeichnung der Temperatur des
Inhalts ausgerüstet war. Nach gründlichem Mischen wurden 86 Teile Maisstärke hinzugefügt, und der
Inhalt wurde unter Vakuum und unter Rühren in einer halben Stunde auf 14O0C erhitzt. Nach Erreichen der
Temperatur von 140° C wurde die Mischung 1 Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurde die
Temperatur auf 1040C erniedrigt und weitere 2 Stun-
den bei dieser Temperatur gehalten, dann auf Raumtemperatur
gekühlt und das Vakuum unterbrochen. Nach Neutralisation des sauren Katalysators mit
Natriumcarbonat und Filtration enthielt das Produkt 32'Vo Feststoffe, und es hatte einen Gehalt an reduzierenden
Zuckern von 2,4% in der Trockensubstanz, berechnet ai.i Dextrose. Beim Erhitzen einer Probe
dieses Materials auf 100 C in Gegenwart von Alkali, nahm die leicht braune Lösung eine fast schwarze
Farbe an.
b) Calckimoxydbehandlung
von rohem Hydroxyäthylglu'-'osid
von rohem Hydroxyäthylglu'-'osid
Fine weitere Probe des Materials in einer Menge von .100 mi wurde in einen mit Rührer, Thermometer und
Rückflußkühler ausgerüsteten Glaskolben gebracht. Zu dieser Lösung wurden 3 g Calciumuxyd gefügt,
um ein pFl von 11,4 zu erhalten. Unter Rühren wurde
der Inhalt auf 120 C erhitzt, 2Stunc'in bei dieser
Temperatur gehalten, gekühlt und liltriert. Nach Fntfärbung mit Aktivkohle betrug der Gehalt an reduzierenden
Zuckern 0,15%, bezogen auf Trockensubstanz und berechnet als Dextrose. Die Lösung hatte
eine ausgezeichnete Farbsiabilitäi beim Erhitzen mit
Alkali auf 10ü C.
a) Herstellung von rohem Alkyiglucosid
aus Maltose
aus Maltose
In einen 3-1-Kolben wurden ISOg Malzzucker
(Maltose), f600 g wasserfreier Äthanol und 76 g eines
starken Kationenaustauscherharzes in der Säureform gebracht. Unter Rühren wurde der Inhalt auf 79 C erhitzt
und 21 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Rci.ktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur
abgekühlt, und das unlösliche Ionenaustauscherharz wurde durch Filtration entfernt. Der picht umgesetzte
Äthanol wurde unter Vakuumbedingungen entfernt, wobei ein Teil des Alkohols während des Abdeitillierens
durch Wasser ersetzt wurde. Das erhaltene sirupöse Produkt wurde durch Behandlung mit Kohle entfärbt
und auf einen Festgchalt von 72" u konzentriert. Dieses
Material halte einen Reduktionswert von 4,8".,. berechnet
als Dextrose. Beim Kochen einer Probe de; Produktes mit Nairiumhydroxyd nahm die Lösung
eine fast schwarze Farbe an.
b) Calciumhydroxydbehandlung
von rohem Alkyiglucosid
von rohem Alkyiglucosid
Eine Probe von 200 g wurde zusammen mit 5 g CaI-ciumhydroxyd in eine Vorrichtung gebracht, die der
oben verwendeten ähnlich war. Das pH der Mischung war 11,6. Unier Rühren wurde der Inhalt auf 100 C
erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach Entfernung des unlöslichen Niederschlags durch
Filtration wurde das Nitrat . ;r Entfärbung mit KoIiIe
hehandelt. Es wurde eine Los; :ig von leicht gelber
F'arbe und einem Gehall an reduzierenden Zuckern von 0.1" ,j, berechnet als Dextrose, '.-rhalien. Da-.
Endprodukt besaß beim Kochen in Gegenwart on Natriumhydroxyd eine gute Farbstabilität.
Das entsprechend dem Verfahren der EiTi η du ng
gereinigle alkaiistabile Alkylglucosid ist besonders für
die Verwendung bei der Herstellung von Polyethern geeignet. Bisher war es erforderlich, das Alkyiglucosid
durch Kristallisation von den gefärbten Stoffen zu trennen, um eine Entfernung der gefärbten Stoffe von
dem Alkyiglucosid zu erreichen. Derartige Kristailisationsprozesse
führten zu einem Ausbeuteverlust an Alkyiglucosid von etwa 20%. Beim Verfahren der
Erfindung werden die Farbstoffe aus <.]■.;r Alkylglucosid-Lösung
entfernt mit dem Ergebnis, daß 100% der Ausbeute an Alkylglucosid ciLalien werden.
Das Verfahren der Erfindung ist einfach und wirtschaftlich. Es liefert dem Verarbeiter eine reine Alkylglucosid-Lösung,
die im wesentlichen frei von gefärbten Stoffen und unstabilen Bestandteilen ist.
Claims (1)
1 2
glucoside, die durch Umsetzung eines Zuckers mit
Patentanspruch: einem einwenigen Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
erhalten werden, und Hydroxyalkylglucosi.le,
Verfahren zur Reinigung eines rohen Alkyl- die durch Umsetzung eines Zuckers mit einem inel.:-
f lucosids oder Hydroxyalkylglucosids, d a d U r c h 5 wertigen Alkohol erhalten werden. Diese Umseizun.;
gekennzeichnet, daß man eine rohe Alkyl- konnte in Gegenwart saurer Stoffe mit Monosacch;;·
glucosid- oder Hydroxyalkylglucosidlösung mit riden, wie die vier verschiedenen Pentosen und die
Calciumhydroxyd, Calciumoxyd oder Bariumoxyd zehn verschiedenen Hexosen, Disaccharide^ ν icmf
ein r.H von wenigstens Seinstellt, Währendeiner Saccharose und Maltose, und Polysacchariden, υ. ie
Zeit von 1 Minute bis 2 Stunden auf eine Tempera- io Stärke und Cellulose sowie mit einwertigen Alkohol-;
lur zwischen etwa 50 und etwa 200'C erhitzt und wie Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohe;,
die durch diese Behandlung gebildeten Nebenpro- Butylalkohol, Amylalkohol, 2-Äthylhexylalkohol und
dukte in üblicher Weise entfernt. Cerylalkohol oder mehrwertigen Alkoholen wie Äihy-
lenglykol, Propylenglykol, Butylenglyko! und Glycerin 15 durchgeführt werden.
Die durch die Behandlung mit Calciumhydroxyd.
Calciumoxyd bzw. Bariumoxyd bei erhöhter Temperatur
gebildeten Nebenprodukte werden durch FiI-
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur tration, chemische Behandlung, Ionenaustauscherharz-Reinigung
von rohen Alkylglucosid-Produkten durch *o Behandlung, eine Kombination dieser Behandlunger!
Entfernung von alkaliempfindlichen, farbgebenden Be- oder auf ähnliche Weise vom Alkyl- bzw. Hydroxjstandteilen.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung alkylglucosid abgetrennt. Das so gereinigte AIkU-auf
die Behandlung von rohen Alkylglucosid-Pro- glucosid weist eine hervorragende Farbstabilität beim
dukten mit Alkali, um ein alkalibeständiges Glucosid- Kochen in wäßrigen Lösungen mit starkem Alkal· auf.
Produkt zu erhalten. " 25 Die auf die Durchführung der vorliegenden Erfin-Unter
Alkylglucosiden sind beliebige Zuckerarten dung erforderliche Menge an Calciumhydroxyd, CaI-cder
Polysaccharide zu verstehen, die mit ein- oder ciumoxyd oder Bariumoxyd muß ausreichend sein,
mehrwertigen Alkoholen umgesetzt worden sind unter um ein alkalisches pH von mindestens etwa 8 aufrecht-Bildung
eines Alkyl- oder Hydroxyalkylglucosids. zuerhalten, und ebenfalls ausreichend sein, um alle
Get.gnete Kohlenhydrate für die Herstellung der 30 sauren Nebenprodukte zu neutralisieren, die während
substituierten Glucoside schließen Monosaccharide, der Alkalibehandlung entstehen. Das bevorzugte pH
wie Pentosen und Hexosen, Disaccharide, wie Saccha- liegt zwischen etwa 10 und etwa 12. Die Behandlung
rose und Maltose, und Polysaccharide, wie Stärke und wird bei Temperaturen in dem Bereich von 50 bis
Cellulose, ein. Die Darstellung von Alkyl- und Hy- 20O0C, insbesondere zwischen etwa 85 und 175 C,
droxyalkylglucosiden ist bekannt. Das am meisten 35 durchgeführt. Je höher die Temperatur ist, um so
übliche Verfahren zur Herstellung der Alkylglucosile kürzer ist die Erhitzungszeit, die zur Reduzierung oder
beruht auf der Reaktion des Kohlenhydrats mit einem Entfernung der alkaliempfindlichen, farbbildenden
einwertigen oder mehrwertigen Alkohol in Gegenwart Stoffe erforderlich ist, die in dem rohen Alkylglucosid
eines geeigneten sauren Katalysator. vorhanden sind.
Die Alkylglucoside, die nach dem Verfahren der 40 Die geringen Mengen von Nebenprodukten, die nach
Erfindung gereinigt werden können, sind solche, die der Calciumhydroxyd-, Calciumoxyd- oder Bariumaus
einwertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis oxydbehandlung in den rohen Alkyl- oder Hydroxy-8
Kohlenstoffatomen in ihrer aliphatischen Kette alkylglucosiden zurückbleiben, können durch Aul,-erhalten
werden, und die Hydroxyalkylglucoside wer- fällung als unlösliche Verbindungen abgetrennt und
den aus mehrwertigen AlkohoSen erhalten. Während 45 abfiltriert werden oder durch V-.-wendung von lonender
Herstellung eines Alkylglucosids werden Neben- austauschern oder durch beide Verfahren. Im allgeprodukte
gebildet, die dem Alkylglucosid Alkali- meinen werden die farbbildenden Stoffe zersetzt, und
empfindlichkeit verleihen. Wenn das rohe Alkyl- alle unlöslichen Stoffe scheiden sich als Niederschlag
glucosid anschließend für eine Reaktion herangezogen ab. Wenn es gewünscht wird, kann dann das Filtrat
wird, bei der Alkali anwesend ist, wird eine dunkle 5° mit dem alkalistabilen Alkylglucosid weiterhin durch
Farbe gebildet. Bisherige Versuche, das rohe Alkyl- Behandlung mit Bleichmitteln, wie Wasserstoffperoxyd,
glucosid alkalistabil zu machen, sind fehlgeschlagen. oder durch die Anwendung von Entfärbungskohlen
Das nach dem Verfahren der Erfindung erhaltene entfärbt werden.
Alkylglucosid ist im wesentlichen wasserlöslich und In den folgenden Beispielen, welche das Verfahren
ergibt nach der Auflösung in Gegenwart von Alkali 55 der Erfindung erläutern, beziehen sich alle Prozenteine
klare farblose Lösung. und Teilangaben auf Gewicht in der Trockensubstanz.
Es wurde nun ein Verfahren zur Reinigung eines
rohen Alkylglucosids oder Hydroxyalkylglucosids ge- B e i s ρ i e 1 1
funden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine . TT „ , .. , . . .,
rohe Alkylglucosid- oder Hydroxyalkylglucosidlösung 60 «0 Herstellung von rohem Methylglucos.d
mit Calciumhydroxyd, Calciumoxyd oder Bariumoxyd Eine heiße Lösung von 10,8 Teilen Dextrose in
auf ein pH von wenigstens 8 einstellt, während einer 22,0 Teilen wasserfreiem Methanol wurde durch eine
Zeit von 1 Minute bis 2 Stunden auf eine Temperatur Säule gegeben, die mit einem starken Kationenaus-
zwischen etwa 50 und etwa 2000C erhitzt und die durch tauscherharz gefüllt war, das in Form eines sulfo-
diese Behandlung gebildeten Nebenprodukte in üb- 65 nierten vernetzten Polystyrens in der Säureform vorlag,
licher Weise entfernt. Der Ausfluß aus der Säule hatte einen Gehalt an Fest-
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