DE1643650C - - Google Patents
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Description
Gegenstand dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,2-DimethyI-1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
durch Disproportionierung von Hydroxypivalaldehyd.
Es ist bekannt, daß Hydroxypivalaldehyd in Gegenwart von Magnesiumjodäthyl (Monatshefte für Chemie,
Bd. 25, S. 865 ff. [1904]). oder ohne Katalysator bei erhöhter Temperatur(USA.-Patentschrift 3 057 911,
deutsche Auslegeschrift 1 168411) zu 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
disproportioniert. Die Reinheit der Endstoffe bei vorgenannten Verfahren ist unbefriedigend. Man erhält
z. B. mit so hergestellten Estern als Ausgangsstoffen gelbstichige Polyester, die für spezielle Anwendungen
in der Kunststoffindustrie unbrauchbar sind. Die Anbeuten an reinem Endstoff sind unbefriedigend und
gerade im großtechnischen Maßstab bei wiederholten Umsetzungen nicht konstant.
Kaliumcarbonat wird (Hagemeyer/De Croes,
The Chemistry of Lsobutyraldehyde, Tennessee Eastman Company, 1953, S. 17) als Katalysator für die
Herstellung von Hydroxypivalaldehyd hervorgehoben. Als förderlich Tür die Bildung des Glykolesters werden
in dieser Abhandlung lediglich Reaktionstemperatu-
ren oberhalb 65°C (Zeile 4 und 5) genannt. Auf der
anderen Seite wird ausdrücklich (Absatz nach 2. Formelschema) hervorgehoben, daß der Ester in Gegenwart
von Alkalisalzen Alkoholyse erleidet, wobei neben Propandiol Polyhydroxypivalinsäure entsteht.
Ganz in Übereinstimmung damit schildert auch die deutsche Patentschrift 1 168 411 die Abtrennung dieses
Katalysators vom Hydroxypivalaldehyd vor der Umsetzungzum2,2-Dimethyl-l,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester.
Es mußten daher auch ba-
sischc Katalysatoren vom Fachmann als unbrauchbar angesehen werden.
Es wurde nun gefunden, daß man 2,2-Dimethyl-1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester durch
Disproportionierung von Hydroxypivalaldehyd bei
erhöhter Temperatur, vorteilhaft erhält, wenn man die Reaktion in Gegenwart von Calcium-, Barium- oder
Strontiumhydroxid durchführt.
Die Disproportionierung läßt sich durch folgende Formeln wiedergeben: ν
CH1
2 HOCH2-C-CHO
2 HOCH2-C-CHO
CH1
CH3 CH3
HOCh2-C-CH2O-CO-C-CH2OH
.CH,
CH1
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung überraschend 2,2-Dimethyl-l,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
in guter Ausbeute, in besserer Reinheit und somit in höherer Raumzeitausbeute an reinem Endstoff.
Im Vergleich zu dem in der deutschen Patentschrift 1 168 411 beschriebenen Verfahren sind zusätzlich
die Konstanz der guten Ausbeuten und die höhere Reaktionsgeschwindigkeit, gerade auch bei
tieferen Temperaturen, bemerkenswert. Während das erfindungsgemäße Verfahren auch bei 80° C sehr gute
Ausbeuten liefert, zeigt das Verfahren nach der deutschen Patentschrift 1 168 411 starke Temperaturabhängigkeit
und entsprechend praktisch keine Reaktion. Durch die gerade im großtechnischen Maßstab
interessante Gegebenheit, bei tieferer Temperatur die Reaktion mit guten Ausbeuten durchzuführen,
ergibt sich ein weiterer, betrieblicher und wirtschaftlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens. Es
ergibt sich bei Verwendung des erfindungsgemäßen Endstoffs ein farbloser, Für die Lack- oder Kunststoffindustrie
interessanter Polyester, beispielsweise für farblose Holzlackierung, wo eine maximale Jodfarbzahl
von 1 gefordert wird. Im Hinblick auf den Stand der Technik ist es überraschend, daß Erdalkalihydroxide
nicht Nebenreaktionen fördern, sondern als Katalysatoren brauchbar sind und darüber hinaus
als selektive Katalysatoren die Herstellung des 2,2-Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoesters
in hoher Ausbeute und Reinheit bewirken.
Der als Ausgangsstoff verwendete Hydroxypivalaldehyd kann in gereinigter Form oder auch in Gestalt
des rohen Endstoffes der Umsetzung von Isobutyraldehyd mit Formaldehyd eingesetzt
werden.
Die Reaktion wird in Gegenwart von Barium-, Strontium- oder vorzugsweise Calciumhydroxiden
durchgeführt.
Man kann die Verbindungen auch zusammen mit Katalysatorträgern, z. B. Silicaten, Kieselgel, Aktivkohle,
der Reaktion zuführen. Im allgemeinen verwendet man die Metallhydroxide in einer Menge von
0,1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Hydroxypivalaldehyd. Sie
werden zweckmäßig in feinverteilter Form, z. B. in einer Korngröße von 0,01 bis 0,3 mm angewendet.
Die Umsetzung wird in der Regel bei einer Temperatur zwischen 50 und 170° C, vorzugsweise zwischen 90
und 1400C, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. In der Regel verwendet man keine Lösungsmiltel.
Die Reaktion kann z. B. wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Hydroxypivalaldehyd und
vorgenannter Erdalkaliverbindung wird während 4 bis 30 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten.
Dann wird das Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wird einer fraktionierten Destillation unterworfen,
wobei man den 2,2-Dimethyl-l,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
bei Kp.10 152"C abtrennt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe
für die Herstellung von Kunstharzen und Weichmachern.
Die in den Beispielen genannten Teile bedeuten Gewichtsteile.
600 Teile Hydroxypivalaldehyd werden mit tinem Zusatz von 18 Teilen pulverisiertem Calciumhydroxid
während 6 Stunden unter Rühren auf 1300C erhitzt. Danach wird aus dem Gemisch das Calciumhydroxid
abfiltriert, und das Filtrat wird bei 10 Torr destilliert. Man erhält 425 Teile (entspricht 70,8% der Theorie)
2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
vom Kp.I0 152° C. Verfährt man in analoger
Weise ohne Zusatz von Calciumhydroxyd, so erhält man nur 304 Teile (entspricht 50,7% der Theorie)
2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester.
600 Teile Hydroxypivalaldehyd werden mit einem Zusatz von 30 Teilen pulverisiertem Bariumhydroxyd
6 Stunden unter Rühren auf 1300C erhitzt. Nach Abfiltrieren
des Bariumhydroxids wird das Filtrat bei 10 Torr fraktioniert. Man erhält 372 Teile (entspricht
62% der Theorie) 2,2 - Dimethyl -1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester vom Kp.lo 1520C.
600 Teile Hydroxypivalaldehyd werden mit einem Zusatz von 40 Teilen pulverisiertem Strontiumhydroxid
6 Stunden unter Rühren auf 1300C erhitzt.
Nach Abfiltrieren des Strontiumhydroxids wird das Filtrat fraktioniert. Man erhält 348 Teile (entspricht
58% der Theorie) 2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
vom Kp.10 152° C.
Durch mehrstündiges Erhitzen des nach den Beispielen 1 bis 3 erhaltenen 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoesters
mit stöchiometrischen Mengen Maleinsäureanhydrid auf 1900C erhält
man Polyester mit Jodfarbzahlen < 1, während der nach bekannten Verfahren hergestellte Ester bei dieser
Umsetzung Polyester mit Jodfarbzahlen 3 bis 5 ergibt. (Die Bestimmung der Jodfarbzahl erfolgt nach
DIN 6162»Jodfarbskala«.)
den unter Rühren bei 80° C gehalten. Das Gemisch enthält
nach gaschromatographischer Analyse hiernach noch 94,5 Gewichtsprozent Hydroxypivalinaldehyd
und 4,5 Gewichtsprozent 2,2 - Dimethyl -1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester.
300 Teile eines Gemisches aus 96,3 Gewichtsprozent Hydroxypivalinaldehyd und 3,7 Gewichtsprozent
2.2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
werden mit einem Zusatz von 9 Teilen pulverisiertem Calciumhydroxid während 4 Stunden
unter Rühren auf 1300C gehalten. Man filtriert das Calciumhydroxid ab. Das erhaltene Gemisch enthält
nach gaschromatographischer Analyse 93,8 Gewichtsprozent 2,2-Dimethyl- 1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester,
4,1 Gewichtsprozent 2,2-Dimethyl-
1.3 - propandiol - mono - isobutyrat und 2,1 Gewichtsprozent
Hydroxypivalinaldehyd.
Beispiel 5a
(Vergleich)
(Vergleich)
300 Teile eines Gemisches aus 96,3 Gewichtsprozent Hydroxypivalinaldehyd und 3,7 Gewichtsprozent
2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester werden ohne Zusatz an Katalysator 4 Stunden
unter Rühren auf 1300C erhitzt. Das Gemisch enthält hiernach nach gaschromatographischer Analyse
58,5 Gewichtsprozent 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol - hydroxypivalinsäure - monoester, 37,1 Gewichtsprozent
Hydroxypivalinaldehyd, 2,9 Gewichtsprozent 2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolmonoisobutyrat und
0,8 Gewichtsprozent Monoformiat des 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoesters.
Entsprechend Beispiel 5 wird die Reaktion bei 100° C
durchgeführt. Das Reaktionsgemisch enthält nach 1 Stunde 90 Gewichtsprozent 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester,
nach 6 Stunden 97 Gewichtsprozent 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolhydroxypivalinsäure-monoester.
45
300 Teile eines Gemisches aus 96,3 Gewichtsprozent Hydroxypivalaldehyd und 3,7 Gewichtsprozent
2.2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester
werden mit einem Zusatz von 9 Teilen pulverisiertem Calciumhydroxid während 4 Stunden
unter Rühren bei 8O0C gehalten. Danach wird aus dem Gemisch der Katalysator abfiltriert. Es enthält
nach gaschromalographischer Analyse 86,8 Gewichtsprozent 2,2-Dimethyl-1,3-propandiolhydroxypivalinsäuremonoester,
12,1 Gewichtsprozent Hydroxypivalinaldehyd und 1 Gewichtsprozent 2,2 - Dimethyl-
.,3 - propandiolmonoisobutyrat.
60
Beispiel 4a
(Vergleich)
(Vergleich)
300 Teile eines Gemisches aus 96,3 Gewichtsprozent Hydroxypivalinaldehyd und 3,7 Gewichtsprozent
2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester werden ohne Zusatz an Katalysator 4 Stun-Beispiel
6a
(Vergleich)
(Vergleich)
Entsprechend Beispiel 5a wird die Reaktion bei 100° C ohne Katalysator durchgeführt. Das Reaktionsgemisch enthält nach 1 Stunde 6,5 Gewichtsprozent
2,2 - Dimethyl -1,3 - propandiol - hydroxypivalinsäuremonoester,
nach 6 Stunden 19,5 Gewichtsprozent 2,2 - Dimethyl - 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester.
Beispiel 7
(Verwendung)
(Verwendung)
Durch Fraktionieren des im Beispiel 5 erhaltenen Reaktionsgemisches erhält man 281 Teile 2,2-Dimethyl
- 1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester vom Kp.2 128°C. Nach Zugabe von 135 Teilen Maleinsäureanhydrid
erhitzt man das so gebildete Gemisch 6 Stunden unter Stickstoff auf 190° C, wobei das
Kondensationswasser abdestilliert. Man erhält einen nahezu farblosen Polyester mit einer Jodfarbzahl* <"1.
(Bestimmung nach DlN 6162 »Jodfarbskala«.)
i.
Beispiel 7a
(Verwendung)
(Verwendung)
Durch Fraktionieren des im Beispiel 5a erhaltenen man das so Sendete Gam^i 6 St unden unter
Reaktionsgemisches erhält man 177 Teile 2^DLnc 5 Stkkstoffaufl9O»C.^tad«K0nteMW«s»a^
thyl -13- propandiolhydroxypivalinsäuremonoester abdestilhert. Man erhalt einen gelben Polyester mit
vom Kp, 128°C (Monoformiatgehalt 0,7%). Nach der Jodfarbzahl 3,5. (Bestimruung nach DIN 6162
Zugabe von 85 Teilen Maleinsäureanhydrid erhitzt »Jodfarbskala«.)
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-1,3 - propandiolhydroxypivalinsäuremonoester durch Disproportionierung von Hydroxypivalaldehyd bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von Calcium-, Barium- oder Strontiumhydroxid durchgeführt wird.
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