DE1643278B2

DE1643278B2 - Fluessige produkte aus polyglycidylaethern und methylsubstituierten hexamethylendiaminen und deren verwendung

Info

Publication number: DE1643278B2
Application number: DE1967C0043878
Authority: DE
Inventors: Alfred Dr. Birsfelden Heer (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1966-12-02
Filing date: 1967-11-17
Publication date: 1976-12-30
Also published as: US3538184A; AT273508B; BE707453A; JPS5144016B1; SE329264B; CH470344A; DE1643278A1; NL6716401A

Description

Es ist z. B. aus der britischen Patentschrift 6 91 543 bekannt, daß aus Lösungen von aliphatischen Polyaminen und Lösungen von festen Epoxidharzen in organischen Lösungsmitteln Addukte hergestellt werden können, wobei man zu mindestens 1,8 Äquivalenten eines aliphatischen Polyamins ein Epoxidäquivalent eines Polyepoxids bzw. Epoxidharzes hinzufügt und in der Hitze reagieren läßt. Nach Abtrennung des Lösungsmittels und des nicht umgesetzten überschüssigen Polyamins werden bei Raumtemperatur feste harzartige Produkte erhalten. Diese werden in organischen Lösungsmitteln gelöst und bei Bedarf mit Lösungen von Epoxidharzen unter Bildung von gebrauchsfertigen Lackprodukten gemischt.

Die Verarbeitung von lösungsmittelhaltigen Lacken ist jedoch mil einer Reihe von Nachteilen, wie Brennbarkeit, physiologische Bedenklichkeit bei der Applikation und Verlust von relativ teuren Lösungsmitteln, verbunden.

In der österreichischen Patentschrift 2 43 517 werden lösungsmittelfreie Lacksysteme beschrieben, und es wird erwähnt, daß die direkte Herstellung von lösungsmittelfreien Addukten wegen des sehr heftigen exothermen Reaktionsverlaufes zwischen lösungsmittelfreier flüssiger Epoxidharzkomponente und lösungsmittelfreier flüssiger aliphatischer Polyaminkomponente mit den gangbaren aliphatischen Polyaminen, wie z. B. Äthylendiamin, Diäthylentriamin und Triäthylentetramin, in der Praxis nicht möglich ist. Zur Überwindung dieser Schwierigkeit werden deshalb in der österreichisehen Patentschrift 2 43 517 lösungsmittelfreie Addukte aus Epoxidharzen und Polyaminoamiden und/oder Polyamino-imidazoli.ien verwendet. Solche Addukte besitzen indessen den schwerwiegenden technischen Nachteil, daß sie als Härter für Epoxidharze bei niederen Temperaturen zu wenig reaktiv sind, so daß die Harz/Härtergemische bei tieferen Temperaturen nicht genügend aushärten.

Gemäß vorliegender Erfindung wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile vermeiden kann, indem man zur Härtung von Epoxidharzen lösungsmittelfreie Produkte aus flüssigen Polyglycidyläthern von Polyphenolen oder Polyalkoholen und aus methylsubstituierten Hexamethylendiaminen, deren Aminogruppen an primäre Kohlenstoffatome gebunden sind, einsetzt, wobei die Mengenverhältnisse zwischen den Epoxidharzen einerseits und den Diaminverbindungen andererseits zwischen '/3 und '/12, vorzugsweise Vs Epoxidäquivalent pro Äquivalent Aminogruppe betragen. Die neuen Produkte können in lösungsmittelfreier Phase dadurch erhalten werden, daß man je 1 Epoxidäquivalent des flüssigen Polyglycidyläthers, wie insbesondere einem im wesentlichen aus Bisphenol-A-diglycidyläther bestehenden alkalischen Kondensationsprodukt aus Bisphenol A, [2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan] und einem großen stöchiometrischen Überschuß von Epichjorhydrin, zwischen 3 und 12, vorzugsweise ungeführ 5 Äquivalente an Aminogruppen eines der genannten Diamine zusetzt Dabei bleibt das entstandene Produkt in dem angewendeten Überschuß des Diamins gelöst, die Endviskosität bleibt konstant und störende Vernetzungsreaktionen treten nur in unbedeutendem Maße auf. Eine Abführung der Reaktionswärme ist nicht notwendig, da bei adiabatischer Durchführung der Reaktion gerade eine Temperatur erreicht wird, bei der die Umsetzung in kurzer Zeit beendet ist.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit neue, als Härter für Epoxidharze geeignete lösungsmittelfreie flüssige Produkte, welche durch Umsetzung von (1) 3 bis 12, vorzugsweise ungefähr 5 Aminogruppenäquivalenten eines in der Polymethylenkette methylsubstituierten Hexamethylendiamins, in welchem die Aminogruppen an primäre Kohlenstoffatome gebundtn sind, pro (2) 1 Epoxidgruppenäquivalent eines bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläthers eines Polyphenols oder Polyalkohols erhältlich sind.

Die erfindungsgemäßen Produkte werden hergestellt, indem man einen bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläther eines Polyphenols oder Polyalkohols mit methylsubstituierten Hexamethylendiaminen, in welchen die Aminogruppen an primäre Kohlenstoffatome gebunden sind, in einem Mengenverhältnis von 3 bis 12, vorzugsweise ungefähr 5 Aminogruppenäquivalenten des Diamins pro 1 Epoxidgruppenäquivalent des Polyglycidyläthers in Abwesenheit von Lösungsmitteln in der Wärme umsetzt.

Die bei Zimmertemperatur, d. h. 25° C, flüssigen Polyglycidyläther können sich von Glykolen, wie Äthylenglykol, 1,4-Buvandiol, 1,6-Hexandiol und insbesondere von mehrwertigen Phenolen bzw. Polyphenolen, wie Resorcin, von Phenol-Formaldehydkondensationsprodukten vom Typus der Resole oder Novolake, vom Bis-(p-hydroxyphenyl)-methan und insbesondere vom Bisphenol A ableiten.

Im einzelnen genannt seien hier die bei Raumtemperatur flüssigen Polyglycidyläther von Bisphenol A,

welche einen Epoxidgehalt von 3,8—5,8 Epoxidäquivalenten/kg besitzen und der durchschnittlichen Formel

Vo-CH₂CHOH-CH₂-

CH₂—CH-CH₂
O

entsprechen, in der ζ eine ganze oder gebrochene kleine Zahl im Wert von O bis 0,65 bedeutet

Für die Produktbildung setzt man vorzugsweise l,6-Diamino-2£4-trimethylhexan, l,6-Diamino-2,4,4-trimethylhexan und vor allem technische Gemische dieser beiden Isomeren ein. Genannt seien ferner /?-Methyl-hexamethylendiamin, y-Methyl-hexamethylendiamin; 2,3-, 2,4-, 2£- und 3,4-Dimethylhexamethylendiamla

Dem flüssigen Härter können nach Bedarf weitere Zusätze, wie Verlaufmittel (z. B. Harnstoff/Formaldehydharze oder Silikonharze), Härtungsbeschleuniger, wie Phenole oder Polyphenole und gegebenenfalls Viskositätsemiedriger hinzugefügt werden. Unabhängig davon ist auch eine Zugabe von anderen Härtungsmitteln, wie z. B. 2,4,6-Tris-(dimethylaminomethyl)-phenol möglich, um die Fähigkeit zur Aushärtung bei niederen Temperaturen zu begünstigen. Bei der Herstellung der flüssigen Produkte gemäß der Erfindung ist es wesentlich, daß das Produkt im oben angegebenen Überschuß des Diamins gebildet wird, so daß es in diesem bei brauchbar niedrigen Viskositäten gelöst bleibt und Vernetzungsreaktionen dabei praktisch unterbunden werden. Es kann jedoch gewünschtenfalls nach der Herstellung des Produktes ein Teil oder alles überschüssige Diamin abdestilliert und das teilweise oder vollständig isolierte Produkt in einem anderen Diamin oder Diamingemisch wieder gelöst werden.

Der Ausdruck »lösungsmittelfrei« wird hier im Sinne der Lackchemie verwendet, indem unter »Lösungsmittel« nur solche Stoffe verstanden werden, die sich gegenüber den Lackkomponenten inert verhalten und daher in der Regel bei der Filmbildung verdunsten. Flüssige Polyamine oder andere flüssige Härtungsmittel, die bei gemeinsamer Anwendung mit den erfindungsgemäßen Produkten mit diesen homogene Lösungen bilden und die bei der Härtungsreaktion mit dem Epoxidharz unter Bildung vernetzter, unlöslicher und unschmelzbarer Produkte bzw. unter Verfilmung reagieren, fallen hier definitionsgemäß nicht unter den Begriff »Lösungsmittel«.

Zur Herstellung lösungsmittelfreier Lacke und Beschichtungen kann man die flüssigen Produkte mit dem äquivalenten Teil an flüssigem Epoxidharz versetzen. Als solche flüssigen Epoxidharze kommen z.B.

cycloaliphatische Epoxidharze, wie
Vinylcyclohexendioxid, Limonendioxid, S^-Epoxycyclohexylmethyl-S^-epoxycyclohexancarboxylat,

S^-Epoxy-ö-methylcyclohexylmethyl-S^-epoxy-ö-methylcyclohexancarboxylatund
S^-Epoxyhexahydrobenzal^-epoxycyclohexan-1,1 -dimethanol;
Polyglycidylester, wie
Tetrahydrophthalsäurediglycidylesterund
Hexahydrophthalsäurediglycidylester sowie
die gleichen flüssigen Polyglycidyläther von

Polyphenolen und Polyalkoholen
in Frage, die oben als Ausgangsstoffe zur Herstellung Her Produkte erwähnt wurden. Die flüssigen Epoxidhar-

ze kennen auch durch Zusatz aktiver Verdünner, wie z. B. Butylglycid oder Kresylglycid, modifiziert sein.

Die erfindungsgemäßen Aminprodukte weisen neben der einfachen Herstellung gegenüber den bisher bekannten und verwendeten Härtern für lösungsmittelfreie Systeme auf Basis flüssiger Epoxidharze eine Reihe von weiteren Vorteilen und Verbesserungen auf. Die Viskosität der härtbaren Systeme bei Raumtemperatur ist geringer, die ausgehärteten Filme sind praktisch farblos, hochglänzend und ergeben bei Chemikalienbeanspruchung keine Farbtonveränderung. Die Beschichtungen sind ausgezeichnet lichtbeständig. Die Aushärtung ist auch bei niederen Temperaturen von z. B. + 5° C und bei hoher atmosphärischer Feuchtigkeit möglich. Die Filme weisen keine Ausschwitzerscheinungen oder andere Störungen an der Oberfläche auf. Die Flexibilität und die Haftfestigkeit der ausgehärteten Filme auf Eisen und Beton ist gut Die neuen Produkte zeigen auch bei tiefen Temperaturen keine Neigung zur Ki istallisation.

Die lösungsmittelfreien härtbaren Systeme aus den erfindungsgemäßen Produkten und flüssigen Epoxidharzen können weitere übliche Zusätze, wie Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe oder Weichmacher enthalten. Außer als Lacke und Beschichtungsmittel können sie auch als Klebstoffe, Imprägnier-, Tauch- und Gießharze, speziell in der Elektrotechnik, dienen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuien Prozente Gewichtsprozente.

Beispiel 1

In 158 Gewichtsteile technisches Trimethyl-hexamethylendiamin (Isomerengemisch aus l,6-Diamino-2,2,4-trimethyl-hexan und l,6-Diamino-?,4,4-trimethyl-hexan) werden Γ7 Gewichtsteile eines bei Zimmertemperatur flüssigen, durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellten Polyglycidyläthers mit einem Epoxidgehalt von 5,2 Epoxidäquivalenten/kg und einer Viskosität von 8,000— 16,000 cP bei 25° C (= Polyglycidyläther A) eingetragen. Bis zum Beginn der exothermen Reaktion wird erwärmt. Durch die Reaktionswärme steigt die Temperatur auf 110—120⁰C. Nach dem Abkühlen auf etwa 100⁰C werden 39 Gewichtsteile Phenol als Beschleuniger eingerührt Man erhält 274 Gewichtr.teile eines flüssigen lagerfähigen Produktes mit folgenden Eigenschaften: Viskosität ca. 300OcP (25⁰C), Farbzahl nach G a r d η e r (40% in Methylglykol): ca. 1. Das Produkt weist einen Gehalt an Reaktionsbeschleuniger auf und ist insbesondere für schnellhärtende lösungsmittelfreie Lacke geeignet. 1 kg dieses Produktes liefert beim Vermischen mit 13,1 Epoxidäquivalenten des flüssigen Polyglycidyläthers A einen sofort gebrauchsfähigen, lösungsmittelfreien Lack.

Beispiel 2

In der gleichen Weise wie im Beispiel 1 wird ein Produkt hergestellt aus 158 Gewichtsteilen technischem Trimethyl-hexamethylendiamin (Isomerengemisch) und 58 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 verwendeten Polyglycidyläthers A, wobei 30 Gewichtsteile Bisphe-

nol A als Beschleuniger zugesetzt werden. Man erhält 246 Gewichtsteile flüssiges, lagerfähiges Produkt mit folgenden Eigenschaften: Viskosität: ca. 3000 cP (25° C); Farbzahl nach Gardner (40% in Methylglykol)ca. 1; Amingruppengehalt ca. 8 Aquiva'ente/kg. 1 kg dieses Produktes liefert beim Vermischen mit 15 Epoxidäquivalenten des flüssigen Polyglycidyläthers A einen lösungsmittelfreien Lack.

Beispiel 3

In der gleichen Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Produkt hergestellt aus 24,5 Gewichtsteilen technischem Trimethyl-hexamethylendiamin (Isomerengemisch) und IG Gewichtsteilen 1,4-Butandiol-diglycidyläther (Epoxidgehalt ca. 7,5 Äquivalente/kg). Es wurden 34,5 Gewichtsteile eines flüssigen, lagerfähigen Produktes mit folgenden Eigenschaften erhalten: Viskosität ca. 135OcP (25° C); Amingruppengehalt ca. 9 Äquivalente/kg. 1 kg dieses Produktes liefert beim Vermischen mit 15,8 Epoxidäquivalenten des flüssigen Polyglycidyläthers A einen lösungsmittelfreien Lack.

Beispiel 4

Das nach Beispiel 3 erhaltene Addukt wird mit 5,5 Gewichtsteilen Bisphenol A als Härtungsbeschleuniger gemischt und ist dann insbesondere als Härter für schnellhärtejide lösungsmittelfreie Lacke auf Epoxidharzbasis geeignet Die Viskosität der erhaltenen Produkte ist ca. 8000 cP (25° C); Amingruppengehalt ca. 7,7 Äquivalente/kg. 1 kg des beschleunigten Produktes liefert beim Vermischen mit 13,5 Epoxidäquivalenten des flüssigen Polyglycidyläthers A ein lösungsmittelfreies Beschichtungsmittel.

Beispiel 5

In der gleichen Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Produkt hergestellt aus 19 Gewichtsteilen technischem Trimethyl-hexamethylendiamin (Isomerengemisch) und 10 Gewichtsteilen 1,6-Hexandiol-diglycidyläther (Epoxidgehalt ca. 7,3 Äquivalent/kg). Es wurden 29 Gewichtsteile eines flüssigen, lagerfähigen Produktes mit folgenden Eigenschaften erhalten: Viskosität ca. 3200 cP; Farbzahl nach G a r d η e r ca. 5; Amingruppengehalt ca. 8,3 Äquivalente/kg. 1 kg dieses Produktes liefert beim Vermischen mit 14 Gewichtsteilen des flüssigen Polyglycidyläthers A einen lösungsmittelfreien Lack.

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Beispiel 6

Das nach Beispiel 5 erhaltene Produkt wird mit 4,8 Gewichtsteilen Phenol als Härtungsbeschleuniger gemischt und ist dann besonders als Härter für schnellhärtende, lösungsmittelfreie Lacke auf Epoxidharzbasis geeignet. Die Viskosität ist ca. 330OcP; Amingruppengehalt ca. 7,1 Äquivalente/kg. 1 kg des Produktes liefert beim Vermischen mit 12 Epoxidäquivalenten des flüssigen Polyglycidyläthers A einen lösungsmittelfreien Lack.

Anwendungsbeispiele

Beispiel A

244,0 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Produkts werden als Härter mit 680 Gewichtsteilen PolyglycidyletherA (vgl. Beispiel!) gemischt. Zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften werden 76,0 Gewichtsteile n-Butanol zugegeben. Dieses Gemisch hat eine Viskosität nach H ö ρ ρ 1 e r bei 25°C von 140OcP und eine ungefähre Gebrauchsdauer von 24 Minuten.

Damit erhaltene farblose Beschichtungen weisen bei einer Trockenfilmdichte von 160-180 μ, bei 20° C und 65% relativer Feuchtigkeit eine Staubtrockenzeit von 12 Stunden auf; die Filme sind nach 3 Stunden an der Oberfläche nicht mehr klebrig und ohne Filmstörungen durchgehärtet Die Filme zeigen nach 1 Tag eine Pendelhärte nach P e r s ο ζ von 205"; nach 7 Tagen ca. 315". Die Tiefungswerte der Filme nach Er ich se η sind nach 7 Tagen 7,6 mm; nach Alterung bei 6O⁰C über weitere 7 Tage noch 5,6 mm. Erfolgt die Härtung der Filme bei +5⁰C, so resultiert Durchhärtung nach ca. 28 Stunden.

Die Beschichtung ist nach 7tägiger Härtungszeit über 2 Monate beständig gegen 70%ige Schwefelsäure, konzentriertes Ammoniak, Bleibenzin und Wasser. Ein nur leichter Angriff der Filmoberfläche zeigt sich nach 2 Monaten bei konzentrierter Salzsäure und 95%igem Äthanol.

Beispiel B

581,0 Gewichtsteile eines unmodifizierten, mittelviskosen, durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellten Polyglycidyläthers mit einem Epoxidgehalt von 5,5 Epoxidäquivalenten/kg und einer Viskosität von 8000— 12 000 cP bei 25° C ( = Polyglycidyläther B) werden mit 175,0 Gewichtsteilen Titandioxid (Rutil) und 46,5 Gewichtsteilen Diacetonalkohol gemischt und auf einem Dreiwalzenstuhl homogenisiert. Diese weißpigmentierte Harzkomponente wird mit 197,5 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 beschriebenen Produkts als Härter gemischt und als Lack appliziert

Die Gebrauchsdauer der Lackmischung beträgt 30 Minuten; die Lackfilme haben eine Staubtrockenzeit von 7 Stunden und sind nach 6 Stunden durchgehärtet. Die Pendelhärte der Filme nach P e r s ο ζ beträgt bei 20⁰C und 65% Raumfeuchtigkeit (180 μ trockenschichtdicke) nach 1 Tag 72 Sekunden und nach 7 Tagen etwa 250 Sekunden. Die Tiefung der Filme nach E r i c h s e η beträgt nach 7 Tagen 5,1 mm. Die Beschichtungen zeigen glatte Oberflächen ohne jegliche Filmstörungen und ohne nennenswerte Vergilbungserscheinungen und haben Glanzwerte um 100 (Photovolt). Die chemische Beständigkeit der Filme ist identisch mit derjenigen, wie sie mit der Formulierung gemäß Beispiel A erhalten wird.

Beispiel C

254 Gewichtsteile des im Beispiel 2 beschriebenen Produkts werden als Härter mit 746 Gewichtsteilen eines unmodifizierten, niedrigviskosen, durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellten Polyglycidyläthers mit einem Epoxidgehalt von 5,6 Epoxidäquivalenten/kg und einer Viskosität von 5000—640OcP bei 25°C ( = Polyglycidyläther C) gemischt. Die Mischung weist eine Gebrauchsdauer von 22 Minuten bei einer Staubtrokkenzeit von 35 Stunden und einer Durchhärtungszeit von 2 Stunden auf.

Nach der Aushärtung resultiert eine klare, hellfarblose glänzende Beschichtung mit guter chemischer Beständigkeit und mechanischer Festigkeit.

Diese Harz/Härter-Mischung kann mit verschiedenen Pigmenten und Füllstoffen pigmentiert werden. Es

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resultieren je nach Pigmentierungsgrad hochglänzende, nicht vergilbende Beschichtungen bei guter Haftung auf Holz- und Metallunterlagen sowie Mauerwerk.

Beispiel D

Zur Herstellung eines selbstverlaufenden Bodenbelages werden 166,6 Gewichtsteile eines niedrigviskosen, mit n-Butylglycid als reaktivem Verdünner modifizierten, durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellten Polyglycidyläthers mit einem Epoxidgehalt von 5,0 Epoxidäquivalenten/kg und einer Viskosität von 480—540 cP bei 25° C ( = PolyglycidylätherD) und 58,4 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Produkts als Härter unter Zugabe von 25,0 Gewichtsteilen Toluol, 283,0 Gewichtsteilen Quarzsand der Körnung 0,1—0,7 mm, 283,0 Gewichtsteilen Quarzsand der Körnung 0,1—0,3 mm und 184,0 Gewichtsteilen Quarzmehl vorzugsweise in einem Vakuummischer gemischt.

Diese Mischung wird mit einem Spachtel oder maschinell bei einer Schichtdicke von 2—3 mm auf eine zuvor gereinigte Betonunterlage aufgetragen. Der Belag weist guten Verlauf auf; nach der Aushärtung bei 20⁰C und 65% Raumfeuchtigkeit zeigt er nach einem Tag eine glatte Oberfläche. Nach 7tägiger Aushärtung hat das Belagsmaterial eine Druckfestigkeit nach VSM 77 102 von 4,5 kp/mm², einen dielektrischen Verlustfaktor tg<5 nach DIN 53 483 = 12 · 10~² und einen spezifischen Durchgangswiderstand nach DIN 53 482 von ΙΟ¹² Ω · cm. Der Belag ist gegen Wasser, 30%ige Natronlauge, 5%ige Formalinlösung und 10%ige Essigsäure über 2 Monate lang beständig.

Beispiel E

411,0 Gewichtsteile eines niedrigviskosen, mit Dibutylphthalat als Weichmacher modifizierten, durch Kondensation von Bisphenol A mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellten Polyglycidyläthers mit einem Epoxidgehalt von 5,2 Epoxidäquivalenten/kg und einer Viskosität von 700—1100 cP bei 25°C (= Polyglycidyläther E) werden mit 13,7 Gewichtsteilen Siliciumdioxid mit großer spezifischer Oberfläche (geschützte Markenbezeichnung »Aerosil«) gemischt und auf einem Walzenstuhl zu einer Paste abgerieben. Dieser Paste werden 411,0 Gewichtsteile eines flüssigen Steinkohlenteers und 164,0 Gewichtsteüe von dem im Beispiel 1 beschriebenen Produkts als Härter zugegeben. Die Gebrauchsdauer dieser Mischung beträgt 45 Minuten. Sie kann durch Streichen oder mit Hilfe einer 2-Komponenten-Spritzpistole auf waag- und senkrechte Flächen, auf Stahl- und Betonunterlagen und vorzugsweise auf Betonrohre appliziert werden.

Die erhaltene Teerbeschichtung hat eine Staubtrokkenzeit bei 20⁰C von 3¹A Stunden.

Beispiel F

285 Gewichtsteile des im Beispiel 4 beschriebenen Addukthärters werden mit 715 Gewichtsteilen Polyglycidyläther A (vgl. Beispiel 1) mit einem Epoxidgehalt von 5,2 Epoxidäquivalenten/kg gemischt. Diese Mischung hat eine Gebrauchsdauer von 30 Minuten, eine Durchhärtung bei 20⁰C und 65% Raumfeuchtigkeit von 4 Stunden gegenüber bei +5⁰C von 32 Stunden.

Die Filme weisen bei 2O⁰C nach 1 Tag eine Pendelhärte nach Persoz von 210", nach 7Tagen eine solche von 256" auf. Der Tiefungswert nach Erich sen beträgt nach 7 Tagen 5,1 mm. Die chemische Beständigkeit ist identisch mit der Formulierung aus Beispiel A. Obige Mischung kann mit verschiedenen Pigmenten und Füllstoffen pigmentiert werden.

*G9553749S

Claims

Patentansprüche:

: 1. Flüssige Produkte, erhältlich durch Umsetzung in der Wärme von (1) 2 bis 12 Minogruppenäquivalenten eines in der Polymethylenkette methylsubstituierten Hexamethylendiamine, in welchem die Aminogruppen an primäre Kohlenstoffatome gebunden sind, pro (2) 1 Epoxidgnjp^enaquivalent eines bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläthers eines Polyphenols oder Polyalkohols.
2. Produkte gemäß Anspruch 1, erhältlich durch Umsetzung von ungefähr 5Aminogruppenäquiyalenten der Diaminkomponente gemäß (1) pro 1 Epoxidäquivalent der Epoxidkomponente gemäß (2)-
3. Produkte gemäß Anspruch 1, erhältlich durch Umsetzung mit einem Isomerengeniisch aus 1,6-Diamino-2£4-trimethylhexan und l,6-Diamino-2,4₁4-trimethylhexan als Diaminkomponente gemäß (1).
4. Produkte gemäß Anspruch 1, erhältlich durch Umsetzung mit einem bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläther des Bis-(p-hydroxyphenyl)-dimethylmethans als Epoxidkomponente gemäß (2).
5. Verwendung der Produkte nach Ansprüchen 1 bis 4 als Härter in härtbaren, flüssige Epoxidharze und gegebenenfalls Monophenole oder Polyphenole enthaltenden Gemischen.