DE1642339B1 - Insektizide Mittel - Google Patents

Insektizide Mittel

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DE1642339B1
DE1642339B1 DE19671642339 DE1642339A DE1642339B1 DE 1642339 B1 DE1642339 B1 DE 1642339B1 DE 19671642339 DE19671642339 DE 19671642339 DE 1642339 A DE1642339 A DE 1642339A DE 1642339 B1 DE1642339 B1 DE 1642339B1
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compounds
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preparations
knock
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Keizo Hamuro
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
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Description

und DL-cis, trans-Chrysanthemummonocarbonsäure-SAS^-tetrahydrophthalimidomethylester der Formel
CH3
C = CH-CH CH-COO-CH2-N
CH3 C C
/ \ Il
H3C CH3 O
II
Die Erfindung betrifft insektizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einem Gemisch aus DL-cis, trans-Chrysanthemummonocarbonsäure-S-benzyl-S-furylmethylester der Formel
C = CH — CH CH- COO — CH
H3C
CH3
Verbindung Nr.
und DL-cis, trans-Chrysanthemummonocarbonsäure-SAS^-tetrahydrophthalimidomethylester der Formel
C = CH — CH CH- COO — CH2 — N
CH3 C C
/ \ Il
H3C CH3 O
Verbindung Nr. II
Die erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel haben eine niedrige Warmblütertoxizität und eine verstärkte insektizide Aktivität und eine rasche Knock-down-Wirkung. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Kornbination ist beträchtlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Bestandteile. Zur Abtötung von Insekten und zur Erzielung einer raschen Knockdown-Mischung sind daher beträchtlich geringere Mengen der Wirkstoffe erforderlich.
Es ist bekannt, daß Chrysanthemummonocarbonsäureester in Kombination mit organischen Chlorverbindungen zur Verstärkung der Insektiziden Aktivität verwendet werden. Diese Kombinationen besitzen jedoch den Nachteil, daß die typische und erwünschte niedrige Warmblütertoxizität der Chrysanthemumcarbonsäureester verschwindet, weil die organischen Chlorverbindungen gegenüber Warmblütern giftiger sind.
Die in den Insektiziden Mitteln der Erfindung ver-,wendete Verbindung Nr. II ist ein Insektizid mit sehr rascher Knock-down-Wirkung gegen die sogenannten hygienisch schädlichen Insekten, wie Stubenfliegen, Moskitos und Kakerlaken. Die Knock-down-Wirkung dieser Verbindung ist unter den natürlichen und
synthetischen Chrysanthemumcarbonsäureestern besonders ausgeprägt. Wenn diese Verbindung allein verwendet wird, ist ihre abtötende Wirkung ungenügend. Die Verbindung Nr. I hat ebenfalls eine starke insektizide Aktivität gegenüber den vorgenannten Insekten und eine sehr niedrige Warmblütertoxizität. Ihre Knock-down-Wirkung ist jedoch sehr schlecht.
Die Kombination der Verbindungen Nr. I und II hat überraschenderweise eine Verminderung der Nachteile der jeweiligen Verbindungen zur Folge, so daß die Kombination sowohl eine besonders hohe Knockdown-Wirkung als auch abtötende Wirkung zeigt.
Zur Herstellung der Insektiziden Mittel der Erfindung können die Wirkstoffe in einem breiten Mischungsgewichtsverhältnis von 0,5 :9,5 bis 9,5 :0,5 vorliegen.
Die Insektiziden Mittel der Erfindung können z. B. als versprühbare ölpräparate, Aerosolpräparate, Wasser enthaltende Aerosolpräparate, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Stäubemittel oder Ködermittel eingesetzt werden.
Beispiel 1
Aus geruchsfreiem Kerosin werden versprühbare ölpräparate hergestellt, die die Verbindung Nr. I und ihr d-trans-Isomeres in einer Menge von 0,01% und die Verbindung Nr. II und ihr d-trans-Isomeres in Mengen von 0,03, 0,05, 0,07 und 0,09% enthalten. In gleicher Weise werden 0,l%ige ölpräparate hergestellt, die die Verbindungen Nr. I und II und ihre d-trans-Isomeren in Mengenverhältnissen von 1:9, 3 :7, 5: 5 und 7: 3 enthalten.
0,7 ml der jeweils erhaltenen ölpräparate werden in Glaskästen mit einer Kantenlänge von 70 cm vernebelt. 3 bis 5 Tage alte Stubenfliegen werden in die Glaskästen gegeben, und die Knock-down-Zahl wird in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Der KT8-Wert ist derjenige Wert, bei der 50% der Tiere unbeweglich gemacht sind. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle I zusammengestellt. Aus den Ergebnissen zeigt sich die synergistische Wirkung der beiden Verbindungen. Die Werte sind Durchschnittswerte von jeweils fünf Versuchen.
Tabelle I
Ulpräparat, enthaltend
Verbindung Nr. I		 KT50 Ulpräparat, enthaltend
Verbindung Nr. II		 KT50 Insektizides Mittel der Erfindung Konzentration KT50
Konzentration see Konzentration see Mischungsverhältnis % see
% % 78 (55) Nr. I zu Nr. II
>600 (>600) 0,1 83 (66) 0,1 67 (53)
0,01 >600 (537) 0,09 96 (92) 1:9 0,1 83 (58)
0,03 453 (405) 0,07 107 (135) 3:7 0,1 91 (70)
0,05 352 (319) 0,05 172 (219) 5:5 0,1 130 (95)
0,07 0,03 7:3
Die Werte in Klammern beziehen sich auf die jeweiligen d-trans-Isomeren.
Beispiel 2
ölpräparate verschiedener Konzentrationen, die die Verbindungen Nr. I und II einzeln sowie im Gemisch im Mengenverhältnis 1:9, 3:7, 5:5 und 7:3 enthalten, werden zur Bestimmung der LC50-Werte (Konzentration bei der 50% der Tiere abgetötet werden) nach der Drehtischmethode getestet, die von F. L. Campbell und W. N. Sullivan in der Zeitschrift »Soap and Sanitary Chemicals, Bd. 14 (1938), Nr. 6, S. 119, beschrieben ist. Danach werden die theoretischen LC50-Werte der ölpräparate, in denen die Verbindungen Nr. I und II im beliebigen Mengenverhältnissen vereinigt wurden, nach der Methode von Yun-Pei Sun und Mitarbeiter, veröffentlicht in der Zeitschrift J.E.E. 53 (1960), S. 887 bis 891, berechnet.
Die erhaltenen theoretischen und tatsächlichen Werte sind in Tabelle II zusammengestellt. Aus Tabelle II ist ersichtlich, daß bei jedem beliebigen Mengenverhältnis von Verbindung Nr. I zu Verbindung Nr. II der tatsächlich erhaltene Wert immer über dem theoretischen Wert liegt. Die abtötende Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ist daher beträchtlich verbessert.
Tabelle II
Insektizides Mittel, LC50, mg/100 ml theoretisch
Olpräparat,
Nr. I zu Nr. II		 . tatsächlich berechneter Wert
gemessener Wert
0:10 120,0 41,4
1: 9 29,0 17,9
3: 7 10,5 11,4
5: 5 7,7 8,4
7: 3 5,9
10: 0 6,0
B ei sp iel 3
0,4%ige öl enthaltende Aerosolpräparate und 65 enthaltende Aerosolpräparate sowie 0,4%ige Wasser
0,4%ige Wasser enthaltende Aerosolpräparate, die enthaltende Aerosolpräparate hergestellt, die die Ver-
die Verbindungen Nr. I und II einzeln enthalten, bindungen Nr. I und II im Mengenverhältnis 1:1
werden hergestellt. Weiterhin werden 0,4%ige öl enthalten. Diese Aerosolpräparate werden in Peet-
Gradys-Kästen in Mengen von 650 ± 50 mg vernebelt, in denen sich erwachsene Stubenfliegen befinden, und es wird die Knock-down-Zahl und die Mortalität bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. Die synergistische Wirkung der beiden Verbindungen ist ersichtlich.
Tabelle III
Aerosolpräparat
Vernebelte
Menge mg/1,8 m3 Knock-down-Verhältnis
%
5 Minuten
10 Minuten
15 Minuten
Knock-down-Mortalität
700
670
680
650
625
625
Verbindung Nr. I enthaltendes
ölhaltiges Präparat
Verbindung Nr. II enthaltendes
ölhaltiges Präparat
Verbindungen Nr. I und II enthaltendes
ölhaltiges Präparat
Verbindung Nr. I enthaltendes
wasserhaltiges Präparat
Verbindung Nr. II enthaltendes
wasserhaltiges Präparat
Verbindungen Nr. I und II enthaltendes
wasserhaltiges Präparat
Beispiel 4
Es werden 10%ige Emulsionen aus den Verbindungen Nr. I, II sowie den Verbindungen Nr. I und II im Mengenverhältnis 1:9, 3:7, 5:5 und 7:3 hergestellt und mit destilliertem Wasser zu verschiedenen Konzentrationen verdünnt. Jeweils 200 ml dieser Lösungen werden in ein 300 ml fassendes Becherglas gegeben, und erwachsene Larven von Stubenmoskitos werden in das Becherglas eingebracht. Die LC50-Werte sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Die theoretischen LC50-Werte der Kombination der Verbindungen Nr. I und II wurden nach der Methode von Yun-Pei Sun und Mitarbeiter, wie im Beispiel 2 beschrieben, berechnet.
Aus den in Tabelle IV angegebenen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Kombination der Verbindung Nr. I mit der Verbindung Nr. II in jedem Mengenverhältnis günstigere tatsächliche Werte ergibt als die theoretischen Werte. Die abtötende Wirkung gegenüber Moskitolarven ist beträchtlich verbessert.
Tabelle IV
Emulsion enthaltende LC50, Teile/Million theoretischer Wert
Verbindung Nr. I, II 0,105
bzw. I und II tatsächlich 0,068 ·
(Nr. I zu Nr. II) bestimmter Wert 0,036
0:10 0,105 0,025
1: 9 J0,055 0,017
3: 7 0,029 0,012
5: 5 0,020
7: 3 0,011
10: 0 0,012
30
45
55
60
Die Insektiziden Mittel der Erfindung können auf herkömmliche Weise angewendet werden, z. B. als versprühbares ölpräparat, Stäubemittel, Emulsion, Aerosol, Granulat, benetzbares Pulver oder Ködermittel. Diese Präparate können noch andere übliche Chrysanthemumcarbonsäureester enthalten. Besonders günstige Ergebnisse werden mit den Aerosolpräparaten erhalten.
8,6
9,8
15,8
6,7
10,5
19,9
27,0
32,9
68,9
40,7
50,3
75,0
72,2
60,7
93,5
82,0
73,9
98,0
72,2
10,3
93,5
82,0
8,4
96,0
Mit den Insektiziden Mitteln der Erfindung können Hausinsekten und landwirtschaftliche Insekten mit Erfolg bekämpft werden. Die Mittel sind gegen die verschiedenen Generationsstufen wirksam, wie Eier, Larven und ausgewachsene Insekten, z. B. von Stubenfliegen, Moskitos und Kakerlaken. Die nachstehenden Beispiele schildern die Herstellung von Insektiziden Mitteln, Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 5
1 Teil der Verbindung Nr. I und 9 Teile der Verbindung Nr. II werden miteinander homogen vermischt. 0,2 g des erhaltenen Gemisches werden in 99,8 g geruchsfreiem Kerosin zu einem versprühbaren ölpräparat gelöst.
Beispiel 6
5 Teile der Verbindung Nr. I und 5 Teile der Verbindung Nr. II werden miteinander homogen vermischt. 0,4 g des erhaltenen Gemisches, 7,1 g Xylol und 7,5 g geruchsfreies Kerosin werden miteinander in eine Sprühdose gegeben, und nach dem Aufsetzen des Ventilteils werden 85 g eines Treibmittels, z. B. ein Fluorchlorkohlenstoff, monomeres Vinylchlorid oder ein niedrigsiedender Kohlenwasserstoff aufgepreßt.
Beispiel 7
3 Teile der Verbindung Nr. I und 7 Teile der Verbindung Nr. II werden homogen miteinander vermischt. 0,4 Teile des erhaltenen Gemisches werden mit 13,6 Teilen geruchsfreiem Kerosin sowie 1,0 g Glycerinmonooleat als Emulgator vermischt, und das Gemisch wird in 50 ml reinem Wasser emulgiert. Die Emulsion wird in eine Sprühdose zusammen mit 35 g eines Gemisches aus 3 Teilen geruchsfreiem Butan und 1 Teil geruchsfreiem Propan eingefüllt.
Beispiel 8
7 Teile der Verbindung Nr. I und 3 Teile der Verbindung Nr. II werden homogen miteinander vermischt. 20 g des erhaltenen Gemisches, 25 g einer
grenzflächenaktiven Verbindung (Sorpol 2020) und 55 g Xylol werden in dieser Reihenfolge miteinander vermischt. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat.
Beispiel 9
5 Teile der Verbindung Nr. I und 5 Teile der Verbindung Nr. II werden homogen miteinander vermischt. 50 g der erhaltenen Mischung werden mit 1,5 g eines Fettalkoholsulfats und 3,5 g Lignin versetzt und gründlich vermischt. Das Gemisch wird mit 45 g Diatomeenerde in einem Mörser vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver.
Beispiel 10
2 Teile der Verbindung Nr. I und 8 Teile der Verbindung Nr. II werden homogen miteinander vermischt. 1 g des erhaltenen Gemisches wird in 30 ml
Aceton gelöst und mit 99 g Diatomeenerde einer Teilchengröße versetzt, die ein Sieb der lichten Maschenweite von 0,053 mm passiert. Das erhaltene Gemisch wird in einem Mörser verrührt und geknetet, danach läßt man das Aceton abdampfen. Man erhält ein Pulver.
Beispiel 11
Etwa 20 erwachsene Stubenfliegen werden in einen Glaskasten der Kantenlänge 70 cm gegeben, und 0,7 ml des ölpräparats von Beispiel 5 wird unter einem Druck von 0,7 kg/cm2 gleichmäßig vernebelt. Danach wird die Knock-down-Zahl in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Nach 10 Minuten werden die unbeweglich gemachten Fliegen in einen sauberen Kasten gelegt, und am nächsten Tag wird die Mortalität bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
Tabelle V
Insektizides Mittel 38" 53" Ki
1Ί5"		 lock-down-
1'45"		 Verhältnis,
2'30"		 3'30" 5' 10' Knock-down-
Mortalität
ölpräparat von
Beispiel 5 		48,8
25,2		 71,8
57,7		 88,7
73,1		 96,9
88,6		 100
93,7		 100
97,9		 100
100		 100
58,6		 100
58,6
0,2% Pyrethrin enthal
tendes ölpräparat...
Beispiel 12
Eine Petrischale aus Kunststoff mit einem Innendurchmesser von 14 cm und einer Höhe von 7 cm wird am Boden mit einem Drahtnetz bedeckt. In die Petrischale werden 10 erwachsene Kakerlaken gegeben. Danach wird die Petrischale mit einem Drahtnetz bedeckt. Die Petrischale wird unter den Glaszylinder einer Vernebelungsapparatur nach Nagasawa (vgl. Sumio Nagasawa, »Bochu Kagaku«, J. of Insecticidal Science, Bd. 18 (1953), S. 183 bis 192), gegeben. Vom Oberteil des Glaszylinders werden die in den Beispielen 6 und 7 hergestellten Aerosolpräparate direkt auf die Kakerlaken gesprüht. Nach dem Versprühen des Aerosols wird die Knock-down-Zahl in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Nach 20 Minuten werden die Kakerlaken in einen sauberen Käfig gebracht, in dem Futter angeboten wird, und nach 3 Tagen wird die Mortalität bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.
Tabelle VI
Insektizides Mittel
Durchschnittliche 2'30" 5' •Cnock-down-Verhältnis T 10' 15' 20'
Dosis 40,0 60,0 °/ 75,0 95,0 100 100
mg 25,0 50,0 65,0 80,0 95,0 100
450 25,0 35,0 55,0 60,0 65,0 90,0
500
475
Mortalität'
Aerosol von Beispiel 6
Aerosol von Beispiel 7
OTA*)
100
100
80,0
*) OTA = Official Test Aerosol der Chemical Specialties Manufacturers Association of America; es enthält 0,4% natürliches Pyrethrin und 2% DDT.
Beispiel 13
Das gemäß Beispiel 8 hergestellte emulgierbare Konzentrat wird mit Wasser auf das 200fache verdünnt. Das gemäß Beispiel 9 hergestellte benetzbare Pulver wird mit Wasser auf das 500fache verdünnt. Die erhaltenen beiden Emulsionen werden einzeln mit Hilfe einer Pippete auf die Oberfläche von Sperrholz der Größe 15 χ 15 cm getropft, so daß gleichmäßig 5 ml Emulsion pro Quadratmeter aufgebracht werden. Nach dem Trocknen an der Luft werden 20 erwachsene Stubenfliegen, die sich in einem Drahtnetzkäfig mit einem Durchmesser von 9 cm und einer Höhe von 1 cm befinden, mit der behandelten Oberfläche in Berührung gebracht. Die Knock-down-Zahl wird in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Nach 30minutiger Berührung werden die Stubenfliegen in einen anderen Käfig verbracht, in dem Futter angeboten wird, und am nächsten Tag wird die Mortalität bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt.
109 583/400
Tabelle VII
Insektizides Mittel 2'30" • 5' Knock-
T 		down-Verh
10'		 ältnis, %
15'		 20' 30' Mortalität
%
200fach verdünnte Lösung des emul-
gierbaren Konzentrats von Bei
spiel 8 		5,0
10,0
0		 36,9
72,5
1,7		 88,0
100
31,7		 97,5
100
ο 75,0		 100
100
85,0		 100
100
91,7		 100
100
98,3		 100
100
18,3
500fach verdünnte Lösung des be
netzbaren Pulvers von Beispiel 9
0,1% Pyrethrin enthaltende Emul
sion
Beispiel 14
Eine Petrischale mit einem Innendurchmesser von 14 cm und einer Höhe von 7 cm wird an der Innenseite der Wand mit Butter bestrichen. Am unteren Teil der Wand wird ein Rand von etwa 1 cm Höhe freigelassen. Auf dem Boden der Petrischale wird das im Beispiel 10 hergestellte Stäubemittel gleichmäßig verteilt. 10 erwachsene Kakerlaken werden in die Petrischale auf das Stäubemittel gesetzt. Die Knockdown-Zahl wird in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Nach 10 Minuten werden die Kakerlaken herausgenommen und in einen sauberen Behälter verbracht, und nach 3 Tagen wird die Mortalität bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII angegeben.
Tabelle VIII k-down-
. 2'30"		 Verhalte
5'		 is, %
10'		 Mor
talität
%
Insektizides Mittel Knoc
1Ί5"		 100 100 100 100
Stäubemittel
von Beispiel 10		 85,0

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch aus DL-cis, trans-Chrysanthemummonocarbonsäure-S-benzyl-S-furylmethylester der Formel
    CH,
    C = CH — CH CH- COO — CH2
    CH3 C
    / \
    H3C CH3
    CH,
DE19671642339 1967-07-13 1967-07-13 Insektizide Mittel Pending DE1642339B1 (de)

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DES0110806 1967-07-13

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2449546A1 (de) * 1973-10-18 1975-04-24 Sumitomo Chemical Co Insektizide mittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2449546A1 (de) * 1973-10-18 1975-04-24 Sumitomo Chemical Co Insektizide mittel

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