DE1620090C - Verfahren zur Herstellung von Imidazo hdinonderivaten und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Imidazo hdinonderivaten und ihren SalzenInfo
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Description
, Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Imidazolidinonderivaten der allgemeinen Formel (I)
R1-N
R7-CH
| GH-R3 | |
| i | I CO |
| \ / N |
|
| h | -R4 |
| Y | -R5 |
| R6 |
in der R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Aralkylgruppe,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aräflcyl- oder Styrolgruppe bedeutet und in der R2
und R3 auch eine Arylgruppe darstellen können, und in der R4 und R5 Wasserstoffatome, eine Alkyl- bzw.
Alkoxygruppe oder Halogenatome und R6 ein Wasserstoffatom,
eine Alkyl-, Alkoxy- bzw. Hydroxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, und ihren Salzen, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man Amine der allgemeinen Formel (II)
Rj WrI C^Xj. JK-3
co
HN (II)
mit Aldehyden der allgemeinen Formel R2CHO umsetzt
und. gegebenenfalls die erhaltenen Basen mit Säuren behandelt. Die Ausgangsamine können durch
folgende Reaktion erhalten werden:
Bei der Durchführung der verfahrensgemäßen Umsetzung läßt man die Ausgangsamine mit den Aldehyden
iii wäßriger^ alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer
Lösung bei Raumtemperatur oder unter Erhitzen reagieren. Als Lösungsmittel können dabei
auch höhere Alkohole, wie Isobutanol, verwendet werden. Die Aniine sind in freier Form oder als anorganische
Salze, wie das Hydrochlorid, verwendbar. Die Umsetzung eines freien Amins mit einem Aldehyd
kann in Gegenwart einer anorganischen Säure durchgeführt, werden. Einzelheiten der Umsetzung werden
im Laufe der weiteren Beschreibung von Beispielen näher erläutert.
Die Verbindungen, die durch das nachstehend beschriebene Verfahren nach der Erfindung hergestellt werden, sind neuartig und in der Literatur bisher nicht erwähnt. Sie eignen sich ausgezeichnet als Medikamente, weil sie neben geringer Toxizität analgetische, antiphlogistische und antipyretische Wirkungen haben. Viele der Verbindungen sind in Wasser leicht löslich, und die unlöslichen Derivate können durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in lösliche Salze umgewandelt werden, so daß sie sämtlich injizierbar sind.
Die Verbindungen, die durch das nachstehend beschriebene Verfahren nach der Erfindung hergestellt werden, sind neuartig und in der Literatur bisher nicht erwähnt. Sie eignen sich ausgezeichnet als Medikamente, weil sie neben geringer Toxizität analgetische, antiphlogistische und antipyretische Wirkungen haben. Viele der Verbindungen sind in Wasser leicht löslich, und die unlöslichen Derivate können durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in lösliche Salze umgewandelt werden, so daß sie sämtlich injizierbar sind.
Zunächst werden die pharmakologischen Eigenschaften der verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen
im einzelnen beschrieben.
Für die antiphlogistische Wirkung wurde das Suppressionsverhältnis der Verbindungen auf mit Eiweiß
induziertes ödem geschätzt, und die Werte wurden mit den mit Aminophenazon erhaltenen verglichen.
Eiweiß wurde subkutan in die Pfoten von Ratten injiziert, und das Volumen (A) des dort gebildeten
Ödems wurde gemessen. Dann wurden die Verbindungen subkutan oder intraperitoneal injiziert,
worauf das Volumen des Ödems nach der Injektion geschätzt wurde. Die durch Dividieren von (B — A)
durch A erhaltenen Werte waren das ödemsuppressionsverhältnis. Der größere Wert dieses Verhältnisses
zeigt, daß die ödemsuppressionswirkung und dadurch die antiphlogistische Wirkung der verabreichten Verbindung
groß sind. Zu Vergleichszwecken wurde derselben Rattengruppe Amirtophenazon verabreicht,
wobei das gleiche ödemsuppressionsverhältnis erhalten
wurde. Die Werte, die durch Dividieren der ödemsuppressionsverhältnisse der Verbindungen nach der
Erfindung durch das Verhältnis von Aminophenazon erhalten wurden, sind nachstehend angegeben. Die
verabreichten Dosen sowohl an den Verbindungen als auch an Aminophenazon betrugen 100 mg/kg.
| X-CH- | -R3 | R1NH — ( | -R3 |
| CO I |
( | ||
| HN I |
Hf | ||
| iV | -R4 | :h- | -R4 |
| 1R5 | :o | R5 | |
| R6 | |||
| R1NH2 /V | |||
| ' Y | |||
| R6 |
In diesen Formeln bedeutet X ein Halogenatom, und die anderen Symbole für die Substituenten haben
die vorstehend angegebene Bedeutung.
| Verabreichte | üdemsuppressionsverhältnis der neuen | |
| Verbindungen | Verbindungen/Verhältnis von | |
| (Beispiel) .. | Aminophenazon | |
| 55 | ||
| 2 | 1,3 | |
| 5 | 2,22 | |
| 11 | 1,88 | |
| 6o | 16 | 1,49 |
| 26 | 2,33 | |
| 27 | 2,17 | |
| 28 | 2,15 | |
| 29 | 3,31 | |
| 65 | 30 | 2,54 |
| 32 | 2,84 | |
| 33 | 2,70 |
Fortsetzung
| Verabreichte | ödemsuppressionsverhältnis der neuen |
| Verbindungen | Verbindungen/Verhältnis von |
| (Beispiel) . | Aminophenazon |
| 34 | 2,18 |
| • 35 | 3,88 |
| 36 | 3,74 |
| 37 | 2,07 |
Nachstehend sind die nach der Wattebauschmethode (cotton pellet method) erhaltenen Werte für
die antiphlogistische Wirkung angegeben. Die Dosis der verabreichten Medikamente betrug 10Ö mg/kg.
Verabreichte Verbindungen
(Beispiel)
(Beispiel)
30
31
35
36
31
35
36
Antiphlogistische Wirkung
35,0
29,0 45,0 29,0
Wie diese Werte zeigen,, haben die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sämtlich eine bezeichnende
antiphlogistische Wirkung, die besser ist als die von Aminophenazon.
Danach wurde die analgetische Wirkung dieser Verbindungen nach dem modifizierten Haffnerverfahren untersucht. Von einigen Mäusegruppen wurde
einer aus acht Mäusen bestehenden Gruppe zuvor Morphin in einer unter dem Schwellenwert liegenden
Dosis verabreicht, wonach die Verbindungen (Dosis 100 mg/kg) intraperitoneal injiziert wurden. Dann
wurde an den Schwänzen der Mäuse ein Schmerzreiz verursacht und das Auftreten der analgetischen Wirkung
beobachtet. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
| Verabreichte | Analgetische Wirkung |
| Verbindungen | (Anzahl der beeinflußten Tiere/ |
| (Beispiel) | Anzahl der untersuchten Tiere) |
| 5 | ' 5/8 |
| 30 | 7/8 |
| 31 | 5/8 |
| 37 | 7/8· |
Es ist offensichtlich, daß die angewendeten Verbindungen bei mehr als der Hälfte der untersuchten
Mäuse eine bezeichnende analgetische Wirkung hatten. Bei gleichen Versuchen mit Aminophenazon zeigte
sich, daß lediglich bei zwei von acht untersuchten Tieren eine analgetische Wirkung auftrat.
Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von Beispielen im einzelnen erläutert.
Beispie 1 1 l-Phenyl-2,3-dimethylimidazolidinon-(5)
(A) Bei Zusatz von 1 g Acetaldehyd und 5 ecm Wasser zu 3,3 g a-Monomethylaminoacetanilid tritt
eine spontane Erwärmung auf, und es wird eine homogene Lösung erhalten. Nach Abkühlung wird mit
Natriumchlorid ausgesalzen und dann mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wird auf übliche Weise behandelt,
wobei ein Rückstand erhalten wird, der aus n-Hexan-Benzol-Mischungen umkristallisiert wird. Es
werden 3,6 g (94,5%) l-Phenyl^^-dimethyliniidäzG'
lidinon-(5) vom Schmp. 64 bis 65° C erhalten,
(B) 5 g a-Monomethylaminoacetanilid werden mit 1,6 g Acetaldehyd und 3 ecm 10%iger Salzsäure Versetzt und das Gemisch 3 Tage auf dem Wasserbad bei 90 bis 1000C erwärmt. Nach Abkühlung wird mit Alkalicarbonat alkalisch gemacht Und mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wird auf übliche Weise behandelt, wobei ein Rückstand erhalten wird, Nach Umkristallisieren des Rückstandes aus n-Hexan-Bettzol werden 5,75g (98,4%) l«Phettyl-2s3-dimethylimidazolidinon-(5) vom Schmp. 64 bis 65° C erhalten. Das
(B) 5 g a-Monomethylaminoacetanilid werden mit 1,6 g Acetaldehyd und 3 ecm 10%iger Salzsäure Versetzt und das Gemisch 3 Tage auf dem Wasserbad bei 90 bis 1000C erwärmt. Nach Abkühlung wird mit Alkalicarbonat alkalisch gemacht Und mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wird auf übliche Weise behandelt, wobei ein Rückstand erhalten wird, Nach Umkristallisieren des Rückstandes aus n-Hexan-Bettzol werden 5,75g (98,4%) l«Phettyl-2s3-dimethylimidazolidinon-(5) vom Schmp. 64 bis 65° C erhalten. Das
Produkt drückt den Schmelzpunkt bei einem.Gemisch mit dem gemäß (A) erhaltenen Produkt nicht herab,
(C) 2 g a-Monomethylaminoacetänilid und 0,65 g
Acetaldehyd werden auf die unter (B) beschriebene Weise behandelt. Nach Umkristallisieren des Prό-dukts
aus n-Hexan-Benzöl werden 1,7 g (74%) 1-Phenyl-2,3-dimethylimidazölidinon-(5)
vom Schmp. 64 bis 65° C erhalten. Das Produkt drückt den Schmelzpunkt
in einem Gemisch mit dem gemäß (A) erhaltenen Produkt nicht herab,
Beispiel 2
l,2-Diphenyl-3-methylimidazolidinön-(5)
l,2-Diphenyl-3-methylimidazolidinön-(5)
Ein Gemisch aus 3,3 g a-Monömethylaminoacetanilid,
2,2 g Benzaldehyd, 5 ecm Wasser und 18 ecm Äthanol wird homogenisiert und 2 Stunden auf einem
Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wird mit Chloroform extrahiert und der Extrakt auf übliche
Weise behandelt. Der Rückstand wird aus Benzol uöikristallisiert.
Es werden 4,2 g (82%) 1,2-Diphenyl-3-methylimidazolidinon-(5)
erhalten.
.0 l-(p-Methoxyphenyl)-2-phenyl-3-methylimidazolidinon-(5)
Ein Gemisch aus 8,2 g a-Monomethylamino-p-methoxyacetanilid
und 5,9 g Benzaldehyd wird in 30 ecm Äthanol gelöst und 2 Stunden am Rückfluß gekocht.
Nach Abkühlen werden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert.und aus Äthanol umkristallisiert. Es werden
8,5 g (72%) l-(p-Methoxyphenyl)-2-phenyl-3-methylimidazolidinon-(5)
erhalten. - .
l-Phenyl^^-dimethyM-isopröpylirnidazolidinon-(5)-hydrochlorid
12 g a-Monomethylaminoisövalerylanilid werden
in einem kleinen Volumen Wasser suspendiert und 5,3 g Acetaldehyd und 30 ecm Alkohol versetzt. Das
Ganze wird erhitzt und auf einem Wasserbad 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen wird bei vermindertem
Drück eingeengt und der Rückstand mit Benzol extrahiert. Der nach üblicher Behandlung des
Extraktes erhaltene ölige Rückstand wird bei vermindertem
Druck destilliert, wobei 8 g (62,5%) 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropylimidazolidinon
(Sdp. 136 bis 146°C/4,5 mm) erhalten werden. Dieses wird in Äther gelöst und zur Abscheidung des Hydrochloride mit
ätherischer Salzsäure versetzt. Das Hydrochlorid wird abfiltriert und aus Äther—Alkohol umkristallisiert.
Es wird l-Phenyl^-dimethyM-isopropylimidazol-
idinon-(5)-hydrochlorid (Schmp. 165 bis 167° C) erhalten.
Beis ρ ie 1 5 ■
l-(Tolyl>2,3-dimethyl-imidazolidinon-(5)
Ein Gemisch aus 10 g α-Monomethylaminoäcetattoluidid,
21 g 10%iger Salzsäure und 150 ecm Wasser wird zu 4,65 g 80%igem wäßrigem Acetaldehyd zugesetzt
und das Ganze 3 Tage bei Räumtemperatur stehengelassen. /Dann wird nach Neutralisieren mit
Alkalicarbonat mit Natriumchlorid ausgesalzen. Das abgeschiedene öl wird mit Benzol extrahiert und der
Extrakt auf übliche Weise behandelt. Es wird ein . öliger Rückstand erhalten, der bei vermindertem
Druck destilliert wird. Es werden 8,3 g (72,4%) l-(Tolyl)-2,3-dimethyl-imidazolidinon-(5) vom Sdp.
130°C/2mm erhalten. Dies wird in Äthanol in das Pikrat umgewandelt und das Salz aus Aceton—
Äthanol umkristallisiert.' Es werden gelbe Kristalle vom Schmp. 145°C erhalten.
l-Phenyl^-styryW-methyl-4-butylimidazolidinon-(5)
10 g a-Monomethylaminocaproylanilid und 7,8 g
Zimtaldehvjd werden in Äthanol gelöst und 3 Stunden am Rückfluß gekocht und dann auf die im Beispiel
2 beschriebene Weise behandelt. Der erhaltene Rückstand wird bei vermindertem Druck destilliert.
Es werden 10,3 g l-Phenyl^-styryl-S-methyM-butylimidazolidinon-(5)
als öl mit einem Sdp. von 208 bis 210° C/3 mm erhalten. Dieses wird auf übliche
Weise mit Salzsäure behandelt, und das Produkt wird aus Äther—Äthanol umkristallisiert. Das Hydrochlorid
hat einen Schmp. von 146 bis 148° C.
■ .
■ .
l-(Tolyl)-2-n-propyl-3-methyl-4-isopropylimidazolidinon-(5)
8 g (o-Monomethylaminoisovaleryl)-toluidid und
5,3 g n-Butylaldehyd werden zu 30 ecm Isobutylalkohol
zugesetzt und das Gemisch 2 Stunden auf einem Ölbad am Rückfluß gekocht. Nach Verdampfen
des Lösungsmittels wird der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert, wobei 5,1 g 1-(ToIyI)-2
- η - propyl - 3 - methyl -A- isopr opylimidazolidinon - (5) (Ausbeute 50%) vom Sdp. 150 bis 154°C/2,5 mm
erhalten werden.
Unter Einhaltung der in diesen Beispielen angegebenen
Reaktionsbedingungen konnten zahlreiche Verbindungen dargestellt werden, die in der folgenden
Tabelle angegeben sind.
| R1 | R2 | i-Pr | R4 | R5 | R6 | Stoff (g) | Aldehyd (Konz. %) |
1 | Reaktions- | Lösungsmittel | Schmelzpunkt | Ausbeute | Schmelzpunkt | HCl | HCl | |
| Bei | Me' | H | H | H | H | 9,3 | (37%) | bedin | für die Umkristallisierung |
(Siedepunkt) 0C | (g) (in %) |
des Salzes in 0C | 148-149,5 | 190-192 | ||
| spiel | Ph | Amin | (37%) | 5,2 | gungen (Beispiel) |
. | (140-143/3,5) | 3,8 | Pikrat | — . | Pikrat 173 | |||||
| 9 | Me | H | H | H | H | 18 | 1,76 | 2 | (19,7%) | 160-161 | Pikrat | |||||
| Ph | (37%) | 6,4 | verd. ÄthOH | 108,5-110 | 3,5 | — | 166-168 | |||||||||
| 10 | Me | Me | H | H | H | 4 | 0,9 | (37%) | 2 | (83,5%) | ||||||
| Ph | 4,3 | verd. ÄthOH | 120-122 | 1,7 | — | |||||||||||
| 11 | Me | Bu | H | H | H | 3 | 4,1 | 5,9 | 2 | (51,2%) | ||||||
| H | AIh2O-C6H14 | 92-93,5 | 3,5 | .— | ||||||||||||
| 12 | Me | H | - | Me | H | H | 10,5 | 9,2 | 2,1 | 3 | (27,3%) | |||||
| (37%) | — | (130/2) | 9,3 | — | ||||||||||||
| 13 | H | 10 | 2,85 | 5 | (87,2%) | |||||||||||
| Äth | h' | Me | H | H | 22 | — | ||||||||||
| (37%) | 3,2 | — | (140-141/3) | 24,6 | ||||||||||||
| 14 | H | 31 | (HCl-SaIz) | 1"(C) | (88%) | |||||||||||
| Me | H | H | MeO | H | 2 | 5,9· | — | |||||||||
| H | (37%) | CgH14. C6H6 | 51-52 | 2 | ||||||||||||
| 15 | Äth | Ph | MeO | H | H | 10 | l(B) | (94,5%) | ■ — | |||||||
| H | ÄthOH —C6H14 | 122 | 12,5 | |||||||||||||
| 16 | Me | H | H | H | MeO | 11,6 | 3 | (87,8%) | ||||||||
| H | C6H14 | 71-72 | 8,5 | |||||||||||||
| 17 | Me | Me | H | H | H1 | MeO | 11,6 | 1(A) | (69%) | — | ||||||
| Me | Ph | H | H | MeO | 8,2 | C6H14 | 94-95 | 9,0 (69%). 8,5 |
||||||||
| 18 | H | KA) . | ÄthOH | 100-101 | (72%) | |||||||||||
| 19 | Me | H | H- | H | ÄthO | 4 | 3 | 2,0 | ||||||||
| H | C6H14 | 52-53 | (47,4%) | |||||||||||||
| 20 | Me | Me | H | H | OÄth | 8 | 1(A) | 5 | ||||||||
| H | C6H14 | 104-105 | (56,0%) | |||||||||||||
| 21 | Me | Ph | H | H | OÄth | 4,8 | 2 ■ | 4,8 | ||||||||
| H | ÄthOH | 128-129 | (72,0%) | |||||||||||||
| 22 | Me | H | H | H | Br | 13,6 | 2 | 13,4 | ||||||||
| ÄthOH | 89-95 | (95,3%) | ||||||||||||||
| 23 | l(B) | |||||||||||||||
In der vorstehenden Tabelle ist
Me = Methyl,
Äth = Äthyl, Hp = Heptyl,
Pr = Propyl, De = Decyl,
Bu = Butyl, Do = Dodecyl,'
i-Pr = iso-Propyl, Ph = Phenyl.
Fortsetzung
| Me | R2 | R3 | R* | R5 | R* | Stoff (g) | Aldehyd (Konz. %) |
Reaktions- | Lösungsmittel | QH14 | — | Schmelzpunkt | Ausbeute | Schmelzpunkt | ||
| Bei | Ph | H | H | H | Br | 2,8 | bedin | für die Umkristallisierung |
(Siedepunkt) 0C | (g) (in %) |
des Salzes in 0C | |||||
| spiel | Me | Amin | gungen (Beispiel) |
verd. ÄthOH | — | 126-127 | 5,6 | _ | ||||||||
| 24 | H | Bu | H | H | H | 5 | 2,6 | 3 | (82,3%) | |||||||
| Me | (37%) | — | Q>H14 C6H6 | (169-170/3) | 5,4 | — | ||||||||||
| 25 | Me | Bu | H | H | H' | 5,4 | 3,3 | 2 | (95%) | |||||||
| Me | — | 166/3,0 | 9,8 | — | ||||||||||||
| 26 | Me. | i-Pr | H- | H | H | H | 10 | 7 | ■3 | (87,5%) | ||||||
| Ph | Bu | H | Ή | H | 6,3 | ÄthOH ' | — | 105-106 | quant. | — | ||||||
| 27 | Me | 14 k | 2 | ÄthOH | 96-97 | 12,4 | ||||||||||
| 28 | Do | Bu | H | H | H | 10 | 5,8 | 2 | ÄthOH | (83%) | ||||||
| Me | — | (206-207/15) | 5,3 | — | ||||||||||||
| 29 | Pr | H | Me | H | H | 5,3 | 5,3 | 1 (B) | ÄthOH | (59%) | ||||||
| Me | — | (163-166/7) | 11,3 | |||||||||||||
| 30 | i-Pr | H | Me | H | H | 10 | 5,3 | 2 | (86%) | |||||||
| Me | ÄthOH | 43-44 | 12 | |||||||||||||
| 31 | Hp | H | Mc | H | H | 10 | 10,1 | 2 | (98%) · | |||||||
| Äth | (179-180/6) | 8,2 | — | |||||||||||||
| 32 | Me | H | Me | H | H | 7 | 11,5 | 2 | ÄthOH-Äther | (72%) | ||||||
| Me | (148-150/3,5) | 19,2 | ' — | |||||||||||||
| 33 | Mc | Ph | H | H | OÄth | 20 | 2,2 | KB) | (85%) | |||||||
| Me | verd. ÄthOH | 110-112 | 3,2 | — | ||||||||||||
| 34 | Hp | Bu | H | H | Me | 5,5 | 4,7 | 2 | (49,6%) | |||||||
| Me | verd. ÄthOH | (193/1,0) | 7,2 | |||||||||||||
| 35 | De | Bu | H | H | Me | 5,7 | 6,6 | 2 | (86%) | |||||||
| Me | Äthylacetat | (218-222/1,5) | 4,5 | — | ||||||||||||
| 36 | Me | H | H | H | Br | 7.0 | 2,2 | 2 | (39%) | |||||||
| Benzyl | ÄthOH- | 107-108 | 5 . | |||||||||||||
| 37 | H | Me | H | H | H | 7.4 | 13 | 2 | Petroläther | (61%) | ||||||
| (37%) | 88-90 | 16,6 | Hydrochlorid | |||||||||||||
| 38 | H | 16 | 1 (A) | (95%) | 175-176 | |||||||||||
| H | H | H | H | H | 24 | (Zers.) | ||||||||||
| (37%) | 133-135 | 21 | Hydrochlorid | |||||||||||||
| 39 | Benzyl | 37 | I (B). | (65%) | 176-178 | |||||||||||
| H | H | H | H | H | 36 | (Zers.) | ||||||||||
| (37%) | 139-142 | 23 | Hydrochlorid | |||||||||||||
| 40 | Me | 24 | 1 (A) | (90%) | 188-190 | |||||||||||
| H | Ph | H | H | H | 36 | (Zers.) | ||||||||||
| Me | (37%) | 109-110 | 21,5 | Hydrochlorid | ||||||||||||
| 41 | H | Ph | H | H | OÄth | 24 | 4,2 | l(A) | (84%) | 200 (Zers.) | ||||||
| Me | 129-130 . | 8,4 | Hydrochlorid | |||||||||||||
| 42 | Pr | H | H | H | OH | 8 | 21 | 1(A) | (93,5%) | 169 | ||||||
| Benzyl | 127-128 | 20 | ||||||||||||||
| 43 | H | H | H | H | OH | 34 | 10 | 3 | (52%) | |||||||
| (37%) | 120-122 | 5 | ||||||||||||||
| 44 | 8 | 1(A) | (62,2%) | |||||||||||||
In der vorstehenden Tabelle ist
Me = Methyl,
Äth = Äthyl, . Hp = Heptyl,
Pr = Propyl, De = Decyl,
Bu = Butyl, Do = Dodecyl,
i-Pr = iso-Propyl, Ph = Phenyl.
Claims (1)
- . Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinonderivaten der allgemeinen FormelR1-N CH-R3ίοin der R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Aralkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Styrylgruppe bedeuten und in der R2 und R3 auch eine Arylgruppe darstellen können, und in der R4 und R5 Wasserstoffatome, eine Alkyl- bzw. Alkoxygruppe oder Halogeriatome und R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy- bzw. Hydroxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
R1-NH-CH -R3 CO HN
Iη -R4 Ύ -R5 I
R6mit Aldehyden der allgemeinen Formel R2CHO umsetzt und gegebenenfalls dje erhaltenen Basen mit Säuren behandelt.
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