DE1619062A1 - Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und aehnlichen Produkten aus Nylon oder Glas - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und aehnlichen Produkten aus Nylon oder Glas

Info

Publication number
DE1619062A1
DE1619062A1 DE19661619062 DE1619062A DE1619062A1 DE 1619062 A1 DE1619062 A1 DE 1619062A1 DE 19661619062 DE19661619062 DE 19661619062 DE 1619062 A DE1619062 A DE 1619062A DE 1619062 A1 DE1619062 A1 DE 1619062A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyethylene
nylon
oxidized
polymer
glass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661619062
Other languages
English (en)
Inventor
Julian Berch
Sookne Arnold Maurice
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Allied Corp
Original Assignee
Allied Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Allied Chemical Corp filed Critical Allied Chemical Corp
Publication of DE1619062A1 publication Critical patent/DE1619062A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/24—Coatings containing organic materials
    • C03C25/26—Macromolecular compounds or prepolymers
    • C03C25/28—Macromolecular compounds or prepolymers obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C03C25/30—Polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/227—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of hydrocarbons, or reaction products thereof, e.g. afterhalogenated or sulfochlorinated
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/90—Plate chromatography, e.g. thin layer or paper chromatography
    • G01N30/92—Construction of the plate
    • G01N30/93—Application of the sorbent layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2352—Coating or impregnation functions to soften the feel of or improve the "hand" of the fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
    • Y10T442/2893—Coated or impregnated polyamide fiber fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
    • Y10T442/2992—Coated or impregnated glass fiber fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

(US 451 623 - prio 28.4.1965 Case 13Ö4 - 36O7 - 4068)
W. R. Grace St Co.
New York, N,Y. (V.St.A.)
Hamburg, 15· Apr 14. 1966
Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und ähnlichen Produkten aus . ■ Nylon oder Glas.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Behandlung von Nylon und Glasfasern in Form von Fäden, Garnen oder Geweben und sonstiger Nylon- oder Glasprodukte zur Verbesserung ihrer Weichheit sowie die dabei erhaltenen Produkte. . . .
■* - ■
Mit de» Erfindung wird ein Verfahren zur Behandlung von flexiblen Nylon- oder Olasprodukten zur Verbesserung ihrer Weiohhelt vorgeschlagen, bei welchem man auf das Produkt bezogen auf sein Gewicht 0,05 bis 5 % eines emulglerbaren oxydierten Äthylenpolymeren mit einer Dichte von 0,937 bis 1,05 g/onr und einem Carboxylgehalt von 0,2 bis 2,0 HlillHquivalent pro Gramm aufbringt. Die Erfindung 1st von besonderer Bedeutung fUr die Behandlung von Glasfaser- und NylonfXden, -garnen und -geweben und wird daher insbesondere In bezug auf diese beschrieben· Die Menge an
BAD ORIGINAL
auf der Faser verbleibendem Äthylenpolymeren beträgt bezogen auf das Fasergewicht vorzugsweise 0,1 bis 2,0 %. Durch das Aufbringen des oxydierten Äthylenpolymeren hoher Dichte auf die Glasfaser- und Nylonfäden, -garne und -gewebe werden weichere Produkte erhalten und die weichmachende Wirkung bleibt auch nach häufigem Waschen und Trockenreinigen der behandelten Produkte bestehen.
Dieses Ergebnis. 1st Überraschend, da Polymertiberzuge die Gewebe, auf welche sie aufgebracht sind, im allgemeinen versteifen oder, wenn sie das ftewobe ausnahmsweise einmal weich machen, diese Verbesserung meist beim Waschen oder Trockenreinigen wieder verlorengeht· Die meisten Gewebe einschließlich Nylon- und Glasfasergeweben werden durch Überzug» aus Polyäthylen niederer Dichte versteift (vgl. American Dyestuff Reporter,. Band 51* Nr. 12, Seite 48-55» II.6.I962).
In der vorliegenden Beschreibung werden unter der Bezeichnung nÄthylenpolymere hoher Dichte" Äthylenhcmopolymere (Polyäthylen) und Copolymere aus Äthylen und anderen IK -Olefinen verstanden, welche vor der Oxydation eine Dichte von 0,935 bis 0,970 g/em-* und einen Kristallschmelzpunkt von 115 bis I370 C haben. So können Copolymere von Äthylen rait anderen «-Olefinen wie Propylen, Buten-1, Hexen-1, Penten-1, Hepten-1, 4-Mothyl-penten-l, J-Methyl-
ms
1819062 -3-
buten-l und dergleichen» welche Dichten im Bereich von O4 935 bis 0,970 g/cnr und Krlstallschmelzpunkte im Bereich von 115 bis 137° C aufweisen« verwandet werden· Der Kürze halber wird die Erfindung hauptsächlich in bezug* auf Polyäthylen beschrieben.
Das oxydierte Polyäthylen enthält vorzugsweise 0»? bis I1I Milliäquivalente Carboxyl Je Gramm.
Mit Nylon wird ein Polyamid mit wiederkehrenden Amideinhelten als integrierender Bestandteil der Hauptpolysierkette bezeichnet. Die bekanntesten Vertreter derartiger Polyamide sind Nylon 6-6 und Nylon 6. Die Nylonpolymeren können nach den USA-Patentschriften 2 071 250, 2 071 253 und 2 130 946 oder anderen bekannten Verfahren hergestellt werden. JEb sind sowohl die durch Umsetzung von Diaminen mit Dtcarbonsifure erhaltenen Nylonpolymeren als auch die durch Polymerisation von Aminosäuren hergestellten Nylonpolymeren geeignet. So können sie aus Diaminen der Formel NH2HNH2 und Dicarbonsäuren der Formel HOOCR1COOH hergestellt sein, worin R und R* zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne allphatIsche ungesättigte Bindungen mit jeweils einer Kettenl&ige von mindestens 2 Kohlenstoffatomen sind. Besonders geeignete Ausgangsmaterlallen sind hierbei Verbindungen, in welchen R ein Rest (CH2) und R* ein Rest (CH2) 1st, worin χ mlndstens 4 und y mindestens 3 ist. Anstelle eines Diamlns und einer Dicfrbonsäure kömien auch
BAD OWGJNAL
009885/1988
Mischungen von Diaminen und/oder Dicarbonsäuren verwendet werden.
Mit ?Glaefaser" wird ein Faserprodukt bezeichnet,· in welcher die faserbildende Substanz aus Glas besteht.
Das Polyäthylen hoher Dichte kann nach den i'^rschiedensten bekannten Verfahren hergestellt sein. So wird beispielsweise bei Verwendung des Phillips-Katalysatorsystems, d.h. Chromoxyd auf einem SiOg-AlpO^-Träger, in weichem zumindest ein Teil des Chroms sechswertig ist, ein Polyäthylen mit einer Dichte von 0,935 - 0,970 erhalten. Die Polymerisation wird dabei nach der USA-Patentschrift 2 825 721 bei Temperaturen zwischen 60 und 260° C durchgeführt. Ein anderes Katalysator sys tem, rait welchem für die vorliegende .Erfindung geeignete Polyäthylene hoher Dichte erhalten werden, ist in der USA-PatentschrLft 2 8l6 883 beschrieben. Mit einem weiteren, im wesentlichen aus Vanadiumoxytrichlorid und Äthylaluminiumchlorid bestehenden Katalysatorsystem wird ein Polyäthylen hoher Dichte mit einem Schmelzindex unter 0,01 erhalten. Mit einem Katalysatorsyst^iu aus Titantrichlorid und Diäthylaluminiumchlorid wird ein sehr hochmolekulares Polyäthylen mit einem Schmelzindex unter 0,ol und einer Dichte von etwa 0,96 erhalten. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Polyäthylen hoher Dichte iat das Ziegle-r-Verfahren.* b*ii welchem die Kata-
—5~ 009885/1988
lysatoren In wesentlichen aus Verbindungen von Metallen der Gruppe IVb, Vb und VIb des Periodischen Systems und einer Aluminiümtrialkylverbindung beistehen und welches in der belgischen Patentschrift 533 3^2 beschrieben ist. Noch ein anderes Verfahren zur Hes»stellung von Polyäthylen hoher Dichte ist in der USA-Patentschrift 2 949 44? beschrieben. DarUber hinaus sind weitere Verfahren zur Herstellung von Polyäthylen mit einer Dichte im Bereich von 0,935-0,970 wie beispielsweise die in der USA-Patentschrift 2 825 721 und den belgischen Patentschriften 5^3 259 ^d 538 782 beschriebenen Verfahren bekamt.
Das Äthylenpolymere hoher Dichte hat vorzugsweise ain Durchschnittsmolekulargewicht von 20 000 bis 2 000 000 oder darüber, berechnet aus den Fraktianszahlen nach dem von P.W. Allen in "Techniques of Polymer Characterization", Academic Press Inc., New York, N.Y. (1959) auf Seite 3 beschriebenen Verfahren.
Die Äthylenpolymeren hoher Dichte werden bis su deas snge» gebenen Oxydationsgrad oxydiert, um sie emulgierbar zu machen. Die Dichte der Polymeren nimmt mit zunehmender Oxydation zu und erreicht einen Wert zwischen 0,937 und 1*050 g/cm .
-6-
0098Π5/1988
Das oxydierte Polymere hat Im allgemeinen einen Schmelz-Index Im Bereich von 0,1 bis 20 000 oder darüber und enthält sauerstoffhaltIge funktioneile Gruppen in den folgenden Bereichen:
Gruppe Milliäquivalente pro
g oxydiertes Polyäthylen
Hydroxyl 0,04 - 0,17
Carboxyl . 0,20-2,0
Ester 0,04 - 0,50
Gesamtcarbonyl 0,46 - 2,72 (1,3-7,6 Gew.jQ
Diese funktlonellen Gruppen sind In bezug auf die Eigenschaf ten des Polymeren die wichtigsten Gruppen im oxydierten Polyäthylen. Neben diesen Gruppen sind Jedoch bekanntlich oder vermutlich noch andere sauerstoffhaitlge Gruppen, wie beispielsweise Äther- und Anhydridgruppen in geringerer Konzentration zugegen. Zur quantitativen Bestimmung des gesamten Sauerstoffs im oxydierten Polyäthylen muß man daher auf die direkte Elementaranalyse zurückgreifen. Mit Hilfe dieser direkten Analyse wurde gefunden, daß der Ges.amtgehalt an chemisch gebundenem Sauerstoff zwischen 0,75 und 7,0 Gew.% liegen kann.
Das Verfahren, nach welchem das PolyUthylan oxydiert wird, um dfie gewünschte Menge Carboxylgruppen in den Polymer-
009885/1988
ketten zu bilden, ist nicht kritisch.* Hierfür sind verschiedene Verfahren bekannt. So kann das Polyäthylen beispielsweise in Sauerstoff oder in mit Sauerstoff angereicherter Luft oder in Luft bei einer Temperatur zwischen 70° und eben unterhalb seines Schmelzpunktes umgewälzt werden. Bei einem anderen Verfahren werden die Polyäthylenteilchen in Wasser oder einem orgertlschen Lösungsmittel suspendiert und bei einer ähnlichen Temperatur entweder Luft durch die Suspension geleitet oder das System unter Druckluft gesetzt. Ein anderes Verfahren besteht darin, daß man Luft, mit Sauerstoff angereicherte Luft oder ein sonatiges sauerstoffhaltiges Gas bei einer Temperatur unter dem Schmelzpunkt des Polymeren durch ein Wirbelbett von Polyäthylenteilchen leitet. Bei einem anderen Verfahren wird das Polyäthylen zu einer Folie verpreßt und heiße Luft mit einer Temperatur zwischen 70° und&en unterhalb des Schmelzpunktes des-Polymeren darüber geleitet. Bei allen diesen Verfahren kann man als Beschleuniger Ozon verwenden, welcher mit dem sauerstoffhaltigen Gasstrom zugeführt wird. Zusätzlich oder - was weniger üblich 1st - auch statt dessen kann man zur Beschleunigung der Oxydationsgeschwindigkeit gegebenenfalls eine geringe Menge, d.h. 0,05 bis 5 0ew.£, eines organischen Peroxyds, Stick« stofftetaoxyd oder eines anderen Oxydationsbeschleunigers mit dem Polymeren vermischen. Gegebenenfalls kann auch erhöhter Druck angewendet werden.
009885/1988
Die Oxyd&tion kann bei jedem Oxydationsgrad innerhalb des spezifizierten Bereiches abgebrochen werden und das oxydierte Polymere kann anschließend gegebenenfalls stabilisiert werden. So kann das oxydierte Polymere·beispielsweise mit einem geeigneten Antiox-ydsiui wie 4,V-ThIoMs-(6-tert.butyl-m-kresol) oder N-Phenyl-S-naphthylarain versetzt werden. Die Stabilisierung ist jeöötüi nur erforderlich« wenn genaue Messungen des Schireizindexes durchgeführt werden sollen. Bei der großtechnischen Herstellung wird das oxydierte. Polymere normalerweise nicht stabilisiert.
Das oxydierte Polyäthylen hoher Dichte kann in Gegenwart von bekannten Emulgatoren und 40 bis 200$ der theoretisch zur Neutralisation der Carboxylgruppen im Polymeren erforderlichen Menge Base leicht in einer kontinuierlichen wässrigen Phase emulgiert werden. Hierfür sind sowohl ionische als auch nichtionische Emulgatoren geeignet. Zu den ionischen Emulgatoren gehören in der anionischen Gruppe Aminsalze von Fettsäuren« z.B. Morpholine, MonoSthanolarain- und S-Amino-a-methyl-l-propanol-Galze der öl-, Stearin-, Palmitin- und Myristinsäure. Es sind auch Natrium-, Kalium* und Ammoniumsalze der Fettsäuren geeignet, jedoch werden damit weniger befriedigende Ergebnisse erzielt. Mit gutem Ergebnis wurden auch Alkylarylsulfonate verwendet. Geeignete kationische Emulgatoren sind die Acetate von langkettigen aliphatischen Aminen. Als Beispiele für nlcht-
-Cl-
009885/1988
ionische Emulgatoren können Polyosyäthylenester von Fettsäuren, Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanen oder fettsäuresubstltulerten Sorbitanen, PolyoxySthylenäther von langkettigen Alkoholen, PolyoxyäthylenSther von Alkylarylphenolen und Mischungen dieser Verbindungen genannt werden. Der Emulgator kann in Mengen von 1 bis 50 Gewichtstellen, vorzugsweise 4 bis 30 ,Gewichtsteilen Emulgator auf 100 Gewichtsteile oxydiertes Polyäthylen verwendet werden. Bei Verwendung von anionischen Emulgatoren wJ.e den Aminsalzen der Fettsäuren wird im allgemeinen ein Überschuß des entsprechenden Amins als Base zugesetzt.
Die wässrigen Emulsionen enthalten vorzugsweise 10 bis 50 Gew.^ Gesamtfeststoff. Oxydiertes Polyäthylen, Emulgator, Base und Wasser können in beliebiger Reihenfolge in einem Druckgefäß mit wirksamer Rührvorrichtung vermischt werden. Das Reaktionsgefäß wird dann entlüftet und verschlossen und die Mischung unter kräftigem Rühren auf eine Temperatur zwischen dem Schmelzpunkt des oxydierten Polyäthylens und 200°C (vorzugsweise 140 bis 16O0C) erhitzt und unter dem Druck des Systems 10 Minuten bis 5 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die entstandene Emulsion unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.
-IC-
009885/1988
Zur Behandlung der Nylon- oder Glasfasern oder der diese enthaltenden Garne oder Gewebe kann die Polyäthyleaemuleioiv nach der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Welse wie beispielsweise durch Aufsprühen, Aufwalzen, Aufbürsten oder Tauchen auf das zu behandelnde Material aufgebracht werden. Zur Entfernung von überschüssiger Flüssigkeit können die imprägnierten Produkte zwischen Abquetschwalzen hindurchgefUhrt, erhitzt oder bei Raumtemperatur getrocknet oder einer Kombination dieser Behandlungen oder anderen bekannten Verfahren unterworfen werden. Das Material muß dabei mit 0*05 bis 5,0 #, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 % Polyäthylen imprägniert werden (Nominaltrookengewioht,im folgenden als Nominalaufnahme bezeichnet). Mit geringeren Mengen wird kein ausreichender Weichmachungseffekt erzielt, während Mengen oberhalb der Höchstgrenze das Material steif machen. Im folgenden wird ein Verfahren zur Behandlung von Glas- und Nylongeweben.beschrieben, welches allgemein In den Beispielen angewendet wurde.
Das Polyäthylen wurde In festen Zustand In Gegenwart eines sauerstoffhaltlgen Gases in einem Umluftofen oder einem Bandmischer bei Temperaturen bis zum Kristallschmelzpunkt des Polymeren bis zum erforderliehen Oxydationsgrad, d.h. 0,2 *is 2,0 Milliäquivalent Carboxyl/g, oxydiert. Das oxydierte Polymere wurde dann in einem Druckgefäß unter Rühren mit Wasser, einer Base und einem konventionellen
009885/1988
-11-
BAD QFäßlNAL
- li -
Emulgator emulgiert.
Testläppchen aus Glas- oder Nylongewebe von 40 χ 45 cm Grüße wurden bei 21° C und 65# relativer Feuchtigkeit konditioniert und gewogen. Jedes Läppchen wurde dann in eine frische Portion verdünnter Polyäthyleneraulsion {1% Polyäthylen) oder in Wasser getaucht, bis zur gewünschten Flüssigkeitsaufnahme imprägniert und zur Entfernung von Überschüssiger Emulsion zwischen Gumraiabquetschwalzen hindurchgeführt. Dieser Vorgang wurde ein zweites Mal wiederholt. Dann wurden die Oewebe in ihrer ursprünglichen Abmessung auf Laboratoriumsspannrahmen gespannt und, soweit nicht anders vermerkt« 10 Minuten lang bei 140° C getrocknet. Dann wurden sie 24 Stunden - lang konditioniert und wieder gewogen. In Jedem Fall wurde die "Norainal-Trockensubstanzaufnahme-", d.h. die aus der aufgenommenen Menge Emulsion (Feuchtgewicht) berechnete Trockensubstanzaufnahme, ermittelt. In allen Beispielen wurden fünf oder mehr Testläppchen für jede Behandlung verwendet.
Die behandelten Oewebe wurden in einer Haushaltswaschmaschine unter milden Bedingungen (Waschen in 490C warmem Wasser, Spülen in warmem Wasser, leichtes Umwälzen und niedrige Umdrehungszahl) mit einem üblichen Waschmittel gewasdien. Dann wurden die Oewebe in einem Kaushaltstrockner trocken geschleudert. Nach 5 oder 10 Wäschen wurden die Gewebe in ihren ursprünglichen Abmessungen in Spannrahmen befestigt und im Ofen getrocknet.
(ΤΌ9885/1988
Zur Untersuchung der Weichheit nach einer Trockenreinigung wurden die Gewebe unter Verwendung von Perchloräthylen als IiUBUngsnittel in einer handelsüblichen Selbstbedienungsmaschlne trockengereinigt. Der Reinigungsvorgang bestand aus Auflockern (5 Minuten), Lusungsmlttelreinigung (10 Minuten), .Extraktion (10 Minuten) und Trocknen (20 Minuten). Nach der fünften oder zehnten Reinigung wurden die Gewebe in Stoddard-Solvent gespült, in ihren ursprünglichen Abmessungen In Spannrahmen befestigt, ofengetrocknet und konditionlert.
Weitere T«*te und Bestimmungen wurden wie folgt durchgeführt 1
Der Oxydationsgrad des Polyäthylens wurde durch Bestimmung des prozentualen Carbonylgehaltes des oxydierten Polymeren durch die Stärke der Infrarotadsorptionsbande bei 1720 cm" ermittelt, wobei die Absorption der Ketongruppe zugeschrieben wurde. (Tatsächlich tragen jedoch auoh andere den Carbooylrest enthaltende Funktionen wie Aldehyd-, Carbonsäure- und Carboxylatestergruppen zur Absorption bei 1720 cm" bei, so daß die als Prozent Carbonyl angegebenen Werte alle diese Oruppsn umfassen.) Die Messungen wurden In einem Perkin-Elmer-Spektralphotcraster Modell 221 durchgeführt. Der Prozentgehalt Carbonyl wurde nach
009885/1988
g Polymeres . - c · .-^^^A
berechnet, . . Λ
Der Carboxylgehalt des oxydierten Polymeren wurde-Titration mit einer Base auf folgende Welse bestinet. Etwa 1 g des zu untersuchenden Polymeren wurde genau gewogen und in einjem Erlenmeyer-Kolben auf einer Heizplatte' mit magnetischem Rührwerk in 200 ml IyIöl gelöst. Dana wurden etwa 15 Tropfen 0, l£lge Phenolphthaleinlösung in absolutem Xthanol zugesetzt. Unter fortgesetztem Rühren wurde die Lösung bei einer Temperatur von 120 bis lj50° C mit 0,05 n. Kaliumhydroxydlösung in absoluten Xthanol bis zum Umschlag nach farblos titriert. Die Berechnung erfolgte nach
Milliäquivalente COOH pro g
Die flcnmelsindicee wurden unter den In ASTMD 1238-57T unter B (Schnei»index), unter D (mit nachfolgender Umrechnung auf den Schmelzindex nach der Gleichung log Schmelzindex - 0,921 log F + 1,039) und unter F (Schmelzindex unter hoher Belastung) gegebenen Bedingungen ermittelt.
Dia Diohte des Polymeren in g/W wurde unter den in AStMD I505-57T angegebenen Bedingungen geaessan.
-14-
• 14 ·
Öle reduzierte spezifisohe Viskosität (RSV) wurde in Lösungen von 0,1g Polymeren in 100 ml Decalin bei 135° C nach ASTHD 1601-61 bestirnt.
Als Kristallsohmelzpunkt des Polymeren wurde die Temperatur ermittelt, bei der bei Beobachtung der Probe durch gekreuzte Nicoische Prismen unter einem mit Heiztisch versehenen Mikroskop die Doppelberechnung bei einer ErwMrraungsgeschwindigkeft von l°C/min versohwand.
Die Viskositäten der Emulsionen wurden bei 23° C in einem Brookf ield-Viskositneter Modell LVT unter Verwendung einer Spindel Nr. 1 bei 60 U/rain gemessen.
Die Reißfestigkeit wurde an kondltionierten Geweben in Kettfadenrichtung unter Verwendung eines Elmendorf-Testers nach ASTMD 1424-59 gemessen.
Die Weichheit der Gewebe wurde von einer Gruppe von acht .. Paohleuten subjektiv bewertet. Um Falten oder Oberflächenunregelmäßigkeiten so gering wie möglich zu halten, wurden alle Gewebe in Spannrahmen gespannt, ofengetrocknet und vor der Beurteilung konditioniert. Zur Bewertung der Gewebe fuhren die Fachleute mit den Fingern/ über die Gewebeoberflache (Reibung des Gewebes an der Haut) und druckten und quetschten sie vorsichtig zwischen den Fingern (Wider-
ÜÜ9Ö05/iy
-15-BAD OTO
stand und Biegbarkeit).' Die Durchschnittsbewertung erfolgte nach einer einheitlichen Skala von 10 (am weichesten) bis 1 (am wenigsten weich)»
Der Gesamtgehalt an gebundenem Sauerstoff im oxydierten Polyäthylen wurde nach der Methode von J. ünterzaucher, Ber. 22, 391 (19*0) bestimmt.
Der Hydroxylgehalt des oxydierten Polyäthylens wurde durch
lh
quantitative Acetylierung mit C -markiertem Essigsäureanhydrid bestimmt. Das so, markierte Polymere wurde mit Aceton gefällt, zur Entfernung von überschüssigem Essigsäureanhydrid gewaschen, getrocknet und zu 0,25 bis 0,5 mm dicken Platten verpreßt. Durch rad.ocheraische Analyse der gepreßten Platten wurde der Gehalt an Hydroxylgruppen ermittelt. '
Der Estergehalt des oxydierten Polyäthylens wurde durch infrarot-spektrometrische Messungen der Ester-CO-Sehwingungsbande des oxydierten Polyäthylene bei 1178 cm bestimmt. Diese Messungen wurden mit Messungen an Mischungen von bekannten Mengen langkettlger Ester in Polyäthylen verglichen und aus diesem Vergleich der Estergehalt des oxydierten Polyäthylens berechnet.
Soweit nicht anders vermerkt, beziehen sich alle Mengenangaben auf Oewlohtstelle und Gewichtsprozente.
-16
BAD ORIGINAL
Λ<"° ;- 009885/1988
Des ersteBeispiel zeigt ein Verfahren zum Oxydieren des Polyäthylens hoher Dichte.
Beispiel 1
90 kg handelsübliches Polyäthylen mit einer Dichte von 0,955» einem Kristallschmelzpunkt von 135°C, einer reduzierten spezifischen Viskosität von 4,5 und einem Schmelzindex von 0,0 wurde in einem Bandmischer 57 Stunden lang bei 114-118°C in Luft oxydiert. Das oxydierte Polyäthylen hatte «ine Dichte von 0,99« einen Schmelzindex von 540 und einen Carboxylgehalt von 0,50 Milliäquivalenten/g und enthielt 2,21 Gew.£ Carbonyl.
Das nächste Beispiel zeigt die Emulgierung des nach Beispiel 1 hergestellten oxydierten Polyäthylens.
Beispiel 2
In ein mit hochtourigem Rührer ausgerüstetes "Chemco"-Realctionsgefäß von 2,5 Liter Inhalt wurden 430 Teile destilliertes Wasser, 100 Teile nach Beispiel 1 hergestelltes oxydiertes Polyäthylen, 7,9 Teile J52#ige Kaliumhydroxydlösung und 31 Teile nichtionischer Emulgator, d.h. ein Polyoxyäthylennonylphenolätber ("Renex 697"), gegeben. Die Mischung wurde unter kräftigem Rühren auf 150°C erhitzt, JO Minuten lang unter fortgesetztem Rühren auf
-17-009885/1988
150 bie 155°C und 5,85 kg/cm Überdruck gehalten und die entstandene Emulsion dann unter fortgesetztem Rühren auf Räumteeperatür abgekühlt. Die erhaltene stabile Emulsion (23,7 # Feststoff) hatte eine Viskosität von 6,0 cp; Durch Filtrieren durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 0,14 ram bei 25°C wurde festgestellt, daß das oxydierte Polyäthylen zu über 99 % .emulgiert war.
In den folgenden Beispielen wird die Behandlung von Nylon- und Glasgeweben nach dem erfindungsgemäßen Verfahren beschrieben.
Beispiel 3
Mit der nach Beispiel 2 erhaltenen und mit Wasser auf 1% Feststoffgehalt verdünnten Polyäthylenemulsion wurden Läppchen aus Nylon-Taft Typ 200 mit 57 x 28 Fäden je cm und einem Gewicht von 0*36 g/cm behandelt. Zur Erzielung einer Aufnähme von 50£ wurden die Läppchen jeweils zweimal getaucht und zweimal' abgepreßt. Dann wurden sie in ihren ursprünglichen Abmessungen aufgespannt und 10 Minuten lang bei 140° C ofengetrocknet. Die getrockneten Gewebe wiesen eine Nominal-Trockensubstanzaufnahme von 0,5# auf. Entsprechende Gewebeläppchen wurden mit einer verdtJnnteren Emulsion mit einem Feststoffgehalt von 0,2$ behandelt, so daß die Nöminal-Trockensubstansaufaahme dee behandelten Gewebes
009886/1988
O,1 % betrug. Die relative Weichheit dieser Gewebe wurde von acht erfahrenen Text!Ifachleuten beurteilt.
Die Gewebe wurden lOmal in einer Haushaltswaschmaschine bei einer Normalbelastung von 2,6 kg und unter Verwendung des Waschraittels "Tide" gewaschen bzw. 10 mal in einer gewerblichen Trockenreinigungsanlage mit Perchloräthylen als Lösungsmittel unter Zusatz von 1% Trockenreinigungsdetergent und unter Verwendung der empfohlenen, Belastung von 5,6 kg gereinigt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1
• Bewertung der' Weichheit nach lOmallgem nach lOmallgem
Waschen Trockenreinigen 		9,2
3,6
3,6
Norainal-
Polyäthylen-
aufnahme 		nach der
Behandlung 		9,0
5,5
1,8
0,5 *
o.\*
unbehandelt 		5,7
7,5
Beispiel 4
In der nach Beispiel 2 erhaltenen und wie in Beispiel 3 verdünnten Polyäthylenemulsion wurden Läppchen aus Glasfasergewebe mit 17 χ 14 Fäden je cm und einem Gewicht von 0,81· g/cm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3
-19-009885/1988
handelt. Die Weichheit des Gewebes nach der Behandlung und nach ein· und zweimaligem Trockenreinigen 1st in Tabelle 2 wiedergegeben.
Nominal-
Polyäthylen-
aufnahme 		Tabelle 2 Bewertung der Weichheit nach 2maligem
Trockenreinigen
• 0,5 £
0,1 %
unbehandelt		 nach lmaligem
Trockenreinigen		 10,0
I
5,5
1.0
•
Beispiel 5 naeh der
Behandlung		 9.3
6.1
1,0		 -
7,5
8,1
1,0
Mit der nach Beispiel 2 erhaltenen und mit Wasser auf IJi Peststoffgehalt verdünnten Polyäthylenemulsion wurden Läppchen aus Nylontaft Typ 200 mit 57 x 28 Fäden je cm und einem Gewicht von O,j56 g/cm sowie Läppchen aus Glasfasergewebe mit 17 x I^ Fäden je cm und einem Gewicht von Ö,8l g/cm behandelt. Zur Erzielung einer NaBgewichtsaufnahme von 50$ wurden die Läppchen jeweils zweimal in der Emulsion getaucht und zweimal zwischen Abquetschwalzen hindurchgefUhrt. Danach wurden die Läppchen in ihrer ursprünglichen Größe aufgespannt und 10 Minuten lang bei 140? C ofengetrocknet. Die Nominal-Trockensubstanzaufnähme
-20-
009885/1988
der Gewebe betrug 0,5 #. EntsprechendeTestläppchen wurden mit einer verdünnteren Polyäthylenemulsion mit einem Feststoffgehalt von 0,2 % behandelt, so daß die Nominal-Trocken-Substanzaufnahme des getrockenten Gewebes 0,1 % betrug. Sowohl mit den Nylon- als auch mit den Glasfaserläppchen wurden Vergleichsversuche durchgeführt, bei denen die Läppchen in Wasser anstelle der Polyäthylenemulsion getauojht wurden. Jeder Test wurde mit 5 Testläppchen durchgeführt. Die relative Weichheit der Gewebe wurde von acht erfahrenen Textilfachleuten beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben.
Tabelle 3
Gewebe Emulsion Nominal-
Trockensubs tanz
aufnahme		 Beurteilung
der Weich
heit		 Reiß
festig
keit
Nylon Wasser O 3,3 > 3350
Nylon Polyäthylen 0,10 7,5 3870
Nylon Polyäthylen 0,49 5,7 3970.
Glas Wasser O 1,0 -
Glas . Polyäthylen 0*10 8,0 -
Glas Polyäthylen 0,50 7,5 -
Um A\e> V *1 nrnnl 1 criroΛ t: Ho in s^A»*)
Polyäthylen hoher Dichte auf Nylon- und Glasfasorn avsübt,
-21-
009885/1988
wurde das folgende Beispiel mit anderen bekannten synthetischen Geweben durchgeführt.
Beispiel 6
Beispiel 5 wurde wiederholt, jedoch, bestanden die Testgewebe aus einer unter der Bezeichnung "Dacron" bekannten. Polyesterfaser aus einem Dlol und Terephthalsäure oder einem "Gemisch zweibasischer Säuren mit mindestens etwa 90£ Terephthalsäure und aus einer ale "Acrilan" bezeichneten synthetischen Faser aus mindestens 85# Acrylnitril. Das erste Gewebe war aus gesponnenem "Dacron11 hergestellt, enthielt 26 χ 9 Fäden je cm und wog 0,51 g/cm2, das zweite Gewebe war aus gesponnenemnAcrilan l6Hhergestellt, ent-
hielt 25 x 20 Fäden je cm und wog 0,41 g/cm . Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 wiedergegeben.
Tabelle 4 Emulsion Norainal*
Trockensubstanz-
aufnahme (%) 		Bewertung der
Weichheit
Gewebe Wasser 0 7,2
Acrilan Polyäthylen 0,10 7,7
Acrilan Polyäthylen 0,50 1,5
Acrilan Wasser 0 8,5
Dacron Polyäthylen 0,10 7,0
Dacron Polyäthylen 0,50 1,0
Dacron
009805/1988
Wie aus Tabelle 4 hervorgeht« werden dleee anderen bekannten synthetischen Oewebe in der Tat durch die gleicheBe-
handlung mit Polyäthylen hoher Dichte versteift.
Die Erfindung wurde vorstehend anhand der Behandlung von Geweben beschrieben. Sie 1st jedoch mit gleichem Ergebnis auch auf andere Textllmaterlallen wie Fasern, Fäden, Garne und Ketten anwendbar; ebenso können gewirkte, gewebte und nicht gewebte Stoffe (Filze) sowie andere geformte Produkte
• *
^ wie Folien, Stränge, Borsten und dergleichen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt werden.
hb;mü
009685/1918

Claims (2)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und anderen flexiblen Produkten aus Kunststoff und dergleichen, insbesondere Nylon und Glas, durch Aufbringen eines Olefinpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Polyamid- oder Glasprodukt bezogen auf sein Gewicht 0,05 bis 5 # eines emulgierbaren oxydierten Äthylenpolymeren mit einer Dichte von 0,957 bis 1,05 g und einem Carboxylgehalt von 0,2 bis 2,0 Milliäquivalent/g aufbringt.
2. Verfahren n&oh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das oxydierte Äthylenpolymere in Form einer wässrigen Emulsion auf das Produkt aufbringt und dieses anschließend trocknet.
J. Verfahren nach Anspruch I und 2f dadurch gekennzelehnet, daß man das Produkt nach Aufbringen des oxydierten Äthyl*npolymeren auf eine sure Verfestigen des Überzuges ausreichende Temperatur erhitzt-
hb:mU
008885/1988
DE19661619062 1965-04-28 1966-04-19 Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und aehnlichen Produkten aus Nylon oder Glas Pending DE1619062A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45162365A 1965-04-28 1965-04-28
US49753865A 1965-10-18 1965-10-18
US52514966A 1966-02-04 1966-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1619062A1 true DE1619062A1 (de) 1971-01-28

Family

ID=27412490

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661619062 Pending DE1619062A1 (de) 1965-04-28 1966-04-19 Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und aehnlichen Produkten aus Nylon oder Glas
DE1966G0048211 Pending DE1619065B1 (de) 1965-04-28 1966-10-15 Verfahren zur Herstellung von Geweben mit verbessterter Reissfestigkeit und verbessertem Glanz

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1966G0048211 Pending DE1619065B1 (de) 1965-04-28 1966-10-15 Verfahren zur Herstellung von Geweben mit verbessterter Reissfestigkeit und verbessertem Glanz

Country Status (3)

Country Link
US (3) US3442694A (de)
DE (2) DE1619062A1 (de)
GB (2) GB1101626A (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359966C3 (de) * 1973-12-01 1980-07-03 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Verfahren zur wasserabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien aller Art
US3917893A (en) * 1974-02-04 1975-11-04 Allied Chem Polyamide yarn
US3984335A (en) * 1975-01-16 1976-10-05 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom
US4053423A (en) * 1975-01-30 1977-10-11 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials, method of preparing the same, and stock solutions prepared therefrom
US4129507A (en) * 1978-01-18 1978-12-12 Allied Chemical Corporation Spin finish for polyamide yarn
US4240795A (en) * 1979-07-09 1980-12-23 Sun Chemical Corporation Treatment of textiles with modified alpha-olefins
DE3033264C2 (de) * 1980-09-04 1984-06-20 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von mit thermoplastischen Kunststoffpasten imprägnierten porösen textilen Trägerbahnen
US4643918A (en) * 1985-05-03 1987-02-17 Material Concepts, Inc. Continuous process for the metal coating of fiberglass
EP0213707A3 (de) * 1985-08-26 1988-06-22 Stemcor Corporation Im Spritzverfahren aufgebrachte keramische Faserisolation
US4911730A (en) * 1988-07-29 1990-03-27 Burlington Industries, Inc. Process for enhancing the strength of aramid fabrics
US5728673A (en) * 1996-01-31 1998-03-17 The Procter & Gamble Company Process for making a fluid, stable liquid fabric softening composition including dispersible polyolefin
US5830843A (en) * 1996-01-31 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions including dispersible polyolefin and method for using same
US5789373A (en) * 1996-01-31 1998-08-04 Baker; Ellen Schmidt Laundry additive compositions including dispersible polyolefin
US5951719A (en) * 1998-06-15 1999-09-14 Callaway Corporation Process of after-treating dyed cellulose fabrics with a glyoxalated acrylamide polymer
US5976196A (en) * 1998-06-15 1999-11-02 Callaway Corporation Process for preparing a dyed textile fabric wherein the dyed fabric is coated with a mixture of resins
SE0101361D0 (sv) * 2001-04-19 2001-04-19 Borealis Tech Oy Optical fibre submarine repeater cable with combined insulation/jacket and composition therefor
US20060040575A1 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Kelleher Karen A Reflective printing on flame resistant fabrics
CN110220997B (zh) * 2019-07-08 2022-10-11 哈尔滨学院 一种检测鱼肉中抗氧化剂的方法
CN112345651B (zh) * 2019-08-06 2022-01-04 特丰制药有限公司 测定水合氯醛或其制剂中卤代酸含量的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA503749A (en) * 1954-06-22 Kleine Johannes Process for dissolving and purifying poly-esters
US2752320A (en) * 1954-12-27 1956-06-26 Chemstrand Corp Polyester compositions
US3155537A (en) * 1959-02-24 1964-11-03 Du Pont Rope finish
US2943380A (en) * 1959-05-07 1960-07-05 Jerome L Suckle Dropcloth
US3232917A (en) * 1960-03-07 1966-02-01 Eastman Kodak Co Oxidation of crystalline poly-alpha-olefins
US3103448A (en) * 1960-09-12 1963-09-10 Process for treating synthetic continu-
US3245831A (en) * 1961-04-21 1966-04-12 Gulf Oil Corp Process of finishing textiles with mechanically stable latex of emulsified particles of emulsion-polymerized nonoxidized polyethylene
FR1324486A (fr) * 1961-04-21 1963-04-19 Chemical Investors Sa Traitement de matières fibreuses
US3155644A (en) * 1961-10-26 1964-11-03 Grace W R & Co Production of highly oxidized polyolefins
US3215556A (en) * 1962-06-05 1965-11-02 Grace W R & Co Oxidized polyethylene coated cellulosic materials
NL288991A (de) * 1962-06-09
US3322711A (en) * 1963-10-17 1967-05-30 Allied Chem Polymer oxidation process and emulsion therefrom
US3329667A (en) * 1964-03-09 1967-07-04 Allied Chem Process for the oxidation of polyethylene

Also Published As

Publication number Publication date
US3475207A (en) 1969-10-28
GB1119148A (en) 1968-07-10
US3442694A (en) 1969-05-06
DE1619065B1 (de) 1972-02-03
US3475208A (en) 1969-10-28
GB1101626A (en) 1968-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1619062A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Weichheit von Textilien und aehnlichen Produkten aus Nylon oder Glas
DE69016635T2 (de) Wasser- und ölabweisendes Behandlungsmittel.
EP0471416B1 (de) Wässrige Dispersionen von fluorhaltigen Polymeren
DE2104267B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylgruppen enthaltenden Acrylsäureesterpolymeren
EP0019169A1 (de) Verwendung von wässrigen Dispersionen von amidgruppenhaltigen Emulsions-Copolymerisaten zum Verfestigen von Faservliesen
DE2011339A1 (de) Öl- und wasserabweisend und gegen Trockenanschmutzung widerstandsfähig machendes Mischpolymerisat und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2011316B2 (de) Verfahren zur herstellung von oel und wasserabweisend machendenmischpolymerisaten
EP0491248B1 (de) Mittel zur Behandlung von Fasermaterialien
DE2643638A1 (de) Verfahren zum modifizieren von cellulosefasern enthaltenden faserprodukten
DE2844952C2 (de) Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle und Verfahren zur Herstellung der Zubereitung
DE1469378C3 (de) Schmutzabweisendmachen von Fasern und Fasergebilden
CH616466A5 (de)
DE2536810A1 (de) Verfahren zur behandlung von geweben
DE69430873T2 (de) Verfahren zur behandlung von textilprodukten und damit behandelte textilprodukte
DE1495940A1 (de) Polymergemische sowie Verfahren zur Herstellung derselben
DE1469473A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Aufnahmefaehigkeit bei Cellulosefasern
DE1110131B (de) Verfahren zum Schlichten von Polyamidfaeden oder -garnen
DE908852C (de) Verfahren zum Krumpfechtmachen von Wolle
DE1469383A1 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
DE2520224C3 (de)
DE2012351A1 (de) öl- und wasserabweisende Emulsionen sowie Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung
DE2535598A1 (de) Verfahren zum behandeln von cellulosefasern enthaltenden fasermaterialien
DE2048805A1 (de) Behandlung von keratinhaltigen Fa sern und Geweben
DE1294337B (de) Verfahren zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften von Faeden, Fasern od. dgl. aus linearen Polyestern
CH645471A5 (en) Device for functional testing of thermal fire alarms