DE1618336C3 - Verfahren zur Herstellung von Glycidol - Google Patents

Description

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reaktion gebildet worden ist), das Glycidol und solche säurelösung enthält gewöhnlich 5 bis 10% Essigsäure,

hochsiedenden Verunreinigungen, wie sie in der Die rohe Mischung der Reaktionsprodukte, die das

Reaktion gebildet werden, enthalten. Glycidol wird anfängliche Glycidol enthält, wird durch Leitung 3

aus dieser Mischung in einem kontinuierlichen abgezogen und in die Destillationskolonne 22 einge-

Niedrigdruckdestillationsschritt zwischen 1 und 5 speist, die bei 130 mm Hg gefahren wird. Das orga-

50 mm Hg, vorzugsweise zwischen 10 und 30 mm Hg, nische Lösungsmittel wird verdampft und durch

gewonnen. Eine Kolonne mit mindestens acht theore- Leitung 4 entfernt.

tischen Böden, vorzugsweise mit mindestens zehn Im Falle der Verwendung von Aceton als Lösungstheoretischen Böden, kann mit der Mischung beschickt mittel ist es bevorzugt, in der Kolonne die Dampfwerden, wobei sich ein Glycidolprodukt mit einer io temperatur bei etwa 24° C zu halten. Der Unterteil Reinheit über 95 %, vorzugsweise über 98 %, ergibt, der Kolonne 22, die mit 170 mm Hg gefahren wird, wenn die Reaktionsmischung unter den genannten weist eine Temperatur von etwa 80° C auf und sammelt Bedingungen hergestellt worden ist. Die Kolonne kann eine aus etwa 53 % Essigsäure, 43 % Glycidol und 0,5 % auch unter Bedingungen arbeiten, die zu einem relativ Lösungsmittel zusammengesetzte Flüssigkeit. Diese unreinen Glycidolprodukt, beispielsweise 80 bis 95 %, 15 Mischung wird durch Leitung 5 abgezogen und in führen, dieses Rohprodukt kann dann in einer zweiten Kolonne 23 eingespeist, die mit einem niedrigen Kopf-Niederdruckkolonne unter Bildung eines praktisch druck, beispielsweise 17 mm Hg, gefahren wird. Essigreinen Glycidols destilliert werden. säure und unumgesetzter Allylalkohol werden durch Die in der Epoxydationsreaktions gebildeten GIy- Leitung 6 bei einer Dampf temperatur von etwa 29° C cidol-Essigsäuremischungen sind hochaktiv und liefern ao entfernt. Der Unterteil der Kolonne, der mit einer hochsiedende Acetine sowie andere hochsiedende Minimaltemperatur von 65°C arbeitet, sammelt hoch-Nebenprodukte, wie Glycidyläther und andere lang- siedende Materialien, die durch Leitung 8 entfernt kettige Glycidolpolykondensate, wenn nicht die Kon- werden, und das Glycidolprodukt wird bei einer in der taktierungszeiten, insbesondere in Abwesenheit von Mitte liegenden Stufe durch Leitung 7 entfernt und im Lösungsmitteln, bei einem Minimum gehalten werden. »5 Kondensationsgefäß 24 kondensiert. Wenn das GIy-Um derartige unerwünschte Produktbildung minimal cidol durch Leitung 7 entfernt wird, liegt die Aufzu halten, soll die Verweilzeit der abgestreiften Epoxy- kochertemperatur oberhalb 12O⁰C.
dationsreaktionsmischung in der Kolonne kurz sein, Das Glycidol kann auch als unreines Produkt bei im allgemeinen unter 5 Minuten, vorzugsweise unter einer Aufkochertemperatur von 65 bis 90° C durch 2 Minuten. 30 Leitung 8 entfernt werden. In diesem Fall wird es in Der obere Teil der Abtrennungskolonne, von dem einer nicht gezeigten zweiten Destillationskolonne die Essigsäure abgenommen wird und der auch als gereinigt, die zwischen Kolonne 23 und Konden-Epoxydationsreaktor zweiter Stufe wirken kann, wird sationsgefäß 24 angebracht wird,
bei einer Temperatur zwischen 20 und 40° C und vor- Eine bevorzugte Arbeitsweise zur Trennung des zugsweise zwischen 25 und 40° C gefahren. Die Ko- 35 Glycidols von den übrigen Komponenten der Epoxylonne ist am Fuß mit einem Aufkocher versehen, der dationsreaktionsmischung umfaßt zuerst das Abstreifen bei einer Temperatur zwischen 120 und 180°C, vor- des Lösungsmittels, wie beschrieben, und dann die zugsweise zwischen 140 und 160⁰C, arbeitet. Die höher- Gewinnung des Glycidols unter Verwendung der in siedenden Stoffe werden von dem Aufkocher abge- F i g. 2 veranschaulichten Abtrennungseinheit. Diese zogen. Die Glycidolabnahme befindet sich an einem 40 Einheit ist eine verfeinerte Einheit als Kolonne 23 von geeigneten Boden oberhalb des Aufkochers, wo die F i g. 1 und wird an Stelle von Kolonne 23 angebracht. Temperatur zwischen etwa 65 und 90° C, vorzugsweise Bei dieser Ausführungsform wird die Beschickung zwischen 75 und 85⁰C, liegt. Der zentrale Teil der durch Leitung 52 und Einlaß 53 in die Kolonne 51 Kolonne befindet sich auf einer in der Mitte liegenden eingeführt, die in drei Hauptabschnitte 54, 55 und 56 Temperatur mit einem steigenden Gradienten in 45 geteilt ist. Die Beschickung, die durch Einlaß 53 absteigender Richtung. eintritt, ist eine Mischung aus Glycidol, Peressigsäure, Die vorzugsweise verwendete Kolonne hat drei mit Essigsäure und Allylalkohol. Abschnitt 54 oberhalb Füllstoffen versehene Abschnitte, wie in F i g. 2 ver- Einlaß 53 ist ein mit Füllstoffen versehener Abschnitt, anschaulicht. dessen Funktion darin besteht, die Peressigsäure, Wenn die Arbeitsweise der Destillation in zwei Ko- 50 Essigsäure und Allylalkohol vom Glycidol zu fraktiolonnen zur Herstellung von Glycidol der gewünschten nieren. Abschnitt 54 wirkt auch als Zweitstufen-Reinheit verwendet wird, kann der Aufkocher der reaktor, worin Peressigsäure und Allylalkohol reagieersten Kolonne bei einer Minimaltemperatur von ren. Die dampfförmigen Produkte werden von der 7O⁰C, vorzugsweise jedoch zwischen etwa 80 und Spitze des Abschnitts 54 durch Leitung 57 zum Kon-100⁰C, arbeiten, und das Glycidol wird vom Auf- 55 densationsgefäß 58 abgezogen.

kocher abgenommen. Die Kolonne wird vorzugsweise Abschnitt 55 von Säule 51 ist ein mit Füllstoffen so gefahren, ein 80- bis 95%iges Glycidol zu liefern, versehener Abschnitt zwischen Beschickungseinlaß 53 das dann in einer zweiten Destillationskolonne bei und Glycidolabnahme 61 und dient als Abstreifeiner Temperatur zwischen 65 und 90° C gereinigt wird. abschnitt zur Trennung der Essigsäure vom Glycidol, Das Gesaratverfahren zur Herstellung von Glycidol 60 so daß das sich in der Kolonne abwärts bewegende wird nun unter Bezugnahme auf F i g. 1 beschrieben. Glycidol weniger als 1 % Essigsäure am Fuß des Ab-Allylalkohol wird durch Leitung 1 in den Reaktor 21 Schnitts 55 aufweist. Die Verweilzeit in dem Abschnitt eingespeist. Peressigsäure mit einer Konzentration wird niedrig gehalten, und die Temperatur wird so von 15 bis 25 Gewichtsprozent in einem inerten Lö- geregelt, daß die Reaktion des Glycidols mit Essigsäure sungsmittel, wie Essigsäureäthylester oder Aceton, 65 unter Bildung von Acetinen minimal bleibt. Das wird durch Leitung 2 in den Reaktor 21 eingespeist, Glycidolprodukt wird durch öffnung 61 abgezogen.
wo die Reaktionsmischung bei einer Temperatur Abschnitt 56, ebenfalls ein mit Füllstoffen versehener zwischen 35 und 70° C gehalten wird. Die Peressig- Abschnitt, liegt zwischen der Glycidolabnahme 61 und

dem Aufkocher 62 und dient als Abstreifabschnitt, um das Glycidol von den im Verfahren gebildeten Acetinen abzutrennen. Er wird so gefahren, daß die Selbstkondensation von Glycidol unter Teerbildung minimal bleibt. Abschnitt 56 arbeitet vorzugsweise bei 5 Temperaturen, die ausreichend hoch sind, um das Abziehen von Glycidol in Dampfform zu erlauben. Die Azetine und andere hochsiedende Produkte werden aus Aufkocher 62 durch Abnahmeleitung 63 abgezogen.

Kolonne 51 ist eine Kombination von Abtrennungs- to kolonne und Reaktionsgefäß, die so wirkt, daß die gewünschten Reaktionen gefördert und die ungewünschten Reaktionen unterdrückt werden. Geringe Verweilzeiten, beispielsweise unter 5 Minuten und vorzugsweise unter 2 Minuten, und eine geringe anwesende Flüssigkeitsmenge sind erforderlich. Die in der Kolonne verwendeten Füllstoffe sollen eine maximale Anzahl von theoretischen Böden pro Längeneinheit der Kolonne erlauben. Wie festgestellt, ist der Druck-

MoI Allylalkohol pro Mol Persäure	Zeit,	Peressig- säure- konzen- tration	Tem pera tur,	Allyl- alkohol- umwand- lung,	Glycidol- ausbeute,
	Std.	%	0C	%	%
A 0,77	2,0	19,8	69	92,7	94,5
B 1,3	3,0	20,3	55	65,1	95,8
C 1,3	4,0	15,0	55	64,2	92,6
D 2,0	6,0	20,6	45	45,9	100
E 3,0	3,75	30,0	55	31,8	100

Beispiel F

346 Teile einer gemäß A dieses Beispiels erhaltenen Lösung werden mit 3,5 ml pro Minute an einem in der Mitte liegenden Punkt einer Rektifikationskolonne, die bei 100 mm Hg arbeitet, eingespeist. Das Aceton

wird über Kopf abgezogen und enthält weniger als abfall über die Kolonne gering, was die Anwendung so 1 % Essigsäure und kein Glycidol. Der unten von der

einer minimalen Fußtemperatur für eine entsprechende Kopftemperatur erlaubt.

Um Glycidol mit der bevorzugten Reinheit und maximaler Ausbeute zu erhalten, ist es bevorzugt, daß Kolonne abgehende Strom enthält 98 % des in die Kolonne eingespeisten Glycidols. Dieses rohe Glycidol wird dann in eine bei 29 mm Hg arbeitende Kolonne eingespeist. Essigsäure wird zusammen mit unum-

Abschnitt 54 das Äquivalent von zwei bis drei theore- as gewandeltem Allylalkohol über Kopf entfernt. Die

tischen Böden, Abschnitt 55 das Äquivalent von acht bis neun theoretischen Böden und Abschnitt 56 das Äquivalent von ein bis drei theoretischen Boden enthält.

Der obere Teil von Abschnitt 54 arbeitet bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 4O⁰C, vorzugsweise 25 bis 30⁰C. Die Glycidolabnahme 61 liegt bei einer Temperatur zwischen 65 und 90⁰C, vorzugsweise zwischen 75 und 85°C. Abschnitt 55 arbeitet bei in der Mitte liegenden Temperaturen von 30 bis 70° C, vorzugsweise zwischen 40 und 50⁰C in seinem oberen Teil und zwischen 60 und 65° C in seinem unteren Teil. Der Aufkocher 62 arbeitet bei Temperaturen zwischen 120 und 170°C, vorzugsweise zwischen 140 bis 160⁰C.

hochsiedenden Bestandteile werden vom Fuß abgezogen und in einer Höhe von einem Boden oberhalb des Aufkocherabschnitts wird ein Dampf abgezogen und kondensiert, wodurch sich Glycidol mit 1 % Essigsäure ergibt, was 98,5% des Glycidols in der Beschickung ausmacht.

Das erfindungsgemäße Verfahren liefert praktisch reines Glycidol als wirtschaftliches Produkt, welches zur direkten Anwendung in den Handel gebracht werden kann oder aber auch zur Herstellung von Glycerin.

Vergleichsbeispiel

Aus einem 7,5 in langem Rohr aus rostfreiem Stahl

Der untere Abschnitt 56 hat eine Temperatur, die 40 mit einem Durchmesser von 0,63 cm wurde ein Rohrannähernd der Glycidolabnahme im oberen Teil und reaktor mit einem Volumen von 125 ml gefertigt, der Aufkochertemperatur im unteren Teil entspricht. 124 g (2,1 Mol) Allylalkohol (Molekulargewicht 58,07) Der Druck in der Kolonne liegt vorzugsweise zwischen und 360 g einer 10,6 gewichtsprozentigen Lösung 20 und 30 mm Hg. von Peressigsäure in Diisobutylketon (0,50 Mol Per-

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vor- 45 essigsäure, Molekulargewicht 75,05) wurden miteinliegende Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben ander vermischt und bei 0⁰C in einem Druckbehälter

gehalten, worauf das Gemisch durch den auf 100° C befindlichen Reaktor mit einer Geschwindigkeit von 3,5 ml/Minute geleitet wurde, wobei sich eine durchschnittliche Verweilzeit von 35 Minuten ergab.

Eine 100 ml Mittelfraktion des Reaktorabstromes mit einem Gewicht von 83 g enthielt 4 Gewichtsprozent Glycidol. Die gaschromatographische Analyse auf Allylalkohol und Glycidol ergab eine 54prozentige

einen Siebenhalskopf enthält, der mit Kühler, mecha- 55 Umwandlung von Allylalkohol mit einer 21prozentigen nischem Rührer, Thermometer, zwei Zugabetrichtern Ausbeute an Glycidol.

und dem Einlaß und dem Auslaß für die Kühlschlange Daraus ergibt sich, daß das Verfahren der britischen

ausgerüstet ist. Die Beschickung besteht aus etwa Patentschrift 858 793 zur Epoxydation von Allyl-12MoI Peressigsäure als 15- bis 30%ige Lösung in alkohol mit Peressigsäure in einem inerten organischen Aceton, die 6 bis 8% Essigsäure enthält, und der ge- 60 Lösungsmittel völlig ungeeignet ist.
eigneten Menge an Allylalkohol, wie in der Tabelle
gezeigt. Die Peressigsäure und der Allylalkohol werden
gleichzeitig durch die Zugabetrichter im Verlauf von
39 Minuten zu dem Reaktor gegeben. Die Verhältnisse
der Reaktionsteilnehmer, Temperaturen, Reaktionszeit, Allylalkoholumwandlungen und Glycidolaus-

sind, wenn nichts anderes angegeben, gewichtsbezogen.

Beispiele

Die Ausrüstung besteht aus einem 12-Liter-Kolben ausgerüstet mit einer Aluminiumkühlschlange, der

beuten, bezogen auf Allylalkohol, sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Beispiel G

Dieses Beispiel zeigt, daß die im Vergleichsbeispiel erzielten schlechten Ausbeuten nicht eine Folge unterschiedlicher Reaktionsbedingungen ist, sondern auf die Gesamtheit der erfindungsgemäßen Maßnahmen zurückzuführen ist.
Eine Lösung aus 7,70% (32,1 Mol) Peressigsäure

und 3,55 % (20,6 Mol) Essigsäure in Diisobutylketon wurde mit 41,7 Mol Allylalkohol bei 50° C 2V₂Stunden umgesetzt, und es wurde weitere 3 Stunden bei 57 bis 58° C gehalten. Die Umwandlung von Peressigsäure nach dieser Zeit betrug 94,0% mit einer angezeigten Reaktionseffizienz zu Glycidol von 92,4%, bezogen auf Allylalkohol und 86,2 %, bezogen auf Peressigsäure.

Das Epoxydationsgemisch wurde mit einer Geschwindigkeit von 35,8 g/Minute einer 5,08 cm (2 inch) Oldershaw-Kolonne zugeführt, welche wie folgt zusammengesetzt war: wassergekühlter Kondensor, Rückflußkopf (Rückflußverhältnis 6 :1), 10 Böden, Temperatursensor, 10 Böden, Beschickungsabschnitt, 30 Boden, Wiederaufkocher. Der Überkopfdruck betrug 38 mm Hg und die Temperatur 35,5 bis 36,0° C. Die Temperatur der Beschickungsplatte betrug 74° C und die Wiederaufkochertemperatur 91,5 bis 92⁰C.

Es wurden etwa 12,5 % der Beschickung über Kopf entnommen, die 13,46 Mol Allylalkohol und 50,55 Mol Essigsäure enthielten, entsprechend einer Effizienz von 94,9%, bezogen auf die der Epoxydation zugeführten gesamten Säuren.

Der unten von der Essigsäureabtrennkolonne abgehende Strom, der 0,14% Essigsäure enthielt, wurde mit einer Geschwindigkeit von 44 g/Minute der Glycidolazeotropkolonne zugeführt, welche eine 5,08 cm Oldershaw-Kolonne war, die wie folgt zusammengesetzt war: wassergekühlter Kondensor, Rückflußkopf (Rückflußverhältnis 2:1), 5 Böden, Beschickungsabschnitt, 10 Böden, Wiederaufkocher. Der Überkopfdruck betrug 50 mm Hg, und die Dampftemperatur war 77,5 bis 78° C. Der Wiederaufkocher

ίο arbeitete bei 89 bis 91⁰C. Es wurden etwa 28,5% der Beschickung über Kopf entnommen, welche 29,9% Glycidol (entsprechend 25,03 Mol) und 0,48 % Essigsäure enthielt. Im unten abgehenden Strom waren nur 0,03 % Glycidol enthalten.

Die Glycidolausbeute entspricht einer Effizienz von 88,7%, bezogen auf nicht wiedergewonnenen Allylalkohol.

Der von der Glycidolazeotrop-Säule unten abgehende Strom wurde flash destilliert, um das Diisobutylketon wiederzugewinnen und zu recyclisieren.

Somit werden auch nach diesem Beispiel Ausbeuten erzielt, die ein Vielfaches derjenigen, gemäß der britischen Patentschrift betragen.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

409 521/431

Claims (1)

1. sungsmittel unter 100° C sieden, das ist jedoch so zu

   Patentanspruch: verstehen, daß sie höher sieden können, wobei der

   Siedepunkt des Endreaktionsproduktes den höchsten

   Verfahren zur Herstellung von Glycidol durch Endpunkt definiert. Die bevorzugten Lösungsmittel Umsetzung von Allylalkohol mit Peressigsäure in 5 sieden bei Temperaturen zwischen 50 und 80°C. Lösung in einem inerten Lösungsmittel, das Aceton und Essigsäureäthylester sind als inerte Lözwischen 15 und 40 % Peressigsäure enthält, wobei sungsmittel für die Peressigsäure besonders bevorzugt, das Verhältnis Alkohol zu Peressigsäure zwischen Als Folge ihrer Herstellung enthält die Peressigsäure-5 und 0,7 Mol Allylalkohol pro Mol Peressigsäure lösung gewöhnlich eine geringe Menge Essigsäure, liegt, bei einer Temperatur zwischen 25 und 100° C, io beispielsweise 5 bis 10% als übliche tolerierbare Menge, dadurch gekennzeichnet,daß man das Die Geschwindigkeit, mit der der Allylalkohol

   Nebenprodukt Essigsäure aus der Reaktions- epoxydiert wird, steigt mit zunehmenden Temperatumischung in einer Destillationszone schnell und ren. Bevorzugte Temperaturen liegen zwischen etwa kontinuierlich entfernt, wobei die Abtrennung 40 und 65° C.

   unterhalb 400 mm Quecksilber Druck vor sich 15 Wenn auch erhöhte Drücke angewendet werden geht, und vom Rückstand das Glycidol abtrennt. können, um Temperaturen oberhalb des normalen

   Siedepunktes des Systems zu erreichen, ist dies mit keinem Vorteil verbunden, und die Reaktion wird

   vorzugsweise bei Atmosphärendruck durchgeführt.

   ao Die Variation der Reaktionsgeschwindigkeit mit der Temperatur wird dadurch veranschaulicht, daß bei

   Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren Raumtemperatur 40 Stunden für eine vollständige

   zur Herstellung von Glycidol in nahezu quantitativen Reaktion nötig sind, verglichen mit einer vollständigen

   Ausbeuten. Reaktion innerhalb einer Zeitspanne zwischen 2V₂ bis

   Die britische Patentschrift 858 793 betrifft die as 4 Stunden bei 6O⁰C, wenn das Verfahren chargenweise

   Epoxydierung von äthylenisch ungesättigten Verbin- durchgeführt wird.

   düngen unter Verwendung einer ganz speziellen kri- Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt abrupt ab,

   tischen Abmessungen entsprechenden Reaktionsvor- wenn der Prozentsatz Umsetzung des in geringerer richtung, ohne daß dabei der Einsatz von Allylalkohol Menge anwesenden Reaktionsteilnehmers auf einen speziell zu entnehmen ist. Daß das Verfahren der 30 Wert oberhalb 75% und insbesondere oberhalb 85% britischen Patentschrift für die Herstellung von Glyci- steigt. Die Umsetzung bei 45° C unter Verwendung dol ungeeignet ist, geht aus den nachfolgenden Ver- eines Molverhältnisses von Allylalkohol zu Peressiggleichsbeispielen hervor. säure von 3 :1 führt in 3,5 Stunden zu einer 90%igen

   Die vorliegende Erfindung schafft somit ein Ver- Peressigsäureumwandlung. Nach 5 Stunden beträgt fahren zur Herstellung von Glycidol durch Umsetzung 35 die Umwandlung 93 %. In jedem Fall werden quantivon Allylalkohol mit Peressigsäure in Lösung in einem tative Ausbeuten an Glycidol erhalten. Auf Grund inerten Lösungsmittel, das zwischen 15 und 40% dieser abnehmenden Reaktionsgeschwindigkeit ist es Peressigsäure enthalt, wobei das Verhältnis Alkohol zu bevorzugt, die Epoxydierungsreaktion an einem Punkt Peressigsäure zwischen 5 und 0,7 Mol Allylalkohol pro vor der Erschöpfung eines der Reaktionsteilnehmer zu Mol Peressigsäure liegt, bei einer Temperatur zwischen 40 beenden und in einer zweiten Stufe weiter zu epoxy-25 und 100°C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß dieren. Ein Teil des Lösungsmittels und ein Teil der man das Nebenprodukt Essigsäure aus der Reaktions- Essigsäure sowie ein Teil des in der Mischung der mischung in einer Destillationszone schnell und konti- Reaktionsprodukte vorliegenden Glycidols soll vor nuierlich entfernt, wobei die Abtrennung unterhalb der zweiten Epoxydationsstufe entfernt werden. Es ist 400 mm Hg Druck vor sich geht und vom Rückstand 45 auch erwünscht, daß diese Stoffe kontinuierlich das Glycidol abtrennt. während der zweiten Epoxydationsstufe entfernt

   Die Epoxydation des Allylalkohol mit Peressig- werden. Die restliche Peressigsäure und der restliche säure kann ein chargenweises oder ein kontinuierliches Allylalkohol reagieren, wenn anwesend, in der GIy-Verfahren sein, bei dem die Stöchiometrie ein Mol cidolabtrennungseinheit. Diese findet vorteilhafter-Peressigsäure pro Mol Allylalkohol erfordert. Ein so weise Anwendung, um die zweite Epoxydationsstufe Überschuß eines Reaktionsteilnehmers ist erwünscht, in der Glycidolabtrennungseinheit zu vollenden und um die Reaktionsgeschwindigkeit zu steigern. Vorzugs- effektiv diesen Arbeitsschritt mit der Lösungsmittelweise ist Allylalkohol der im Überschuß verwendete und Essigsäureentfernung und der Glycidolreinigung Reaktionsteilnehmer, da Allylalkohol leichter zurück- zu verbinden. Wenn auch der Prozentsatz Umwandzugewinnen ist als Peressigsäure. Der Durchführungs- 55 lung, bis zu dem die Epoxydationsreaktion in der bereich für diese Reaktion liegt zwischen 5 und 0,7 Mol ersten Stufe durchgeführt wird, in Abhängigkeit von Allylalkohol pro Mol Peressigsäure, der bevorzugte den Reaktionsbedingungen und der verwendeten Bereich liegt zwischen 3 und 1,3 Mol Allylalkohol pro Ausrüstung schwankt, liegt er vorzugsweise im Bereich Mol Essigsäure. zwischen etwa 70 und 90% des in geringerer Menge

   Peressigsäure wird in Lösung in einem inerten 60 anwesenden Reaktionsteilnehmers. Lösungsmittel, vorzugsweise Ketonen, Estern, Äthern Die Epoxydationsmischung wird dann zur Gewin-

   und Alkoholen mit niedrigem Molekulargewicht, bei- nung von Glycidol aufgearbeitet. Zuerst wird das spielsweise Aceton, Methyläthylketon, Essigsäure- Lösungsmittel abgestreift, vorzugsweise bei einem äthylester, Essigsäureisopropylester, Methylal, Iso- Druck zwischen 100 bis 400 mm Hg, wobei der Rest propanol, Dioxan und Methanol, und halogenierten 65 der Reaktionsprodukte zurückbleibt, die unumge-Lösungsmitteln mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen setzten Allylalkohol und Peressigsäure, Essigsäure verwendet, Beispiele sind Chloroform, Kohlenstoff- (die ursprünglich in der Peressigsäurelösung vorhanden tetrachlorid und Freone. Vorzugsweise sollen die Lö- war und auch die im Verlauf der Epoxydations-