DE1617213A1

DE1617213A1 - Reinigungsmittel

Info

Publication number: DE1617213A1
Application number: DE19661617213
Authority: DE
Inventors: Vincent Lamberti; Henry Lemaire
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1965-10-22
Filing date: 1966-10-20
Publication date: 1971-02-25
Also published as: NL6611611A; FI45339C; GB1135640A; NO119603B; US3758595A; NL6614867A; US3427248A; CH495421A; LU52225A1; BE688734A; US3562337A; FR1500525A; SE325089B; NL150355B; FI45339B

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Reinigungsmittel, insbesondere betrifft sie Reinigungsmittel, welche eine Mischung von Detergentien enthalten wobei ein Bestandteil der Mischung ein Polyoläther, Polyolpolyäther oder die entsprechen de Schwefelverbindung ist«.

Bisher wurde ein gradkettiger oder verzweigtkettiger Alkohol mit Äthylenoxyd umgesetzt unter Bildung von Äthoxylaten, wie z.B. n-Tetradecylalkohol-7 Mol Äthylenoxyd, Docteeylalkohol-10 Mol Ithylenoxyd und Tridecylalkohol-9,5 Mol Äthylenoxyd. Diese Äthoxylate haben reinigende Eigenschaften.

Es wurde jetzt gefunden , dass gewisse Polyoläther und Polyolpolyäther und die anologen Thioäther sich zur Verwendung als aktives Detergens insbesondere in Geschirrspülmitteln eignen. Ferner eignen sie sich als Kalkseifendispergatoren und als Schaumverstärker für aktive andere Detergentien. Die Verbindungen haben auch antimikrobielle Aktivität, sind ungiftig, hautfreundlich und völlig bio logisch abbaufähigο

Diese nichtionischen Detergentien haben die folgende allgemeine Strukturformel:

Neue Unterlagen (Art. 7 § τ Ab₈. a Nr. ι satz a n_Ba ir 100809/1891 ,

R ι

'b H₂C

ZZ - (CH₀) CH(OH)R¹J

H ₂C - ZZ - (CH₂)_aCH(0H)R»7

worin bedeuten: R eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5-12 Kohlenstoffatomen; jedes Z Sauerstoff, Schwefel oder SuIfoxyd; a 1 oder 2; b 0 oder 1; m 0 oder 1; η 0 oder 1; m + η 1; und R¹ H, CH₂OH oder CH₅. Diese Strukturformel (I) schliesst auch isomere Verbindungen ein»

Jedes bekannte Verfahren kann benutzt werden, um die erwähnten Polyoläther und Polyolpolyäther und ihre analogen Schwefelverbindungen herzustellen» Jedoch besteht das bevorzugte Verfahren darin, ein langkettiges Epoxyd oder einen langkettigen GrIycidyläther mit einer Polyhydroxyverbindung, so z.B; Ithylenglykol oder Glycerin, in Anwesenheit eines sauren Katalysators, z.B. SnCl- oder eines basischen Katalysators, ZoB. FaOCH,, umzusetzen. Die Reaktion kann auch ohne Katalysator ausgeführt werden, aber in solchen Fällen sind längere Reaktionszeiten erforderlich. Gemäss diesem Verfahren sind die Verbindungen die Reaktionsprodukte von

(f)„ (II)

H ,0 · ' ²I HO

H₂C-vtttttl:

HZ-(CH₂)_aCH(0H)R· (III)

worin R, a, b und R* die gleiche Bedeutung wie oben haben und Z Sauerstoff oder Schwefel ist. Wenn das Reaktionspro-

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dukt ein Th.ioath.er ist, kann es oxydiert werden beispielsweise mit t-Buthylhydroperoxyd in Methanol unter Bildung des entsprechenden Sulfoxyds. Es ist auch möglich, entweder ein langkettiges Diol oder einen Monoalkyläther von Glycerin mit einem molaren Anteil Äthylenoxyd umzusetzen. Bei diesen Verfahren wird jedoch eine Mischung von Produkten erhalten, welche grössere Anteile nicht umgesetzten Ausgangsdiols oder ~äthers mit etwas monoathoxylierter Verbindung, mit welcher sich diese Erfindung befasst, und mit etwas pOly äthoxylierten, z«B_c wie sie dargestellt werden durch die Formel RCH(OH)CH₂O(CH₂CH₂O)_xH, worin χ grosser als 1 ist, enthalten·

Wenn ein langkettiges Epoxyalkan ein Reaktionsteilnehmer ist, kann es durch eine heliehige geeignete Methode erhalten werden. Beispielsweise kampeln Alken unmittelbar in Gegenwart eines Katalysators oxydiert werden, oder ein Chlorhydrin kann mit Natriumhydroxyd umgesetzt werden«, In ähnlicher Weise kann es, wenn ein langkettiges Diol ein Reaktions teilnehmer ist, durch jede geeignete Methode, z.B. die Oxydation und Hydration von Olefinen und die Hydrolyse von Chlorhydrin erhalten werden.

Die folgenden kurzkettigen Polyhydroxy Reaktionsteilnehmer sind u.a. im Bereich der obigen Strukturformel I :

kurzkettige Polyhydroxy Reaktionjs teilnehmer (Strukturformel IIl7

R¹ Z Name Strukturformel

1	H	0	Äthylenglykol	HOCH₂	CH₂OH	OH
1	CH₂OH	0	Glycerin	HOCH₂	CH(OH)CH₂
1	CH₃	0	1,2-Propandiol	HOCH₂	CHoIjH₃
1	H	S	2-Merkaptoäthanol	HSCH₂	CH₂OH	OH
1	CHpOH	S	3-Merkapto -	HSCH₉	CH(OH)CH₂
			1,2 Propandiol

TO 9 8 0 9/1891

a	R	S	Name	Strukturformel
MB 1	ci₃	0	3-Merkapto-2- propanol	HSCH₂CHOHCh₅
2	H	0	1,3-Propandiol	HO-CH₂-CH₂CH₂OH
2	CH₂OH	0	1,2,4-Butantriol	HOCH₂CH₂CH(OH)CH₂Oh
CVl	CH₅	S	1,3-Butylenglykol	HOCH₂Ch₂CH(OH)CH₅
2	H	S	3-Merkapto-1- propanol	HSCH₂CH₂CH₂OH
2	GH₂OH	S	4-Merkapto-1,2- butandiol	HSCH₂CH₂CH(OH)CH₂Oh
2	CH₅	4-Merkapto-2- butanol	HSCH₂CH₂CH(Oh)CH₅

Bevorzugte Verbindungen der Erfindung schlies-sen u.a. ein ein Polyoläther, z.B. 2-Hydroxydodecyl ⁱ2'-hydroxyäthyläther mit der Strukturformel:

OH, ( CH₉) QCHC^OCHpCHpOH OH

und 2-Hydroxydodecylglyceriläther mit der Strukturformel: CH₅(CH₂)qCHCH₂0CH₂CHCH₂ OH OHOH

und Polyolpolyäther, ZoB«, «^-Decyl-^'-hydroxyäthyl glyceryldiäther mit der Strukturformel:

CH₅(CH₂)₈CH₂0CH₂CHCH₂0CH₂CH₂0H

OH

Die Verbindungen werden in Kombination mit anderen Detergentien angewendet. Beispiele von Detergensverbindungen, mit welchen die Verbindungen unter Bildung überlegenerer Kombinationen vermischt werden können, sind die wohlbekannten rad Anionics wie die wasserlöslichen und wasserdispergierbaren organischen oberflächenaktiven Stoffe, welche im Molekül hydrophobe Gruppe von 8-22 Kohlenstoffatomen und eine hydrophile SuIfat-,SuIfonat-oder Carboxylgruppe mit einem Kation aufweisen, welches die Verbindung

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nicht unlöslich macht. Die folgenden Anionischen Detergentien sind u.a„ geeignet für die Verwendung mit den Verbindungen:

1. Alkylbenzolsulfonate, Z₀B₀ Natrium- und Kaliumsalze mit verzweigt- oder gradkettigen Alkylanteil von etwa 9-15 Kohlenstoffatomen.

2. Alkylsulfate, z.B_o Natrium- und Triäthanolammoniumsalze von C₁₀-C₂₀ Alkylschwefelsäuren, hergestellt durch SuIfatieren von aus Cocosöl oder Talg stammenden oder synthetisch hergestellten Alkoholen.

3₀ Alkali- und Ammoniumsalze von sulfatierten ithoxylaten eines langkettigen Alkohols und 3-5 Molanteilen Äthylenoxyd _f beispielsweise das Ammoniumsalz eines Ä'thoxylats, welches einen Durchschnitt von 3,1 Molanteilen Äthylenoxyd und 1 Mol eines Alkoholgemisches (Alfol 1412),_; zusammengesetzt aus etwa 2/3 n-Tetradecanol und etwa 1/3 n-Dodecanol, enthält _o

4o Verbindungen, bekannt als "Medialane", welche Amidocaboxylsäuren sind, gebildet durch Kondensieren von Fettsäuren von C₈""^C22 Kei^enlänge ^mi-b Sarcosin, ₅₂ Im allgemeinen werden die Alkali- und basischen Stick stoffradikalsalze angewendet.

5o Alkansulfonate, z.B* Ammoniumdodecansisulfonateo

6β Alkoxyhydroxypropansulfonate, z.B. die wasserlöslichen Salze von 3-Dodecyloxy-2-hydroxy-1-propansulfonat.

7β Seifen, die oberflächenaktive Stoffe gewöhnlich ge bildet durch Umsetzung von Ätzalkali mit natürlichen Glycerinfetten und -ölen, ötxs im allgemeinen in hoher Reinheit hergestellt und von der allgemeinen Molekularformel RCOONa, worin R eine gradkettige Kohlenwasserstoffgruppe mit etwa 8-22 Kohlenstoffatomen ist·

Die Verbindungen sind auch Schaumverstärker für nichtionische Detergentien . Die folgenden nichtionischen Detergentien sind u.a. zur Verwendung mit den Verbindungen geeignet· ■ ■

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1 ο "IPluronics", gebildet durch. Kondensieren von Propylenoxyd mit Propylenglykol zu einem Molekulargewicht von etwa 600-2500 unter Bildung einer Basis, gefolgt von dem Kondensieren von Äthylenoxyd an diese Basis in einem Ausmass von etwa 10$ bis etwa 90$ der gesamten Molekularbasis_β US-Ps Nr. 2 674 619 und 2 677 700 beschreiben brauchbare nichtionische Verbindungen< >

2ο Verbindungen, gebildet durch gleichzeitige Polymerisation von Propylenoxyd und Äthylenoxyd, welche in willkürlicher Stellung Oxypropylen-und Oxyäthylengruppen enthalten. Diese und verwandte Verbindungen sind beschrieben in den US-Ps Nr. 2 979 528, 3 036 118, 3 022 335, 3 036 und 3 048 548„

3 ο Alkylphenole mit 9-12 Kohlenstoffatomen im Alkylant^eil

(grad- oder verzweigtkettig) äthoxyliert mit 4-10 Molan teilen Äthylenoxyd_o

4ο Äthoxylate von Fettalkoholen mit 8-18 Kohlenstoffatomen pro Molekül und 5-30 Molanteilen Oxyäthyl engnipp en <>

Die Verbindungen können synergistisch mit allen schaum gebenden anionischen und nichtionischen oberflächenaktiven Stoffen zusammenwirken, um Mischungen mit verbesserten Eigenschaften zu ergeben, welche über die auf der Grund lage der Eigenschaften der einzelnen Bestandteile der Mischungen erwarteten hinausgehen. Mit Nichtseifen kann sich der Synergismus in der Schaumerzeugung oder Stabilität darstellen. Mit Seifen kann sich der Synergismus in der Form verringerter Kalkseifenbildung darstellen,

Beispiel I

Eine Verbindung, 2-HydrOXy-C₁ y-^c alkylglyceryläther wurde hergestellt durch Zusetzen von 286 g (1,3 Mol) 1,2-Epoxy-^C11~"15 ^alkan (Reinheit 89$) tropfenweise während 30 Minuten unter Rühren bei 120° - 137⁰O zu 2401 g (26 Mol) Glycerin, welches 2,3 g Stannichlorid enthielt. Das Erwärmen wurde noch 1 Stunde fortgesetzt. Die obere Schicht wurde ent -

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fernt und weitere 286 g Epoxyd zugefügt zu der unteren Glycerinschicht bei 133°-138°C und das Erwärmen eine weitere Stunde fortgesetzt. Die erste Produktschicht wurde dann zu dem Topf zurückgegeben und die vereinten Schichten mit 5g Natriumcarbonat neutralisiert. Die Schichten wurden dann abgetrennt und aus der oberen Schicht Olefin, niehtumgesetztes Epoxyd und überschüssiges Glycerin durch Destillation bei 0,9 mm entfernt. Die Destillation=der 691 g Rückstand in einer Molekularblase ergab 488 g (1,67 Mol)

destilliertes Produkt.

Eine Verbindung , 2-Hydroxydodecyl-2'-hydroxyäthylather wurde wie folgt hergestellt. Eine Lösung von 1 ml Stannichlorid in 434 g (7,0 Mol) Äthylenglykol wurde bei T35^G-15O°C gerührt während 129 g (0,63 Mol)(90$ Reinheit) 1,2-Epoxydodecan tropfenweise während 30 Minuten zugesetzt wurden. Die Lösung wurde bei etwa 140⁰C während einer weiteren Stunde gehalten, worauf eine Lösung von 8 g Natriumcarbonat in 32 g Wasser zum Neutralisieren des Katalysators zugegeben wurde« Aus dem Reaktionsprodukt wurde das überschüssige Äthylenglykol unter Erwärmen auf 109⁰C bei 16 mm abgetrieben. Das verbleibende Rohprodukt wurde filtriert und anschliessenjd unter verringertem Druck destillierte

Beispiel II

Eine Verbindung, 2-Hydroxydodecylalkylglyceryläther wurde hergestellt durch Zusetzen von 160 g (0,87 Mol) 1,2-epoxy- ^11^15 ^a^^an tropfenwiese während 50 Minuten unter Rühren bei 125°C zu 400 g (4,35 Mol) Glycerin (synthetisches Produkt von 99.5$) welches 1,7 g Stannichlorid enthält. Kurz nach Beginn des Zusatzes wurde die Lösung wolkig, und zwei Phasen entwickelten sich anschliessend, die Lösung wurde noch weitere zwei Stunden gerührt. Der Katalysator wurde dann durch Zusatz von 4 g Natriumbifcarbonat in 200 ml Wasser neutralisiert, und das Produkt wurde in Wasser und Äther aufgenommen· Die Ätherschicht wurde gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel daraus entfernt worauf eine Vakuum—

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destillation folgte.
Beispiel III

Zwei Äthylenglykoläther wurden wie beschrieben in Beispiel I unter Verwendung geeigneter 1,2- Epoxyalkan-Reaktionsteilnehmer gebildet. Das Geschirrspülvermögen der zwei Äther wurde durch Bestimmen stex (- der Anzahl von Tellern, welche mit 1,8 g eines jeden Äthers, verstärkt mit 0,49 g Cocosölmonoäthanolamid (CMEA), gewaschen wurden, verglichen. Die Ergebnisse folgen in Tabelle 1.

Tabelle J

Verbindung Anzahl der gewaschenen Teller

2-Hydroxydecyl-2'-hydroxyäthyläther

2-Hydroxydodecyl~2'-hydroxyäthyläther

Dieses Beispiel zeigt, dass die erfindungsgemässen Mittel ausgezeichnetes Geschirrspülvermögen besitzen_o

Beispiel IV

Das Geschirrspülvermögen der Äthylenglykoläther von Beispiel I mit (Ansatz A) und ohne (Ansatz B) eines Verstärkers wurden gemessen durch Bestimmen der Anzahl von Schüsseln, gewaschen mit 6 g jedejs Ansatzes in knapp 6 1 von 120 ppm Wasser bei etwa 46⁰C₀
Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse,,

Tabelle 2

Ansatz

Bestandteile Uewichtsteile)

A B

2-Hydroxydode cyl-2·-hydroxyäthyläther 30 30

Cocosölmonoäthanolamid - 8

Anzahl der gewaschenen Schüsseln 32 41

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Aus idiesem Beispiel ist offenbar, dass Ansatz B ausgezeichnetes GesehirrspüTvermögen besitzt.

Beispiel T

Die Yerbindung/^-Decyl-^¹ -hydroxyäthylglyceryldiäther wurde hergestellt durch Zusatz von 35 g (0,16 Mol) Decylglycidyläther zu 40 g (0,65 Mol) Äthylenglykol, welches 0,2 ml Stannichlorid enthielt,bei 125 C während 1/2 Stunde. Die Lösung wurde eine weitere Stunde bei 135⁰C gerührt, natriumcarbonat wurde zugesetzt, um den Katalysator zu zerstören, überschüssiges G-lykol wurde abgetrieben und der Rückstand destilliert.

Der Äthylenglyioläther von Beispiel I wurde hergestellt und ein ähnlicher Ithylenglykoläther wurde auch hergestellt mit der Abänderung, dass einer der Reaktionsteilnehmer 1,2-Ep oxy- ^c -| 4 C^ c -alkan war _o

Diese drei Verbindungen wurden als Schaumverstärker für andere aktive Detergentien wie in Tabelle 3 angegeben geprüft. Die Anzahl von gewaschenen Schüsseln für jeden der verschiedenen Ansätze wurde wie in Beispiel IV beschrieben bestimmt. Die Ergebnisse folgen in Tabelle 3.

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Tabelle 3

Beetandteile Ansatz (Gewichtsteile)

AB CDEi¹ GHI JKL M

Ammonium AIf öl 1412-3,1 EO Sulfat 30-- 30 30 '-------

Lineares Alkylatsulfonat (b) -__ - - 30 - - 30 30 - -

Natriumlauryl sulfat (c) _ _ _ _- -----30-

2-Hydroxy- C _i _Λ -_Λ ,-alkyl -2' hydr oxy-

äthyläther ^1ΊΊ5 -9-9__9-9_--_^

2-hydroxydodecyl-2^t-hydroxyäthyläther --- -- ----- -9 9 •^-Decyl-et'-hydroxyäthylglyceryldiäther - - 9 - .9 --9 - 9 -- (a) Ammoniumsalz eines sulfatierten Reaktionsproduktes von 3,1 Mol Anteil von Äthylenoxyd und 1 Mol einer Mischung von langkettigen primären Alkoholen von welchen etwa 2/3 14 kohlenstoffatom« und etwa 1/3 12 Kohlenstoffatome in der Kohlenwasserstoffkette aufweisen,

Td) Natriumalkylbenzolsulfonat, worin der Alkylanteil eine lineare Kohlenwasserstoffkette ist, bestehend aus einer Mischung von Kettenlängen von etwa 11 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen (LAS), ^e' Natriumsalz von sulfatierten primären Alkoholen abgeleitet aus Cocosöl«

lco Anzahl der gewaschenen Schüsseln 23 8 3 35 32 28 8 3 42 45 17 10

Es ist offenbar aus dem Vorhergehenden, dass die 3 ^verbindungen gute Schaumverstärker sind und eine synergistische Wirkung besitzen.Dieses wird gezeigt*, durch die mit Ansatz D gewaschenen 35 Schüsseln, während insgesamt 31 Schüsseln mit Ansätzen A und B gewaschen wurden;durch die mit Ansatz E gewaschenen^chüsseln, während insgesamt 26 Schüsseln mit Ansätzen A und C gewaschen wurden;durch die mit Ansatz I gewaschenen 42 Schüsseln, während insgesamt 36 Schüsseln mit Ansätzen F und G gewaschen wurden; durch die mit Ansatz J gewaschenen 45 Schüsseln, während insgesamt 31 Schüsseln mit Ansätzen F und H gewaschen wurden;und durch die mit Ansatz M gewaschenen 39 Schüsseln, während insgeamt 27 Schüsseln mit Ansätzen E und L ge waschen wurden« Doppelkontrollen mit einem handelsüblichen flüssigen Geschirrspülmittel wurden ausgeführt und 33 und 36 Schüsseln wurden in den·zwei Versuchen gewaschene

Beispiel VI

Ansatz A wurde mit den folgenden Bestandteilen hergestellt: Tabelle 4

Bestandteile $

Ammoniumlaurylsulfat 13,2

2-Hydroxy-CL _Λ -_Λ _c;alkyl2^t -Hydroxyäthyl

^{11 1}^ - -äther 4,0

Oleinisopropanolamid t»0

Parfüm 0,7

Wasser (auf 100$)

Ansatz A wurde als guter Shampoo befunden. Schäumen, Leichtigkeit von nassem und trockenem Kämmen des Haares und Haarkonditionieren waren ähnlich wie bei einem Standard-Shampooansatz, welcher die gleichen Bestandteile wie Ansatz A enthielt, mit der Ausnahme dass der Äther durch Caprindiäthanolamid ersetzt wurde_β

12ο
Beispiel V'II

Kalkseifen-Dspergiervermögen wurde für die folgenden Verbindungen bestimmte

Verbindung Strukturformel

OH OH B C₁₀H₂₁-CHCH₂OCH₂CH₂

OH OH C C_ioH_OR-CHCH₀OCH₀CH₀

1 C- £-5 * C- C. . C.

OH OH

D C₁₂H₂₅-CHCH₂0CH₂CH₂CH₂

OH OH

Kontrolle ^12^2

OH

Die Verbindungen Α,Β,Ο und D wurden hergestellt in gleicher Weise wie die Äther von Beispiel I mit der Abänderung, dass der geeignete 1,2-Epoxyalkan Reaktions- teilnehmer und der geeignete Glykol- oder Glycerin-Teilnehmer benutzt wurden.

Der Test bezüglich der Dispersion ausgeschiedener Kalkseife besteht im Rühren von 35 ecm einer 1$igen (Seife plus Wirkstoff)-Lösung bei 45°C in einem Waring Mischer während einer Minute bei 8 500 Umdrehungen. Fach 30 Sekunden wird der Schaum gekühlt mit 750 ecm von 180 ppm (2 Ca - 1 Mg) Wasser bei 40⁰C₀ Die Mischung wird dann weitere 90 Sekunden mit einem mechanischen Rührer gerührt, wonach das System auf seinen Schaum gemessen wirdo Es wird schliesslich über ein schwarzes Tuch filtriert und die Reflektanz auf dem Hunter Reflekometer abgelesen.

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Die Eigenschaften der obigen Verbindungen folgen in der Tabelle 5.

• Tabelle 5	£ Verbindung(a)	Schaum (d)	Reflektanzzunähme
Verbindung ?	20	4,0 (b)	0,7 (c)
A	15	2,5	0,7
A	20	2,5	1,1
B	20	4,0	1,3
C	20	2,5	0,7
D	20	4,0	3,7
Kontrolle

(a) io Verbindung = g Verbindung /(g Verbindung -FSeife) χ 100,Konzentration (Verbindung +Seife) =1%; Seife ist 80:20 Matriumtalgcocosölseife benutzt in der 3?orm von 87$ Seife - 13$ Wasser Seifenspäne.

(b) Messzahlen: 0 - Schlecht, 2-ausreichend, 4- gut₀

(c) Messzahlen: ^1,5 gut.

(d) Augenschein,Beobachtung und Mass₀

(e) Unterschied zwischen Reflektometerablesungen bei ungewaschenem und gewaschenem Tuch· Ja geringer der Unterschied, um so grosser ist die Wirksam keit des Wirkstoffes.

Dieses -^eJEpiel zeigt, dass die Ätherverbindungen wirk same Kalkseifen-Dispergatoren sindo

Beispiel Till

Die keimtötende Aktivität der beschriebenen Verbindungen wurde durch die Streak Gradient Plate Methode bestimmte

Die Streak Gradient Plat'e Methode ist eine Modifizierung d«r Gradient Plate Methode von Szybalski, Science 116: 4-6-48 (1952) für die Bestimmung der wirksamen germiziden Mindestkonzentration (MEO) Werte.Dieses Verfahren benutzt Abstriche verschiedener Organismen pro Platte,

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Wie in Tabelle '6 gezeigt, welche die Bestimmungen
angibt, haben gewisse Ätherverbindungen überraschend hohe antmikrobielle Aktivität und sie sind der Seife, einem üblichaweise benutzten synthetischen Detergens, einem bekannten Fungizid und einem bekannten Germizid gegenüber einer Anzahl von Mikroorganismen überlegen«

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Verbindung

Test A

2-Hydroxydodecylglyceryläther

Seife

Syndet (a)

Triacetin

Tabelle 6

Germizide Aktivität nach der Streak Gradient Plate Methode wirksame Mindestkonientration (MEC) in ppm C.albicans (Hefe)

42

5100

2300 000

Cheat.globosum (Schimmel)

28 200

335 C£

3550

lest B

Soaureus M.Candius Str.faecalis Cand.albicans E.CoIi Sal.Cholerae-

suis

2-Hydroxydodecylglyceryläther

37,4 30,0

25,6

100

Trichlorcarbanilid (TCC)'

0,15

Test C

100	100	- 100
C.Albicans		Aoniger
38		36
100		1.00
52		' 56

100

2-hydroxydodecyl-2 *-hydroxyäthyläther oC-decyl-^'-hydroxyäthylglyceryldiäthei 2-Hydroxydodecylglyceryläther

¹ (a) Handelsübliches Detergens auf der Basis von Natrium-Miseh-C^-C, ₅polypropylenbenzolsulfon_at.

Claims

Patentansprüche

1. Reinigungsmittel, umfassend eine Mischung von Detergentien, dadurch gekennzeichnet, dass ein Bestandteil der Mischung eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Strukturformel A

(A) H₂C HC - _2a H₂C -ß -(CH₂ )_a

sindj worin bedeuten: R eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5-12 Kohlenstoffatomen; Z Sauerstoff, Schwefel oder SuIfoxyd; a 1 oder 2; b 0 oder 1; m ο oder 1; no oder 1; und R* H, CH₂OH oder CH,,. mm*m*.

2· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Strukturformel A ein Reaktionsprodukt eines Epoxyds der Strukturformel B
R

₁, (B) H J

HC

l> H ₂C^X

■it einer Polyhydroxyverbindung τοη der Strukturformel C

(C) HZ-(CH₂)_aCH(OH)R·

ist,worin bedeuten:R eine aliphatische Kohlenwasserstpffgruppe mit 5-12 Kohlenstoffatomen; Z Sauerstoff oder Schwefel; a 1 oder 2; b 0 oder 1; und R' H, CH₂OH oder CH,*

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