DE4137893A1 - Waessrige detergensgemische - Google Patents

Waessrige detergensgemische

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DE4137893A1
DE4137893A1 DE19914137893 DE4137893A DE4137893A1 DE 4137893 A1 DE4137893 A1 DE 4137893A1 DE 19914137893 DE19914137893 DE 19914137893 DE 4137893 A DE4137893 A DE 4137893A DE 4137893 A1 DE4137893 A1 DE 4137893A1
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detergent mixtures
sulfates
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Bernd Dr Fabry
Brigitte Giesen
Dimitros Dr Ouzounis
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Description

Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Detergensmischungen enthaltend Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate, Fettalkoholsulfate oder Fettalkoholethersulfate und gegebe­ nenfalls weitere anionische oder nichtionische Tenside sowie die Verwendung der wäßrigen Detergensgemische zur Herstellung von manuellen Geschirrspülmitteln, Pulverwaschmitteln und Wäscheweichspülmitteln.
Stand der Technik
Alkyloligoglykosidsulfate und insbesondere Alkyloligogluco­ sidsulfate sind bekannte anionische Tenside, die sich bei­ spielsweise durch Umsetzung von Glucose mit Schwefelsäure und Fettalkoholen (US 19 51 784) sowie Sulfatierung von Alkyl­ oligoglucosiden in Dimethylformamid mit Schwefeltrioxid (EP 01 86 242 A1) oder einem Schwefeltrioxid-Amin-Komplex (EP 03 63 601 A2) herstellen lassen. Die Gassulfonierung von Alkenyl­ glykosiden in inerten Lösungsmitteln wird auch in der DE 39 18 135 A1 beschrieben.
Aus der Internationalen Patentanmeldung WO 88/01 640 ist be­ kannt, daß sich Kombinationen von Alkyloligoglykosiden und Alkyloligoglykosidsulfaten für die Herstellung von manuellen Geschirrspülmitteln eignen. Gemäß der Lehre der US-Patent­ schrift US 44 83 787 lassen sich Alkyloligoglykosidsulfate auch in Flüssigwaschmitteln einsetzen. Detergensgemische mit guter Hautverträglichkeit enthaltend Alkyloligoglykosidsul­ fate, amphotere bzw. zwitterionische Tenside und weitere an­ ionische Tenside sind schließlich aus der Internationalen Patentanmeldung WO 91/00 584 bekannt.
Alkyloligoglykosidsulfate zeigen den Nachteil, daß sie als Einzeltenside, aber auch in Abmischung mit Alkyloligoglyko­ siden, nur durchschnittliche Detergenseigenschaften aufwei­ sen, die ihren Einsatz in marktfähigen oberflächenaktiven Produkten nur eingeschränkt möglich machen. Selbst die Kom­ binationen mit nichtionischen Fettalkoholpolyglycolethern, ansonsten ein probates Mittel zur Verbesserung der anwen­ dungstechnischen Eigenschaften anionischer Tenside, führt entweder zu keinem oder nur zu einem bescheidenen Erfolg.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, Detergensge­ mische enthaltend Alkyloligoglykosidsulfate zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Detergensgemische ent­ haltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate
  • b1) Fettalkoholsulfate oder
  • b2) Fettalkoholethersulfate sowie gegebenenfalls
  • c1) Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside oder
  • c2) Alkylsulfosuccinate.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die Detergens­ eigenschaften von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfa­ ten deutlich steigern lassen, wenn man sie mit Fettalkohol­ sulfaten oder Fettalkoholethersulfaten kombiniert. Die er­ findungsgemäßen Detergensmischungen zeigen über einen weiten Mischungsbereich eine synergistische Verstärkung des Netz-, Schaum- und Waschvermögens. Für bestimmte anwendungstech­ nische Probleme kann das Leistungsvermögen durch den Zusatz weiterer anionischer oder nichtionischer Tenside abermals verbessert werden.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate, die Bestandteile der erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemische sind, folgen der Formel (I),
R¹-O-[G]pSO₃X (I)
in der
R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl­ rest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
[G] für eine Glykoseeinheit mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen,
p für eine Zahl von 1 bis 10 und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
Die Stoffe werden üblicherweise durch Umsetzung der entspre­ chenden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit gasförmigem Schwefeltrioxid in inerten Lösungsmitteln und anschließende Neutralisation mit wäßrigen Alkalihydroxiden hergestellt. Geht man von Alkyloligoglucosiden aus, findet bei der Umset­ zung eine ausschließliche Sulfatierung freier Hydroxylgruppen am Zuckerkörper statt; ist die Kohlenstoffkette ungesättigt, können infolge einer untergeordneten elektrophilen Addition von Schwefeltrioxid an die Doppelbindung auch Sulfonatgruppen enthalten sein.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate, die sich mit besonderem Vorteil einsetzen lassen, leiten sich von Aldosen oder Ketosen ab. Wegen ihrer besseren Reaktionsfähigkeit sind Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate auf Basis redu­ zierend wirkender Saccharide, der Aldosen, bevorzugt. Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und technischen Verfügbarkeit insbesondere die Glucose als Aus­ gangsstoff in Betracht. Die bevorzugt eingesetzten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind daher die Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglucosidsulfate.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli­ gomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Mono- und Oli­ goglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10.
Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykosidsulfat eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugs­ weise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 ver­ wendet. Besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Al­ kenyloligoglykosidsulfate, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,1 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alko­ holen mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalko­ hol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylal­ kohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elai­ dylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadolylal­ kohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen Fetten und Ölen, bei­ spielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate, die in den er­ findungsgemäßen Detergensgemischen mit besonderem Vorteil eingesetzt werden können, folgen der Formel (I), in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, [G] für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3, insbesondere 1,1 bis 1,7 steht. Bevorzugt werden die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate in Form ihrer Natrium- oder Ka­ liumsalze eingesetzt.
Fettalkoholsulfate stellen ebenfalls bekannte Stoffe dar, die großtechnisch durch Sulfatierung von primären Alkoholen bei­ spielsweise mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure her­ gestellt werden. Fettalkoholsulfate, die im Sinne der Erfin­ dung eingesetzt werden können, folgen der Formel (II),
R²-O-SO₃X (II)
in der
R2 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl­ rest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
Typische Beispiele sind die Sulfate des Capronalkohols, Ca­ prylalkohols, Caprinalkohols, Laurylalkohols, Myristylalko­ hols, Cetylalkohols, Palmoleylalkohols, Stearylalkohols, Oleylalkohols, Elaidylalkohols, Petroselinylalkohols, Ara­ chylalkohols, Gadoleylalkohols, Behenylalkohols und Erucylalkohols sowie deren technischer Gemische, wie sie bei der Hochdruckhydrierung technischer Fettsäuremethylester auf Basis beispielsweise von Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl, Rüböl, Sonnenblumenöl, Olivenöl oder Rindertalg anfallen.
Fettalkoholsulfate, die ebenfalls im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, leiten sich von Oxoalkoholen ab, die durch Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese zugänglich sind und einen Anteil von 5 bis 25 Gew.-% verzweigter Species aufweisen.
Bevorzugt eingesetzt werden gesättigte Fettalkoholsulfate mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Form ihrer Natrium- oder Ka­ liumsalze.
Fettalkoholethersulfate werden großtechnisch durch Sulfatie­ rung von Fettalkoholpolyglycolethern mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure hergestellt und folgen der Formel (III),
R³-O-(CH₂CH₂O)n-SO₃X (III)
in der
R3 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl­ rest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
n für Zahlen von 1 bis 10 und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
Typische Beispiele sind die Sulfatierungsprodukte von Adduk­ ten von 1 bis 10 Mol Ethylenoxid an jeweils 1 Mol Capronalko­ hol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristyl­ alkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl­ alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technische Gemische. Bevorzugt sind Sulfate von Addukten von 2 bis 7 Mol Ethylenoxid an gesättigte Kokos­ fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze.
Unter Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden, die als weitere fakultative Bestandteile der erfindungsgemäßen wäßrigen De­ tergensgemische in Betracht kommen, sind Acetale von Glykosen mit Fettalkoholen zu verstehen, die der Formel (IV) folgen,
R⁴-O-[G]p (IV)
in der
R4 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl­ rest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
[G] für eine Glykoseeinheit mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und
p für eine Zahl von 1 bis 10 steht.
Zu ihrer Herstellung kann man von Mono- oder Polyzuckern, wie beispielsweise Glucose oder Stärke ausgehen, die in Gegenwart saurer Katalysatoren entweder direkt oder über die Zwischen­ stufe niederer Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit Fettal­ koholen acetalisiert werden. Stellvertretend für das umfang­ reiche Schrifttum zu diesem Thema sei hier auf die Europäi­ schen Patentanmeldungen EP 03 01 298 A1 und EP 03 62 671 A1 verwiesen.
Typische Beispiele sind Lauryloligoglucosid, Myristyloligo­ glucosid, Cetyloligoglucosid, Stearyloligoglucosid, Oleyl­ oligoglucosid, Behenyloligoglucosid und Erucyloligoglucosid sowie deren technische Gemische, deren durchschnittlicher Oligomerisierungsgrad p im Bereich von 1,1 bis 3,0 liegt.
Bevorzugt ist der Einsatz von Alkyloligoglykosiden der Formel (IV), in der R4 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen, [G] für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1,1 bis 1,7 steht.
Als weitere fakultative Komponente kommen schließlich Alkyl­ sulfosuccinate in Betracht, die der Formel (V) folgen,
in der
R5 und R6 unabhängig voneinander für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
Alkylsulfosuccinate werden üblicherweise durch Addition von Natriumbisulfit an Maleinsäureester hergestellt. Typische Beispiele sind die Sulfitierungsprodukte von Maleinsäure-di­ octylester oder Maleinsäure-di-2-ethylhexylester. Bevorzugt sind Produkte der Formel (V), in der R5 und R6 für Alkylreste mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen und X für Natrium oder Kalium steht.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemische können die einzelnen Komponenten in den folgenden Mengen enthalten:
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate
2 bis 50%
Fettalkoholsulfate 15 bis 98%
Fettalkoholethersulfate 15 bis 95%
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside 20 bis 80%
Alkylsulfosuccinate 40 bis 80%
Alle Prozentangaben sind als Gew.-% zu verstehen und beziehen sich jeweils auf den Feststoffgehalt der Detergensgemische.
Wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhaften an­ wendungstechnischen Eigenschaften enthalten die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate in Mengen von 5 bis 15 Gew.-%, die Fettalkoholsulfate bzw. Fettalkoholethersulfate in Mengen von jeweils 10 bis 50 Gew.-% sowie gegebenenfalls die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bzw. die Alkylsul­ fosuccinate in Mengen von jeweils 60 bis 80 Gew.-%.
Die Herstellung der wäßrigen Detergensgemische kann durch einfaches mechanisches Vermischen der wäßrigen Lösungen der Komponenten, gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen von 30 bis 50°C erfolgen; eine chemische Reaktion findet hierbei nicht statt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können Detergensgemische enthaltend Alkyloligoglykosidsulfate und Fettalkoholsulfate auch in situ hergestellt werden, indem man Gemische von Alkyloligoglykosiden und Fettalkoholen, wie sie bei der Herstellung von Alkyloligoglykosiden als Zwischen­ produkt anfallen, einer Cosulfatierung unterwirft. Bezüglich der Einzelheiten sei hier auf die Deutsche Patentanmeldung DE 40 06 841 A1 verwiesen.
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische zeigen ein ausge­ prägtes Schaum-, Netz- und Reinigungsvermögen, verleihen Textilien einen angenehmen Weichgriff und sind vollständig biologisch abbaubar.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von wäßrigen Detergensgemischen der genannten Zu­ sammensetzung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere manuellen Geschirrspülmitteln, Pulverwaschmit­ teln und Wäscheweichspülmitteln, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Ia. Eingesetzte Tenside
T1) C12/14-Kokosalkyloligoglucosidsulfat-Na-Salz
T2) C12/14-Kokosfettalkoholsulfat-Na-Salz
T3) C16/18-Talgfettalkoholsulfat-Na-Salz Sulfopon® T (Fa. Henkel KGaA)
T4) C12/14-Kokosfettalkohol-2 EO-sulfat-Na-Salz Texapon® N (Fa. Henkel KGaA)
T5) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid
T6) Di-n-octylsulfosuccinat-Na-Salz Texapon® DOS (Fa. Henkel KGaA)
T7) Dodecylbenzolsulfonat-Na-Salz Maranil® A55 (Fa. Henkel KGaA)
Ib. Herstellung von C12/14-Kokosalkyloligoglykosidsulfat- Na-Salz
Unter intensivem Rühren wurden 53 g (0,13 mol) C12/14-Kokos­ alkyloligoglucosid (p = 1,3) bei 25°C in 150 ml 1,2-Dichlor­ ethan gelöst. Das gelöste Edukt wurde in einem 500 ml fas­ senden Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungs­ rohr überführt und bei 30°C mit 13 g (0,17 mol) gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt, das aus einer entsprechenden Menge 65 gew.-%igem Oleum mittels eines Stickstoffstromes freige­ setzt und innerhalb von 12 min in die Lösung eingeleitet wurde. Das rohe Sulfierprodukt wurde in 100 ml Wasser einge­ rührt und mit wäßriger 25 gew.-%iger Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Anschließend wurde das Lösungsmittel bei einer Temperatur von 30°C und einem verminderten Druck von 0,1 bar am Rotationsverdampfer abdestilliert. Zurück blieb eine wäß­ rige Paste, die folgende Kenndaten aufwies:
Aniontensidgehalt
33,8 Gew.-%
Unsulfierte Anteile 4,1 Gew.-%
anorganisches Sulfat 1,1 Gew.-%
Wasser 61,0 Gew.-%
Der Aniontensidgehalt sowie die unsulfierten Anteile wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1959-1984, H-III- 10 bzw. G-III-6b bestimmt.
II. Beurteilung des Tellerspülvermögens
Die Ermittlung des Tellerspülvermögens wurde mit Hilfe des Teller-Testes [Fette, Seifen, Anstrichmitt., 74, 163 (1972)] durchgeführt. Hierzu wurden Teller mit einem Durchmesser von 14 cm mit je
  • a) 1,9 g Rindertalg (Schmelzpunkt 40-42°C, Säurezahl 9-10) bzw.
  • b) 1,9 g einer Mischanschmutzung aus Eiweiß, Fett und Koh­ lenhydraten
angeschmutzt und 15 h bei einer Temperatur von 0 bis 5°C ge­ lagert.
Anschließend wurden die Teller mit der Rindertalganschmutzung ("RiTa") bei 45°C, die Teller mit der Mischanschmutzung ("Mino") bei 50°C mit Leitungswasser der Härte 16°d gespült. Die Prüfmischungen wurden mit einer Dosierung von 0,15 ("RiTa") bzw. 0,12 g/l Wasser ("Mino") eingesetzt. Der Spül­ versuch wurde abgebrochen, sobald die Schaumdecke an der Oberfläche aufriß und die darunter befindliche Flotte sicht­ bar wurde.
Die Ergebnisse der Spülversuche sind in Tab. 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Spülleistung
Angabe in %-rel zum Standard Bsp. V1*
II. Beurteilung des Waschvermögens
Die Untersuchung des Waschvermögens wurde in einem Laundero­ meter an einer Staub-Hautfett-Anschmutzung (A) bzw. einer Lippenstift-Anschmutzung (B) auf Polyester-Baumwoll (ver­ edelt) Gewebe durchgeführt. Die Beurteilung der Aufhellung des gewaschenen Gewebes erfolgte durch photometrische Remis­ sionsmessung mit einem Elrepho RFC-3/24-Gerät gegenüber einem Bariumsulfat-Standard, dessen Remission zu 100% gesetzt wurde. Die Angabe erfolgt in %-Remission (%-R).
Flotte: 250 ml
Flottenbelastung: 1 Gew.-Teil Gewebe/30 Gew.-Teile Wasser
Dosierung: 10 g/l
Wasserhärte: 16°d
Bestimmung: Mittel von 3 Bestimmungen
Die Ergebnisse der Waschversuche sind in Tab. 2 zusammenge­ faßt.
Tabelle 2
Waschvermögen
III. Beurteilung der Avivagewirkung
Durch wiederholtes Waschen gehärtetes Baumwollgewebe (Molton) wurde unter Anwendung des Foulardverfahrens mit den Deter­ gensmischungen der Beispiele 19 bis 21 sowie der Einzelten­ side gemäß der Vergleichbeispiele V14 bis V17 behandelt. Da­ bei galten folgende Vorgaben:
Konzentration: 30 g/l
Flottenaufnahme: ca. 80 Gew.-% bezogen auf trockenes Gewebe
Trocknung: 3 min bei 180°C
Die Beurteilung des Weichgriffs erfolgte subjektiv durch 6 erfahrene Personen, die auf einer Skala von 0 = "hart und rauh" bis 4 = "weich und voluminös" Noten vergeben konnten. Die Testergebnisse sind in Tab. 3 zusammengefaßt.
Unter den gleichen Bedingungen wurde Baumwoll-Frottiergewebe ausgerüstet. Die Beurteilung des Weichgriffs zeigte dem Mol­ tongewebe vergleichbare Ergebnisse.
Tabelle 3
Avivagewirkung

Claims (15)

1. Wäßrige Detergensgemische enthaltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate
  • b1) Fettalkoholsulfate oder
  • b2) Fettalkoholethersulfate sowie gegebenenfalls
  • c1) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside oder
  • c2) Alkylsulfosuccinate.
2. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie Alkyl- und/oder Alkenyloligo­ glykosidsulfate enthalten, die sich von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (Z) ableiten, R¹-O-[G]pSO₃X (I)in der
R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
[G] für eine Glykoseeinheit mit 5 oder 6 Kohlenstoff­ atomen,
p für eine Zahl von 1 bis 10 und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
3. Wäßrige Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettalkoholsulfate der Formel (II) enthalten, R²-O-SO₃X (II)in der
R2 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
4. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fett­ alkoholethersulfate der Formel (III) enthalten, R³-O-(CH₂CH₂O)n-SO₃X (III)in der
R3 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Al­ kenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
n für Zahlen von 1 bis 10 und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
5. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (IV) enthal­ ten, R⁴-O-[G]p (IV)in der
R4 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Al­ kenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
[G] für eine Glykoseeinheit mit 5 oder 6 Kohlenstoff­ atomen und
p für eine Zahl von 1 bis 10 steht.
6. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyl­ sulfosuccinate der Formel (V) enthalten, in der
R5 und R6 unabhängig voneinander für lineare oder ver­ zweigte Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
7. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate in Mengen von 2 bis 50 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - enthalten.
8. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Fettalkoholsulfate in Mengen von 15 bis 98 Gew.-% - be­ zogen auf den Feststoffanteil der Gemische - enthalten.
9. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Fettalkoholethersulfate in Mengen von 15 bis 95 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - enthal­ ten.
10. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside in Mengen von 20 bis 80 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - enthalten.
11. Wäßrige Detergensgemische nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkylsulfosuccinate in Mengen von 40 bis 80 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - enthal­ ten.
12. Verwendung von wäßrigen Detergensgemischen nach den Ansprüchen 1 bis 11 zur Herstellung von oberflächenak­ tiven Mitteln.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Detergensgemische in manuellen Ge­ schirrspülmitteln einsetzt.
14. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Detergensgemische in Pulverwaschmitteln einsetzt.
15. Verwendung nach Anspruch 12, dadurchgekennzeichnet, daß man die wäßrigen Detergensgemische in Wäscheweichspül­ mitteln einsetzt.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999010463A1 (de) * 1997-08-25 1999-03-04 Cognis Deutschland Gmbh Wässrige handgeschirrspülmittel
DE102007032110A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasch- oder Reinigungsmittel mit Tensiden auf Basis nachwachsender Rohstoffe
DE102013218616A1 (de) 2013-09-17 2015-03-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Alkyl-/Alkenyl-Oligoglykosidderivaten zur Textilbehandlung
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Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072632A (en) * 1972-04-06 1978-02-07 Lever Brothers Company Dishwashing compositions
NZ206209A (en) * 1982-11-16 1986-01-24 Unilever Plc Foaming liquid detergents containing sulphosuccinic acid esters and polyethoxy sulphates
US4483787A (en) * 1983-12-28 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Concentrated aqueous detergent compositions
US4806275A (en) * 1986-09-05 1989-02-21 A. E. Staley Manufacturing Company Ionic derivatives of alkyl mono and polyglycosides
DE3834911A1 (de) * 1988-10-13 1990-04-19 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur sulfatierung von alkyloligoglycosiden
DE3918135A1 (de) * 1989-06-03 1990-12-13 Henkel Kgaa Sulfierte alkenylglykoside als tenside
WO1991004313A1 (en) * 1989-09-14 1991-04-04 Henkel Corporation Anionic and amphoteric surfactant compositions with reduced viscosity
DE4006841A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-12 Henkel Kgaa Verfahren zur sulfierung alkylglycosidhaltiger gemische
DE4010876A1 (de) * 1990-04-04 1991-10-10 Henkel Kgaa Waessrige tensidmischungen mit guter hautvertraeglichkeit

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