DE1617014B1 - Duftkomposition - Google Patents

Duftkomposition

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Publication number
DE1617014B1
DE1617014B1 DE1966N0028660 DEN0028660A DE1617014B1 DE 1617014 B1 DE1617014 B1 DE 1617014B1 DE 1966N0028660 DE1966N0028660 DE 1966N0028660 DE N0028660 A DEN0028660 A DE N0028660A DE 1617014 B1 DE1617014 B1 DE 1617014B1
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DE
Germany
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weight
parts
fragrance composition
dimethyl
isopropylstyrene
Prior art date
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Pending
Application number
DE1966N0028660
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English (en)
Inventor
Leendert Maarten Van Der Linde
Jan Theodoor Marie Fra Maessen
Hans Jacques Toet
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NAARDEN CHEM FAB
Original Assignee
NAARDEN CHEM FAB
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft Parfüms und Duftkompositionen, sowie ein Verfahren zum Herstellen von Duftkompositionen, die bestimmte Styrolabkömmlinge enthalten, die der allgemeinen Formel nach der F i g. 1 entsprechen, wobei R1 eine Methyl- oder Äthylgruppe, R2 = eine verzweigtkettige oder nicht verzweigtkettige Alkylgruppe, die 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatome aufweist.
Von den angegebenen Styrolabkörnmlingen entsprechend der Formel nach der F i g. 1 ist lediglich einer, bei dem R1 = Methylgruppe und R2 = Isopropylgruppe, d. h. /?,2-Dimethyl-5-isopropylstyrol in der Literatur beschrieben, und zwar von R. Lalande und J. P. P i 11 i ο η in Acad. Sei. Paris, 258 (1964), Nr. 6, S. 1830-2.
Auch das von F. Kunckell in Ber. Dtsche. Chem. Ges., 63 (1903), S. 2237, beschriebene ^,3-Dimethyl-ö-isopropylstyrolwarwahrscheinlichdas/ft^-Dimethyl-5-isopropylstyrol (s. Beilstein, Teil V, erster Ergänzungsband, S. 243). Den Angaben dieser Autoren ist keinerlei Hinweis bezüglich der Geruchseigenschaften des /?,2-Dimethyl-5-isopropylstyrols zu entnehmen.
Es wurde nun in überraschender Weise gefunden, daß insbesondere das /^-Dimethyl-S-isopropylstyrol, jedoch ebenfalls die anderen oben angegebenen Styrolabkömmlinge der Formel nach der F i g. 1, die jedoch nicht in der Literatur beschrieben sind, Verbindungen mit einem starken Geruch darstellen, der Vorstellungen an Vetivert, Galbanum und Angelikaöl weckt, so daß dieselben von besonderer Bedeutung für die Parfumherstellung sind. Dieselben können mit anderen Duftbestandteilen unter Ausbilden spezifischer Duftkompositionen stark unterschiedlichen Charakters vermischt werden. Dieselben können sowohl in Parfümkompositionen als auch in Produkten angewandt werden, in denen die letzteren Anwendung finden, wie Kosmetika, Seife, Lotionen, Aerosole, Creme, Puder u.: dgl.
Von den Styrolabkömmlingen der Formel nach der F i g. 1 können zwei stereoisomere Formen bestehen, und zwar entsprechend den Formern nach den F i g. 2 bzw. 3. Die Styrolabkömmlinge der Formel nach F i g. 1 können vermittels bekannter Verfahren hergestellt werden. Ein sehr geeignetes Verfahren ist z. B. im folgenden wiedergegeben:
a) Es erfolgt Friedel-Crafts-Reaktion der Verbindungen der Formel nach der F i g. 4 mit Propionylchlorid unter Ausbilden aromatischer Ketone der Formel nach der F i g. 5, wobei R1 = Methyl- oder Äthylgruppe und R2 = eine verzweigtkettige oder nicht verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen.
b) Reduktion der aromatischen Ketone der Formel nach der Fig. 5 in die entsprechenden Carbinole der Formel nach der Fig. 6.
c) Wasserabspaltung vermittels einer Säure aus den aromatischen Carbinolen der Formel nach der Fig. 6 in die angestrebten Styrolabkömmlinge der Formel nach der F i g. 1.
Es wurde/?,2-Dimethyl-5-isopropylstyrol von R. L alande und J. P. Pillion nach dem obigen Verfahren, unter anderem, erhalten.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen der Erläuterung der Möglichkeiten für die Anwendung der neuartigen Verbindungen.
60 B ei spiel 1
Hyazinthen-Komposition 340 Gewichtsteile Amylsalicylat 250 Gewichtsteile Phenethanol 150 Gewichtsteile Cinnamylalkohol 100 Gewichtsteile Citronellol 50 Gewichtsteile Phenylacetaldehyddimethyl-
acetal
30 Gewichtsteile Hydratrop-aldehyd 25 Gewichtsteile /3,2-Dimethyl-5-isopropyl-
styrol
25 Gewichtsteile petit grain 25 Gewichtsteile Citronellylacetat 5 Gewichtsteile Galbanumöl
Gewichtsteile
Beispiel 2
Petit grain-Komposition 250 Gewichtsteile Menthanylacetat 200 Gewichtsteile Linalylacetat 200 Gewichtsteile Linalool 150 Gewichtsteile Geraniol 65 Gewichtsteile a-Terpineol
50 Gewichtsteile /S-Methyl^-äthyM-isopropylstyrol
50 Gewichtsteile Geranylacetat 35 Gewichtsteile 1-Limonen
Gewichtsteile
Beispiel 3
Vervein-Komposition 350 Gewichtsteile Lemongrasöl rektifiziert 280 Gewichtsteile Citral 100% 100 Gewichtsteile Geraniol 75 Gewichtsteile Methylionon 70 Gewichtsteile Zitronenöl, Messina, cp 50 Gewichtsteile Benzylacetat 25 Gewichtsteile jö,2-Dimethyl-5-tert.butyl-
styrol
25 Gewichtsteile Hydroxycitronellal 15 Gewichtsteile Citronellal 10% 10 Gewichtsteile Nerolinbromelia
Gewichtsteile

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Duftkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Styrolabkömmlingen der allgemeinen Formel
CH = CH-CH,
in der R1 = CH3 oder C2H5 und R2 eine verzweigtkettige oder nicht verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen ist.
2. Duftkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an /?-Methyl-2-äthyl-5-isopropylstyrol.
3. Duftkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an /5,2-Dimethyl-5-tert.butylstyrol.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DE1966N0028660 1965-06-14 1966-06-10 Duftkomposition Pending DE1617014B1 (de)

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