DE1595721A1 - Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren bzw.kautschukartigen Polymerisaten oder Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren bzw.kautschukartigen Polymerisaten oder MischpolymerisatenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- Catalysts (AREA)
Description
Patentanwälte
8 München 2, den 28. Jan. 1966
Tal 71
Fernspr. 29O957
The General Tire & Rubber Company
Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren bzw. kautschukartigen
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
Die Erfindung betrifft die Herstellung von vulkanisierbaren bzw. kautschukartigen Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
durch Polymerisation von cyclischen Oxyden mit aus organischen Metallkomplexen bestehenden Katalysatoren.
Die Verwendung von kohlenwasserstoffsubstituierten Metallen
als Katalysatoren für die Polymerisation von Epoxyden ist
bekannt. Diese katalytischen Verbindungen enthalten einerseits zweiwertige Metalle, wie im Zinkdiäthyl, und andererseits drei- und höherwertige Metalle, wie im Triäthylaluminium. Es wurde gefunden, dass Verbindungen, die aktiven
bekannt. Diese katalytischen Verbindungen enthalten einerseits zweiwertige Metalle, wie im Zinkdiäthyl, und andererseits drei- und höherwertige Metalle, wie im Triäthylaluminium. Es wurde gefunden, dass Verbindungen, die aktiven
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Wasserstoff enthalten, zusammen mit den Organometallverbindungen wirksame,Cokatalysatoren sind. Der Ausdruck "aktiver
Wasserstoff" umfasst Wasserstoff, der an Sauerstoff, wie in Wasser oder Alkohol, an Schwefel, wie in Schwefelwasserstoff
und Thiolen, an Stickstoff, wie in primären aromatischen Aminen, gewissen sekundären Aminen und Amiden, sowie Wasserstoff,
der an Kohlenstoffatomen in alpha-Steilung zu konjugierten
Doppelbindungen, wie in Cyclopentadien und Cyclohexadien, gebunden ist.
Es wurde festgestellt, daß gewisse Verbindungen Komplexe mit
Metallen, wie Aluminium, in organometallischen Verbindungen, bilden und daß die Komplexe sowohl selbst beständig sind als
auch beständige Produkte mit den Cokatalysatoren, die den aktiven Wasserstoff enthalten, bilden, komplexbildner, die
mit Verbindungen, wie Aluminiumtrialkylen, wirksam sind, zeigen keine Wirkung in Verbindung mit zweiwertige Metalle enthaltenden
Organometallverbindungen. Wenn z.B. ein Diäthylzink-Wasser-Umsetzungsprodukt
verwendet wurde, um eine Propylenoxydpolymerisation zu katalysieren, gab man vorzugsweise Diäthylzink und Wasser getrennt zum Propylenoxyd, wodurch
das Diäthylzink und das Wasser in situ reagierten, und das Umsetzungsprodukt
die Polymerisation katalysierte. Dieses Verfahren lieferte im allgemeinen befriedigende Polymerisate vom
Kautschuktyp, jedoch wurde die erwünschte Beproduzierbarkeit
der Konsistenz zwischen einzelnen Ansätzen nicht erreicht.
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Beständige und gleichzeitig katalytisch, voll wirksame Organometallkomplexe
stellen die Umsetzungsprodukte aus mindestens
einer Verbindung eines Metalls der Gruppe Zink/Cadmium mit einem einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einer von aktivem
Wasserstoff freien, mindestens ein Atom aus der Gruppe der tertiären Stickstoff-, Ä'thersauerstoff- oder Thioetherschwefelatome
enthaltenden organischen Verbindung und einer Verbindung der -b'ormel E111ZH, in der B111 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest
oder ein Wasserstoffatom und Z ein Substituent
aus der Sauerstoff- oder Schwefelatomgruppe ist, dar.
Als Zinkverbindungen sind beispielsweise geeignet: DimethyIzink, Diäthylzink, Dibutylzink, Diiso.butylzink, Din-propylzink,
Athyl-ö-tolylzink, Diisopropylzink, Athyl-ptolylzink,
Dibenzylzink, Methyläthylzink, Dicyclohexylzink, Methylphenylzink, Methylnaphthylzink, Diheptylzink, üidodecylzink,
Diöctadecylzink, Ithylvinylzink, Diphenylbutylenzink,
ButylmethyIzink., Äthylcyclohexylbenzylenzink oder Dicyclopentylzink.
Als Cadmiumverbindungen eignen sich -Dibutylcadmium, Diäthylcadmium,
Uüsoamylcadmium, Diisobutylcadmium, Dimethylcadmium,
Dipropylcadmium, Dihexylcadmium, Diheptylcadmium, Diocta-.decylcadmium,
Dilaurylcadmium, Methylcyclohexenylcadmium, Methyl-^-naphthy!cadmium, Äthylphenylcadmium, Athylbenzyl-
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cadmium, Athylpropylcadmium, Methyl-phenylcyclobutylencadmium,
Methylcyclohexylphenylencadmium, Tolylmethylcadmium.
Als tertiären Stickstoff enthaltende Gruppen für die von aktivem
Wasserstoff freie Verbindung kommen beispielsweise diejenigen des Triäthylamins, Trifurfurylamins, Isopyrrols, Isoimidazols,
Pyridine, Pyrazine, Pyridazine, Pyrimidins, i'riazins,
Acridins, Ν,Ν-Diäthylanilins, o-Phenanthrolins, 4,4'-Bipyridins,
2,2'-Bipyridins, Ή,N-Dimethylnaphthylamina, Picoline,
1-Dodecylpiperidins, 1-Metnylpiperidins, W-Methylpyrrols,
1-Methylpyrrolidins, Chinazolins, Chinolins, Chinoxaline und
Ν,Ν-Dimethyl-o-toluidins in Frage. Als Verbindungen mit Äthersauerstoff
sind Furan, Pyran, Oxepin, Benzofuran, Allyläther, Anethol, Methoxybenzol, m-Vinylanisol, sek.-Butyläther, Dioxan,
Allyläthyläther, Äthyl-2-furylmethyläther, Äthylhexyläther,
Äthylvinyläther, Methyl-o-tolyläther, Phenylvinyläther,
Benzylmethyläther, Tetrahydrofuran, Diäthoxymethan, 1,2-Dimethoxyäthan, Diäthylenglykoldimethyläther, 1,2-Epoxypropan,
1 ,2-Epoxybutan, 3,4-Epoxybuten-i , At.hyläther und Tetrahydropyran
geeignet. Es können sowohl Monoäther als auch Polyäther hierzu verwendet werden, z.B. Diäther', Triäther
oder Tetraäther. Als Verbindungen mit Thioetherschwefel eignen
sich z.B. Dimethylsulfid, Thiophen, 1,2-Dithiol, Thiepin,
Thionaphthen, Allylsulfid, 2,2'-BItMoPhOn, Butylsulfid, Phenylsulfid,
Äthylmethylsulfid, Vinylsulfid und Methylphenylsulfid.
Es kann auch mehr als eine der genannten funktionel-
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len Gruppen enthalten sein, wie Oxathiol, Isoxazol, Oxazol,
Ihiazol, Isothiazole Oxazin, Oxathiazin, Benzoxazol, Anthranil
und F-(ß-Äthoxyäthyl)-morpholin.Besonders bevorzugt sind
die heterocyclischen tertiären Aminoverbindungen, die heterocyclischen
Monoäther und die gesättigten aliphatischen Diäther.
Vorzugsweise soll die von aktivem Wasserstoff freie Verbindung ein Lösungsmittel, zumindest für die Organometallverbindung,
besser auch für den dritten Eeaktionsteilnehmer sein.
Wenn sie jedoch ein fester Stoff ist, so kann ein inertes, für alle Bestandteile verwendbares Lösungsmittel, im allgemeinen
ein Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Heptan, verwendet werden.
Zweckmäßig werden zunächst die beiden erstgenannten Verbindungen zur Bildung des Katalysatorkomplexes bei Baumtemperatur leicht in einigen Minuten umgesetzt. Die Reaktion wird
durch Abkühlen verlangsamt und durch Erwärmen beschleunigt, doch wird ein Erwärmen am besten vermieden, um eine Zersetzung
zu vermeiden. Mengenmäßig werden auf 1 Molekül der Organometallverbindung
mindestens zwei Atome der obengenannten, tertiäre Stickstoffatome, ithersauerstoffatome und Thioätherschwefelatome
umfassenden Klasse angewendet. Vorzugsweise wendet
man die von aktivem Wasserstoff freie Verbindung, sofern sie ein gutes Lösungsmittel ist, in grossem Überschuß an.
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Die dritte zur Bildung des komplexen Katalysators verwendete,
ein aktives Wasserstoffatom enthaltende Reaktionskomponente der Formel E!tlZH, worin Rllf ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger
Kohlenwasserstoffrest, der vorzugsweise nicht mehr als
etwa 9 Kohlenstoffatome enthält und Z ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom ist, besteht, beispielsweise aus HpO, HpS, Alkohole,
wie Methanol, Äthanol, 2-Äthylhexanol, Cyclohexanol,
Benzylalkohol und Allylalkohol; Phenol und Kresol; und Mercaptane,
wie Methanthiol, Äthanthiol, Heptanthiol, c^-Toluolthiol,
2-Propen-1-thiol, Thiophenol und Thiokresol. Es können
auch darin enthalten sein primäre aromatische Amine, Amide oder sekundäre Amine, die aus mindestens einem Stickstoffatom,
2 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen je Stickstoffatom und
aus insgesamt 6 Wasserstoffatomen je Stickstoffatom zusammengesetzt
sind, wobei die übrigen Atome in den sekundären Aminen Äthersauerstoffatome, Hydroxylsauerstoffatome und Thioätherschwefelatome
sind, und wobei jedes Stickstoffatom zwei mit ihm verbundene aromatische Ringe besitzt, die einen Teil
einer cyclischen Aminoverbindung darstellen, sowie Cycloalkadiene von 5 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
Das komplexe Umsetzungsprodukt zwischen den drei Komponenten stellt eine stabile Organometallkomplexverbindung dar, die
ein guter Katalysator für die Alkylenoxydpolymerisation ist.
Das Molverhältnis zwischen der dritten und der ersten Komponente soll etwa 0,05 bis 1,5» wobei für das Amin, das Amid
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oder die Cycloalkadienverbindung der bevorzugte Bereich zwischen
etwa 0,5 und 1,0 und für die anderen Verbindungen der bevorzugte Bereich bei etwa 0,8 bis etwa 1,8 liegt. Die Umsetzung
der dritten Komponente mit den beiden anderen Reaktionsteilnehmern
bzw. dem Umsetzungsprodukt aus diesen erfolgt bei Baumtemperatur oder darunter. Die untere Temperaturgrenze
ist der Gefrierpunkt des Systems zu irgendeiner Zeit während des Yermischens.
Die mittels diesem komplexen Metallkatalysator zu polymerisierenden
organischen cyclischen Oxyde bestehen mindestens aus einem Ring aus 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und ein Sauerstoffatom
enthaltenden Hing und umfassen alle cyclischen Oxyde .mit 1, 2, 3 oder mehr solcher Sauerstoff-Kohlenstoffringe,
die sich bei der Polymerisation öffnen. Die cyclischen Oxyde
können auch eine, zwei oder mehrere, vorzugsweise aber nur eine, aliphatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten.
Die halogen-, nitro-, äther- oder estersubstituierten Derivate dieser cyclischen Oxyde können ebenfalls verwendet
werden. Es können also Epoxyde, Diepoxyde, Oxetane, ähnliche
ungesättigte cyclische Oxyde, ihre aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch substituierten Derivate am Hing,
die alkyl-, cycloalkyl- und arylsubstituierten Derivate und ihre ester-, halogen-, äther- und nitrosubstituierten Derivate
verwendet werden.
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Vorzugsweise werden Oxiren, Athylenoxyd, Nitroepoxyäthan,
Propylenoxyd, 2,3-Epoxybutan, 1,2-Epoxybutan, 1,2-Epoxydodecan,
Butadiendioxyd, Isobutylenoxyd, Butadienmonoxyd, 3-A1-lyloxy-3-methyloxetan.,
3-Vinyl-3-methyloxetan, Styroloxyd,
Methylglycidyläther, Äthylglycidyläther, Allylglycidyläther,
(^C-Methyl-Styroloxyd, Vinylcyclohexenmonoxyd, Diallylmonoxyd,
Vinylcyclohexendioxyd, 1,2-Diisobutylenoxyd, Pentandiol-Diglycidyläther,
2,3--Düsobutylenoxyd, Phenylglycidyläther,
p-Chlorphenylglycidyläther, Glycidylmethacrylat, Oxetan
tCzHgO), 3>3-Diäthyloxetan, 2-Methylen-1,3-epoxypropan (3-Methylenoxetan),
3-Vinyl-3-methyloxetan, 3-Allyloxy-3-methyloxetan,
3-Vinyl-3-methyloxetan, 3-Allyloxy-Oxetan, 3-Ä'thyl-3-butyloxetan,
3^--Uimethyloxetan, 3,-3-Di-(chlormethyl)-oxetan,
3-Methyl-3-chlormethyloxetan, 3-Methyl-3-äthyloxetan, Pentandiol-diglycidyläther,
der Diglycidyläther von Bisphenol A, 1-Epoxyäthyl-3,4-epoxycyclohexan,. Dicyclopentadienmonoxyd,
1,2-Hexacontenoxyd, 1,2-Heptacontenoxyd, Butenmonoxyd, Dodecenmonoxyd,
Isoprenmonoxyd* und andere ähnliches Stoffe mit
bis 4 oder mehr Epoxy- oder Oxetangruppen und bis zu 70 Kohlenstoffatomen
und dergleichen verwendet. Gemische dieser cyclischen Oxyde können, falls erwünscht, ebenfalls verwendet
werden. Von diesen Oxyden zieht man die gesättigten, niedrigmolekularen Oxyde, wie Äthylenoxyd,Propylenoxyd und
Butylenoxyd, mit kleineren Mengen ungesättigter cyclischer Oxyde, wie Allylglycidyläther, Butadienmonoxyd und Vinylcyclohexenmonoxyd
, vor.
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Bevorzugte cyclische Oxydgemische für die Mischpolymerisation sind solche mit 0,5 bis etwa 30 Mol-$ eines oder mehrerer ungesättigter
cyclischer Oxyde, wobei der Best aus gesättigten cyclischen Oxyden besteht. Wenn die Monomeren die Neigung haben,
sich verschieden schnell in das Mischpolymerisat einzubauen, so kann die Polymerisation so durchgeführt werden, daß das
gewünschte Mischpolymerisat gebildet wird.
Durch die Verwendung von etwa 0,5 bis 20 Mol-$ eines ungesättigten
cyclischen Oxyds erhält man vulkanisierbare und
kautschukartige Mischpolymerisatmassen, die entweder allein oder im Gemisch mit anderen Kautschukarten, wie Naturkautschuk,
Butadien-Styrol-, Polybutadien-, Polyisopren-, Nitril- oder ähnliche ungesättigte Polymere, zur Herstellung von Reifenfäden,
Reifenkarkassen, Schläuchen, Schuhsohlen oder Riemen verwendet werden können, Um Massen mit den erwünschten Vulkanisationseigenschaften
zusammen mit der bestmöglichen Stabilität zu erhalten (bestimmt durch beschleunigte Sauerstoff-Alterungsversuche
bei erhöhten Temperaturen), verwendet man vorzugsweise
1,5 bis 10 Mol-# eines oder mehrerer ungesättigter
cyclischer Oxyde, wobei der Resf'aus einem oder mehreren ge
sättigten cyclischen Oxyden besteht.
Wenn das cyclische Oxyd ein Monomer mit 2,oder mehreren Ipoxyd-,
Oxetan- odor ähnlichen Gruppen ist, so vernetzt oder geliert es
unter der Einwirkung des komplexen Organometallkatalysators
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unter Bildung eines wärmehärtenden anstatt eines thermoplastischen
Materials. Ein solches Material ist sehr wertvoll für die Herstellung von Einbettmassen für empfindliche elektrische
und mechanische Instrumente.
Die zur Polymerisation erforderliche Gesamtmeisge des komplexen
Katalysators variiert mit der Temperatur. Bei höheren Temperaturen,
z.B. bei 800C oder 1000C oder höher, benötigt man weniger
Katalysator als bei Baumtemperatur. Vorzugsweise arbeitet man im Temperaturbereich zwischen etwa 40 und 1000C, da
bei hohen Temperaturen leicht unerwünschte Nebenreaktionen auftreten,
während bei sehr niedrigen Temperaturen zwecks Erzielung einer ausreichenden Ausbeute sehr lange Zeiten benötigt
werden, obgleich das Molekulargewicht von Polymerisaten, die bei niedrigen Temperaturen hergestellt wurden, im allgemeinen
höher ist als von solchen bei hohen Temperaturen hergestellten Polymerisaten.
Auf je 100 Mol des cyclischen Oxydes werden im allgemeinen insgesamt
etwa 0,01 bis 10 Mol des komplexen Katalysators oder, umgekehrt ausgedrückt, werden etwa 10 bis IG 000 Mol cyclisches
Oxyd je Mol des Katalysatorkomplexes angewendet, vorzugsweise verwendet man etwa 0,2 bis etwa 5 Mol des Katalysators auf 100
Mol cyclisches Oxyd.
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■■.■■-it- ·
Die Polymerisation kann entweder in Masse oder'in einem Lösungsmittel
vorgenommen werden. Selbstverständlich kann man bei einer Polymerisation in Masse einen Teil des monomeren
cyclischen Oxydes als Lösungsmittel für das sich bildende
Polymerisat verwenden, wobei letzteres, solange es im flüssigen Zustand vorliegt, auch seinerseits als Lösungsmittel wirkt.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Toluol, Benzol, Hexan, Heptan, Octan, Xylol, Cyclohexan, Äthyläther, Methylenchlorid,
Chloroform,'Tetrachlorkohlenstoff, Dioxan und Trichloräthylen-Inerte
oder verhältnismäßig inerte nichtpolare Lösungsmittel werden vorgezogen. Werden Lösungsmittel verwendet,
so sollen sie in einer ausreichenden Menge vorliegen, um sowohl das cyclische Oxyd als auch das gebildete polymere Produkt
zu dispergieren.
Die Polymerisation kann unter Druck und soll in einer nichtoxydierenden
Atmosphäre durchgeführt werden. Die nichtoxydierende
Atmosphäre kann aus Lösungsmitteldampf, wie auch dem Dampf des monomeren cyclischen Oxydes bestehen, doch verwendet.
man vorzugsweise ein Inertgas, wie Stickstoff, Helium, Argon oder Neon oder Gemische davon. Der Druck kann von Atmosphärendruck
bis zu 150 at variieren, obgleich im allgemeinen ein Bereich von 1 bis 25 at genügt. Die Polymerisationsdauer hängt von der Temperatur, der Konzentration des zu poly-'
merisierenden cyclischen Oxydes und des Katalysators und ihren
Molverhältnissen, sowie dem inerten Lösungsmittel ab. Um eine
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Gelierung zu verhindern, kann man die Polymerisation im Dunkeln oder in Berührung mit geeigneten Inhibitoren für freie
Radikale, z.B. Nitrobenzol, Dinitrotoluol, Dinitrodiphenyl,
ÜFitrodiphenylamin oder Chlordinitrobenzol, durchführen. Antioxydantien,
wie Phenyl-ß-naphthylamin, Diphenylamin und dergleichen,
können vor, während oder nach der Polymerisation zugegeben ,werden.
Viele der nach dem Verfahren nach der Erfindung erhaltenen Polymerisate haben ein hohes durchschnittliches Molekulargewicht,
d.h. von etwa 20 000 bis 500 000 oder höher, wie aus den hohen Viskositäten hervorgeht. Sie können kristallin
und/oder amorph sein. Die Polymerisate sind als Überzüge für Gewebe, Filme für Verpackungsmaterial, elastische Fasern,
Klebstoffe und für die Herstellung von Helfen, Schuhabsätzen, Begenmänteln, Polstermaterial, Fußbodenmatten, Formgegenständen
und dergleichen geeignet. Flüssige polymerisate nach der Erfindung eignen sich als Weichmacher für natürliche und synthetische
Harze und für Kautschukmassen·
Die Polymerisate können mit den üblichen Kautschuk- und Harzzusätzen,
wie Vulkanisiermitteln, Zersetzungsverhinderern (antidegradants), Füllstoffen, Streckmitteln, Absorptionsmitteln für ultraviolettes Licht, Feuerschutzmitteln, Farbstoffen,
Pigmenten, Weichmachern, Schmiermitteln, anderen Kautschuken
und Harzen und dergleichen, v«re«ngt werden, z.B.
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. - 13 -
mit Zinkoxyd, Stearinsäure, Schwefel, 2-Meroaptobenzthiazol,
bis-(Morpholyl)-disulfid, bis-(BenzQthiazyl)-disulfid, Zinkdimethyldithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfid, Ruß, TiO2,
Eisenoxyd, Calciumoxyd, SiO2 und SiOg-haltige Stoffe, Aluminiumoxyd,
Phthalocyaninblau oder -grün, Asbest, Glimmer, Holzmehl,
Nylon- oder Cellulosefaser oder -flocken, Ton, Baryte, Dioctylphthalat, Tricresylphosphat, nichtwandernde Polyesterweichmacher,
Phenyl-ß-naphthylamin, Fichtenöl, Mineralöl,
Hydrochinonmonobenzyläther, Gemische von octylierten Diphenylaminen,
mit Styrol behandelte Phenole, Aldol, '^-iJaphthylamin,
JJiphenylamin-Aceton-Umsetzungsprodukte, Antimonoxyd, Asphalt,
Cumaron-Indenharz, Naturkautschuk, Polyisopren, Butadien-Styrol-Kautschuk
oder -harz, Nitrilkautschuk, Acrylnitril-Styrolharz,
Polyester- und/oder -ätherurethane, Polyvinylchlorid
und dergleichen sowie Gemische dieser.
Die" folgenden Beispiele dianen zur Erläuterung der Erfindung,
ohne diese hierauf zu beschränken. Die Eigenviskosität (inherent viscosity) und die grundmolare Viskositätszahl oder innere
Viskosität (intrinsic viscosity) wurde bei Konzentrationen von 0,1 bis 0,4 g Polymerisat je 100 Milliliter Isopropanol
bei 600C bestimmt. "
Die Eigenviskosität und die grundmolare Viskositätszahl unterscheiden
sich wie folgt voneinander!
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-H-
Die Eigenviskosität ist als
definiert, wobei c die Konzentration des Polymeren in Isopro—
panol und n, die relative Viskosität der Isopropanollösung,
das ist die Lösungsviskosität Ύ[ geteilt durch die Isopropanolviskosität rj , bedeuten.
panol und n, die relative Viskosität der Isopropanollösung,
das ist die Lösungsviskosität Ύ[ geteilt durch die Isopropanolviskosität rj , bedeuten.
Die grundmolare Viskositätszahl erhält man, indem man eine Kur
η-η
ve für den Ausdruck aufstellt, worin η, n und c wie
V5
oben definiert sind, und diese Kurve bis zu einer Konzentration
c=0 extrapoliert.
Reines 2,2'-Bipyridin wurde in einem geschlossenen, mit Stickstoff
durchspülten System in Heptan gelöst. In die Lösung wurde
Diäthylzink im Verhältnis 1 Mol Diäthylzink je Mol 2,2·-Bipyridin
eingetropft. Das den gebildeten 2,2'-Bipyridindiäthylzinkkomplex enthaltende System wurde auf 4 - 50C abgekühlt und
dann 0,8 Mol Wasser je Mol Zink zugegeben. Das entstehende Umsetzungsprodukt
fiel aus? es wurde durch Dekantieren abgetrennt und dann unter Vakuum getrocknet. Das stabile, trockene
Produkt wurde dann in einer Menge von 0,4 Gew.-$, bezogen auf
die Gewichtsmenge Propylenoxyd, mit letzterem vermischt und
das Heaktionsgemisch 118 Stunden bei 800C erhitzt, wodurch
41 # des Propylenoxyds in ein kautschukartiges, polymeres
die Gewichtsmenge Propylenoxyd, mit letzterem vermischt und
das Heaktionsgemisch 118 Stunden bei 800C erhitzt, wodurch
41 # des Propylenoxyds in ein kautschukartiges, polymeres
009818/1628
■ - 15 - ·
Material mit einer Eigenviskosität (inherent viscosity) von
0,491 dl/g und einem kristallinen Anteil von 2 # umgewandelt
wurden.
Beines o-Phenanthrolin wurde in einem geschlossenen, mit Stickstoff
gespülten System in Heptan gelöst. In die Lösung wurde Diäthylzink im Verhältnis 1 Mol Diäthylzink je Mol o-Phenanthrolin
eingetropft. Das dann einen o-Phenanthrolindiäthylzinkkomplex
enthaltende System wurde auf 4 - 5°C abgekühlt und dann 0,8 Mol Wasser je Mol Zink zugegeben. Das entstandene
Produkt fällt als Niederschlag aus, der durch Dekantieren abgetrennt
und dann unter Vakuum getrocknet wurde* Das stabile, trockene Produkt wurde dann mit Propylenoxyd in einer Menge
von 0,47 Gew.-ψ Produkt, bezogen auf das Gewicht des letzteren,
vermischt* Das Heaktionsgemisch wurde 64 Stunden bei 80*C
erhitzt. 21,7 i° des Propylenoxyds wurden in ein kautschukartiges, polymeres Material mit einer Eigenviskoeität (inherent
viscosity) von 0,893 dl/g und einem kristallinen Anteil von
7 Ι" umgewandelt.
Beispiel 3
50 ecm trockenes, säuerstoffreies Pyridin wurden in einen mit
50 ecm trockenes, säuerstoffreies Pyridin wurden in einen mit
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Stickstoff gespülten Behälter eingefüllt und auf -60C abgekühlt.
Dann wurden 0,051 Mol Diäthylzink eingetropft. Nachdem das System wieder auf -60C abgekühlt war, wurden innerhalb
von 2 bis 3 Stunden 0,035 Mol Wasser zugegeben. Fach Beendigung der Umsetzung wurde die entstandene Lösung bei etwa
850C und einem absoluten Druck von 0,5 bis 1,0 mm Hg getrock-
net. Der erhaltene stabile, trockene Katalysator wurde in einer Menge von 0,49 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Propylenoxyds,
in letzteres eingemischt. Nach 72-stündigem Erhitzen auf 8O0C waren 91>8 $ des Propylenoxyds zu einem kautschukartigen,
polymeren Material mit einer Eigenviskosität (inherent viscosity) von 0,875 dl/g umgewandelt.
Diäthylzink wurde bei -60C langsam zu einem großen molaren
Überschuß von trockenem, sauerstoffreien Triäthylamin gegeben.
Nachdem das System wieder auf -6°C abgekühlt worden war,
wurde langsam Wasser in einer Menge von 0,8 Mol Wasser je Mol
Zink zugegeben. Die entstandene Lösung wurde bei 0,5 - 1,0 mm Hg auf Baumtemperatur durch Destillation von überschüssigem
Triäthylamin befreit. Der getrocknete Katalysator kann in einem geschlossenen Behälter aufbewahrt werden. Dieser stabile,
trockene Katalysator wurde in einer Menge von 0,3 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht des Propylenoxyds, in letzteres eingemischt. Dieses Gemisch wurde 40 Stunden auf 80eC erhitzt,
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wodurch64,2 % des Propylenoxyds in ein kautschukartiges, polymeres
Material mit einer Eigenviskosität (inherent viscosity)
von 1,52 dl/g umgewandelt wurden.
Es wurden in mehreren Ansätzen 0,143 Mol Diäthylzink in der
Hälfte des insgesamt verwendeten Lösungsmittels in einer braunen,
verschlossenen, mit Stickstoff gespülten Flasche aufgelöst, die auf die gewünschte Umsetzungstemperatur abgekühlt
war» Dann wurden 0,079 Mol Wasser im Rest des Lösungsmittels aufgelöst und bei Raumtemperatur mit einer Geschwindigkeit von
einem Tropfen je Sekunde zu der gekühlten Diäthylzinklösung
gegeben. JSfach Zugabe des Wassers lief die Umsetzung weiter,
bis die Gasentwicklung praktisch zum Stillstand gekommen war, wodurch praktisch die Beendigung der Reaktion angezeigt wurde.
Alle erhaltenen Katalysatorlösungen wurden dann bei ihrer Herstellungstemperatur während der angegebenen Zeit im Dunkeln
aufbewahret. Nach dem Altern wurden die einzelnen Katalysatoren
in einer Menge von 0,00165 Mol Katalysator je Mol Propylenoxyd-zu
letzterem gegeben. Diese Ansätze wurden auf 800C
erhitzt, wobei in jedem Pail ein kautsehukartigee, polymeres
Material mit dem in der Tabelle angegebenen Umwandlungsgrad (in Prozent) für das Monomere erhalten wurde. Die Polymerisation
erfolgt in der Masse, wobei kein Heptan verwendet wurde.
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Ver such |
Herstellungs- ι Aufbewahrungs temperatur des talysators (0C^ |
ind Ka- ) |
Komplexbildner und Lösungs mittel |
Losuiigs— mittel- menge . (si |
70 | 5,28 | Alterungs zeit des Ka talysators (Std.) |
A | 24 - 35 | CHgCHgCH2CH2O | 62,16 | 93,2 | 2 ,40 | 120 | |
B | - 20 | CHgCHgCH2CH2O | 62,16 | 71,2 | 2,84 | 96 | |
C | 3-5 | (CH3OCH2-)2 | 60,4 | 79,6 | 3,05 | 168 | |
D | - 20 | (QH5OCH2-)2 | 60,4 | 168 | |||
Polymerisation bei 800C | |||||||
Ver such |
Zeit ümwandlungs- Eigenviskosität (Std.) grad (#)■ (intrinsic viscosity) |
(dl/g) | |||||
A | 2,5 | ||||||
B | 6 | ||||||
C | 6 | ||||||
D | 6 |
009818/16 28
" Beispiel 6 .
0,0372 Mol Diäthylzink wurden in. einer "braunen, verschlossenen,
mit Stickstoff gespülten und auf -220C abgekühlten Flasche
in 24 t9 g Propylenoxyd, das auch als Lösungsmittel verwendet
wurde, aufgelöst. Zu der gekühlten Diäthylzinklösung wurden bei Baumtemperatur mit einer Geschwindigkeit von einem
Tropfen je Sekunde 0,0297 Mol Wasser, gelöst in 24 g Propylenoxyd gegeben. Uach Zugabe des Wassers ließ man die Beaktion
weitergehen, bis die Gasentwicklung praktisch zum Stillstand gekommen war, was die praktische Beendigung der Reaktion
anzeigte. Die Katalysatorlösung wurde dann eine Stunde im Dunkeln bei -2O0C gelagert.
Getrennte Anteile dieser stabilen Katalysatorlösung wurden
dann in Molverhältnissen von etwa 0,002 bzw. 0,001 Mol Katalysator je Mol Propylenoxyd zu Propylenoxydchargen gegeben.
Das erste-Gemisch wurde 17 Stunden auf 8O0C erhitzt, um das
gesamte Propylenoxyd in ein kautschukartiges, polymeres Material umzuwandeln. Das zweite Gemisch wurde 5 Stunden bei
800C erhitzt, um das gesamte Propylenoxyd zu einem kautschukartigen
Material mit einer grundmolaren Viskositätszahl (intrinsic
viscosity) von 2,00 dl/g umzuwandeln.
009 8 1 8/1628
Werden Diisobutylzink und Diäthylcadmium in gleichen.Molverhältnissen
anstelle von Diäthylzink im Katalysatoransatz nach Beispiel 3 verwendet, so erhält man in jedem lall ein stabiles
Produkt, das Polypropylenoxyd nach 72 Stunden bei 800G
zu einem kautschukartigen Polymerisat umwandelt, wenn es mit dem Propylenoxyd in einer Menge von .1 Gew.-^, bezogen auf
letzteres, verwendet wird.
Werden die folgenden Verbindungen in gleichen molaren Anteilen
anstelle von Triäthylamin im Katalysatoransatz nach Beispiel 4 verwendet, so erhält man ein stabiles Produkt, das
Propylenoxyd nach 72 Stunden bei 800C zu einem kautschukartigen
Polymerisat umwandelt, wenn es in einer Menge von 1 Gew.
mit dem Propylenoxyd vermischt wird:
Diäthylenglykoldimethyläther
1,2-Dithiol
Thiepin
Butylsulfid
1,3-Oxathiol
1r4-Oxazin
Thiazol
1,2,5-Oxathiazin.
BAD ORIGINAL
009 8 1 8/162 0 '
Wird 1,2-Epoxybutan in gleichen molaren Anteilen wie das Propylenoxyd
im Katalysatoransatz nach Beispiel 6 verwendet, so erhält man ein stabiles Produkt, das, wenn es anstelle der.
nach Beispiel β hergestellten Katalysatorlösung verwendet wird, kautschukartige Mischpolymerisate von Propylenoxyd und
1 ,2-Epoxybutan liefert. .
Werden die folgenden Verbindungen in gleichen molaren Mengen
anstelle des im Beispiel 6 verwendeten Wassers verwendet, so erhält man ein stabiles Produkt, das, wenn es anstelle der
Katalysatorlösung nach Beispiel 6 verwendet wird, Propylenoxyd in ein kautschukartiges Material- umwandelt ι
Schwefelwasserstoff als 1 Mol«$ige Lösung in Heptan
Isopropanol
Butanthiol
Phenothiazin
m-Aminophenol
Pyrolidin
Piperidin
Morpholin
0 09818/1628
- 22 -
Cyclopentadien
Formamid
Anilin
Harnstoff.
Man erhält Polymerisate, wenn die Katalysatorlösung naoh
Beispiel 5 in Mengen von 0,00165 Mol Katalysator je Mol
Epoxyd zu den folgenden Verbindungen gegeben wird:
Gemisch aus 75 Mol-$ Propylenoxyd,
24 Mo1-$ Äthylenoxyd und
1 Mol-fo- Butadienmonoxyd;
Gemisch aus 97 Mol-$ Propylenoxyd und
3 Mol-$ Allylglycidyläther.
Patentanspruch
009818/1628
Claims (1)
- Pate η t a η s ρ r u c hVerfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren bzw. kautschuk-artigen Polymerisaten oder Mis ciipolymerisaten duroh Polymerisation von cyclischen Oxyden in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der aus einem ümsetzungsprodukt aus mindestens einer Verbindung eines Metalls der Gruppe Zink/Cadmium mit einem einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einer von aktivem Wasserstoff freien, mindestens ein Atom aus der Gruppe der tertiären Stickstoff-, Äthersauerstoff- oder Shioätherschwefelatome enthaltenden organischen Verbindung und einer Verbindung der Formel R'''ZH, in der E''' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein Wassers toff atom und Z ein Substituent aus einer Sauerstoff- oder Schwefelatomgruppe is.t,- besteht.009818/1620
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Also Published As
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