DE1595057A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyaminen

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DE1595057A1
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polyamines
polyamine
amine
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DE19651595057
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Phillips Kenneth George
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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    • C08G73/0206Polyalkylene(poly)amines
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polyaminen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyaminen und die dabei gebildeten Produkte. Sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyaminen mit verhältnismässig hohem Molekulargewicht durch eine neuartige Umsetzung eines Amins mit einem Alkylendihalogenids.
  • Bekannte Verfahren zur Herstellung von Polyaminen durch Umsetzen eines niederen Amins und eines Alkylendihalogenids weisen gewisse Nachteile auf. Der wesentlichste besteht darin, dass bei Anwendung bekannter Synthesen dieser Art nur Produkte mit verhältnismässig niederem durchschnittlichen olekulargewicht erhalten werden.
  • So ergibt beispielsweise die Reaktion von Ammoniak und Äthylendichlorid nach den bekannten Verfahren ein Gemisch von Polyaminen, in dem ein wesentlicher Anteil von niederen Polyaminen, wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin u. dgl. vorhanden ist. Eine Änderung von bestimmten variablen Verfahrensschritten, wie Molverhältnis, Druck, Temperatur usw. überwindet nicht die der Reaktion anhaftenden Unzulänglichkeiten, nämlich, dass nur bis zu einem bestimmten geringen Grad polymerisiert wird.
  • Die gleiche Situation tritt bei der Reaktion von niederen Polyaminen und Alkylendihalogeniden auf. Ein grosser Prozentsatz des Gemisches der Polyamine besteht aus nur 2 oder 3 Polymer-Einheiten. In änlicher Weise sind die verhältnismässig hochmolekularen, quaternären Verbindungen bisher im Handel nicht erhältlich, da polyquarternäre Verbindungen im allgemeinen aus Polyaminen hergestellt werden.
  • In vielen Prallen ist ein synthetisiertes Polyamin mit verhältnismässig hohem Molekulargewicht äusserst erwünscht' Dies rührt daher, dass die Wirksamkeit bei der endgültigen Verwendung des Polyamins oft, zumindest zum Teil, von seinem Molekulargewicht abhängt. Es wird z. B. allgemein beobachtet, dass die Koagulierung bei Verwendung von Polyaminverbindungen in vielen Fällen direkt proportional zu deren Polymerisationsgrad, ausgedrückt in Molekulargewicht, ist. Je höher das Molekulargewicht der Verbindungen ist, umso grösser ist ihre Wirksamkeit als Koagulierungsmittel.
  • Ein ausgezeiclmetes Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyaminen, die von dem anorganischen Salzbestandteil leicht trennbar sind, ist in der Patentanmeldung N 25 576 IVd/39c beschrieben. Wahrend jedoch hiermit höher molekulare Produkte als bisher nach einer verhältnismässig einfachen Arbeitsweise erhalten werden, wurden bis jetzt noch nicht theoretische Grenzen von Molekulargewichtsbereichen der Kondensations-Polymeren erzielt. Die Technik wäre durch ein Verfahren bereichert, das es ermöglicht, noch höher molekulare Polyamine herzustellen als diejenigen, die nach dem in der genannten Anmeldung beschriebenen oder einem anderen bekannten Verfahren gebildet werdan können.
  • Es wurde erst später festgestellt, dass bei der in der obengenannten Anmeldung offenbarten Synthese polymere Polyamine eiitsteiien, die einen wesentlichen Anteil an cyclischen Verbindungen aufweisen. Da ferner ermittelt wurde, dass in einigen Fällen messbare Ringbildung in dem gesamten polymeren Polyamin dazu neigt, die Wirksamkeit solcher Stoffe in bestimmten Koagulierungsprozessen zu verringern, ist von diesem Gesichtspunkt aus das Verfahren etwas unzulänglich. Es wäre daher äusserst vorteilhaft, hochmolekulare Polyamine zu schaffen, deren Struktur im wesentlichen nicht cyclisch ist.
  • Demnach wäre ein Verfahren zur Herstellung von Polyaminen und Polyquaternären, deren Molekulargewicht höher ist als es bisher durch die bekannten Verfahren erzielt werden konnte, für die Technik ein wesentlicher Fortschritt.
  • Weiterhin wäre es ausserordentlich zweckmässig, das Verfahren derart zu steuern, dass möglichst das gesamte Produkt frei von cyclischen Anteilen wäre. Es ist daher eine Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, bei dem Polyamine und Polyquaternäre mit hohem Molekulargewicht gebildet werden, das Verfahren einfach und leicht durchzuführen ist und bei dem im wesentlichen eine insgesamt nicht-cyclische Molekularkonfiguration erreicht werden kann. Es sollen dabei nicht-cyclische Polyamine und quaternäre Abkömmlinge aus einem Amin und einem Alkylendihalogenid durch ein genau gesteuertes besonderes Polymerisationsverfahren gebildet werden, derart, dass gewährleistet ist, dass die organischen Poly-Stickstoffverbindungen ausgezeichnete Wirkung bei der Koagulierung suspendierter Teilchen zeigen.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Ammoniak und Äthylendichlorid umgesetzt, wobei ein gewünschtes organisches Polyamin mit verhältnismässig hohem Molekulargewicht erhalten wird, das wenig oder gar keine Ringbildung aufweist.
  • Im folgenden wird die Erfindung näher erläutert.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyamine, aus denen auch hochmolekulare Polyquaternäre gebildet werden können. Ganz allgemein werden ein Alkylenhalogenid und ein Amin umgesetzt.
  • Das Amin hat folgende allgemeine Strukturformel worin R ein Alkylenrest, und zwar -0H20H2- oder und x eine ganze Zahl von 0 - 5 ist.
  • R, wenn vorhanden, ist vorzugsweise ein Äthylenrest.
  • Bevorzugte Reaktionsteilnehmer sind Ammoniak, Xthylendiamin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin und Triäthylentetramin. Von diesen ist das Ammoniak am vorteilhaftesten, da es ausserordentlich reaktionsfähig, billig und leicht erhältlich ist.
  • Das Alkylendihalogenid kann aus einer Vielzahl von bifunktionellen organischen Verbindungen gewählt werden. Bevorzugt sind Äthylendichlorid und 1,2-Propylendichlorid. Von diesen wiederum wird Äthylendichlorid besonders bevorzugt.
  • Das Verfahren selbst kann unter sorgfältig gesteuerten Bedingungen durchgeführt werden. Die Temperatur der Reaktion bewegt sich zwischen etwa 750 bis etwa 2000 C.
  • Die Polymerisation erfolgt unter einem Druck von 75 -1000 psi. Ein Amin wird langsam in eine Reaktionszone eingeführt, und zwar in einer Menge, die ausreicht, um einen festgelegten vorbestimmten Druck innerhalb der genannten Grenzen aufrechtzuerhalten. Gleichzeitig wird ein Alkylendihalogenid in die Reaktionszone in einer Menge eingeführt, um eine feste, vorbestimmte Xemperatur innerhalb der genannten Grenzen aufrechtzuerhalten.
  • In die Reaktionazone wird anfänglich ausreichend Wasser gegeben, damit die Umsetzung in flüssiger Phase stattfindet.
  • Es wurde ferner gefunden, dass während mindestens den letzten 60 0/o der Reaktionszeit genügend basisches Reagens in die Reaktionszone eingeführt wird, um den pH während dieser Zeit zwischen etwa 8,0 und 12,5 zu halten. Vorzugsweise wird die Base kontinuierlich während der letzten 70 °h der Reaktionszeit eingeführt. Wenn dieser Verfahrensschritt zusammen mit den genannten Anweisungen befolgt wird, werden ausserordentlich hochmolekulare Polyamine erhalten. Gleichzeitig mit dieser sehr erwunschten Qualität zeichnen sich die Verbindungen dadurch aus} dass sie im wesentlichen nicht cyclisch sind. Wird während mindestens der letzten, obengenannten Zeitspanne keine Base zugegeben, tritt ein ziemlicher Anteil an Ringbildung auf. In einigen Fällen, wie weiter unten ersichtlich, wird eine überraschend erhöhte Wirksamkeit bei der Koagulierung bestimmter verunreinigter Flüssigkeiten erreicht, wenn das behandelnde polymere Polyamin im wesentlichen nicht-cyclisch ist und sich einer theoretischen Polyäthylenamin-artigen Struktur nähert. Wenn Ringstrukturen im Polymeren vorhanden sind, wie beispielsweise Piperazin-Ringe, sind die Ergebnisse bei deren Einsatz bei der Koagulation in vielen Fällen unter dem Standard.
  • Das basische Neutralisationsmittel kann aus einer Vielzahl von Verbindungen gewahlt werden, die ausreichend basisch wirken, um den pH-Wert des Reaktionsgemisches in dem genannten Bereich zu halten. Bevorzugte basische Mittel sind Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyde, Oxyde und Carbonate. unter diesen werden wegen ihrer Verfügbarkeit und der stark basischen Wirkung das Kaliumhydroxyd, Calciumhydroxyd und Natriumhydrolcyd bevorzugt verwendet.
  • Gemäss einer sehr bevorzugten Ausführungsform wird der pH-Bereich der Polymerisation von etwa 9,0 bis etwa 12,0 gehalten. Nach einer anderen husführungsform der Erfindung wird die Neutralisation der im Laufe der Polymerisation gebildeten Säure während der gesamten Reaktionszeit durch kontinuierliche Zugabe von einem oder mehreren der obengenannten basischen Neutralisationsmittel durchgeführt.
  • Ganz allgemein wird während der Reaktion ausreichend basische Verbindung zugesetzt, so dass jedes Äquivalent der durch die Polymerisation gebildeten Säure durch ein iquivalent der Base neutralisiert wird. Abhängig von der verwendeten BVase liegt dieser Bereich von etwa 0,8 bis etwa 2,2 Äquivalente der Base pro Xquivalent der gebildeten Säure. Das basische Mittel selbst wird in die Reaktionszone,vorzugsweise in wässriger Form, zugegeben.
  • Solche im Handel erhältlichen basischen Mittel, wie 50-Gew.% oder 73-Gew.% wässrige Lösungen von Natriumhydroxyd, sind für das erSindungsgemässe Verfahren erstaunlich gut geeignet.
  • Wenn diese Reaktionsbedingungen eingehalten werden, entstehen Polyamine mit verhältnismässig hohem Molekulargewicht. Wenn beispielsweise mmoniak und Xthylendichlorid nach den beschriebenen Verfahrensbedingnngen umgesetzt werden, haben die dabei gebildeten gemischten Polyamine ein durchschnittliches Molekulargewicht von mehr als 1000 und normalerweise mehr als 1500. Es können sogar Polyamine erhalten werden, deren Molekulargewicht 50 000 beträgt.
  • Die Polymerisation wird besonders bevorzugt bei Temperaturen von etwa 800 C bis 1400 C und unter Drucken von etwa 75 psi bis etwa 200 psi durchgeführt. Unter diesen Bedingungen sind die erhaltenen Produkte klarer und weniger gefärbt als diejenigen, die unter strengeren Reaitionsbedingungen gebildet werden.
  • Die beschriebene Reaktion ist exotherm. Deshalb ist es sehr zweckmässig, um die Reaktion genauer zu kontrollieren und einen höheren idditionsgrad von Blkylendihalogenid zu ermöglichen, eine äussere Kühlung an die Reaktionszone anzulegen, z. B. durch blosses Umhüllen dieses Abschnittes mit einem Wasserkühlmantel. Auf alle Bälle, gleichgültig, ob eine äussere Kühlung erfolgt oder nicht, wird der Zufluss an Alkylendihalogenid so eingestellt, dass die Temperatur im wesentlichen an irgendeinem im obengennnnten Temperaturbereich liegenden Punkt gehalten wird. Gleicherweise wird die Zugabe von Amin durch ein Druckreglerventil oder irgendein anderes zweckmässiges Mittel gesteuert, derart, dass der Druck nicht auf einen Punkt absinken uder ansteigen kann, der wesentlich von dem bestimmten, aus dem genannten Druckbereich gewählten Druck abweicht.
  • Nachdem das Reaktorvolumen ausreichend mit Reaktionsprodukt aufgefüllt ist, wird der Zufluss an Alkylendihalogenid unterbrochen. Das restliche, nicht umgesetzte Alkylendihalogenid wird durch weitere Reaktion mit dem Amin-Reaktionsteilnehmer verbraucht, vorzugsweise bei der gleichen Temperatur und dem gleichen Druck wie im vorhergehenden Arbeitsgang. Die Aminzufuhr wird dann beendet und überschüssiges Amin wird aus des Reaktionsgefäss in die Atmosphäre entlüftet oder in einem nachfolgenden Arbeitsgang verwendet. Dieser Vorgang, bei dem die Spuren des restlichen nicht umgesetzten Alkylendihalovenids umgesetzt werden, wird im allgemeinen je nach den Arbeitsbedingungen in 5-180 Minuten durchgeführt.
  • Gemäss einer anderen Ausführungsform wird der Bmin-Zufluss unterbrochen und zusätzliches Alkylendihalogenid zugegeben und mit dem restlichen Amin während der genannten Zeitdauer zur Reaktion gebracht.
  • Da das verhältnismässig hochmolekulare Polyamin nach Beendigung der Reaktion bereits in Form einer freien Polyaminbase vorliegt, ist eine anschliessende Neutralisation nicht erforderlich. Auf diese Weise wird ein weiterer Verfahrensschritt eingespart, wodurch das erfindungsgemässe Verfahren noch vorteilhafter wird.
  • Ein weiterer, ausserordentlich wichtiger Vorteil beim Einhalten der beschriebenen Verfahrensschritte liegt darin, dass ein verhältnismässig hochkonzentriertes Produkt gebildet wird. Es werden Reaktionsprodukte mit einem Gehalt an organischen Substanzen von etwa 20 bis etwa 60 % erhalten und ein Polyamingehalt von 25 bis 35 % ist leicht zu verwirklichen.
  • Berner ist beim Einhalten der Arbeitsmethode sehr vorteilhaft, dass das Reaktorvolumen nahezu in vollstem Ausmass verwendet werden kann und dabei, wenn die Reaktion beendet ist, eine ausreichende Konzentration des gewünschten organischen Polyamins vorhanden ist. Bei bekannten Verfahren, bei denen Amin und Alkylendihalogenid in einigen festgelegten Molverhältnissen umgesetzt werden, wird ein wesentlicher Anteil des Raaktorvolumens mit Wasser durchsetzt. Infolgedeseen wird mit dem vorliegenden Verfahren eine grössere Leistung pro Zeiteinheit, ausgedrückt in höherer orgcnischer Polyaminausbeute pro Stunde, verwirklicht. Auf diese Weise wird der ReaktOr in jedem Arbeitsgang hinsichtlich der brauchbaren organischen Ausbeute bis zu einer maximalen Leistung ausgenützt.
  • Wie oben bereits erwahnt, ist es zweckmässig und wird bevorzugt, Wasser von Reaktionsbeginn an einzuführen.
  • Wird eine wässrige Lösung eines Amins, beispielsweise Ammoniak, verwendet, wird das gelöste sroin selbst zu Beginn in die Reaktionszone eingeführt und zusätzliches Amin in dem Masse, in dem es allmählich bei der Umsetzung verbraucht wird, zugesetzt, um den Druck aufrechtzuerhalten. Wasser kann jedoch auch anders als Lösungsmittel für den Amin-Reaktionsteilnehmer eingebracht werden. So kann z. B. die Reaktion so durchgeführt werden, dass der Reaktionsbehälter mit Wasser gefüllt wird und wasserfreies Ammoniak von ausserhalb des Behälters während der umsetzung eingeführt wird, um den gewählten Druck aufrechtzuerhalten. Es wurde gefunden, dass im allgemeinen mindestens etwa 10 0% des endgültigen Gesamtgewichtes des Reaktionsproduktes aus Wasser zusammengesetzt sein soll. Eine typische Endlösung enthält etwa 30-50 Gew.% Wasser.
  • Wie oben erwähnt, besteht ein sehr bevorzugt verwendetes Reaktionsgemisch aus Ammoniak und Xthylendichlorid. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform wird ein verdünnter Rest von Ammoniak in das Reaktionsgefäss in einer Menge eingeführt, die gerade ausreicht, um das Reaktionsgemisch in Bewegung zu halten. Der Rest wird auf den gewünschten Druck und Temperatur in den genannten Grenzen gebracht und anschliessend Ammoniak und Athylendichlorid in einer Menge zudosiert, bei der die festgelegte Temperatur und der festgelegte Druck konstant gehalten werden. Während der letzten 60 * der Reaktionszeit, häufiger während der letzten 70 Vo, wird Natriumhydroxyd zugesetzt, Wenn das Reaktorvolumen vollständig mit Substanz gefüllt ist, iat die Reaktion beendet und das Produkt wird abgezogen.
  • Die Reaktion selbst kann während einer weiten Zeitspanne durchgeführt werden. Diese Variable hängt natürlich direkt von der Grösse der Charge sowie von der Temperatur und dem Druck ab. Im allgemeinen jedoch dauert die Reaktion von etwa 1/2 Stunde bis etwa 20 Stunden und meistens ist sie in einer von 1-12 Stunden beendet. Wenn ferner das oben beschriebene Verfahren hinsichtlich der Zufuhrungsmengen und -geschwindigkeiten der Reaktionsteilnehmer eingehalten wird, wurde gefunden, dass ungefähr 1-2,5 Mol Amin mit einem Mol ilkylendihalogenid im Laufe des ganzen Vorganges verarbeitet werden, und allgemeiner, dass 1 - 1,5 flol Amin pro Mol Alkylendihalogenid verbraucht werden.
  • Die folgenden Beispiele zeigen die praktische Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens und sollen als Erläuterung desselben dienen.
  • BeisDiel 1 Ein 20-Gallonen (75,70 1) fassender Glas-Reaktionsbehälter wurde mit äusseren Zufuhrquellen für wasserfreies, gasförmiges Ammoniak und Äthylendichlorid versehen. Ein Druckreglerventil war in der Leitung angeordaet, die von der Bmmoniakquelle zu dem Reaktionsbehälter führte. Zunächst wurde der Behälter mit 28 Pfund Wasser bes¢hickts Diese Menge reichte aus, um ein gutea Umrühren mit der verwendeten Einrichtung zu gestatten. Der Reaktionsbehälter wurde erhitzt bis eine Temperatur von 1100 C erreicht war, und anschliessend wurde das System mit dem wasserfreien Ammoniak unter Druck von 95 - 100 psi gesetzt. Um Luft zu entfernen, wurde die Anlage entlüftet, mit Ammoniak wieder auf einen Druck von 95 - 100 psi gebracht und auf 1100 C erhitzt. Der Druck wurde auf 95 - psi gehalten, indem während der ganzen Reaktionszeit allmählich gasförmiger Ammoniak eingeführt wurde, um den umgesetzten Ammoniak zu ersetzen.
  • Dann wurde Äthylendichlorid in den Behälter gepumpt und das Kühlwasser angestellt. Zunächst wurden 15 Pfund Äthylendichlorid während einer Zeitspanne von einer Stunde und fünfzig Minuten zugegeben. Durch das Einführen des Äthylendichlorids wurde während der gesamten Reaktion die Temperatur auf 100 - 1100 C gehalten. Bei solch sorgfältiger Bemessung des zugesetzten Ithylendichlorids konnte die Temperatur der exothermen Reaktion verhältnismässig konstant in dem obengenannten Xemperaturbereich gehalten werden. Nach Beendigung der Zugabe der ersten 15 Pfund Äthylendichlorid wurde ein wässriges Konzentrat von 50 °* Natriumhydroxyd in einer Menge von G1 Pfund während einer Zeitspanne von 3 Stunden und 55 Minuten in den Reaktionskeesel eingeführt. Während der Zugabe der Base wurden weitere 25 Pfund Äthylendichlorid zugefügt. Im Laufe von mehreren Stunden wurde dann Ammoniak entlüftet und die Reaktion durch Zugabe von weiteren 9 Pfund Äthylendichlorid und ausreichendem Natriumhydroxyd - um den pH zwischen 8,5 und 11,0 zu halten - beendet. Zu dieser Zeit hatte der Reaktionsbehälter seine Fassungakapazität nahezu erreicht und das Einpumpen von lthylendichlorid in die Reaktionszone wurde unterbrochen. Um das restliche Äthylendichlorid umzusetzen, wurde noch 1 - 2 Stunden erhitzt. Daraufhin wurde das System gekühlt und entlüftet. Das Polyamin wurde zentrifugiert und ausreichende Mengen von Natriumchlorid-Nebenprodukten wurden aus der wässrigen Lösung des polymeren imins abgetrennt. Die Molekulargewichtsbestimmung des erhaltenen Polyamins zeigte mehr als 2000 und das Produkt enthielt im wesentlichen keine niedrig molekularen Polyamine, wie Diäthylendiamin, Diäthylentriamin und Tetraäthylenpentamin.
  • In einem Vergleichsversuch wurde der Reaktionsbehälter zu gleicher Zeit mit des gleichen Mengen von absoluten Mol Ammoniak und Äthylendichlorid wie oben verwendet, beschickt und die Realction im wesentlichen unter den gleichen Temperatur- und Druckbedinnungen durchgeführt.
  • Das Endprodukt bestand aus 43 * Tetraäthylenpentamin und niedrigeren, Polyaminfraktionen, die zu einem Produkt führten, deren Molekulargewicht unter dem des erfindungsgemäss hergestellten Polyamins lag.
  • In gleicher Weise hatte das erhaltene Produkt einen im wesentlichen höheren Anteil an ringförmiger Piperazinbildung, wenn das Verfahren gemäss den erfindungsgemässen Bedingungen aber ohne Zugabe des basischen Mittels zur Neutralisation während der Reaktion durchgeführt wurde.
  • Um dieses zu bestimmen wurden die Kohlenstoff : Stickstoff-Verhältnisse aller hergestellten Produkte ermittelt.
  • Theoretisch ist hinsichtlich einer Ammoniak-Äthylendichlorid-Reaktion, ein Verhältnis von Kohlenstoff zu Stickstoff von 3 : 1 ein Beweis, dass das gesamte Polymerisat aus Piperazin-Ringen besteht. In ähnlicher Weise zeigt ein Verhältnis von 2 z 1 an, dass das Produkt eine vollkommen nicht-cyclische Struktur der Polyäthylenaminart hat. C : N-Verhältnisse der nach bekannten Verfahren hergestellten polymeren Polyaminprodukten bewegen sich von etwa 2,2 bis 2,5. Wenn eine Verbindung nach den oben beschriebenen Richtlinien aber unter Weglassug der Neutralisierung während der tatsächlichen Polymerisation hergestellt wird, tritt das gleiche Phänomen auf. Das heisst, die polymeren Polyamine haben einen wesentlichen Steil an cyclischen Piperazin-Ringen und ein C : N - Verhältnis zwischen etwa 2,0 zu 2,1.
  • Beispiel 2 Dieser Versuch wurde im wesentlichen gemäss den Angaben in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass Äthylendichlorid (60 Pfund) und Calciumoxyd (24 Pfund) kontinuierlich zusammen mit dmmoniak bei 100 psi in eine Reaktionszone bei einer Temperatur von 1000 C in Gegenwart von 28 Pfund Wasser eingeführt wurden. Die Reaktionszeit betrug etwa 5 Stunden.
  • Beispiel 3 Es wurden 28 Pfund Wasser in ein 20-Gallonen (75,7 1) fassendes mit Glas ausgekleidetes Reaktionsgefäss gegeben und ammoniak bei einer Reaktionstemperatur von 1000 C und einem Reaktionsdruck von 100 psi eingeführt. Fünf Pfund Äthylendichlorid wurden langsam bei dem genannten Druck und der genannten Temperatur zugesetzt und zur Reaktion gebracht. Anschliessend an diese erste Xthylendichloridzugabe wurden weitere 35 Pfund zusammen mit 50 % Natriumhydroxyd (70 Pfund) während eines Zeitraumes von etwa 5 Stunden eingebracht. während der ganzen Reaktionszeit wurden insgesamt 10 Pfund Ammoniak verwendet. Der Zustrom an Reaktionsteilnehmern wurde unterbrochen, das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang gerührt, zur Entfernung des nicht umgesetzten Ammoniaks entlüftet und das Produkt gekühlt und gewalzt (drummed).
  • BeisDiel 4 28 Pfund Wasser wurden in einen 20-Gallonen (75,7 1) fassenden, mit Glas verkleideten Reaktionsbehälter zusammen mit Ammoniak gegeben. Die Reaktionstemperatur wurde auf 1000 C und der Druck auf 100 pai gebracht. 15 Pfund Äthylendichlorid wurden ebenfalls langsam zugefügt und das Ganze reagieren gelassen. Aschliessend an die erste Äthylendichlorid-Zugabe wurden weitere 35 Pfung zusammen mit 70 Pfund 50 * Laugelösung innerhalb eines Zeitraumes von etwa 5 Stunden zugesetzt. Nach 30 Minuten langem Bühren wurde das Reaktionsgemisch entlüftet, um Ammoniak zu entfernen, und zusätzliche 10 Pfund Xthylendichlorid zugegeben und 1 - 2 Stunden entlüftet, um das Endprodukt zu gewinnen.
  • Um gemäss der Erfindung Polyquaternäre zu bilden, ist es lediglich erforderlich, ausreichend alkylierendes Mittel zuzugeben, um die freien Aminogruppen der polymeren Polyamine der obenbeschriebenen Zusammensetzung su quaternierat.
  • Im allgemeinen wird ausreichend alkylierendes Mittel zug.-setzt um die Polyamingruppe vollständig zu quaternieren.
  • Die Menge dieses Mittels ist leicht durch Berechnung des Äquivalentgewichtes des Polyamins mittels Titration zu bestimmen. Ausreichende Mengen werden dann zur Vervollständigung der Reaktion zugesetzt. In vielen Fällen wird ein geringer Uberschuss an quaternierendem Mittel zugegeben, um die Reaktion vollständig durchzuführen.
  • Die organischen Quaterniermittel können aus einer grossen Anzahl bekannter organischer alkylierender Reagentien ausgewåhlt werden. So können beispielsweise Dimethylsulfat, Methylchlorid; C2-C22 Alkylhalogenide, wie Äthylchlorid, Propylchlorid usw.; Aralkylhalogenide, wie Benzylchlorid; substituierte Benzylchloride, wie Dodecylbenzylchlorid; Epihalohydrin, wie Epichlorhydrin; Lactone, wie Betapropiolactone; Polyoxyalkylenhalogenide, wie Polyoxyäthylenchlorid usw. verwendet werden. Bevorzugte Quaterniermittel sind Alkylhalogenide, Alkyl-substituierte Arylhalogenverbindungen, wie Alkyl-substituierte Benzylhalogenide und Alkoxyhalogenide. Von diesen sind Benzylchlorid, Methylchlorid und Dodecylbenzylchlorid am bevorzugtesten.
  • Die Quaternier-Reaktion selbst kann in Klumpen ohne Lösungsmittel oder in einer Vielzahl von polaren organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Estern usw. durchgeführt werden. Das quabernäre Produkt kann in einer 100 /o aktiven Form oder in Lösung verwendet werden.
  • Ein typisches plyquaternär-Herstellungsverfahren ist im folgenden beschrieben.
  • Beispiel 5 In einen 20-Gallonen (75, 7 1) fassenden, mit Glas ausgekleideten Reaktionsbehälter wurde das gemäss Beispiel 4 hergestellte Polyamin zusammen mit 30 Pfund Natriumcarbonat gegeben. Die Temperatur wurde auf 800 C erhöht und das Methylchlorid über einen Druckregler bei 70 - 80 psi eingelassen. In ungefähr 7 Stunden wurde die Reaktion als beendet angesehen. Eine Gesamtmenge von 45 Pfund Methylchlorid wurden zu dem Polyamin zugesetzt Das polyquaternäre Produkt wurde dann gekühlt, entlüftet und für den Gebrauch gewalzt (drummed).
  • Andere Ansätze, bei denen andere Amine als Ammoniak verwendet werden, z. B. Äthylendiamin und Diäthylentriamin, können ebenfalls mit Äthylendichlorid oder anderen Alkyldihalogeniden, wie oben beschrieben, umgesetzt werden, um Produkte zu bilden, die ein wesentlich höheres Molekulare gewicht und geringeren Anteil an Ringbildung aufweisen, als bisher erzielt werden konnte.
  • Die durch das erfindungsgemässe Verfahren hergestellten Produkte sind ausserordentlich nützlich und wirksam beim Koagulieren. Es wurde insbesondere gefunden, dass die Polyamine und Polyquaternäre sich zum Koagulieren von Abwasserabfällen und Wasser mit geringer Trübung eignen. Um die Eoagulation durchzuführen, ist es nur erforderlich, die erfindungsgemäss hergestellten Stoffe der die suspendierten Festteilchen enthaltenden Flüssigkeit zuzugeben. Die durch die Wirkung der Polystickstoff-Verbindungen zusammengeballten Festsubstanzen werden dann aus dem flüssigen Medium einfach entfernt, beispielweise, indem man sie aufgrund ihres Schwergewichts absetzen lässt oder indem filtriert wird.
  • Wie gerade ausgeführt, sind die erfindungsgemäss hergestellten Polyamine und polyquaternären Derivate insbesondere bei der Koagulierung und der Verbesserung des Absetzens von Abwasserabfällen und fein verteilten Festsubstanzen geeignet und brauchbar, die vorwiegend anorganischer Natur sind und in Konzentrationen von 15 Teilen pro Million bis zu 30 000 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht der Gesamtauspension in Wasser vorliegen. Abwassersuspensionen sind bekannt und benötigen wenig Erläuterung. Die zweite Klasse der Substanzen, normalerweise als "niedrig trübe Wassersuspension" bezeichnet, die die erwähnten Eigenschaften aufweisen, sind im allgemeinen in Gegenüberstellung zu schweren Aufschlämmungen eingeteilt. Während die erfindungsgemäss gewonnenen Produkte bei der Koagulierung schwerer Aufschiämmungen aktiv sind, die im allgemeinen 7 - 70 Gew.% suspendierte Festteilchen enthalten, ist ihre koagulierende Wirkung überraschend besser bei Abwassersuspensionen und niedrig trübem Wasser.
  • Die Dosierungsmengen für eine gute Koagulierungswirkung können gering, wie 10 Teile pro Million Polyamin oder quaternäres Produkt, ausgedrückt in vorhandener aktiver organischer Festsubstanz. Zweckmässiger variieren die Mengen von 10 zu etwa 1 000 Teilen pro Million, wobei der bevorzugteste Bereich 10 - 100 Teile pro Million ist.
  • Es wurden Vergleichsversuche zwischen den erfindungsgemäss hergestellten Polyaminprodukten und solchen, die nach bekannten Verfahren gewonnen wurden, gemacht. Bei diesen Untersuchungen wurde die Wirksamkeit entsprechender Koagulierungsmittel sowohl an Abwasserabfällen als auch an niedrig trüben Wasserproben geprüft. Die höher molekularen Polyaminprodukte, die im wesentlichen keine cyclischen Verbindungen aufweisen und die unter Einhaltung der beschriebenen Verfahrensschritte gebildet wurden, zeigten 25 - 200 * bessere Leistung bei der Koagulierung als die herkömmlich hergestellten Polyamine, auch dann, wenn die Mol-Verhältnisse des Amins - wie Ammoniak - und des Alkylenhalogenids-wie Äthylendichlorid - und andere Variable des Verfahrens in jedem Fall die gleichen waren. Wenn die Gesamtmengen der Reaktionsteilnehmer gleichzeitig und nicht wie erfindungsgemäss gefordert zugegeben wurden und die Reaktion sogar unter höheren Drucken und Temperaturen durchgeführt wurde, erreichten die gewonnenen Polyamine nicht das Molekulargewicht oder die koagulierende Wirksamkeit, wie die nach dem neuen Verfahren gebildeten Verbindungen. Aber auch wenn die Verfahrensschritte gemäss der Erfindung eingehaltnn wurden, aber die kontinuierliche Neutralisierung während zumindest der itzten 60 * der Reaktionszeit nicht erfolgte, hatten die Endprodukte wesentlich geringere Koagulierungswirkung, insbesondere auf den genannten beiden Gebieten der Koagulierungsversuche. Sowohl bei der Bildung von klareren oben schwimmenden Flüssigkeiten als auch schneller gebildeten Flocken der vorher suspendierten Festsubstanz, zeigten die erfindungsgemäss hergestellten Polyamine und Polyquaternäre eine deutliche Uberlegenheit gegenüber bekannten Verbindungen der gleichen Struktur, jedoch mit geringerem Molekulargewicht und/oder einem grösseren Anteil an Ringbildung.

Claims (10)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyamine, die eine im wesentlichen nicht-cyclische Zusammensetzung aufweisen, unter Verwendung eines lilins und eines Alkylendihalogenids, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass das Alkylendihalogenid mit einem Amin der allgemeinen Formel umgesetzt wird, worin R ein Alkylenrest, wie -OH2CH2-, oder und x eine ganze Zahl von 0 - 5 ist, die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 750 - 2000 C und unter einem Druck von etwa 75 - 100 psi durchgeführt wird, wobei zur Aufrechterhaltung eines innerhalb des Druckbereiches festgelegten vorbestimmten Druckes das Amin langsam in entsprechender Menge in die Reaktionszone eingeführt wird, und gleichzeitig das Alkylendihalogenid in die Reaktionszone mit einer Geschwindigkeit eingebracht wird, bei der eine feste vorbestimmte Temperatur innerhalb der genannten Grenzen aufrechterhalten wird, und dass während zumindest der letzten 60 ß der Reaktionszeit ausreichend basisches Reagenz kontinuierlich zugeführt wird, um den pH zwischen etwa 8,0 und 12,5 zu litten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass als basisches Reagens ein Alkali-oder Erdalkalihydroxyd, Oxyd oder Carbonat verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das basische Reagens während der gesamten Reaktionszeit eingeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Amin Ammoniak und als Alkylendihalogenid Äthylendichlorid verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion an einem Punkt, an dem das Xeaktorvolumen im wesentlichen mit Reaktionsprodukt angefüllt ist, beendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der pH des Reaktionsgemisches durch Zugabe des basischen Mittels zwischen 9,0 und 12,0 gehalten und das Neutralisationsmittel während der gesamten Reaktionszeit zugeführt wird.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyamine, deren Molekulargewicht über 1 000 liegt, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Äthylendichlorid mit dem Ammoniak in Gegenwart von mindestens 10 Gew.% Wasser, bezogen auf das Endgewicht des Produktes, umgesetzt, und dass das organische Salznebenprodukt aus der Wasserlösung des Polyaminproduktes, die etwa 20 - 60 Gew.% Polyamin-Feststoff enthält, entfernt wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass 1 - 2,5 5 Mol Ammoniak pro Diol Äthylendichlorid verwendet werden.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Salznebenprodukt vom Polyamin durch Zentrifugieren abgetrennt wird.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, polyquaternärer Verbindungen, die im wesentlichen keine acyclische Struktur aufweisen, durch Bildung von Polyaminen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass nach der Reaktion des Amins mit dem Allcylendihalogenid unter Neutralisation, das gebildete hochmolekulare Polyamin mit einem organischen, quaternierenden Mittel umgesetzt wird.
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