DE1593333A1 - Verfahren zur Herstellung von Acrolein - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrolein

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DE1593333A1
DE1593333A1 DE19661593333 DE1593333A DE1593333A1 DE 1593333 A1 DE1593333 A1 DE 1593333A1 DE 19661593333 DE19661593333 DE 19661593333 DE 1593333 A DE1593333 A DE 1593333A DE 1593333 A1 DE1593333 A1 DE 1593333A1
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propylene
copper
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molybdate
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DE19661593333
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Nemec Joseph William
Schlaefer Francis William
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Rohm and Haas Co
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Rohm and Haas Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88Molybdenum
    • B01J23/885Molybdenum and copper
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J27/02Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576Tellurium; Compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aerolein. Diese Erfindung betrifft die Herstellung von Aerolein aus Propylen unter Verwendung eines bestimmten neuen Katalysatorsystems.
  • Das erfindungsgemässe Verfahren besteht in der Umsetzung von Propylen mit Sauerstoff und Wasser in Gegenwart eines Kupfermolybdat-Kupfertellurid-Katalysators bei einer bestimmten Temperatur und innerhalb bestimmter Mengenverhältnisse. Hierbei werden durchweg gute Ausbeuten an gewünschtem Produkt erzielt, auch bei längerem Gebrauch des Katalysators. Der eingesetzte Katalysator zeigt eine hohe Selektivität bei der Oxydation von Propylen, wodurch gute Ausbeuten an Aerolein erzielt werden.
  • Nach den bekannten Verfahren zur Herstellung von Aerolein durch Oxydation von Propylen werden günstige Resultate erzielt, wenn ein Katalysatorsystem, das _, gewisse Oxyde enthält, wie Kobaltmolybdat und Kupferoxyd, mit gewissen Oxyden der Gruppe VI A aktiviert wird, wobei Tellurdioxyd bevorzugt wird. Eine unerwünschte Eigenschaft des mit Tellurdioxyd aktivierten Systeme ist der schnelle Verlust an Beschleuniger. Während der Katalysator sofort nach Zugabe des Beschleunigers gute Ergebnisse an Aerolein bringt, findet unter den Reaktionsbedingungen (35o0 bis 5oooC) eine recht.achnelle Bluierung des Tellurdioxyds aus dem Reaktionsgefäss statt, und die Ausbeuten verringern sich merklich mit zunehmendem Alter des Katalysators. Dieses Verhalten ist nicht vollkommen unerwartet, da TellurdioXyd bereits bei hohen Temperaturen sublimiert. Dies macht eine erneute Aktivierung und die Rückgewinnung des ausserordentlich giftigen Tellurs aus dem Reaktionsausfluss nötig.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist ein Kataly- .. Batorsystem, das durchweg hohe Ausbeuten an Produkt ergibt, auch wenn der Katalysator längere Zeit verwendet wird. Ein weiterer Vorzug der vorliegenden ßrfindung liegt darin, dass die stark exothermische Nebenreaktion der Oxydation von Propylen zu Abgas zurückgedrängt wird. Dies ist umso vorteilhafter, als sonst die produzierte exothermische Wärme kontrolliert und abgeführt werden müsste. Die vorliegende Erfindung erfüllt alle diese Aufgaben bei gleichzeitiger Erhöhung der Ausbeute an gewünschtem Produkt.
  • Das vorliegende Katalysatorsystem ist gekennzeichnet durch die Einarbeitung von Kupfertellurid in Kupfermolybdat. Bei diesem neuen Katalysatorsystem werden eine hohe Selektivität bei der Oxydation von Propylen und dabei gut* Ausbeuten an Aerolein bei verlängerten Arbeitsperioden erreicht. Die oben erwähnte Beständigkeit ist eine Eigenschaft, die besonders bei industriellen Verfahren von Interesse ist. Sobald, gemäss der vorliegenden Erfindung die gewünschten Reaktionsbedingungen erreicht sind, wie im folgenden beschrieben wird, kann die Produktion über längere Betriebszeiten erstreckt werden, ohne dass die nach den älteren Verfahren erforderliche Modifizierung der Arbeitstemperaturen oder der Zusammensetzung der Zuführungen vorgenommen werden müssen, .um die Veränderungen im Katalysatorsystem auszugleichen. Ferner macht es die Kompliziertheit der zur Isolierung des gewünschten Produktes erforderlichen Apparatur besonders wünschenswert, dass die Zusarir:iensetzung des Reaktionsstromes konstant bleibt. Diese Forderung wird in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hinreichend erfüllt.
  • Der hohe Handelspreis für Tellur erfordert die Rückgewinnung jeglichen aus der Apparatur ausgeschiendenen Tellurs. Bei Verwendung des K,:taly::atorsystems der vorliegenden Erfindung fallen diese wirtschaftlichen Erwägungen für den Fachmann fort. Folglich ist bei Ausübung der vorliegenden Erfindung die Anschaffung der kostspieligen Apparatur zur Rückgewinnung des Tellurs nicht erforderlich.
    Die Vorteile der vorliegenden Erfindung sind noch
    grösser, wenn ran die hohe Toxi tät des Tellurs und
    seiner Verbindungen berücksichtigt.Dieses Problem ist im wesentlichen durch die vorliegendes Erfindung vollkommen gelöst. Da das vorliegende Katalysatorsystem nicht eluiert wird, sublimieren keine toxischen Dämpfe aus der: Reaktionsgefäas ab.
  • Ein weiterer bedeutender Vorteil der vorliegendcn Erfilidu. Lit; ist die Möglichkeit, Acrolein in hohen Ausbeuten herzustellen und. dabei in der Beschickung ein Verhältnis von im wesentlichen ein Teil Propylen zu ein Teil Sauerstoff aufrechtzuerhalten. Ein solches Verhältnis ist besonders erwünscht bei der grosstechniächen Herstellung. Verhältnisse, die höher liegen als eins zu eins, bewirken, dass grosse Mengen nichtumgesetztes Propylen im Abstrom enthalten sind.
  • Damit ergibt .-:ich natürlich die Aufgabe, das nichtumge::etzte Propylen abzutrennen. Bei Verwendung von Verhältnissen, die unter eins zu eins liegen, wird das kostspielige Reaktionsgefäss und die dazugehörige Apparatur nicht gründlich ausgenutzt.
  • Da,s vorliegende VL-rl'ahren wird in einem Temperaturbereich von etwa 3ooo bis etwa 5oooC, vorzugsweise etwa 4ooo bis 45ooC, durchgeführt. Die iteaktion kann bei. atmosphärischem. Druch oder etwas darüber, wie bei etwa 1 bis 4.o Atmosphären, durchgeführt werden. Im allgemeinen wird atmosphärischer Druck vorgezogen.
  • bauerstoff kann in der Reaktion als solcher verwendet werden oder in norm von Luft zugeführt werden. Es ist
    wünsc:lenawert, ein Verdünnungsmittel zu verwAen, um
    die Kontrolle dieser hochexothermischen Reaktion zu erleichtern. Deshalb ist es vorzuziehen, wenn Sauerstoff als solcher einge::etzt wird, ein gasförmiges Ver-
    c ünnungsmittel zu v"-rwenden, wie z.B. Kohlendioxyd,
    It
    Sickstoff oder ähnliche Gase. Hierfür kann sehr billig
    aas -:-ährend des V@rf'ahrens gebildc- te Kohlendioxyd genommen werden. nenn bau .rstoff als normaler, ungefähr 2o% betragender bestfndteil der Luft ver@:rendet wird, dann ist Stickstoff bereits als brauchbare Verdünnung vor-.anden. Unter bestimmten Umständen, z.3. wenn Rückführung ir- Kreislauf beabsichtigt ist, wird die Verwendung von Sauerstoff vorzuziehen sein. Im übrigen. ist die Verwendung von Sauerstoff als Be--tandteil von Luft für den vorliegenden Zweck vollkommen befriedigend.
  • Propylen wird in einem Verhältnis zum Sauerstoff von 1 : o,2 bis 1 s 2, vorzugsweise 1 s o,8 bis 1 t 1,2 eingesetzt. Es ist besonders erwünscht, im wesentlichen ein Verhältnis von 1 : 1 zu haben. Es ist absolut unnötig, einen nennenswerten Überschuss an Propylen über die vorgenannte Menge hinaus zu verwenden.
  • Das Verhältnis von Wasser zu Propylen ist etwa 1 s 1 bis 15 : 1, vorzugsweise etwa 2 t 1 bis 6 s 1. Die Kontdaktzeit kann von 12 Sekunden bis so niedrig wie o,2 Sekunden variiert werden, jedoch ist der Bereich von etwa o,6 bis ¢,o Sekunden vorzuziehen. längere Kontaktzeiten bewirken im allgemeinen höhere Propylenumwandlungen, die jedoch von einer steigenden Abgasbildung begleitet werden. Der Fachmann wird diese beiden Tatsachen gegeneinander abwägen, um zu der Kontaktzeit zu gelangen, die den grössten wirtschaftlichen Nutzen verspricht. Im allgemeinen sind etwa 2o bis 6o% Umwandlung, vorzugsweise 3o bis 50%, als zufriedenstellend anzusehen. Es ist möglich,mit niedrigeren Umsätzen zu arbeiten, wobei eine etwas bessere Selektivität beobachtet wird. Das Hauptprodukt des vorliegenden Verfahrens ist Acrolein. Es bilden sich ausserdem geringe Mengen von Acrylsäure, Essigsäure, Kohlenmonoxyd und Kohlendioxyd, jedoch ist deren Menge sehr gering infolge der hohen Oxydations-Selektivität der vorliegenden Erfindung.
  • Der Kupfermolybdat-Kupfert@llurid-Katalysator wird in Form von Kügelchen oder anderen mässig grossen Partikeln, wie 0,8 - 1,65 mm oder grösseren Partikeln, gegebenenfalls an einen Träger, wie Kieselsäure, Zirkonerde, Bimsstein und dergl. gebunden, verwendet.
  • Das Kupfermolybdat ist als eine innige Mischung der Oxyde des Molybdäns und Kupfers zu betrachten. Das Kupfertellurid, das die Formel Cu2Te hat, wird in Mengen von etwa 0,1o bis 5,0%, vorzugeweise@etwa 0,1o bis 1,o9, bezogen auf das Gewicht des Kufpermolybdats, eingesetzt. Das Kupfertellürid wird in zerkleinerter Form verwendet. Die Partikeln haben eine Grösse von etwa o,18 mm. Das Vermischen den Kupfertellurids mit dem Kupfermolybdat erfolgt nach üblichen Mischverfahren, wobei das Kupfertellurid vom Kupfermolybdat leicht absorbiert wird. Der Mischvorgang sollte unter gemässigten Bedingungen vorgenommen werden, um ein Zerbrechen des Kupfermolybdats zu vermeiden.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert: Herstellung des KatalysatoreYSteme 50o g Ammonium-Heptamolybdat wurden unter Rühren in 50o ml entsalztem Wasser gelöst und auf 650C erhitzt. Eine andere Lösung, die durch lösen von 675 g Kupfernitrattrihydrat in 75o ml entsalztem Wasser bei 65o0 erhalten wurde, wurde langsam unter Rühren der Ammonium-Heptamolybdat-Zösung zugegeben. Das Kupfermolybdat wurde durch Rühren der Mischung bei 30o Umdrehungen per Minute und anschliessender tropfenweiser Zugabe von 38o ml einer 15%igen wässrigen Ammoniaklösung ausgefällt. Die Ammoniakzugabe dauerte 27 Minuten; während dieser Zeit lag die Lösungstemperatur zwischen 360 und 4ooC. Im Verlaufe dieser Zeit stieg der pH-Wert allmählich von 2 auf 4 1/2, während der gelbgrüne Kupfermolybdat-Niederschlag immer dicker wurde. Zugaben von mehr als 38o ml Ammoniak bewirken ein wesentlich niedrigeres Kupfer : Molybdatverhältnis im Katalysator, Ammoniakzugaben von wesentlich weniger als 38o ml haben eine unvollständige Ausfällung zur Folge.
  • Das ausgefällte Kupfermolybdat-wurde saugfiltriert und auf dem Filter mit 5 1-Liter-Portionen entsalzten Wassers ausgewaschen. Das nach der ersten Auswaschung erhal-tene Filtrat hatte eine intensive Blaufärbung, was auf eine wesentliche Cupriionkonzentration hinwies. Die Intensität der Färbung verringerte sich allmählich bei den folgenden Auswaschungen. Nach der letzten Auswaschung war die Färbung nur noch schwach blau. Der Filterkuchen wurde vom Filter genommen und eine Stunde lang mit einem Liter entsalztem Wasser aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde dann saugfiltriert. In diesem Stadium enthielt der Filterkuchen grosse Mengen von mitgerissenem Wasser und es war erforderlich, den Niederschlag ständig an den sich im Filterkuchen gebildeten Rissen glatt zu streichen. Das bewirkte ein erhebliches-Vakuum im Filterkolben und sicherte die Entfernung einer maximalen Menge an Wasser. Das Filtrat aus diesem Arbeitsvorgang war farblos, was die Abwesenheit von Cupriionen im Filterkuchen bedeutet. Der Filterkuchen wurde dann in einen röhrenförmigen Kalzinierofen gegeben und in Gegenwart eines Luftstromes von 6-Liter pro Minute für die Dauer v.1.--.n 1 1/2 Stunden auf Zoo bis 17o00 erhitzt. Dieser Vorgang war gekennzeichnet durch eine anhaltende und heftige Dampfentwicklung im Kalzinierofen. Die Temperatur wurde dann. während 3 1/2 Stun-
    den auf 55o0 b:Js 64500 erhöht, Dadurch wurde das
    Ammoniak aus dem Kupfarmolybdatpolymerisat abge-
    spalten. Die ƒxydb wurden dann durch Erhitzen auf 55o0
    bis 6450C während weiterer 32 Stunden kalziniert. Nach
    Abkühlung auf Zimmertemperatur wurde der gelbgrüne.
    Katalysator der vorliegenden Erfindung aus dem Kalzi-
    nierofen entnommen und in o,8 - 1,6 mm grosse Par-
    tikeln zerstückelt. Das kalzinierte Kupfermolybdat
    enthielt etwa 24 Kupfer und etwa 499 Molybdän.
    16o ml dieses Materials wurden dann mit o,44 g feinst-
    verteiltem Kupfertellurid innigst vermischt, wodurch
    das Katalysatorgemisch der vorliegenden Erfindung
    gebildet wurde.
    Beispiel 1
    16o ml des oben beschriebenen Kupfermolybdat-Kupfer-
    tellurid-Systeme wurden in ein rährenfärmiges Reak-
    tionsgefäss aus rostfreiem Stahl, das mit einer Vor-
    heizanlage ausgestattet war, gegeben und in einem Bad.
    aus geschmolzenem Salz auf 4550C erhitzt. Eine Be-
    schickung aus Propylen/Zuft/Dampf'im Verhältnis 1/4,6/4
    wurde 8,34 Stunden lang durch das Katalysatorbett ge-
    leitet, wobei die Kontaktzeit 1,5 Sekunden betrug. Die
    Ausbeute an Acrolein war 749 und der Propylensatz 3o%.
    Acetaldehyd, Aceton, Acrylsäure, Essigsäure und Abgas
    bildeten sich in Mengen von 1,5 bzw. 1,5, 7,3, 1,1 und
    15%.
    Beispiel 2
    Sofort nach Beendigung des obigen Beispiels 1 wurde
    eine gleiche Beschickung über 2,o'Stunden durch das
    gleiche Katalysatorbett bei 448 °c geleitet, wobei die
    KOntsktzeit 195 Sekunden bel@rug. DJ.a .; .usbeute an
    Aorolein war 72und der --eopylenumsatz 26%: Die - .
    anderen Produkte, Acetaldehyd, Aceton, Aerylsäure,
    Essigsäure und Abgas bildeten sich in Mengen von
    1,7 bzw. 1,7, 9,5, 0,9 und 149.
    Beispiel 3
    9
    Nach Beendigung des obigen Beispiels 2 wurde die
    Temperatur auf 438®C gesenkt. Eine Beschickung, die
    mit der in Beispiel 2 identisch war, wurde dann durch
    das vorerwähnte Katalysatorbett, bei einer Kontakt-
    zeit von 1,5 Sekunden, geleitet. Der Versuch dauerte
    2,2 Sunden, wobei der fropylenumsatz 2o% betrug. Die
    Aaicbeute an Aerolein betrug 77%, während der Anfall an
    .cetaldehyd, Aoeton, Acr:;leäure, Fssigeäure und Abgas
    i,8, 1,8, 5e71 1,5 und 12% ausmachte.
    J-,ei aviel
    Das Ka,taLysatorbett, das für die Beispiele 1 bis 3
    @aürwende t wurde, wurde auf 43700 erhitzt, dann wurde
    eine Deschi ckung aus PropylenfLuft/Dampf im Verhältnis
    1/49674 car.be@ge @:1.et.txr Verouch sauer te 13,65 :tun-..
    den, wobei dieon.t,ktza_- wieder 1,5 Sekunden betrug.
    '?er 1wropyle-r;umsatz war 161,4" Acrolei najisbeute betrug
    Aceton, crylsäure, Essigsäure und
    Ablas fielen in M$rigen von !,'Z bzw. 1,7, 6, 4, 198 und
    i3 % an.
    r
    Beis
    2 r_ i el 3
    In diesem Beisspiel wurde -y:m Anschluss an Beispiel 4
    das g:°_e.ohe Ka-talysatort)=@ " wie cb@n beschrieben ver-
    wendet. Dasitnis und die Reaktone-
    -t:e:pt@.=@.-@zr waren ebenfal,# #den,;lbvl; ,@°ü=@a:h °,v@@@ie
    11- Y,#-3a.aktzeit auf 2 Sek@@ ,1@ en. errbht. Der Versuch
    dauerte 1925 Stunden. Die Ausbeute an Aerolein betrug
    789, jedoch erhöhte sich der Propylenunaats auf 28,%.
    Der Anfall an Aoetaldehyd, Aceton, Acryleäure, Besig-
    säure und Abgas betrug l e8, 198 , 6,2, 1,6 und 11%.
    Beispiel 6
    Ein Katalysatorbett entsprechend dem oben beschrie-
    benen, das jedoch bereits über 15 Stunden für die Her-
    stellung von Aerolein benutzt worden war, wurde auf
    436°C erhitzt. Eine Beschickung aus Propylen/Duft/Dampf
    im Verhältnis 1/4,6/4 wurde dann für die Dauer.von
    3,4 Stunden über das Bett geleitet. Die Kontaktzeit
    betrug ?,5 Sekunden.. Der Propylenumeate betrug 21%,
    die Aubeute an Achein 814. Zusätzlich bildeten sich
    /Aceton"
    .Ace taldehyd, Acrylsaure, Besigeäure und Abgas 1.n Mengen
    von l As 1,9, 4,4s 1,6 und 9,7%,.

Claims (1)

  1. Pgte@ ntansprü@che s_
    1. Verfahren zur Herstellung von Aerolein durch Um- setzung von Propylens Sauerstoff und Wasser bei Tem- peraturen von etwa 300o bin etwa 5oooC in Gegenwart einen Katalysatoreystema, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator verwendet, der im wesentlichen aus Kupfermolybdat und Zupfertellurid besteht, wobei das genannte Kupfertellurid in einer Menge von etwa o,1 o bis etwa 5%, bezogen auf das Kupfermolybdat, ein- gesetzt wird und das Verhältnis von Propylen zu Sauer- stoff etwa 1 = o,2 bis 1 s 2 unc! das von Wasser zu Propylen etwa 1 : 1 bis 15 s 1 beträgt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- netg dass das Kupfertellurid in einer Menge von etwa 0,1o bis 1%, bezogen auf das Kupfermolybdat, eingesetzt wird und das Verhälthie von Propylen zu Sauerstoff etwa 1 s o98 bin 1 s 2 und das von Wasser zu Propylen etwa 2 s 1 bis 6 : 1 beträgt und Kontaktzeiten von o,2 bis etwa 12 Sekunden verwendet werden. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Temperaturen von etwa 40o0 bis etwa 45o0 und Kon- taktseiten von etwa o,6 bis 4,o Sekunden verwendet werden. 4. Verfahren-nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daee der Sauerstoff als Bestandteil von Luft zugeführt und die Reaktion unter atmosphärischem Druck durchge- führt wird.
DE19661593333 1965-10-12 1966-10-11 Verfahren zur Herstellung von Acrolein Pending DE1593333A1 (de)

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