DE1569674B - Styrylfarbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
Die Farbstoffe der Formel I können z. B. durch Umsetzung von Aldehyden der Formel II
\
^CH2CH2-C
^CH2CH2-C
ίο
χ/
in der
X Cyan, Carbalkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen im AIkoxyrest,
Carbonamid, N-mono- oder -dialkylcarbonamid mit bis zu 4 C-Atomen, · N-Phenylcarbonamid,
N-Chlor-, N-Methoxy- oder N-Methylphenylcarbonamid, N-Dimethylsulfonamidophenyl
oder N-Cyclohexylcarbonamid,
Y Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifiuormethyl,
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, /S-Hydroxyäthyl,
ß-Chloräthyl, /S-Cy'anäthyl, /S-Alkoxyäthyl mit
insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, /S-Acetoxyäthyl, Benzyl, /9-Phenyläthyl oder Cyclohexyl und
R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomen
R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomen
bedeutet.
Als Carbalkoxy- und N-substituierte.Carbonamidgruppe
für X sind beispielsweise Carbomethoxy, Carboäthoxy, N-Methylcarbonamid, N-Dimethylcarbonamid,
N-Butylcarbonamid, N-Phenylcarbonamid, N-(p-Methoxy-, p-Chlor-, m-Chlor-, p-Methyl)-phenylcarbonamid
oder N-(p-Dimethylsulfonamido)-phenylcarbonamid zu nennen.
Als Substituenten R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, Benzyl, /S-Phenyläthyl,
Cyclohexyl, /S-Chloräthyl, /S-Cyänäthyl, /S-Methoxyäthyl,-/?7ButQxyäthyl,
/S-Acetoxyäthyl oder /S-Oxyäthyl anzuführen.
Für R1 seien beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl,
iso-Propyl, n-, iso- oder tert.-Butyl oder Cyclohexyl genannt.
Technisch besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen der Formel V
OHC
<O
CH, CH, C
mit Methylenverbindungen der Formel III
H2C
,CN
SX
hergestellt werden, wobei X, Y, Z, R und R1 die
angegebenen Bedeutungen haben.
An Stelle der Aldehyde der Formel II kann man auch die entsprechenden Immoniumsalze der Formel
IV·
',O
CH2CH2C
60
in der Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgrüppe, X eine Cyan-, Carbomethoxy- oder
Carboäthoxygruppe und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine /S-Chlor-, /S-Cyan-, /?-Methoxy-
oder /3-Acetoxyäthylgruppe, eine Benzyl- oder
^-Phenyläthylgruppe bedeutet und R1 die angegebene
Bedeutung hat.
verwenden, in der R2 und R3 Alkyl- und R3 auch einen
Phenylrest bedeutet.
Aldehyde der Formel II sind beispielsweise
Aldehyde der Formel II sind beispielsweise
p-(N-Methyl-N-/5-carbomethoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Methyl-N-/3-carboHthoxyäthyl)-amino-
p-(N-Methyl-N-/3-carboHthoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Äthyl-N-/J-carbomethoxyäthyl)-amino-
p-(N-Äthyl-N-/J-carbomethoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-j5-carbomethoxyäthyl)-amino-
p-(N-Butyl-N-j5-carbomethoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Cyanäthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-
p-(N-Cyanäthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd, . ■,;,._·. p-(N-iso-Propyl-N-/J-carbobutoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-/S-Chloräthyl-N-carboisobutoxyäthyl)-
p-(N-/S-Chloräthyl-N-carboisobutoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-(N-Äthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-amino-
p-(N-Äthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-amino-
o-chlorbenzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-/S-carboäthoxyäthyl)-amino-
p-(N-Butyl-N-/S-carboäthoxyäthyl)-amino-
o-chlorbenzaldehyd,
p-'(N-Benzyl-N-/S-carboätnoxyäthyl)-amino-.,:;o-chlorbenzaldehyd,
> %~λ\>, .-;,'■:-.
p-(N-^-Pheny);äthyi-N-/?7carbomethoxyäthyl)-
amino-o-riiethylbenzäläehyd,
p-iN-Butyl-N^-ii-oäirbomethoxyäthyO-amino-
o-methylbehzaldeHydji-t '; . \
p-(N-Methyl-N-/S-carbomethoxyäthylj-amino-
o-trifluormethylbenzaldehyd,
4-(N-Äthyl-N-/?-carbomethoxyäthyl)-amino-
2-chlor-5-methoxybenzaldehyd, 4-(N-Butyl-N-/3-carboäthoxyäthyl)-amino-
2-methyl-5-äthoxybenzaldehyd, p-(N-Methyl-N-/?-carbocyclohexyloxyäthyl)-amino-o-chlorbenzaldehyd,
p-(N-/?-Methoxyäthyl-N-|S-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-(N-Butoxyäthyl-N-/?-carbomethoxyäthyl)-
p-(N-Butoxyäthyl-N-/?-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-CN-Acetoxyäthyl-N-^-carbomethoxyäthyl)-
p-CN-Acetoxyäthyl-N-^-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
. p-(N-0-Hydroxyäthyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-
. p-(N-0-Hydroxyäthyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-(N-Methyl-N-/?-carbobenzyloxyäthyl)-amino-
p-(N-Methyl-N-/?-carbobenzyloxyäthyl)-amino-
benzaldehyd oder
p-(N-Äthyl-N-j3-carbo- [ji-hydroxy äthoxy] -
p-(N-Äthyl-N-j3-carbo- [ji-hydroxy äthoxy] -
äthyl)-aminobenzaldehyd.
Immoniumsalze der Formel IV sind beispielsweise
p-(N-Äthyl-N-/?-carbomethoxyäthyl)-amino-
Ν',Ν'-dimethylbenzaldimmoniumchlorid,
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-amino-
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-amino-
o-chlor-N'jN'-dimethylbenzaldimmonium-
chlorid oder :
p-(N-0-Cyanäthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-
p-(N-0-Cyanäthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-
amino-o-methyl-N'jN'-dirnethylbenz-.
aldimmoniumchlorid.
Verbindungen der Formel IV sind z. B. nach der Vilsmeyer-Reaktion aus den entsprechenden Anilinderivaten
und NjN-disubstituierten Amidchloriden
zugänglich. Bei der Hydrolyse erhält man aus den Verbindungen der Formel IV die Verbindungen der
Formel Π.
Als Methylenverbindungen der Formel III seien z. B. Malonsäuredinitril, Cyanessigsäure-methylester,
Cyanessigsäure-äthylester, Cyanacetamid, Cyanacet-N - methylamid, Cyanacetdimethylamid, Cyanacetanilid,
Cyanacet-p-anisidid, Cyanaoet-p-chloranilid,
Cyanacet-m-chloranilid oder Cyanacet-cyclohexylamid genannt
Eine zweckmäßige Arbeitsweise zur Herstellung der Verbindungen der Formel I. besteht darin, daß
man Verbindungen der Formel II in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen
von 20 bis 1500C, vorzugsweise 60 bis 10Q0C, gegebenenfalls
unter Zusatz eines Kondensationsmittels mit Verbindungen der Formel III, umsetzt.
Als Lösungsmittel für die Reaktion eignen sich z. B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Glykoläther,
wie Glykolmonomethyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidön oder Chloroform.
Geeignete Kondensationsmittel zur Beschleunigung der Umsetzung sind beispielsweise Piperidin, Morpholin,
Triethylamin, Diäthylamin, Hexamethylenimin, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumalkoholat
oder Natriumalkoholat.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern, Polyamiden
und insbesondere von CeIIuIOSe^1Z2- und -triacetat.
Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechttieit, sehr gute Wasch- und Subli-
mierechtheit aus. Die Farbstoffe sind auch vorzüglich; : zum Färben bei Temperaturen über 100°. C geeignet
und lassen in Mischgeweben aus Wolle und Polyester den WoUanteil ungefärbt. ; ^ -
Auf Fasermaterialien aus Cellulosetriacetat ergeben die neuen Farbstoffe in Mischungen mit blauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe grüne Färbungen von '
ausgezeichneter Lichtechtheit. ^: '■£'■
Die Farbstoffe haben ferner eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und eignen sich zum
Färben von Lacken, ölen und Kunstfasern in der Masse sowie zum Färben von Polystyrol und PoIyäthylen.
Die Farbstoffe sind im übrigen mit, faserbildenden Polymeren in organischen Lösungsmitteln
löslich und lassen sich in üblicher Weise in Spinnfärbeprozessen einsetzen.
Aus den USA.-Patentschriften 2 583 551, 2 583 614 und 2 811 544 sind schon ähnliche Farbstoffe bekannt, die an· Stelle der Carbalkoxygruppe eine Alkanoyloxygruppe haben. Gegenüber den bekannten Farbstoffen weisen die neuen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen und bessere Naßechtheiten auf 272-Acetat auf. Dieser Effekt war in Anbetracht der strukturellen Ähnlichkeit unvorhersehbar und überraschend, insbesondere auch deshalb, weil üblicherweise Ziehvermögen und Naßechtheit gegenläufige Eigenschaften sind, d. h., je besser ein Farbstoff aufzieht, desto leichter wird er auch wieder aus der Faser entfernt, sei es durch Waschen oder auch Hitzebehandlung (Sublimierechtheit).
Aus den USA.-Patentschriften 2 583 551, 2 583 614 und 2 811 544 sind schon ähnliche Farbstoffe bekannt, die an· Stelle der Carbalkoxygruppe eine Alkanoyloxygruppe haben. Gegenüber den bekannten Farbstoffen weisen die neuen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen und bessere Naßechtheiten auf 272-Acetat auf. Dieser Effekt war in Anbetracht der strukturellen Ähnlichkeit unvorhersehbar und überraschend, insbesondere auch deshalb, weil üblicherweise Ziehvermögen und Naßechtheit gegenläufige Eigenschaften sind, d. h., je besser ein Farbstoff aufzieht, desto leichter wird er auch wieder aus der Faser entfernt, sei es durch Waschen oder auch Hitzebehandlung (Sublimierechtheit).
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht. .
B e i s ρ i el Γ ." '
117,5 Teile p-tN-Äthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd
und 36 Teile Malonsäuredinitril werden in 250 Teilen Methanol unter Zusatz von
2 Teilen Piperidin 1 Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der
Styrylfarbstoff der Formel
H5C2
HX-O-C-CH9-CH
CH=C
in gelben Kristallen aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 87 bis
880C, . ■
Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern und Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen
von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
100 Teile eines Gewebes aus Triacetatseide werden in einem Färbebad mit 1,5 Teilen des genannten
Farbstoffs, 2 Teilen des Anlagerungsproduktes von 47 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl und 4000 Teilen
Wasser 45 Minuten auf 75 bis 8O0C erwärmt. Man
erhält eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten. T ;
Der für die Synthese des Farbstoffs benötigte
Aldehyd wird auf folgenden Weise gewonnen: Zu 95 Teilen Dimethylformamid in 500 Teilen Chloroform
gibt man bei 0 bis 5° C 140 Teile Phosgen. Nach lstündigem Rühren bei Raumtemperatur werden
207 Teile N - Äthyl - N - β - carbomethoxyäthylanilin zugegeben; anschließend wird 4 Stunden auf 60 bis
65° C erwärmt. Dann gießt man das; Gemisch auf 1000 Teile Eis, stellt mit 50%iger Natronlauge alkalisch
und extrahiert mit Chloroform. Die Chloroformschicht? wird abgetrennt, getrocknet und unter vermindertem
Druck eingeengt. Die Destillation des Rückstandes ergibt 160 Teile (68% der Theorie)
ρ - (N - Äthyl - N - β - carbomethoxyäthyl) - aminobenzaldehydvom
Kp. 170 bis 173°C/0,l Torr.
32,6 Teile p-(N-iso-Propyl-N-/3-carbobutoxyäthyl)-o-chlorbenzaldehyd
und 36 Teile Malonsäuredinitril werden in 200 Teilen Methanol 2 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen
scheidet sich der Farbstoff zunächst als viskoses öl ab, das jedoch nach einigen Stunden kristallisiert. Man
erhält den Styrylfarbstoff der Formel
(CH3J2CHn
(H)H9C4O2C-CH2 - CH/
,CN
CH=C
Cl
in gelben Kristallen. Die Verbindung schmilzt bei 61 bis 62° C.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in klaren gf ünstichiggelben Tönen
von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
100 Teile eines Polyesterfasermaterials werden in einem Färbebad mit 1,8 Teilen des genannten Farbstoffs,
1,5 Teilen des Natriümsalzes eines Kondensationsproduktes von /J-Naphthalinsulfonsäure mit
Formaldehyd, 1,5 Teilen Essigsäure und 3000 Teilen Wasser I1J2 Stunden auf 130° C erwärmt. Man erhält
eine grünstichiggelbe Färbung von sehr guter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.
Der zur Herstellung des Farbstoffs benötigte Aldehyd wird analog der im Beispiel 1 beschriebenen
Vilsmeyer-Reaktion hergestellt. Man erhält ihn in 64%iger Ausbeute mit dem Kp. 200 bis 205° C/
0,05 Torr.
117,5 Teile p-(N-Äthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd
und 95 Teile Cyanacet-p-anisidid werden in 250 Teilen Methanol unter Zusatz von
2 Teilen Piperidin 1 Stunde auf 60 bis 65° C erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der Styrylfarbstoff der
Formel
H5C2
H3CO2C — CH2 — CH
CH = C
,CN
CONH
in gelben Kristallen aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 90 bis 91 ° C.
Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen
von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten. 100 Teile eines Gewebes aus synthetischem Polyamid
werden in einem Färbebad, das aus 0,8 Teilen des Styrylfarbstoffe, 2 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters
von Ocenol und 4000 Teilen Wasser besteht, 1 Stunde auf 90°C erwärmt. Man erhält eine
grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Naß- und Sublimierechtheiten sowie guter Lichtechtheit.
Die Darstellung des zur Herstellung des Styrylfarbstoffe
benötigten Aldehyds ist im Beispiel 1 beschrieben.
B eispiel 4
132 Teile p-(N-/S-Methoxyäthyl-N-/?-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd
und 60 Teile Cyanessigsäureäthylester werden in 300 Teilen Dioxan unter Zusatz von 2 Teilen Piperidin 2 Stunden auf 80 bis
850C erwärmt. Nach dem Abkühlen kristallisiert der
Styrylfarbstoff der Formel
H3CO CrI2 —7- CH2
45
oC O->
-CH2-CH2/
30
35 ,CN
CO2C2H5
in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 100 bis 101° C
aus.
Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in grünstichiggelben Tönen mit
sehr guten Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheiten.
Der zur Herstellung des Styrylfarbstoffs benötigte Aldehyd wird nach der im Beispiel 1 beschriebenen
Vilsmeyer-Reaktion dargestellt. Man erhält ihn in 72%iger Ausbeute mit dem Kp. 183 bis 186° C/
0,02 Torr.
Analog den beschriebenen Arbeitsweisen lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten
Farbstoffe herstellen, die ebenfalls grünstichiggelbe Färbungen ergeben:
NCx
C = CH
OCH,
Nr. | .V. '.';Crlu-v'%ν ■ | .Y-V;,- | Z | R | CH3 | Ri |
1 | ./cn-' ::-.. -· :,. - '". ...■ | H | .-■■ CH3 | CH3 | ||
2 | ;-.-CN ·-·:■-;:-■·-■· .- ■·. ■ | H." ■■■;;■ | CH3 | C2H5 | ||
3 | . CN -:; :.:·. .·■.■ ' ' " ' . | H; : | H | CH3 | n-C4H9 | |
4 . | CN . ;:: ■·■■■ | H | H | C2H5 | 1-C4H9 | |
.; '5 | . ·■ cN--,r.':'.:.; .. . | η ; | H | C2H5 | C2H5 | |
6 | CN ■ " | H | H | 1-C4H9 |
Fortsetzung
Nr. | χ | Y | Z | R | n-C4H9 | CH3 " |
7. | CN . \ | H | H | n-C4H9 | C2H5 | |
8 | CN | H | H | n-C4H9 | H-C4H9 | |
9 | ■ CN | H | H | CH3 | CH3 | |
10 | CO2C2H5 | H | H | CH3 | C2H5 | |
11 | CO2C2H5 | H | H | CH3 | ItC4H9 . | |
12 | CO2C2H5 | H | H | CH3, | L-C4H9, | |
13 | CO2C2H5 | H | H | C2H5 | C2H5 | |
14 | CO2C2H5, | H | H. | C2H5 | i-C4H9 | |
15 | CO2C2H5 | H | H | n-C4H9 | CH3 | |
16 | CO2C2H5 | H | H | Ii-C4H9 | C2H5 | |
17 | CO2C2H5 | H | H | H-C4H9 | H-C4H9 | |
18 | CO2C2H5 | H | H | -CH2-CH2-CL | CH3 | |
19 | CN | H | H | CH2 CH2 CL | H-C4H9 ■ | |
20 | CN ·■ | H | H | -CH2-CH2-CN | C2H5 | |
21 | CN ■ j | H | H | -CH2-CH2-QCHj | C2H5 | |
22 | CN \ | H | H | -CH2-CH2-C! | CH3 | |
23 | H | H | ~— CH2 CH2 Cl | H-C4H9 | ||
24 | CO2C2H5 | H | H | -CH2-CH2-CN | C2H5 | |
25 | H | H | -CH2-CH2-OCHj | C2H5' | ||
26 | CO2C2H5 | H | H | CHj | CH3 | |
27 | CN | H | Cl | CHj | C2H5 | |
28 | CN | H | Cl | CH3 | n-C4H9 | |
29 | CN | H | Cl | CH3 | i-C4H9 | |
30 | CN | H | Cl | C2H5 | C2H5 | |
. 31 | ,GN. .. . | H | Cl | C2H5 . . ... . V;,.. | IrC4H9 | |
32 | CN ■■ -■, ■-■ ■ | H | Cl | n-C4Hg | CH3 | |
33 | .GN. | H | Cl | n-C4H9 | C2H5 | |
34 | . cn- :; .;■■■. ,, | H | Cl | n-C4H9 | n-C4H9 ■■ | |
35 . | "cn' ■-.■.·'·■ ■'"'■■ | H | Cl | CH3 | CH3 | |
36 | . CN ' · | H | CH3 | CH3 | C2H5 | |
37 | CN | H | CH3 | CH3 ... ■ | n-C4H9 | |
38 ' | CN | H | CH3 | CH3 | i-C4H9 | |
39 | . CN \ | H ..- | CH3 | . C2H5 | C2H5 , | |
40 | ■CN | H | CH3 | ;,..,;. C2H5; r, . ■, :: ,·, -■ | ^i-C4H9; | |
41 | '■. 'CN"V"":' ■; , | H | CH3 | -^n-C4H9 ■■■^•^■:-;..> | ; CH3 | |
42 | r CN | H | CH3 | 'Cn-C4H9 ' ' ;Z^MC, | \ C2H5 | |
43 | .-:-.-. CN-.'::;!.;:^::-.: :- - ;v .. .·. · | H | CH3; | ■:.;.,-,-H-C4H9--- -■ .:■ ;-:^.:-::α: | : In-C4H9 | |
44 . | ■ cn t-:; ν | H | CH3 | >:■■·-■ CHi' -■■■■- ;^--'-;'-;;- | CH3 | |
45 | CO2C2H5 : | H | Cl' | - CH3.. lf,.; L.,::^, ' | ■:;--c2H5-f ν | |
46 . | CO2C2H5 | H | Cl | CH3 | H-C4Hg | |
47 | CO2C2Hr | H | Cl | --'"-"Co3-1"''7'"' ■■'-*"-™% | :;;:;;i-c4H9-■■ | |
CO2C2H5, | H | Clvi | :"j '-C2H5 : ,■· | |||
ei ·.. ' . 49 |
-f;.- · \-t .'7II.JI ιίίίϊΠΓ» .-"ι ■■' - ■ · CO2C2H5; j;.T,·,,.. ■ : |
.H | Cl , | i-C4H9 | ||
-50^ | :--'ICOiG2Hs? -'-■'■-» :.-■—-..·■·■···.■■ | H | Cl | : H-C4H9 i ; [■ J] J::\ ::-.:[ | CH3 | |
■ '■$£ | uyv Gq2CiHs^r''' ■■ ·. | er■..;:' | I '. ': n-C4H9 ■"■": r.'r- ' | ?■:■■■- C2H5 | ||
52" | CO2C2H5 .*«■;■:,·. .'.·;.- | \,\::H -:■· | ah' |
Fortsetzung
10
Nr. | X | CO2C2H5 | Y | ζ | R | n-C4H9 | Ri |
53 | CO2C2H3 | H | ei | CH3 | n-C4H9 | ||
54 | CO2C2H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | ||
55 | CO2C2H5 | H | CH3 j | CH3 | C2H5 | ||
56 | CQ2C2H5 | H I | CH3 j | CH3 | n-C4H9 | ||
57 ; | CO2C2H5 | H j | CH3 | C2H5 | 1-C4H9 | ||
58, : | CO2C2H5 | H | CH3 | C2H5 | C2H5 | ||
59 | CO2C2H3 | H | CH3 ! | B-C4H9 | i-C4H9 | ||
60 | CO2C2H5 | H | CH3 | H-C4H9 | CH3 | ||
61 | CO2C2H5 | H | CH3 | H-C4H9 | C2H5 | ||
62 | CN | H | CH3 | CH3 | Xi-CJd9 | ||
63 | CN | OCH3 | H | CH(CH3)2 | CH3 | ||
64 | CONH-C6H5 | OCH3 | Cl | C2H5 | QH5 | ||
65 | CONH —\\)>— CI | H | H | n-C4H9 | C2H5 | ||
66 | CONH —<^ V- OCH3 | H | Cl | n-C4H9 | H-C4H9 | ||
67 | CN | H | CI | CH2 τ C6H5 | CH3 | ||
68 | CN | H | H | CH2 CH2 C6H5 | CH3 | ||
69 | CO2C2H5 | H | Cl | CH2 · CH2 C6H5 | CH3 | ||
70 | CO —NH-CH3 | H | Cl | CH3 | C2H5 | ||
71 | CONH—<(ΊηΓ) | H | H | C2H5 | CH3 | ||
72 | H | H | C2H5 |
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Styrylfarbstoffe der allgemeinen FormeliOCH, CH,-C4°4550 in derX Cyan, Carbalkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen im Alkoxyrest, Carbonamid, N-mono- oder -dialkylcarbonamid mit bis zu 4 C-Atomen, N-Phenylcarbonamid, N-Chlor-, N-Methoxy- oder N-Methylphenylcarbonamid, N-Dimethylsulfonamidophenyl oder N-Cyclohexylcarbonamid,Y Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifluormethyl,R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, /3-Hydroxyäthyl, ^-Chloräthylj ^-Cyanäthyl, /3-Alkoxyäthyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, /?-Acetoxyäthyl, Benzyl, β-Phenyläthyl oder Cyclohexyl undR1 Alkyl init l· bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomenbedeutet.
- 2. Ein Verfahren zur Herstellung. von Styrylfarbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungenx CH2CH2COR1mit Verbindungen der allgemeinen Formelumsetzt, wobei X, Y, Z, R und R1 die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen» haben..
- 3. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern, Polyamiden oder Cellu- los£-2y2- oder-triacetat. · >"■/■■
Family
ID=
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