DE1567596A1 - Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulfatloesung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HydroxylaminsulfatloesungInfo
- Publication number
- DE1567596A1 DE1567596A1 DE1966J0030641 DEJ0030641A DE1567596A1 DE 1567596 A1 DE1567596 A1 DE 1567596A1 DE 1966J0030641 DE1966J0030641 DE 1966J0030641 DE J0030641 A DEJ0030641 A DE J0030641A DE 1567596 A1 DE1567596 A1 DE 1567596A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- sulfate
- molar ratio
- hydroxylamine
- ammonium sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 28
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- OBACEDMBGYVZMP-UHFFFAOYSA-N iron platinum Chemical compound [Fe].[Fe].[Pt] OBACEDMBGYVZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;sulfuric acid Chemical compound ON.OS(O)(=O)=O NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/1409—Preparation
- C01B21/1418—Preparation by catalytic reduction of nitrogen oxides or nitrates with hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/092—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more metal atoms
- C01B21/0923—Metal imides or amides
- C01B21/0926—Metal imides or amides of alkali metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von HydroxylaminsuifatlÖBung
Es ist bekannt, dass sich Stickoxyd mit Wasserstoff in Gegenwart
von platinhaltigen Katalysatoren in wässriger, schwefelsaurer Lösung zu Hydroxylamin reduzieren lässt und als Sulfat anfällt.
Die Bildungsgeschwindigkeit von Hydroxylaminsulfat steigt mit zunehmender Temperatur, was eine erhöhte Temperatur wünschenswert
macht. Andererseits steigt mit zunehmender Temperatur auch die Bildungsgeschwindigkeit von Nebenprodukten, besonders von Ammonsulfat.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man Hydroxylaminsulfat
auf dem oben beschriebenen Wege auch bei relativ hohen Temperaturen mit entsprechender erhöhter Ausbeute ohne einen vergrößerten
Anfall von Nebenprodukten erhalten kann, indem man im Reaktionsgemisch
im Molverhältnis von freier Schwefelsäure zur Gesamtmenge von Hydroxylaminsulfat und Ammoniumsulfat deutlich die freie Schwefelsäure
überwiegen lässt.
Die bei zunehmender Reaktionstemperatur erwartungsgemäß eintretende
vemehrte Bildung von Ammoniumsulfat kann gemäß dem nachfolgend geschilderten
Verfahren der Erfindung praktisch verhindert werden, so dass auch bei erhöhter Raumzeitausbeute das Verhältnis von Hydroxylamin-
zu Ammomiumsulfat nahezu unverändert bleibt, d.h. , dass bei
der Herstellung von Hydroxylamin durch Reduktion von Stickoxyd eine
bisher unerreichte Raumzeitausbeute erzielt wird.
Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von Hydroxylaminsulfat
durch Reduktion von Stickoxyd mittels Wasserstoff in Gegenwart von
platinhaltigen Katalysatoren und in wässriger schwefelsaurer Lösung ist dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur in Abhängigkeit
vom Molverhältnis freier Schwefelsäure zur Gesamtmenge von Hydroxylaminsulfat und Ammoniumsulfat gehalten wird. In einer bevorzugten
Ausführungsform soll dabei einem von 1,5 : 1 auf 0,3 : 1 absinkenden Molverhältnis eine von 80° auf 350C fallende Temperatur entsprechen.
Der pH-Wert, welcher sich bei den angegebenen Bedingungen im Reaktionsgemisch einstellt, ist dabei praktisch ohne Bedeutung.
Es hat sich gezeigt, dass bei diskontinuierlicher Pahrweise das Ver-
-2-
00 9 816/U70
hältnis der momentanen Ausbeute an Hydroxylaminsulfat und Amonsulfat
für einen bestimmten Anteil an freier Schwefelsäure ein Maximum erreicht. Je nach dem gewählten Anteil an freier Schwefelsäure ist
erfindungsgemäß eine bestimmte Temperatur einzuhalten. Je tiefer die Reaktionstemperatur gewählt wird, um so tiefer kann bei gleicher Ausbeute
an Hydroxylaminsulfat der Anteil an freier Schwefelsäure liegen.
Von besonderer Bedeutung ist, dass die erfindungsgemäß genutzten Zusammenhänge
zwischen dem Molverhältnis der freien Schwefelsäure zur Gesamtmenge von Hydroxylaminsulfat und Ammoniumsulfat und der Reaktionstemperatur
nicht nur eine besonders vorteilhafte diskontinuierliche Arbeitsweise erlauben, indem die Reaktionstemperatur entsprechend
dem vorstehend angegebenen Molverhältnis gewählt wird, sondern, dass vor allem auch bei kontinuierlicher Arbeitsweise die
Reaktionstemperatur zur Erzielung einer optimalen Ausbeute von Hauptprodukt und minimalem Anfall von Nebenprodukten den jeweils vorliegenden
Umständen, d.h. eben dem erwähnten Molverhältnis, angepasst werden kann. Am besten und einfachsten lässt sich eine solche Temperatureinstellung
je nach Reaktionsgrad durchführen, wenn die einzelnen
Reaktionsstufen räumlich voneinander getrennt, d.h. in versohiedenen
Gefäßen durchgeführt werden (vgl. Beispiel 2 ).
Aus den nachfolgenden Tabellen geht der bei Einhaltung der erfin-.dungsgemäßen
Fahrweise erzielte technische Fortschritt deutlich her-JEQ.F...
Sie zeigen die Ausbeute , die Raumzeit ausheute und das Verhältnis
von Hydroxylaminsulfat im Endprodukt (HX) zu Ammoniumsulfat (AS) in Abhängigkeit von der Reafctionstemperatur und vom Molverhältnis
der freien Schwefelsäure zur Gesamtmenge Hydroxylaminsulfat und Ammoniumsulfat. Die der Tabelle zugrunde liegenden Versuche wurden
in einem Versuchsreaktor (vgl, nachfolgende Beispiele) durchgeführt.
Die schwefelsäure Reaktionslösäng enthielt pro liter 3 g Platin-Katalysator
( 2$> Pt auf Aktivkohle). Die Reaktionstemperatur wurde
-3-009816/U70
Dr. MEDIGER
-3-
stufenweise -je nach clem Molverhältnis von freier Schwefelsäure zur
Gesamtmenge von Hydroxylsfoiinsulfat und Ammonsulfat zwischen 75 und
450O gewählt. Während verschiedener Perioden wurden Stickoxyd und
Wasserstoff im Verhältnis 1 ; 1,8 durch die Lösung geleitet. Dabei
wurden bei abnehmendem Verhältnis Säure : Produkt in den einzelnen
Versuchen die in den Tabellen gezeigten Ausbeuten und Raumzeitausbeuten erhalten. Die Tabellen 2 und 3 zeigen die Ausbeuten bei isothermer
Fahrweise bei 55 bzw. 650O.
| Tabelle | Tabelle | 1 | H2SO4 | C | Ausbeute |
HX
AS |
|
| HX+AS | 83 1o 84 $> 84 Ιο 85 io |
8,0 8,5 9,2 10,0 |
|||||
| Temperatur or |
Raumz e itausb eut e g HX-SuIfat/Lh |
Raumzeitausbeute g'HX-Sulfat/Lh |
1,5 0,7 0,4 0,3 |
H2SO4 | |||
|
75
65 55 45 |
55
34 27 24 |
34
34 4 |
HX+AS | Ausbeute | |||
| 1,5 0,7 0,4 |
83 #
84 # 10 io |
HX AS |
|||||
| 8,4 8,5 0,12 |
|||||||
| Temperatur 0C |
|||||||
|
65
65 65 |
009816/U70
-4-
Dr.MEÖIGER 1567598
-4- · ■ ■ . \1ίτ
Tabelle 5 -
IftgBsratur Räumeeitauebeute H0SOj Auebeute
g HX-SuIf at/läi
55
35 27 0,7 85 56 9,5 ·; |
§5
| 27 | 1,5 | 85 Ψ | 9,5 |
| 27 | 0,7 | 85* | 9,5 |
| 27 | 0,4 | 84 * | 9,2 |
| 15 | 0,5 | 40 * | 0,8 |
Beispiel 1
$SBt Versuchsreaktor gemäß Fig.. 1, d.h. in einem mit einem Doppelmantel
(2) versehenen Gefäß (1) befindet eioh 1 Liter 4-n wässrige
Sehwefelsäure, enthaltend 5 g Platin-Katalysator (2 ^ Pt auf Aktivkohle).
Mittels eines Rührer» (5) wird der Katalysator in Schwebe gehalten.
Die !Temperatur wird durch eine Regeleinrichtung auf gewünschter Höhe gehalten. Duroh Leitung (4) werden die in (Jefaß (4a) gemischten
Gase Stickoxyd und Wasserstoff im Volumenverhältnis 1 ι 1,8
«ugeführt. Naoh Beenden der Reaktion wird durch Leitung(ß) die Rsak- , ,
tionslösung abgezogen. Duroh Leitung (7) werden ;.*!(P*W ^. "... ' , r .1^,,
»Ilgeführt. " *.
Haoli einer ersten Begasungsperiode von ewei Stunden, in weloher etünd%
lieh 17»7 nl Stiokoxyd und 52 nl Wasserstoff bei 750O eugeführt wsrd«ny
enthält die Reaktionalösung 125 S Schwefelsäure, 109 g Hydroxylaminsulfat,
11 g Ammonsulfat. Diese Lüsun^wird einer weiteren Begasungsperiode
bei 650O unterworfen. Der Binsate von ßtidtoxyd ist jedoch
10,9 nl/h und Wasserstoff 19,6 nl/b· Naoh weiteren «wti Stunden J/
enthält die Reaktionslösung 76 g Schwefelsäure, 176 $ Hydroiylaain- J>
sulfat,17 g Ammonsulfat· \ ..-:
In einer weiteren Reaktionsperiode wird die obige Reaktionelöaung ',
bei 45 C mit 7,9 nl/h Stiokoxyd, 14,2 nl/h Wasserstoff begast« Naofl J.
einer Begasungsperiode von zwei Stunden enthält die Lösung 45 g Schwefelsäure,
226 g Hydroxylaminsulfat, 21 g Ammonsulfat.
Dies entspricht einer Totalausbeute von 85 # Hydroxylaminsulfat. Das
0O9816/U7O _5-
BAD ORfGINfAL
Verhältnis von Hydroxyläminsulfat zu Ammoniumsulfat beträgt
8,7 : 1.
Beispiel 2 :
Beispiel 2 :
Mr die kontinuierliche Pahrweise werden drei der in Pig. I gezeigten
Teaktoren in Serie geschaltet. Beim ersten Reaktor wird, wie in Pig.dargestellt, über leitung (6) das anfallende Produkt
entnommen und-dem zweiten Reaktor über die Leitung (5) zugeführt.
Desgleichen verfährt man vom zweiten zum dritten Reaktor. Im dritten Reaktor wird endlich über leitung (6) das anfallende Produkt entnommen.
Alle Reaktoren haben eine eigene Temperaturregulierung, damit sie unabhängig voneinander bei verschiedenen Temperaturen gefahren werden
können. Diefrische Schwefelsäure, stündlich 250 ml wässriger Lösung mit einem Gehalt von 98 g reiner Schwefelsäure, wird mit dem im
dritten Reaktor zurückgewonnenen Katalysator vermischt und zugeführt.
In den ersten Reaktor der beschriebenen Apparatur wird 1 Liter einer
wässrigen Lösung von 244 g Schwefelsäure , 222 g Hydroxyläminsulfat
und 22 g Ammonsulfat , sowie 3 g Platin-Katalysator (2 $>
Pt auf Aktivkohle) gegeben.
Die Temperatur wird auf 750C gehalten. Der zweite Reaktor enthält
1 Liter einer wässrigen Lösung von 162 g Schwefelsäure, 344 g Hydroxyläminsulfat
und 34 g Ammonsulfat, sowie die gleiche Menge Ia- , talysator wie der erste Reaktor, Die Temperatur wird auf 650O ge- i
halten. Der dritte Reaktor enthält 1 Liter einer wässrigen Lösung
von 99g Schwefelsäure, 438 g Hydroxyläminsulfat und 42 g Ammonsulfat r sowie die gleiche Menge Katalysator wie im ersten Reaktor.
Die !Temperatur wird auf 450O gehalten.
Hun wird dem ersten Reaktor ein öaggemisch , enthaltend 17»7 nl/h
Stickoxyd und 32 nl/h Wasserstoff, unter Rühren zugeführt. Der zwei- j
te Eeaktor wird mit einem Gasgemisch von 10,1 nl/h. Stickoxyd und
18,2 nl/h Wasserstoff gespeist·
00981S/U70
Dr. MEPIGE* 1567599
Der dritte Reaktor wird mit einem Gemisch von 7,6 nl/h Stickoxyd
und 13,6 nl/h Wasserstoff begast.
Vom ersten Reaktor wird stündlich eine wässrige Lösung, enthaltend
61 g Schwefelsäure, 55,5 g Hydroxylaminsulfat und 55 g Ammonsulfat , abgezogen und zum zweiten Reaktor geführt, dem wiederum
stündlich eine wässrige Lösung, enthaltend 40,5 Schwefelsäure, 86 g 'Hydroxylaminsulfat und 8,5 g Ammonsulfat entnommen wird,die
dem dritten Reaktor zugeleitet wird.
Vom dritten Reaktor schließlich fällt stündlich eine wässrige Lösung,
enthaltend 24,75 g Schwefelsäure, 109,5 g Hydroxylaminsulfat, sowie 10,5 g Ammonsulfat an.
Dies entspricht einer Totalausbeute von 85 $>
Hydroxylaminsulfat. Das Verhältnis von Hydroxylaminsulfat zu Ammoniumsulfat beträgt
8,4 : 1.
009816/U70
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulf at durch Be duktion
von Stickoxyd mittels Wasserstoff in Segenwart iron
platinhaltigen Katalysatoren land in wässriger schwefelsaurer
Lösung, dadurch gekennzeichnet* dasa die Beduktionsteaperatur
in Abhängigkeit vom Molverhältnis freier Schwefelsäure sur
Gesamtmenge τοη Hydroxylaminsulfat und Ämmoniumsulfat gewählt
wird.
2. Verfahren nach Anspruch X t dadurch gekenmiseichnet, dass die
leaktionstemperattir in Abhängigkeit vom Molverhältnis freie
Schwefelsäure zur Gesamtmenge von Hydroacylaminsulfat und Ammoniumsulfat
so gewählt wird, dass einem von 1,5 J 1 auf 0,3 ί
absinkenden Molvsrhältnis eine von 80° auf 550G absinkende Temperatur
entspricht·
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2$ dadurch
dass man das Verfahren kontinuierlich in mehreren andergeschalteten Reaktoren durchführt, wobei die Heaktionstemperatur
in aedem einzelnen Beaktor für sieh geregelt wird.
009816/U70
Leerseite
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH617065A CH451097A (de) | 1965-05-01 | 1965-05-01 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulfatlösung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1567596A1 true DE1567596A1 (de) | 1970-04-16 |
| DE1567596B2 DE1567596B2 (de) | 1978-03-30 |
Family
ID=4305368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1567596A Withdrawn DE1567596B2 (de) | 1965-05-01 | 1966-04-19 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulfat |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3416886A (de) |
| AT (1) | AT266038B (de) |
| BE (1) | BE680322A (de) |
| CH (1) | CH451097A (de) |
| DE (1) | DE1567596B2 (de) |
| DK (1) | DK115540B (de) |
| ES (1) | ES326205A1 (de) |
| FI (1) | FI44225B (de) |
| FR (1) | FR1478016A (de) |
| GB (1) | GB1122103A (de) |
| IL (1) | IL25672A (de) |
| NL (2) | NL6605830A (de) |
| SE (1) | SE317050B (de) |
| YU (1) | YU31282B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6914306A (de) * | 1969-09-20 | 1971-03-23 | ||
| CH585581A5 (de) * | 1974-03-21 | 1977-03-15 | Inventa Ag | |
| DE3601217A1 (de) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxylamin-0-sulfonsaeure |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE634876A (de) * | 1962-07-13 | |||
| NL123476C (de) * | 1963-03-08 |
-
0
- NL NL136781D patent/NL136781C/xx active
-
1965
- 1965-05-01 CH CH617065A patent/CH451097A/de unknown
-
1966
- 1966-04-19 DE DE1567596A patent/DE1567596B2/de not_active Withdrawn
- 1966-04-27 US US545762A patent/US3416886A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-04-28 FR FR59561A patent/FR1478016A/fr not_active Expired
- 1966-04-29 IL IL6625672A patent/IL25672A/xx unknown
- 1966-04-29 NL NL6605830A patent/NL6605830A/xx unknown
- 1966-04-29 BE BE680322D patent/BE680322A/xx unknown
- 1966-04-29 FI FI1124/66A patent/FI44225B/fi active
- 1966-04-29 SE SE5897/66A patent/SE317050B/xx unknown
- 1966-04-29 AT AT406066A patent/AT266038B/de active
- 1966-04-29 DK DK219966AA patent/DK115540B/da unknown
- 1966-04-30 ES ES0326205A patent/ES326205A1/es not_active Expired
- 1966-04-30 YU YU819/66A patent/YU31282B/xx unknown
- 1966-05-02 GB GB19237/66A patent/GB1122103A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE680322A (de) | 1966-10-03 |
| GB1122103A (en) | 1968-07-31 |
| CH451097A (de) | 1968-05-15 |
| NL136781C (de) | |
| FI44225B (de) | 1971-06-30 |
| ES326205A1 (es) | 1967-05-01 |
| DK115540B (da) | 1969-10-20 |
| DE1567596B2 (de) | 1978-03-30 |
| AT266038B (de) | 1968-11-11 |
| SE317050B (de) | 1969-11-10 |
| FR1478016A (fr) | 1967-04-21 |
| IL25672A (en) | 1969-12-31 |
| US3416886A (en) | 1968-12-17 |
| YU31282B (en) | 1973-02-28 |
| NL6605830A (de) | 1966-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2455617C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol und/oder Tetrahydrofuran über die Zwischenstufe des γ-Butyrolactons | |
| DE2515419A1 (de) | Verfahren zur oxidation von cyclohexan | |
| EP1334062B1 (de) | Kontinuierliches verfahren zur hydrierung | |
| CH634553A5 (de) | Verfahren zur herstellung von harnstoff. | |
| DE69314021T2 (de) | Verfahren mit hohem nutzeffekt zur herstellung von cyclohexanol und cyclohexanon | |
| WO2001007392A9 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von methylformiat | |
| DE1567596A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulfatloesung | |
| DE2500866A1 (de) | Verfahren zur herstellung von platinmetallhaltigen katalysatoren | |
| EP0000902B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalze | |
| DD203715A5 (de) | Verfahren zur herstellung von harnstoff | |
| DE1518729C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Acrylsäure und Acrolein | |
| DE2447972A1 (de) | Verfahren zur herstellung von platinmetallhaltigen katalysatoren | |
| DE2100036A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxy !ammoniumnitrat | |
| DE69705995T2 (de) | Verfahren zur Decarboxylierung von 2-Ketoaldonisch-Säuren | |
| DE2736906C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalzen | |
| DE2512089A1 (de) | Verfahren zur erhoehung der aktivitaet und selektivitaet von platinmetallhaltigen katalysatoren | |
| DE2520734A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxylammoniumsalzen | |
| DE2433967A1 (de) | Verfahren zur umsetzung von stickoxyd mit wasserstoff | |
| DE2545803A1 (de) | Verfahren zur behandlung von platinmetallhaltigen katalysatoren | |
| DE1280245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexahydrobenzoesaeure | |
| DE1545703C3 (de) | ||
| EP0071097A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylammoniumsalzen | |
| DE1793320C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylketon | |
| DE2551314A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxylammoniumsalzen | |
| DE1219453B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulfatloesung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BHN | Withdrawal |