DE1567217B2 - Tetrachlorterephthalsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide - Google Patents

Tetrachlorterephthalsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide

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DE1567217B2 DE1567217A DE1567217A DE1567217B2 DE 1567217 B2 DE1567217 B2 DE 1567217B2 DE 1567217 A DE1567217 A DE 1567217A DE 1567217 A DE1567217 A DE 1567217A DE 1567217 B2 DE1567217 B2 DE 1567217B2
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Description

worin R' Methyl oder Äthyl ist, mit einem Alkalihydroxyd teilweise hydrolysiert, den Halbester chloriert und das Acylchlorid mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel
H
R"'—N—OR"
in der R" Methyl bis Propyl und R'" Methyl oder Äthyl bedeutet, umsetzt.
3. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 als Herbicid.
Die Erfindung betrifft Tetrachlorterephthalsäure- Terephthalat der allgemeinen Formel
derivate der allgemeinen Formel 40
R'"
OR"
45
in der R' Methyl oder Äthyl ist, mit einem Alkalihydroxyd teilweise hydrolisiert, den Halbester chloriert, und das Acylchlorid mit einer Aminverbindung der allgemeinen Formel
60
R"'—N—OR"
in der R' und R'" Methyl oder Äthyl ist und R" Methyl bis Propyl bedeutet.
Bei diesen Verbindungen handelt es sich um neue
chemische Verbindungen, die eine beachtliche Akti- in der R" Methyl bis Propyl und R'" Methyl oder vität als selektive Herbicide zeigen und zur Bekämp- 65 Äthyl bedeutet, umsetzt.
fung des Wuchses von Unkräutern sehr geeignet sind. Die Hydrolyse wird rasch in einem Lösungsmittel,
Die neuen Verbindungen lassen sich dadurch her- wie Dioxan oder Dioxan-Methanol-Lösung, bei der stellen, daß man in an sich bekannter Weise ein Rückflußtemperatur des Lösungsmittel-Reaktions-
ittel-Gemisches durchgeführt. Der Halbester wird .s dem Gemisch dadurch gewonnen, daß man dieses Wasser gießt, nicht umgesetzten Diester mit Dihyläther extrahiert und die wäßrige Fraktion unter ewinnung des gewünschten Materials ansäuert. ie Chlorierung des Halbesters erfolgt ohne Lösungsittel, wenn Thionylchlorid als Chlorierungsmittel :rwendet wird oder, wenn ein Lösungsmittel verendet wird, bei der Rückfiußtemperatur des Lösungsiittels. Die Chlorierung kann ebenso mit anderen hlorierungsmitteln mit Lösungsmitteln bei ähnchen Temperaturen erfolgen. Das rohe Acylchlorid ird aus dem Reaktionsgemisch unter Entfernen des !hlorierungsmittels, z. B. durch Erhitzen im Vakuum, ewonnen. Das rohe Acylchlorid kann gereinigt weren, oder es kann als solches zur weiteren Umsetzung ntweder mit der freien Aminverbindung oder deren lydrochlorid in einem wäßrigen Lösungsmittelgenisch, wie einem Dioxan-Wasser-Gemisch, bei normaler Raumtemperatur oder bei wenig erhöhter Temperatur verwendet werden. Diese Reaktion erfolgt lurch Zugabe einer Base, z. B. Kaliumcarbonat, um las N-Alkyl-N-alkoxyamin aus seinem Hydrochlorid η Freiheit zu setzen und den Chlorwasserstoff gleich lach seiner Bildung zu neutralisieren. Das rohe Proiukt wird durch Abtrennung der wäßrigen Schicht and Entfernung des Lösungsmittels durch Erhitzen im Vakuum erhalten. Das rohe Produkt kann für viele Anwendungen als solches verwendet werden oder kann durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittel, wie Hexan, gereinigt werden.
Aminverbindungen der allgemeinen Formel
R"'—N—OR"
35
in der R" und R"' wie vorstehend beschrieben sind, sind z.B. N-Äthyl-N-methoxyamin, N-Methyl-N-methoxyamin und N-äthoxyamin.
Die Art und Weise, in der die erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden können, wird durch folgendes Beispiel erläutert:
45
A. Hydrolyse
wäßrigen Gemisch abgetrennt, mit kaltem Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, das Trockenmittel abfiltriert und der Diäthyläther durch Erhitzen im Vakuum entfernt, und man erhielt ein öl, das nach Zerreiben mit Pentan einen gelben Feststoff lieferte. Die Lösung wurde aus Pentan umkristallisiert und ergab den Halbester mit einem Schmelzpunkt von 167 bis 169° C in einer Ausbeute von 82,7%, bezogen auf das rückgewonnene Ausgangsmaterial. Der Halbester zeigte die folgende Elementaranalyse:
Bestimmt für C9H4Cl4O4:
Berechnet ... C 34,00, H 1,27, Cl 44,61;
gefunden C 34,65, H 1,29, Cl 43,02.
Aus dem Infrarotspektrum des Halbesters ging hervor, daß in dem Produkt kein Dimethylterephthalat vorlag.
B. Chlorierung
Ein Gemisch, des nach A hergestellten Halbesters (8,5 g = 0,027 Mol) und Thionylchlorid (50 ml), wurde 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde dann gekühlt und das überschüssige Thionylchlorid durch Erhitzen unter vermindertem Druck entfernt, und man erhielt ein öl, das sich beim Stehenlassen verfestigte. Der Feststoff wurde mit einer geringen Menge Pentan zerrieben und ergab rohes Acylchlorid, das bei 82 bis 84° C schmilzt, die Ausbeute betrug 74,4%.
Das rohe Material hatte die folgende Elementaranalyse:
Bestimmt für C9H3O3Cl5:
Berechnet ... C 32,13, H 0,9;
gefunden .... C 33,13, H 1,28.
Das Infrarotspektrum des rohen Materials zeigte an, daß kein Halbester vorlag.
C. Herstellung des Monomethyl-ester-mono-N-methyl-N-methoxy-amids der
2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure
Dimethyl - 2,3,5,6 - tetrachlorterephthalat (65 g, 0,2 Mol), das in der von R a b j ο h n, in J. A. C. S., 70, 3518 (1948), beschriebenen Weise hergestellt werden kann, wurde in Dioxan (400 ml) gelöst, in einen 1-1-Dreihalskolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer, Rückflußkühler und Heizmantel versehen war. Kaliumhydroxyd (10,9 g = 0,2 Mol) in 130 ml Dioxan-Methanol-Lösung im Verhältnis 3:2 wurde in den Kolben gegeben. Das Gemisch wurde 6 Stunden unter Rühren unter Rückfluß erhitzt und dann in 11 kaltes Wasser gegossen, um das nicht umgesetzte Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat auszufüllen, das nach Extraktion aus der wäßrigen Lösung mit Diäthyläther und Entfernen des Äthers 33,8 g (0,1 Mol) nicht umgesetztes Dimethyl - 2,3,5,6 - tetrachlorterephthalat ergab. Die wäßrige Lösung wurde mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert und ergab ein öl, das in Diäthyläther gelöst wurde. Die "ätherische Lösung wurde aus dem Das rohe Produkt des Beispiels B (25 g, 0,074 Mol) in Dioxan (100 ml) wurde in einen 500-ml-Dreihals-Rundkolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter versehen war. N - Methoxy - N - methyl - amin - hydrochlorid (8,2 g, 0,085 Mol) in Wasser (20 ml) wurde unter Rühren in den Kolben gegeben. Kaliumcarbonat (19,6 g, 0,142 Mol) in Wasser (100 ml) wurde tropfenweise bei Raumtemperatur während einer Zeit von IV2 Stunden zu dem heftig gerührten Reaktionsgemisch zugefügt. Nach der Zugabe wurde das Rühren während 8 Stunden fortgesetzt mit gelegentlichem Erwärmen des Kolbens auf einem Dampfbad. Das Dioxan wurde aus dem wäßrigen Gemisch durch Erhitzen bei vermindertem Druck entfernt, und es fiel ein Feststoff aus als die Dioxan-Konzentration vermindert war.. Der Feststoff wurde aus der wäßrigen Flüssigkeit abgetrennt, in Diäthyläther gelöst, filtriert, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrock-
net, das Trockenmittel abfiltriert und der Diäthyläther durch Erhitzen im Vakuum abgetrennt, wonach sich ein viskoses, dunkelgefärbtes öl ergab, das beim Stehenlassen fest wurde. Der Feststoff war roher Monomethylester-mono-N-rnethoxy-N-rnethylamid der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure und wurde aus Hexan unter Erzielung des gereinigten Produktes umkristallisiert. Es zeigte einen Schmelzpunkt von 100 bis lOrC und hatte die folgende Elementaranalyse:
Bestimmt für C11H9Cl4NO4:
Berechnet ... C 36,59, H 2,52, Cl 39,28;
gefunden .... C 37,22, H 2,66, Cl 39,07.
■
Beispiele für erfindungsgemäß herbicid wirksame Verbindungen sind folgende:
1. Monomethylester des Mono-N-methyl-N-methoxamids der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäurt der aus dem Dimethylester der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure und N-Methyl-N-methoxamin erhalten wird; F. = 100 bis 1010C.
Analyse: (C11H9Cl4NO4).
Berechnet ... C 36,59, H 2,52, Cl 39,28%;
gefunden .... C 37,22, H 2,66, Cl 39,07%.
II. Monomethylester des Mono-N-äthyl-N-methoxamids der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure, der aus Dimethyl-2,3,5,6-Tetrachlorterephthalat und N-Äthyl-N-methoxamin erhalten wird; F. = 102 bis 105° C.
Analyse: (C12H11Cl4O4). .
Berechnet ... C 38,43, H 2,96, Cl 37,81%;
gefunden .... C 38,24, H 3,03, Cl 38,04%.
35
Weitere Beispiele sind der Monoäthylester des Mono-N-äthyl-N-methoxamids, Monoäthylester des Mono-N-methyl-N-äthoxamids und Mono-n-propylester des Mono - N - methyl -N- methoxamids der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als selektive herbicide Mittel auf üblichen inerten Trägern, die ein leichtes Aufbringen auf die Stellen des Unkrautbefalles erlauben, verwendet werden. Sie können als Stäube, Granulate oder benetzbare Pulver oder als Flüssigkeiten, wie z. B. Lösungen oder emulgierbare Konzentrate, angewandt werden.
Stäube können z. B. durch Vermählen und Vermischen der aktiven Verbindung mit einem festen inerten Träger, wie Kalk, Tonen, Kieselerden und Pyrophyllit, hergestellt werden. Granulierte Gemische können hergestellt werden, indem man die Verbindung, die im allgemeinen in einem Lösungsmittel gelöst ist, auf und in die granulierten Träger imprägniert, wobei als Träger z. B. die Attapulgite oder die Vermiculite, normalerweise in einer Partikelgröße von etwa 0,3 bis 1,5 mm, verwendet werden können. Benetzbare Pulver, die in Wasser in jeder beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert werden können, kann man durch Zusatz von Benetzungsmitteln zu konzentrierten Staubzusammensetzungen herstellen.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen ausreichend löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Kerosin' öder Xylol, so daß sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Die bevorzugten flüssigen herbiciden Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die eine aktive Verbindung gemäß der Erfindung und einen inerten Träger, ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel enthalten. Solche emulgierbare Konzentrate können mit Wasser auf jede beliebige Konzentration an aktiver Verbindung verdünnt werden, um als Spray auf die Stelle des Unkrautbefalles aufgebracht zu werden. Die meist verwendeten üblichen Emulgiermittel für diese Konzentrate sind nichtionische oberflächenaktive Mittel oder Gemische aus nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Mitteln.
Die Verwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung als Herbicide wird in folgenden Beispielen und Vergleichsversuchen, in denen die Mengen in Gewichtsteilen angegeben sind, beschrieben.
Herstellung eines Staubes
Monomethylester des Mono-N-methyl-N-methoxamids der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure
Produkt....' 10
Pulverisierter Talk 90
Die oben angegebenen Bestandteile werden in einer mechanischen Mischmühle vermischt und vermählen, bis ein homogener, frei fließender Staub der gewünschten Partikelgröße erhalten ist. Dieser Staub ist zur direkten Anwendung auf die Stellen der Unkrautverseuchung geeignet.
Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel können in bekannter Art aufgebracht werden. Die Konzentration der neuen Verbindungen in den Mitteln kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, je nach der Art des Gemisches und dem Zweck, für den es bestimmt ist, jedoch enthalten die herbiciden Mittel im allgemeinen etwa 0,05 bis 95 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung. In einer Ausführungsform der Erfindung enthält das herbicide Mittel etwa 5 bis etwa 75 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen können auch zusätzliche Substanzen enthalten, z. B. andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Streckmittel, Haftmittel, Klebemittel, Düngemittel, Aktivatoren und synergistische Mittel.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Herbicide besonders wertvoll zur Unkrautbekämpfung, weil sie auf viele Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch wirken, während sie gegenüber nützlichen Pflanzen relativ nichttoxisch sind, also selektiv wirken. Sie wirken gegen viele Arten von Unkräutern, die einjährige Pflanzen umfassen, wie Schweinsdisteln, Gänsefuß, gelber Fuchsschwanz, Sauergras, wilder Senf, Galinsoga sp., Raygras, Gänsefingerkraut, Vogelmiere und Bitterknöterich; zweijährige Pflanzen, z. B. wilde Möhre, große Klette, Königskerze oder Wollkraut, rundblättrige Malve, blaue Distel, Öchsendistel, »Hundszunge«, Mottenwollkraut, purpurfarbene Sterndistel, oder perenniale Pflanzen, wie weiße Kornrade, perenniales Raygras, Queckengras, Johnsongras, Saudistel, Heckenwinde, Bermudagras, Feldampfer, Feldvogelmiere und Winterkresse. Solche Unkräuter können als breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifiziert werden:
Die genaue Menge der erforderlichen Verbindung ist von einer Vielzahl von Faktoren abhängig, wie
der Beständigkeit oder Festigkeit der einzelnen Unkrautarten, dem Wetter, der Aufbringungsmethode und der Art der nützlichen Pflanzen im gleichen Bezirk. Während die Anwendung von lediglich bis zu etwa 28 oder 56 g einer aktiven Verbindung pro 4050 m2 für gute Bekämpfung geringer Verseuchung durch Unkräuter, die unter widrigen Bedingungen wachsen, ausreichend sein kann, wird für gute Bekämpfung eines dichten Unkrautbefalls beständiger Unkräuter, die unter günstigen Bedingungen wachsen, die Anwendung von 0,45 kg oder mehr der aktiven Verbindung pro 4050 m2 erforderlich sein.
Die herbicide Wirksamkeit wurde durch eine Reihe von Versuchen erläutert, die zur Bekämpfung verschiedener Unkräuter durchgeführt wurden. Viele dieser Versuche wurden an Sauergras ausgeführt. Saüergras ist ein Ausdruck, der zur Kennzeichnung einer Gruppe von einjährigen Sommerpflanzen verwendet wird, die intensive Schädigung des Rasens oder anderer grasartiger Flächen hervorrufen.. Das Sauergras tötet die gewünschten Gräser ab, indem es Feuchtigkeit und Nährstoffe aus dem Boden nimmt und so die Gräser erstickt und erdrückt. Die Gräser um jede Sauergraspflanze sterben im allgemeinen ab oder werden ernsthaft geschwächt. Wenn das Sauergras abstirbt, hinterläßt es bloße Stellen, die großzügig mit genügend Samen bestreut sind, um eine ernsthafte Verseuchung in der nächsten Saison hervorzurufen. Die zwei Sauergras-Sorten, welche die an weitesten verbreiteten Rasenunkräuter darstellen, sind Digitaria ischaemum, das allgemein als weiches Sauergras bekannt ist, und Digitaria sanguinalis, das. in üblicher Weise als großes haariges, hohes, purpurfarbenes Fingergras, »turkeyfoot«, Hahnenfuß und Wassergras bekannt ist. Mindestens 15 andere Arten von Digitaria-Species des Saüergrases sind bekannt. Ebenso werden andere Unkräuter als Sauergras klassifiziert, wie Gänsefingerkraut (Eleusine Indica), Ginster-Riedgras (Andropbgon virginicus), Taubengras oder grünes Borstengras (Setaria viridis), gelbes Borstengras (Setaria lutescens), Wassergras (Echinochloa crusgalli),-Hexengras (Punicum capillare), Truggras oder Schachgras (Bromus secalinus) und niedrige Trespe (Bromus tectorum).
Entsprechende Versuche wurden auch mit dem als Herbicid bekannten Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat durchgeführt.
Unkrautbekämpfung in Blumenkohl
Blumenkohlpflanzen, Varietät Snowball, wurden in ein Feld gepflanzt, wobei die Reihen einen Abstand von etwa 100 cm hatten und zwischen den Einzelpflanzen der Reihe ein Abstand von 45 cm gehalten wurde. Die Blumenkohlpflanzung wurde durch mechanische Einrichtungen unkrautfrei gehalten, bis die herbiciden Mittel in Form von Granulaten mit einem Handschüttler auf Flächen innerhalb des Feldes mit einer Dosierung von 0,9 kg der aktiven Verbindung je 1000 m2 Fläche aufgetragen wurden. Für jeden Versuch wurden drei verschiedene Stellen verwendet. Zur Zeit der Aufbringung war die Bodenoberfläche trocken und unkrautfrei. Nach dem Auftragen wurden die Unkräuter nicht mehr mechanisch entfernt. 37 Tage nach der Behandlung wurden Unkrautzählungen auf den Flächen vorgenommen und mit den unbehandelten Flächen verglichen, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
Durchschnittliche Unkrauttötung in Prozent
Schweinsdistel
Gänsefuß
Portulak
Gemischte
Unkräuter..
Monomethylester des Mono-N-me-
thyl-N-methox-
amids der 2,3,5,6-Tetrachlor-
terephthalsäure
37,8
83,5
85
63,5
Dimethyl-
2,3,5,6-tetrachlor-
terephthalat
13,2 33,2 33,4
41
Unkrautbekämpfung in Kohl
Kohlpflanzen, Varietät Golden Acre, wurden in ein Feld gepflanzt und durch mechanische Methoden unkrautfrei gehalten, bis die Mittel in Form von Granulaten auf Flecken innerhalb des Feldes mit Handschüttlern in einer Dosierung von 0,8 kg/1000 nr aufgetragen wurden. 36 Tage nach der Behandlung wurden die Versuchsteile beobachtet und mit unbehandelten Teilen verglichen, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
Durchschnittliche Unkrauttötung in Prozent
Monomethylester
des Mono-N-me-
thyl-N-melhox-
amids der
2,3,5,6-Tetrachlor-
terephthalsiiure		 Dimethyl-
2,3,5,6-letrachlor-
terephthalat
Schweinsdistel ....
Gänsefuß,;....;..
Portulak
Gemischte
Unkräuter 		87. ■.
100
9.5 . ;
,.25		 0
39
18,2
0 .
Bekämpfung von Sauergras
Bei diesem Versuch wurde die Bekämpfung von Sauergras nach zwei Aufbringungsverfahren A und B untersucht. Beim Verfahren A wurde der Boden mit wäßrigen Präparaten der zu untersuchenden Verbindungen in den angegebenen Dosierungen besprüht.
Sauergrassamen wurden auf den Boden gelegt und mit unbehandeltem Boden bedeckt. Beim Verfahren B wurde der Boden in der gleichen Weise besprüht, jedoch die obersten 1,2 cm des Bodens vermischt, um das Mittel dort einzuverleiben. Dann wurden ebenfalls Sauergrassamen auf die Oberfläche gegeben und mit unbehandeltem Boden bedeckt. 20 Tage nach der Behandlung wurden die Versuchsstellen beobachtet und die Schädigung des Sauergrases mit 0 bis 10 entsprechend folgender Skala bewertet:
0 = keine Schädigung, 1 oder 2 = geringe Schädigung, 3 oder 4 = mäßige Schädigung, 5 oder 6 = mäßig starke Schädigung, 7, 8 oder 9 = starke Schädigung und 10 = vollständiges Absterben.
409 538/358
Sauergrasbekämpfung, Verfahren A
kg der aktiven
Verbindung/
100 m2 		Monomethylester des
Mono-N-methyl-
N-methoxamids der
2,3,5,6-Tetrachlor-
terephthalsäure		 Dimethyl-
2,3,5,6-tetrachIor-
terephthalat
0,112
0,225
0,45		 8,7
9
9,7		 2,7
6
7,7
Sauergrasbekämpfung, Verfahren B
kg der aktiven
Verbindung
1000 m2"		 Monomelhylester des
Mono-N-methyl-
N-methoxamids der
2,3,5,6-Telrachlor-
terephthalsäure		 Dimethyl-
2,3,5,6-telrachlor-
lerephthalat
0,112
0,225
0,45		 3,7
8
9,3		 1
3,3
5,3
Bekämpfung von Grieswurz
Bei einem Vorkeimungsversuch wurden Grieswurzunkräuter in ein kultiviertes Feld gepflanzt. Verschiedene Flecken in diesem Feld wurden mit den zu untersuchenden Mitteln in den angegebenen Dosierungen besprüht. 3 Monate nach der Behandlung wurden die Flecke auf Schädigung hinsichtlich der Grieswurzpflanzen untersucht.
Durchschnittliche Unkrautbekämpfung in Prozent
40
Monoäthylester des Dimethyl-
kg der aktiven Mono-N-methyl- 2,3,5,6-tetrachIor-
Verbindung/ N-methoxamids der terephthalat
1000 m2 2,3,5,6-Tetrachlor-
terephlhalsäure 0
0,45 79 0
1,12 59
Bekämpfung der Trespe
Behälter wurden mit Boden gefüllt, der mit Trespensamen besät war. 24 Stunden nach der Saat wurden die Behälter auf einen Drehtisch gestellt und der Boden in den ^BeMltern »mit wäßrigen Emulsionen der zu untersuchenden Mittel in den angegebenen Konzentrationen besprüht, wozu der Tisch unter eine stationäre Sprühdose gestellt ,wurde. Nach dem Auftragen der Sprühung· Wufaöri/die Behälter in ein Gewächshaus gegeben, täglich q,der nach Bedarf gewässert und im erforderlichen Maß mit Wärme und Licht versorgt. Diese Bedingungen wurden während des Versuches beibehalten. Die Pflanzen wurden innerhalb 15 bis 20 Tagen nach der Behandlung auf die Schädigung im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen untersucht. Die Schädigung wurde, wie vorstehend, mit einer Bewertung zwischen 0 und 10 beurteilt.
Bekämpfung von Trespe
kg des
Wirk
stoffes/
1000 m2 		Schädi
gungs-
bewertung
Monomethylester des Mono-
N-äthyl-N-äthoxyamids der
2,3,5,6-Tetrachlorterephthal-
säure 		0,225
0,225
0,112
0,45		 8
6
6
0
Monomethylester des Mono-
N-methyl-N-n-propoxyamids
der 2,3,5,6-Tetrachlortere-
phthalsäure
Monoäthylester des Mono-
N-methyl-N-äthoxamids der
2,3,5,6-Tetrachlorterephthal-
säure
Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-
terephthalat
Die übrigen unter die allgemeine Formel fallenden Verbindungen zeigen eine vergleichbare Wirkung.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Tetrachlorterephthalsäurederivate der allgemeinen Formel
IO
worin R' und R"' Methyl oder Äthyl ist und R": Methyl bis Propyl bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Terephthalatverbindung der allgemeinen Formel O
Il
C-OR'
DE1567217A 1962-07-27 1963-07-22 Tetrachlorterephthalsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide Expired DE1567217C3 (de)

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