DE1544703A1 - Durch Waermeeinwirkung haertbare Polymere - Google Patents

Durch Waermeeinwirkung haertbare Polymere

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DE1544703A1
DE1544703A1 DE19651544703 DE1544703A DE1544703A1 DE 1544703 A1 DE1544703 A1 DE 1544703A1 DE 19651544703 DE19651544703 DE 19651544703 DE 1544703 A DE1544703 A DE 1544703A DE 1544703 A1 DE1544703 A1 DE 1544703A1
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acid
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Murdoch James David
Heppolette Robert Louis
Mirko Ternbah
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Description

der Firme CANADIAN INDUSTRIES LIMITKD, P.O.B. 10, Montreal,
Quebec / OAHADA
betreffend! "Durch Wärmeeinwirkung härtbare Polymere 1V
Priorität; 25. April I964 - Canada-Die Erfindung bezieht sich auf verbesserte im wesentlichen luettngsmittelfreie Massen, die aushärten, wenn s:e in Gegenwart eines saure Katalysators erhitet werden, wobei zSle, löeungsmittelresistente Polymere erhalten werden· Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf verbesserte im wesentlicAen lösungsmittelfreie heißh^rtende Hassen, die einen latemen sauren Katalysator enthalten·
Im wesentlichen lösungsmittelfreie, flüssige polymerbildevde Massen, die mindestens zwei Dihydropyranylgruppen je MplekÖ?. enthaltende Verbindungen und eine damit reaktionsfähige PolyhyrdoxylVerbindung in Mischung mit einem sauren Katalysator aufweisen, sind bereits beschrieben worden. Obwohl derartige
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polymerbildende !lassen viele Torteile besitzen» so muß doch bei ihrer Anwendung der saure Katalysator kurz vor Gebrauch der Hasse zugesetzt werden« !Dies macht ein getrenntes Verpacken des KatalysatorbesiBixltells von den reaktionsfähigen Bestand«* teilen notwendig* Es ist jedooh aus kommerziellen Gründen erwlinsoht, ein in einem Behälter zu verpackendes System zu schaffen, welches bei der lagerung stabil ist, drmit Lagerungsprobleme verringert werden und die Möglichkeit der Verwendung der Masse ohne den Katalysator ausgeschaltet wird·
Es wurde nun gefunden, daß gewisse latente Säurekatalysatoren verwendet werden können, um verbesserte.im wesentlichen lösungsmittelfreie Massen zu schaffen, welche durch Erhitzen unter dem Einfluß eines sauren Katalysators von flüssigen in feste heißgehärtete Polymere überführt werden können. Unter diesen Produkten finden sich flüssige Massen, -eiche ausgezeichnete schlitzende Belagfilme ergeben und welche auf Unterlagen in Abwesenheit eines Lösungsmittels aufgebracht werden können» Die Massen können auch zur Imprägnierung von !Peilen aus VerstKrkungsmaterial, wie z.B. Glasfasern, verwendet werden.
Die verbesserten erfindungsgemäßen Hasen bestehen aus einem Gemisch aus 5 bis 88 Gev/.-# einer Verbindung, die mindestens zwei Dihydropyranlgruppen $e Molekül enthalt, aus 93 bis
10 Gew.-# einer vertraglichen, damit reaktionsfähigen PoIyhydroxylver bin dung und aus 0,002 bis 2 Ge\7.-# eines latenten sauren Katalysators, welcher eine lange thermische Stabilität
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in der Masse bei Eaumtemperatur besitzt, wobei die Gewichtspross ent angaben auf der Basis der vereinigten Gewichte der Polyhydroxy!.- und Dihydropyranylbestandteile und des Katalysators berechnet sind·
Die Umsetzung der Bestandteile dieser verbesserten Massen ergibt feste heißgehärtete Polymere. Nach Belieben kann ein !lösungsmittel für die Bestandteile in den Massen anwesend sein, ates? dies ist nieht erwünscht. Füllstoffe können ebenfalls an- ■wWi&Miä sein, weiche beispielsweise als Pigra©^©^ Gleitmittel mid mechanische "/©^Stärkungen dienen· Durch Verwendung der Beetandteile untl der Katalysatoren der Erfindung zur Herstellung einer vernetzten Harzkosponeiite können verstärkte zusammen« gesetzte' Materialien erkalten w
Die Verbindungen der Erfindung, welche mindestens awe?i Bihydropyranylgruppen je Molekül aufv;eisen9 können durch die allgemeine 3?ormel
.CHr
HO
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dargestellt werden5 worin η eine Ganzzahl mit einem Y.'ert von mindestens 2 und E ein Briickenrest mit einer η entsprechenden Wertigkeit ist. Verbindungen ?Λ^ er allgemeinen Art
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sind bekannt und sind beispielsweise in den US-Patentschriften 2 479 238 und 2 514 168 und in der britischen Patentschrift 655 764 beschrieben.
Die Dihydropyranylringe in der obigen Formel können natürlich nichtstörende Substituenten enthalten., welche die Wasserstoffatome an jedem Kohlenstoffatom des Rings ersetzen. Mit "nichtstörenden Substituenten" sind solche Substituenten gemeint, welche weder saure noch basische !Funktionen aufweisen. Verfahren zur Herstellung substituierter JDihydropyranylverbindungen ..sind in der TJSrPatentsohrift 2 537 921 angegeben.
Eine besonders geeignete Dihycteq>yranylgruppen enthaltende Verbindung zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Massen ist 3,4-Dihy dro~2H-pyran-2-methyl~3,4-dihydro-2H-pyran-2-oarboxylat oder "Aoroleintetramer". Bs. .kann durch Selbstkondensation von Acroleindimer (2-l?ormyl-3,4-dihydro-2H-pyran) in Gegenv.'art von ungefähr 0,3 # Alurainiumisopropoxyd hergestellt v/erden, wobei die Reatkonstemperatur 6 st auf 45 0C gehalten, wird. Bin gereinigtes Produkt wird erhalten durch Entspannungsdestillation in einer Fallfilindestillati ölvorrichtung bei 150 0C unter Vakuum. 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylat hat sich als verträglich mit vielen Polyhydroxylyerbindungen herausgestellt und ergibt" unter saurer Katalyse ein in Aceton unlösliches heißgehörtetes vernetztes Polymer', .» wenn es mit solchen verträglichen Hydroxylverbindungen, welche zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthalten, umgesetzt wird.
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Eine geeignete Backbedingung ist 12O0C währen« 30 min. Zu hohe Badetemperaturen verursachen eine iibcrnäßi.-e .bdampfung des Dihydropyranylgruppen entahltenden Bestand! ai.s.
Beispiele fur andere geeignete Di:.iydropyran ^erbindungen sind: 1,2-Bis (3 * > 4' -dihydro-2 'H-p/ran-Sf -cavbonyloxy) äthan, Bis-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-methy1) suecinat, '.·, 2-Bis (3', 4' dihydro-2·H-pyran-2·-oxy)äthan,1,1 -Bis(V ,V-dihydro-2!H-pyran-2f -methoxy)äthan, 1,2-Bis (3!, 4' -dihydro-2!, !>' -dimethyl-2 »H-pyran-2'-carbonyloxy)äthan, 1,2-Bis(3',4'-dihyäro-5l-methyl-2' H-pyran-2*-oxy)äthaa, 1,1-Bis-(3f,4'-dihydro-2',5 t-iim2thyl-2H-pyran-2'-methoxy)ηthan, 2,4-Bis(3'4'-dihydro£2·H-p/r an-2 * -methoxy carbonamido)toluol, (3t 4~Bihydro-2-formyl-2ii-pyi>an-2)-(3,4-dihydro-2H~pyran-2)-methanol, die I'riester» «elclie sich von drei Mol 2-Hydroxymethyl-3»4-dihyd:cio-2H-py3tÄn un4 einem Mol Orthophosphorsäure ableiten, und die Ester, die sioh von 2-Hydroxymethyl-3»4-dihydro-2H-pyran und organischen, mehrwertigen Säuren, v/ie ζ.Β« Malein- und Adipinsäure, ableiten,
Die Polyhydrox:;lbestandteile der erf indungtgemäßen Massen müssen mindestens zwei Hydroxylgruppen im Molekül enthalten, obwohl es natürlich zulässig ist, eine Monohydroxyverbindung als Verdünnungsmittel oder als Modifiziermittel zu verwenden. Zusätzlich müssen die Polyhydroxyverbindungen mit den Dihydropyranylgruppen enthaltenden Komponenten vertraglich sein, d.h. sie müssen demit mischbar oder darin löslich sein. Somit müssen die beiden Bestandteile entweder mischbare Flüssigkeiten sein, oder eine derselben kann ein Feststoff sein, der in
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dem anderen. Bestandteil löslich ist. Sie können auch beide Feststoffe sein und können als Lösung in einem gemeinschaftlichen Lösungsmittel verwendet werden, aber in diesem Fall wird von dem vorteilhaften Merkmal der Erfindung kein Gebrauch gemacht. Die Hydroxylgruppen (0H"-)t von denen in dieser Beschreibung gesprochen v&rd, umfassen Alkohol-, Phenol- und Carboxylhydroxylgruppen. Es ist natUrlioh möglich, daß die Polyhydroxyl-
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verbindung/andere reaktionsfähige Gruppen enthalten·
Unter diesem großen Bereich von Polyhydroxy !verbindungen, die zur Verwendung in den erfindungsgem^Pen Massen geeignet sind, sollen die folgenden Gruppen erwähnt werdent
(1) PolyHtherkondensate von mehrwertigen Alkohlen und Olefinoxyden, wie z.B. die Kondensate von Glycerin und Propylen- oder Xthylenoacyd,
(2) Hydroxylhaltige Ester und!'Polyester, welche Kondensate von merherwertigen Alkoholen und mehrwertigen Säuren sind. Die VerhaVltniese können sioh im Bereich von 1 Mol Poly öl für jede CarbonsHuregruppe in der Säure bis zu 1 Mol Poly carbonsäure für jede Hydroxylgruppe im Polyol bewegen. Die erste Grenze ergibt einen Ester, welcher freie alkoholische OH-Gruppen enthält, wogegen die aweite einen Ester ergibt, weloher Carbonsäuregruppen aufweist* Zwischen diesen Grenzen bilden sich Polyester· Beispiele sind 1 MbI Glycol auf 1 Mol Buttersäure, 3 Mole Glyool auf :·.1. !Ιοί Trimellitsäureanhydrid, 1 Hol Glycerin auf 3 Mole Maleinsäureanhydrid, 3 Mole 1,2,6-Hexantriol auf 21MoIe Phthalsäureanhydrid und 1 Mol Glycerin auf 1MoI Adipin-.
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säure«, Diese Gruppe umfaßt Alkydharze, welche ölmodifiziert sein können oder, nicht, die eine Hyotroxylzahl von mindestens .50 aufweisen.
(5) Styrol/Allylalkohol-Mischpolymere, velche mindestens 50 it CNm."9^ Allylalkohl enthalten.
(4) Epoxyd/Säure- Addukte, welche als Epoxyester bekannt sind*
(5) Phenolische Harze, wie ζ·Β. die bekannten Phenol/Formaldehyd-Kondensate, insbesondere Hovolakharze.
(6 } 2,2-Di-p-hy dr oxyphenylpropan
(7) Mischpolymeres welch© aus ®ln,i@st©afi 5$ :dnes hydroxyl·· haXtigen lTonomers9 viie a.B. Methaeryl- oder Acryleeure, ß-EjöbPOxyäthylmethacrylat sies1 I-Sethylolaorylamid, hergestellt sind, v/obei der r^stlieh© lae^aaateil des Mischpolymers aus äthylenißoh ungesättigten !©aoiseres, !©steht'9 die mit dem hydroxyl-Iialtigen Monomer mischpolymerisierfeai1 sincL Soielie MiBchpolymere sind allgemein bekannt· Sie sind beispielsweise in den.:. US-Patentschriften 2 681 897 und 2 964 492 beschrieben. Die Hydroxylgruppen können außerdem in ein vorgebildetes Misehpolmer eingeführt werden, wie es in der US-Patentschrift 2 940 und der britischen Patentschrift 771 569 beschrieben ist.
Monomere Polyole, wie z.B. Glycol und Glycerin sind oft mit Verbindungen, welche mindestens swei Dihydropyranylgruppen im Molekül aufv/eisen, unvertrKglich, aber duroh Kondensation der Dihydropyranylverbindung mit zwei Holen eines solchen Polyols, wie Glycol, Glycerin, 1,5-Pentandiol oder 1,2,6-Hexantriol, entsteht eine Polyhydroxyverbindung» di? vertrHglich und in
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den erfindungsgemäßen Massen brauchbar ist· Polycarbonsäuren, v;ie z.B. Adipin-, Azeiain- und Trimellit/sMure, werden ebenfalls durch diese Reaktion mit den Dihydropyranylbestandteilen verträglich.
latenten sauren Katalysatoren, die zur Förderung der Vernetzuhgsreaktion zwischen der mindestens zwei Hydropyranylgruppen je Molekül enthaltenden Verbindung und der Polyhydroxylverbindung müssen, wenn sie in der Masse dispergiert oder gelöst sind, bei Raumtemperatur stabil sein, müssen' aber Säure in Freiheit setzen, wenn sie auf die Härtungstemperatur erhitzt werden. Bs vmrde gefunden, daß die Wirksamkeit der Katalysatoren von der Hatur des mit der reaktionsfähigen sauren Gruppe verknüpften Bestes abhängig .ist. Beispielsweise setzen Dimethylsulfat und Diäthylsulfat, wenn sie als latente Katalysatoren in den erfindungsgemäßen Massen angewendet werden, bei Raumtemperatur Säure so leicht in Freiheit, daß innerhalb tingefHhr .einer Stunde nach der Zugabe die Masse geliert ist. Es wird angenommen, daß die Größe und die Konfiguration des mit der reaktionsfähigen sauren Gruppe verknüpften Restes bezüglich der Wirksamkeit des latenten Katalysators kritisch ist.
Eine Katalysatoren/gruppe mit geeigneten Sigenschaften einer latenten Aktivität sind die KohlenwaBserstoffsulfonsHureester primärer, vorzugsweise geradkettiger, Alkohole mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen. Beispiele für solche Verbindungen sind die Sulfonsäureester von 1-Butanol, 2~:fethyl-1-propanol, 2-Methyl-2-nitro~1-iiropanol, 1-Hexanol, 1-Heptanol, 1-Octanol, 1- Decan-
ol, 1-Undecanol und 1-Tetradeeanol. iußerst östive latente Katalysatoren innerhalb dieser Gruppe sind z.B.: p-ioluol-. sulfonsäure- und Methansulfensäureester der obigen Alkohole, insbesondere n- Octyl-p-toluolsulfonat, n-Decyl-p-toluolsulfonat, n-Ietradecyl-p-toluolsulfonat, ß-Nitroisobutyl-p-toluolsulfonat, n-Undeeylmethansulfonat und n-Tetradeoylinethaneulf onat.
. Eine andere Gruppe von Verbindungen, die als latente Katalysatoren in den erfindungsgemäßen Massen geeignet sind, sind die Alkalimetallsalze .von Alkylschwefeisäuren und Kohlenwasserstoff sulfonsäuren, v/ie ζ»33. ÄthrlsohwefelsHure, 2-Prppan-Bulfonsiiure und p-Xylolsulf onsäure · Natrium- oder Kaliumsalze sind besonders zweckmäßig.
Geoignete Katalysatormengen liegen im Bereich von 0,002 bis 2,0 Gew.-#, bes^eohnet auf der Basis der kombinierten Gerichte der Pölyhyöroxjrl- und Dihydropyranylbestandteile und des Katalysators» .
Die Menge an Polyhydroxylverbindung. in den flüssigen erfindungsgemSßen Mas«en soll mindestens 10 Gew.-^ der Gesamtmasse ausmachen, damit ein starkes festes Produkt nach der Polymerisation in Gogemvart des sauren Katalysators erhalten fvird» \7enn jedoch der Dihydropyranylgruppen enthaltende Bestandteil in großen Mengen voz-liegt, so daß zwei oder mehr Dihydropyranylgruppon fUr jede Hydroxylgruppe anweisend sind, hat es sich herausgesteu.lt, daß die 'Polymerisation manchmal durch luft
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inhibiert v.ird. In diesem Fall muß die Oberfläche der PoIymerisationsraischung vor luft geschiitst werden, und zwar durch "bekannte Methoden, wie 2.B. durch Abdecken mit einem Polyäthylen- oder Polyesterfilm. Bs *ird bevorzugt, daß die Belagmassen dar Erfindung nicht durch Luft inhibiert werden, aber zum Gießn, Imprägnieren und Vorpressen der ferfindungsgemäßen Massen kann der ganze Zusammensetzungsbereich verwendet werden,
Die kleinste wirksame Menge an Dihydropyranylgruppen enthaltendem Bestandteil der erfindungsgera-'Pen Hassen hängt von der Funktionalität des Polyhydroxylbestandteils ab. ¥?enn die Funktionalität des letzteren niedrig ist, wie in gerissen hydroxylhaltigen Vinyl- oder Acrylmisehpolymeren, dann sollte ein im wesentlichen volles Äquivalent des Dihydropyranylgruppen enthaltenden Bestandteils verwendet werden. Wenn die Funktionalität des Polyhydroxy!bestandteile höher ist, kann weniger als ein volles Äquvalent des Dihydropyranylgruppen enthaltenden Bestandteils verwendet werden, aber in allen Fällen sollten mindestens 5 Qew.-# des Dihydropyranylgruppen enthaltenden Bestanteils anwesend sein, berechnet auf der Basis der.vereinigten Girolohte der Polyhydroxyl- und Dihydropyranylbestandteile und des Katalysators.
Die Erfindung wird zusätzlich durch die folgenden Beispiele erläutert; alle Teile und Prozentangaben sind in Gewicht ausgedruckt.
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Beispiel 1
Es wurde eine Reihe von Massen hergestellt9 welche verschie-
gemischt
dene Katalysatoren/rait einer l!i-i.!ißohung von Polyesterharz und 3,4-I)ihyäro-2H-pyran-2-methyl-3,4~dihyciro--2H-pyran-P-carboxylat gelöst in 5cß> Methylethylketon enthielten« Die Polyesterharze vivo?den durch Kondensation von ?äaleinsättreanhydrid (294 g, Dipropylenglycol (402 g, 3 Mol) und Sriraethylolö.than (360 g9 3 TiOl)-, gelöst .in*Solnol. (150-.om')9 hergestellt. Das Toluolaacii Beendigung der Heaktäoa alaflestilllia^t0 Die Eata« a wisrdea ixi eiae® iiMi©li@a Isosmsigsait'Sel gelöst «ad ta ?a@e?!itmg in Mengen tob O9 2 Seiles je 100 Seil© -eugesetst Bi© lktli^itst des Kmtaiys^toifs ipj^ä© pesaofiiseSi' ara^ola H© el©!3 Tiskosität ..öe-ä? MiseSnmg testiairat o Die B5a,ss@ utarä© Ba Hsniitemperatae gelagert ο Bie StiSÄtsts des1 ire^seliieäeaea. lysatoren-.siad in ö.®r 5?a"oelle I geneigt& wo die■ .Stabilität Masse dtircii die 2eit atisgearfiokt -p/irdj in welcher eine sität von 3 Poises erreicht wird»
> 12 -
Tabelle 1
Katalysator
lösungs
mittel		 Stabilität als
als		 • als
Katalysator Methanol
Methanol		 geliert in weniger
30 min-,
geliert in weniger
■X —+.		 als als
Mothyl-p-toluol-sulfonat
Äth;yl~p~toluol-sülfonat		 Methanol P Sl
geliert in weniger
30 min		 als als
Isopropyl~p~toluol-sulfo~
nat		 Methanol geliert in weniger
ΪΛ min 		als
s-Butyl-p-toluol-sulfonat Methanol
Butanol		 J\J IUXu.
geliert in weniger
30 min
mehr als 10 Wochen
t-Butyl-p-toluol-aulfonat
n-Butyl-p-toluol-ßul.fpnat		 Methanol mehr als 10 Wochen
Isobutyl-p-toluoly-esulfo-
nat		 Methyl-äthyl-
Keton		 mehr als 4 Y/ochen
ß~iiitroiso"butyl-p-toluolöul-
fonat		 Biitrttfiol mehr als .10 Wochen
n-Butyl-methan-sulfonat Methanol geliert in weniger
30 min
1,X-D tmethylpro pyl-p~toluol-
aulfonat		 Methanol geliert in weniger
30 min
15 2-Dimethyipropyl-P"ioluol-
sulfonat		 Methanol geliert in weniger
Cyclohexyl-p-toluoiöulfönat Methyl-äthyl- 24 st
mehr als 16 Wochen
n-Hexyl-p-toluois'ilf onät Methyl-äthyl- mehr als 16 Wochen
n-Heptyl-p-toludl-sulfonat Methanol 10 Wochen
n-Octyl-pütoluöl-sulfonnt Methanol 10 Wochen
n-J)ecyl-p~toluol--3Uironat Methanol 10 Wochen
n-1Decyl-mothan~sulf onat Methanol 3 Wochen
u-Undeoyl-p-toIuol-eulfonat Methanol 4 wochen
n^ündecyl-methan-sulfonat Methanol 3 Wochen
n-'JPctradecy^^oluolaiafonat Methanol 3 Wochen
η-Tetrad eoyl-mathotnsulf onat Dimethyl
formamid		 4 Wochen
KolprLumsals der Ä-thyXschwe-- Methft-neL mehr als 24 Wochen
Natriumsala der &-l?ropa?isu.t-
f.pnsäwre
90 9 823 ΙΛ0 98
BAD ORIGINAL
Beispiel 2
Eine Anzahl der Katalysatoren von Beispiel 1 wurde in pigmentierten Ansätzen verwendet, und die Qualtität der erhaltenen Beläge wurde untersucht. Die Masse "bestand aus. einer.1i1-Mischung des Polyesterharzes von Beispiel 1 und 3j4~Dihydro-2H-pyran-2--methyl-3,4~dihydro-2H-pyran-2.-oar'boxylatt gelöst in 5$ Methylethylketon. Hierauf wurde Rutiltitandioxyd in einer halben Gewiehtsmenge der Tlischung als Pigment zugesetzt. Verschiedene latente Katalysatoren wurden zu getrennten Tollen der Belagmasse zugegeben. Die so hergestellten Belagmaseen wurden auf Stahlunterlagen aufgebracht und dann zu heißgehärteten Earzen gebacken bzw.. gebrannt. Die erhaltenen Beläge wurden dann, wie es in Tabelle II gezeigt ist, untersuchte Zur Untersuchung der lösungsmittelresistena wurde Aceton verwendet. Der Biegetest bestand in einein einfachen Biegen um 180° der Unterlage über eine scharfe Kante. Die Flexibilität wurde durch einen Schlagtest gemessen, wobei der Schlag einer Halbkugel mit einem Durchmesser von 16 mm mit einer Energie von 4,1 χ 10' dyn cm angewendet vmrde. Die Ergebnisse wurden in eine V,'ertre?t\e von 1 bis 5 eingeteilt, wobei 5 den besten und 1 den schlecktesten Wert darstellt.
— Ά —
909823/1098
909823/1098
Tabelle II
Härtung 0C Lösungs- Zähig- ι Flexibilität
im Schlagtest		 4
5 ; 		auöen Bie- 0 GlaiiE
Katalysator # min 150
150		 . resi- keit get-
gen Druekjinnen		 A '■
4 		3
4 		"gunge«
unrg.8C		 gut
matt
Kaliumealz der Äthylschwefel- 0,5
säure 1,0		 30
30		 120
150		 4
4+		 3
3h-		 4
4 ;		 4
4 		UlUl aniiühmbar-
annehmbar
Und ecyl~p-toluolsulfonat . 0 „ 5 45
30 		120
150		 4
4v		 3
3		 4 . 2^3 5
5		 gut
gut
1,0 (45
(30 		150 4
4+		 3
4		 4
4		 4 4
5		 gut
Und ecyl-methansulf onat 0,5 30 120
150		 4 4 '3
4		 3
4 		5 gut
^LTetradecyl-p-toluolsulfonat 0,5 (45
(30		 120
150		 4
4-5-		 3
3 		4
4		 3
:3		 5
5		 gut
sehlesiri; ι
*
I1O US'
(30 		150
150		 I: 4
4		 4 4
4 		4
4		 ί
annehmbar
annehmbar
T etrad ecyl-methans uXf onat 0 f 5
1,0		 30
30		 150
i 		4t
4 		3 3 5
5		 annehmssr
Hatriumaalz des- 1,0 ·
p-Xylolachv/efelsäuro		 30 Λ
t 		3'«·
i		 4
O CO
Baispiel 3
Das Hatriumsals von p-Xylolsulfonsäure wurde als Katalysator in der pigmentierten Masse τοη Beispiel 2 in Mengen von 0,5 und 1,0 iat bezogen auf die !.lasse, angewendet. Die Viskositäten der Katalysator enthaltenden Belagsusairmonsetzungen wurden mit einem Brookzielcl-Viskosimeter während einer Zeitdauer von 141 Tagen gemessen, DiG Massen wurden bei Bauntemperatur gelagert. Aus Tabelle III ist ersichtlich, daß die Hassen eine brauchbar-: Lagerfähigkeit besitzen. Die Viskositäten der Massen sind in Gentipioses bei der verstrichenen Zeit in l'agen angegeben»
tabelle III i »"» Katalysator 1,0 *
?£itrichene Zeit 256
270
O 246
3 280
6 255
ε 280
10 280
13 280
17 300
24 340
43 340
57 380
78 440
97
141
0,5 $
540
590
560
600
560
640
640
620
750
840
860
960
1120
BAD OBlG1NAL

Claims (1)

  1. eine α la-feenten Satiren Katalysators f welcher aus der Klasse ausgev7;'hlt ist, die sus 5töhlea.v;as£rarstoffsuironsMuröeetem prim?arer-MkoiiDle mit 4 bis. 14 Kohlenstoffatomen und den Ä-lkaliraetallaalzen -von A.ll£ylschwefelsäui*eii und Eoklen^asserstoffBulfonsäuren lieatohtj v/obei die Prozentgehaite auf der Basis der vereinigtet Gewichts der Polyhydroxy 1~ und Diliydrcpyranbestandteile und !-leß Katalysators- "berechnet sind.
    2„ Bolagmasse nach imsprucii I5 dadurch irekennseiahnet, daß
    dor Katalysator eine Allcaliiaetallsala von Äthylsohv;efels^urec'.ist,
    nach Anspruch 1{. daclure]!). fiekennsieiehneta daß si· ]Oif,ü.lysoJ:oY ein Alkalisiotallsalz von 2-«PropansulfsHurf ist
    4: A-alLagK·? ^:;c .moh Ansprijoh I3 dadurch gekennzeichnet, flor Ka-i;alys?:t ^r eSn Alkaliiiietallsalg von p-XylolsulfonsMure ist.
    iiaeh AnRTprueii I5 dadurch gakföBJa^@ioJffi0f*fe, daß
    le mit 4 03.© 14 ICehlßiistoffatomen i 0 98 23/10:98,,>r::,:BÄBORlQ,NAl.
    δ, Belagmasse nach Anspruch 1, dadi*rch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Tiethansulf onsfitore^stor eines primären geradiuettigen Alkohols mit 4 "bis H Kohlenstoffatomen ist.
    7„ Belagmasse nach einem der Anspruch 1 "bis 6, dadurch gekennseiehnet. daß die Bihydropyranylgruppon enthaltende YerTaindtmg 3,4~Mhydro-2H-pyran~2-methyl~3,4~dihydro~2H-pyran-?-carboxylat ist β
    8, Belagmasse nach einem der Ansprüche 1 his 7» dadurch gekenn· zeichnet, daß die Polyhydroxy!verbindung der hydroxylhaltige polyester ist, der durch Kondensation von Maleinsäureanhydrid mit Dipropylenglycol und Triinethyloläthan erhalten wird.
    9« Belagmasss nach einem der Ansprüche 1 Ms 79 dadurch gelcennaeichnet, daß die Polyhydroxylverhinäung ein Phenol/Formaldehyd-Kondensat ist«
    10. Belagmasfjo nach einem der. Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, ilaß öie Glasfasern als Yerstörkungsmaterial enthält» : .
    PATENTANWKtTB
    DX.-INO H FlNtKi IMPL-ING H.BOHft ß
    909823/1098
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