DE1544537A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1544537A1 DE19651544537 DE1544537A DE1544537A1 DE 1544537 A1 DE1544537 A1 DE 1544537A1 DE 19651544537 DE19651544537 DE 19651544537 DE 1544537 A DE1544537 A DE 1544537A DE 1544537 A1 DE1544537 A1 DE 1544537A1
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methyl
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methoxy
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Bayer AG
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    • C08K5/3415—Five-membered rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/34—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting ortho- or peri-dicarboxylic dyes

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Description

  • Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller neuer sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoffe der allgemeinen Formel hierin bedeuten R gleiche oder verschiedene aromatische Reste, die Reste X gleiche oder verschiedene Substituenten, m ganze Zahlen von 0 bis 3 und A einen 194-Phenylen-, 4.41-Diphenylen-9 2921-Diohlor-4,4t-diphenylen-, 3.31-Dichlor- oder 3,3"-Dimethyl- oder 3,31-Dimethox7-4,41-diphenylen-Rest.
    Die Reste R können einkernig oder mehrkernig sein; bevorzugt
    sind solche der Benzol- und Naphthalinreihe. Zu nennen sind
    hier beispielsweise die Reste: Phenyl; 2- oder 3- oder 4-
    Methyl-phenyl-l; 2- oder 3- oder 4-Chlorphenyl-l; 2- oder 3-
    oder 4-Methoxyphenyl-l; 4-Äthoxyphenyl-l; 2-Bethyl-5-ohlor-
    phenyl-l; 2-Methyl-4-methoxyphe'nyl-l; Naphthyl-1 oder -2;-
    3-Nitrophenyl-l; 2t4-Dimethylphenyl-l; 294-DimethoxY-5-eillor-
    phenyl-l- 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl-l; 2-Methyl-4-chlorphe-
    nyl-1 und 2,5-Dimethoxy-phenyl-l.
    Geeignete Substituenten X sind beispielsweise:
    Chlor-, Nitro-, Alkoxy-, Methyl-, Fluor-, Carbäthoxy- und
    Methylsulfonyl-Substituenten.
    Eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der Produkte der Formel (I) entspricht der Formel hierin steht R 1 für Wasserstoff, Methyl-, Methoxy-, R 2 für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy- und R 3 .für Wasserstoff oder Chlorsubstituenten; A hat die oben angegebene Bedeutung.
  • Geeignete Reste insbesondere 2- oder 3- oder 4-Mdthyl- oder -Chlor- oder -Methoxyphenyl-i. 4-Äthoxyphenyl-1, 2-MethY1-5-ohlor- oder -4-Methoxyphenyl-1 und Naphthyl-1 oder -2. Das Verfahren zur Darstellung der neuen Azofarbstoffe der Formeln (I) und(Ia) besteht daring daß man Azoverbindungen der -Formel worin R, X und m die angegebene Bedeutung haben, bzw. Azoverbindungen der Formel oder funktionelle Derivate dieser Diearbonsäuren, insbesondere die Carbonsäurei#ono- und -di-ester oder -mono- oder -di-ainide, Dicarbonamide oder Anhydride, mit Diaminen der allgemeinen Formel . H 2 N-A-NH2 --(III) worin A die angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis der Komponenten (II)i bzw. (IIa) zu Komponente (III) von annähernd 2 : 1 in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt und dabei die Komponenten so wählt, daß die Endfarbstoffe frei von Sulfonsäuregruppen sind. Die Umset--zung --der,Aus -- gangskomponenten wird vorzugsweise in einem hochsiedenden organis'chen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt, wobei aber auch die Komponenten selbst als organisches Lösungsmittel fungieren können. Die Kondensation erfolgt bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen im Bereich von 80 0 C bis 240 0 C und vorzugsweise zwischen 130 0 C und 180 0 C. Die Ausgangsmonoazofarbstoffe (II), und (IIa) werden in an sich üblicher Weise durch Diazotieren der gegebenenfalls submtituierten Aminophthalsäuren oder deren funktioneller Derivate und Kuppeln mit 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-aryliden gevonnen, -wobei man die Komponenten frei von Sulfonsäuregruppen wählt. Hierfür sind beispielsweise folgende Diazokomponenten verwendbar: 3-Amino-phthalsäurei 3-Amino-phthalsäure-mono- und diester, wie 3-Aminophthalsäure-monomethylester, 3-Aminophthalsäuredimethylester, 3-Amino-phthalsäureanhydrid oder -imid,..3-Amino-5-nitro-phthalsäure, 3-Amino-6-methoxy-phthalsäure, 3-Amino-6-methyl-phthalsäure, 3-Amino-6-ohlor-phthalsäure, 3-Amino-5,6-di-methoxy-phthalsäure, 3-Amino-5,6-methylendioxy-phthalsäute, 3-Amino-6-fluor-phthalsäure, 3-Amino-5-Cyano-phthalsäure, 3-Amino-6-methyl-sulfonyl-phthalsäure. Als Kupplungskomponenten kommen beispielsweise in Betracht: I 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilidt 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(o-anisidid), 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(p-anisidid), 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(o-toluidid), 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(p-toluidid), 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(31-nitro-anilid), 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2,41-dime#hyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21-chlor)-anilid, 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(41-chlor)-anilidt 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21-methyl-51-chlor)-anilidl 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21,41-dimethoxy-51-chlor)-anilidp 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21,51-dimethoxy-41-chlor)-anil"id, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
    (21-methyl-41-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21-
    methyl-4t-methoxy)-anilidi 2-Ilydroxy-naphthoesäure-(3)-zn-aph-
    thyl(11)-,7-amid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-Z-naphthyl(2').7
    amid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(21,51-dimethoxy)-anilid,
    2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-.(41-äthoxy-)-anilid.
    Von den genannten substituierten Phthalsäuren können auch die Alkyl-, Aryl-, Arlkyl-mono- und diesterg die Anhydride oder Imide eingesetzt werden. Die Ester sind im Vergleich zu den freien Dicarb onsäuren in einem bei der Kondensation verwendeten hochsiedenden organischen Lösungsmittel vielfach besser löslich.
    Für die verfahrensgemäße Kondensation der Azoverbindungen
    werden folgende Diamine (III) verwendet: 4,4"-Diamino-diphenylt
    2,21-Dichlor-4,41-diamino-diphenyl, 3,3t-Dichlor-4,4b-diamino-
    diphenyl, 3,31-Dimethoxy-4,4t-diamino-diphenyl, 3.31-Dimethyl-
    4,41-diamino-diphenyl und 1,4-Diamino-benzol.
    Für die Kondensation der Monoazofarbstoffe (II) und (IIa) mit den Diaminen (III) in hochsiedenden organischen Lösungs-0 Mitteln sind beispielsweise folgende über 100 C siedende Lösungsmittel zu nennen: Eisessig, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, 1,2,3-, 1,2,4- und 1,2,5-Trichlorbenzolg Nitrobenzol, Chinolin und Gemische solcher Lösungsmittel. Als saure Kondensationsmittel kommen beispielsweise in Betracht: Eseigsäure, Propionsäure, Salzsäureg Schwefelsäure, Orthophosphorsäure, Mono-, Di-, Trichloressigsäure, Aluminiumchlorid, FeC1 3' Znc12, und wasserfreies Natriumacetat. , Die Umsetzung der Diearboxy-Azoverbindungen (II) bzw. (IIa) bzw. deren funktionelle Derivate mit den Diamino-Komponenten (III) wird im Verhältnis von annähernd 2 : 1 durchgeführt. Vielfach ist ein geringer Überschuß an Komponenten (II) bzw. (IIa) erwünschtg um die Komponente (III) vollständig zur Umsetzung zu bringen.
  • Je nach Wahl der Komponenten (II) bzw. (IIa) lassen sich symmetrische und unsymmetrische Farbstoffe der Formel (I) aufbauen. Die verfahrensgemäß erhaltenen Produkte sind wertvolle Pigmentfarbstoffe, deren Farbtöne überwiegend im gelben bis blaustichig-roten Bereich liegen. Die Farbstoffe fallen in amorpher oder kristalliner Form mit guten Ausbeuten an. Sie zeichnen sich durch gute Lösungsmittel-, Licht- und Migrationsechtheiten sowie gute Temperaturbeständigkeit aus und finden bevorzugte Anwendung zum Färben von Kunststoffen, Lacken, Papieren und zur Herstellung von Druckfarben und Figmentpasten. In der belgischen Patentschrift 652.251 sind bereits Pigment-Farbstoffe mit einer allgemeinen Formel angegeben worden, wobei K als Rest einer beliebigen Kupplungskomponente, A als ein aromatisches oder heterocyclisches Sy- stem und R 2 als zweiwertiger Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Retero-Rest definiert werden. Die Patentschrift enthält jedoch kein einziges Beispiel für einen Farbstoff der dort angegeben allgemeinen Formel und nicht einmal ein Beispiel für auch nur eine der Komponenten Kp A und R 2* Im übrigen enthält die Patentschrift nur wenige und sehr allgemein gehaltene Angaben über Verfahren zur Herstellung der Pigmentfarbstoffe. In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile; die Temperaturangaben sind Geleiusgrade. Beispiel 1 65 Teile 3-Amino-phthalsäure werden in 600 Teilen verdünnter Salzsäure (5:1) gelöst und bei 0-5 0 mit einer Lösung von 25 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer auf 5-10 0 gekühlten Lösung von 100 Teilen 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-21-toluidid in 700 Teilen Äthanol gekuppelt, der man eine Lösung von 100 Teilen Ätznatron in 200 Teilen Wasser zugesetzt hat. Anschließend rührt man noch 4 Stunden bei 10-15 0 nach, bringt das Reaktionsgemisch durch Zugabe von 10 %iger Salzsäure auf pH-1-2, saugt den 0 .Farbstoff ab, wäscht mit Wasser säurefrei und trocknet bei 80 Man erhält so 160 Teile blono-azo-o-dicarbonsäure. 20 Teile dieser Monoazo-o-diearbonsäure oder 19 Teile des entsprechenden Monoazo-o-diearbonsäureanhydrids, dessen Darstellung im nächsten Abschnitt beschrieben wird, werden in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol und 50 Teilen Eisessig (oder in 1000 Teilen Eisessig) mit 5,1 Teilen 2,21-Dichlor-4,41-diaminodiphenyl 20-3,0 Stünden auf 140-1500 (beim Arbeiten in Eisessig vnter Rückfluß) erhitzt. Darauf kühlt man auf 50-60 0 ab, saugt das ausgefallene Pigment ab, wäscht mit 500 Teilen 80 0 heis-0 sen Chlorbenzols und trocknet im Vakuum bei 80 , Die Ausbeute beträgt 20-22 Teile des roten Pigmentfarbstoffes der Zusammensetzung Zur Herstellung des obigen Monoazo-o-diearbonsäureanhydrids suspendiert man 50 Teile Monoazo-o-dicarbonsäure in 400 Teilen Ohlorbenzolg fügt 40 Teile Essigsäureanhyd'rids hinzu und erhitzt ca. 2 Stunden auf 120 0 9 kühlt auf 20 0 , saugt abg wäscht zur Entfernung des Essigsäureanhydrids mit 200 Teilen Methanol und trocknet bei 80 0, Man erhält so 42 Teile Monoazo-o-0 dicarbonsäureanhydrid, Fp. 332-5 Man kann bei der Herstellung des Pigments auch so arbeiten, daß man zunächst in Abwesenheit des Diamins das Monoazo-o# diearbonsäureanhydrid durch etwa 2-stündiges Erhitzen mit Eisessig in o-Dichlorbenzol intermediär erzeugt und dann erst das Diamin zusetzt. Das nach den obigen Angaben hergestellte Pigment besitzt gute bis sehr gute Farbstärkel-Überlackier-, Licht- und Migrationsechtheit. Es eignet sich u.a. zum Einfärben von Kunststoffen, z.B. migrieren Einarbeitungen des Pigments in PVC.bei Temperaturen bis zu 70 0 unter längerer Belastung nicht in ungefärb- Wenn man nach den in diesem Beispiel angegebenen Verfahren arbeitet, jedoch anstelle der dort genannten Diazokomponente, Kupplungskomponente und des Diamins die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten und Diamine einsetzt, wobei die Aminophthalsäuren in Form der freien Säuren oder als Anhydride zur Anwendung gelangen, so erhält man ebenfalls wertvolle rote Pigmentfarbstoffe. Beispiel 2 9960 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierter 3-Aminophthalsäure und 2-Ilydroxy-naplithoesbure-(3)-anilid werden in 500 Teilen Chlorbenzol und 50 Teilen Eisessig 2 Stunden auf 100 0 erhitzt. Anschließend werden 1,08 Teile 1,4-Diaminobenzol zugesetzt und weitere 12 Stunden auf 120-130 0 erhitzt. Das ausgefallene'Pigment wird bei 50-60 0 abgesaugt, mit 100 Teilen 60 0 warmem Chlorbenzol gewaschen und im Vakuum bei 80 0 bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 7,2 Teile des roten Pigmentfarbstoffs der Formel Der Farbstoff besitzt eine sehr gute Überlackier- und Lichtechtheit. Seine Migrationsechtheit in Polyvinylehlorid ist ausgezeichnet. Bedingt durch seine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit läßt sich das Pigment in Acryl-nitril-Butadien-Styrol-Misch- und Pfropf-polymerisate einarbeiten. Beispiel 3 10,3 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierter 3-Aminophthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-4'-chloranilid werden in 250 Teilen o-Dichlorbenzol und 25 Teilen Eisessig 2-3 Stunden auf 120 0 erhitzt, dann 1,08 Teile 194-Diaminobenzol zugegeben und weitere 8 Stunden bei 130 0 gehalten. Man saugt das Pigment bei 60 0 ab, wäscht mit 100 Teilen warmem o-Dichlorbenzol nach und trocknet im Vakuum. Man erhält 992 Teile des brillanten roten Disazofarbstoffs der Formel Das Pigment besitzt ausgezeichnete Überlackier-, Licht- und Migrationsechtheit.' Seine Hitzebeständigkeit ist ebenfalls her-0 - vorragend, so daß es sich bei ca. 240 in #r-rylnitril-Butadien-Styrol-Misch-und Pfropfpolymerisate einarbeiten läßt, ohne sich zu zersetzen. Beispiel 4 90 Teile 3-Amino-phthalsäure werden in 1000 Teilen Wasser suspendiert, 500 Teile Eis und 162 Teile konzentrierte Salzsäure zugesetzt und bei 0-50 mit einer Lösung von 34,5 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser diazotiert. 154 Teile 2-lIydroxy-naphthoesäure-(3)-41-äthoxy-anilid werden in 300 Teilen Alkohol suspendiert, eine Lösung von 80 Teilen Ätznatron in 200 Teilen Wasser zugesetzt, 500 Teile Eis eingeworden und dann die obige Diazosuspension bei 5-10 0 anteilweise eingetragen. Nach beendeter Kupplung-päuert man mit halbkonzentrierter Salzsäure an, saugt abp wäscht mit Wasser neu-0 tral und trocknet bei 80 , Die Ausbeute an Monoazofarbstoff beträgt 218 Teile. Der Farbstoff wird durch 2 stündiges Erhitzen in 1000 Teil-en Chlorbenzol mit 100 Teilen Essigsäureanhydrid auf ca. 1000 ins Anhydrid überführt. Man saugt ab, wäscht mit'Leichtbenzin nach, trocknet bei 80 0 und erhält 179 Teile Monoazo-o-dicarbonsäure-anhydrid.'Smp. 296-8 0, 10,0.Teile des Anhydrids und,1,84 Teile 4,4'-Diamino-diphenyl werden in 500 Teilen o-Dichlorbenzolund 50 Teilen Eisessig 12 Stunden auf'130-140 0 erhitztl das ausgefallene Pigment -,bel--60 0-- äbgesaugt,-mi-t-100-Teilen 50 0 warmem-o-.;Dichlorbenzol und 100 Teilen.Leichtbenzin gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,2 Teile des roten Disazofarbs toffs der Formel Das Pigment besitzt sehr gute Licht- und Überlackierechtheit. Beispiel 5 10,5 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierter 3-Ami-nophthalääure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-41-äthoxy-anilid werden in 500 Teilen Chlorbenzol und 50 Teilen Eisessig 4 Stunden auf 120 0 erhitzt, dann 2,12 Teile 3,31-Dimethyl-4,4'-diami.no-diphenyl zugesetzt und weitere 20 Stunden bei 130-135 0 gehalten. Das ausgefallene Pigment wird bei ca. 60 0 abgesaugt, mit 100 Teilen warmem Chlorbenzol gewaschen und im Vakuum bei 80 0 bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 1098 Teile des brillanten roten Pigmentfarbstoffs der Formel Beispiel 6 - 21 Teile 3-Amino-6-methoxy-phthalsäure werden in 250 Teilen Wasser suspendiert, 150 Teile Eis und 35 Teile konzentrierte Salzsäure zugesetzt und bei 0-5 0 mit einer Lösung von 790 Teilen Natriumnitrit in 40 Teilen Wasser diazotiert. 30 Teile 2-Ilydroxy-naphthoesäure-(3)-21-methoxy-anilid werden 40 Teilen Äthanol suspendiert, 160 Teile 10 %ige Natronlauge und 100 Teile Eis zugegeben und bei 5-10 0 die obige Diazosuspension anteilweise eingetragen. Anschließend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührtg mit Salzsäure (1:1) angesäuert, der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und ge---trocknet. Ausbeute: 45 Teile Monoazofarbstoff 10,8 Teile dieses Farbstoffs werden in 250 Teilen Chlorbenzol und 25 Teilen Eisessig 2 Stunden auf 1100 erhitzt, 1,08 Teile 0 1,4-Diamino-benzol zugegeben und weitere 10 Stunden bei 125 gehalten. Man saugt das ausgefallene Produkt bei 40 0 ab, wäscht mit 100 Teilen 40 0 warmem Chlorbenzol nach und trocknet im Vakuum bei 60 0 bis zur Gewichtskonstanz. Man erhält 9,4 Teile des Pigmentfarbstoffs der Formel Beispiel 7 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierter 3-Amino-6-methyl-phthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-21-ohloranilid werden in 500 Teilen Tetralin und 50 Teilen Propionsäure 3 Stunden auf 120 0 erhitzt. Darauf.setzt man 2,53 Teile 3,31-Dichlor-4,41-diamino-diphenyl zu und hält noch 12 Stunden bei 1200. Man saugt bei 500 ab, wäscht mit 100 Teilen 500 war-0 mein Tetralin nach und trocknet im Vakuum bei 80 bis zur Gewichtskonstanz. Man erhält 10,2 Teile des Disazofarbstoffs der Formel Beispiel 8 ll',4 Teile des Azofarbstoffs aus diazotierter 3-Amino-4-chlorphthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-,LI"'n'aphthyl-(1),7-amid werden in 500 Teilen o-Dichlar-benzol und 50-Teilen Eisessig 2 Stunden auf 120 0 erhitzt, 1,84 Teile 4,4'-D#amino-diphenyl zugesetzt und weitere 15 Stunden bei 130-140 gehalten. Man saugt den ausgefallenen Pigmentiarbstoff bei 509 ab, wäscht mit warmem o-Dichlorbenzol nach und trocknet bei 800 im Vakuum. Ausbeute: 11,1 Teile Farbstoff der Formel Wenn man nach den in den obigen Beispielen angegebenen Verfahren arbeitet, jedoch anstelle der dort genannten Diazokomponenten, Kupplungskomponenten und Diamine die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten und Diamine eingesetzt, wobei die-3-Aminophthalsäuren in Form der freien Säuren oder als Anhydride zur Anwendung gelangen, so erhält man ebenfalls wertvolle rote Pigmentfarbstoffe.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahrt- --ur Ilerstellung-Von Azofarbstoffeng dadurch ge- -i.f a#i Azoverb-indungen der Fo kennzeichn- rmel
    worin U einen aromatischen Rest bedeutety X für einen Subst'Ltuenten steht und m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt, oder funktioneile Derivate -dieser Diearbonsäuren mit Diaminoaryl-Verbindun,-en der Formel H2N-A-NH2 worin A einen 194-Phenylen-, 4,41-Diphenylen-, 2,21-Dichlor-4.41-diphenylen-, 3,31-Dichlor- oder 3,3'-Dimethyl- oder 3.3t-Dimethoxy-4,41-diphenylen-Rebt bedeutetg im Molverhältnie von annähernd 2:1 in Gegenwart saurer Kondensationsmittel-umsetzt und dabei die Zomponenten so wählt, daß die E#dfarbstoffe frei von Sulfonsäuregr'uppen sind. 2. Verfahr-:an ruch Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man als Diearboxy--#-zo-V;#.rb2.ndung eine Verbindung der Formel
    worin R 1 für Wasserstoffy Methyl- oder Methoxy-t R 2 für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy- und R 3 für Wasserstoff oder Chlor-Substituenten stehen, oder funktionelle Derivate dieser Dicarbonsäure verwendet. worin Ri für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy-, ..R 2 für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy- und R 3 für Wasserstoff oder Chlor-Substituenten stehen, oder funktionelle Derivate dieser Diearbonsäure verwendet. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnetg daß man als Di"aminoaryl--Verbindung 2,21-Dichlor-4,41-diamino-diphenyl verwendet. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1-4 daduTch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in einem hochsiedenden, bevorzugt über 100 0 C-siedenden, organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Mono-, Di- oder Trichlorbenzolen, Xyloleng Nitrobenzol oder Chinolin, bei erhöhter Temperatur durchführt. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1-5, da#I-ii-ch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegc-riwp--#,",- von 1:,;s##,igsäure und/oder Propionsäure als Kondensationsmi-tUtel durchführt.
    6. Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel worin die Reste R aromatische Reste darstellen, die Reste X für Substituenten steheng m ganze Zahlen von 0-3 darstellen und A für einen 1,4-Ehenylen-, 4,4'- Diphenylen-9 2921-Dichlor-4,41-diphonylen-, 393'- Dichlor- oder 3,31-Dimethyl- oder 3,31-Dimethoxy-4,41-
    diphenylen-Rest steht. 7. Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel worin R 1 für Wasserstoff, Methyl-, Methoxy-, R 2 für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy-, R 3 für Wasserstoff oder Chlorsubs-tituenten"und A für einen 1,4-Phenylen-,
    4,41-Diphenylen-, 2,21-Dichlor-4,41-diphenylen-, 3,31-Dichlor- oder 3,31-Dimethyl- oder 3,31-Di- methoxy-4,41-diphenylen-Rest stehen. 4
    8. Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe gemäß Anspruch 7, worin A für einen 2t2'-Dichlor-4941-diphenirlen-Rest und für einen 2- oder 3- oder 4-Meth--.,;- eder oder -Methoxyphenyl-i-, 4-Äthoxyl)he.,iy-...--.#-, 2-Methyl-r 5-chlor- oder -4-methoxyphenyl-l- und Naphthyl-l-
    oder -2-Rest steht. g. Verwendung von sulfonsäuregruppenfreien -lizofarbotoffen gemäß den Ansprüchen 6-8 als Pigmentfai#bstoffe zum Färben von Kunststoffent Lacken, Pigmentpasten und z-u-.r Hers'vellung von Druckfarben.
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