DE1544398A1

DE1544398A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: DE1544398A1
Application number: DE19661544398
Authority: DE
Inventors: Dimroth Dr Peter
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-06-14
Filing date: 1966-06-14
Publication date: 1969-07-17
Also published as: BE699923A; GB1180420A

Description

Unsere Zeichen: O.Z. 24 285 Bg/Bö Ludwigshafen/Rhein, den 13 .6.1966

Verfahren zur Hersteilung von Farbstoffen

Es wurde gefunden, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel

CH₃

C-FH-Ar' / _n O-

wobei Af und Ar* gegebenenfalls substituierte, -jedoch von SuIfo- und phenolischen Gruppen freie aromatische Reste, R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, durch Umsetzung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel

CH

>0H
Ar-H=U-C

Il

mit Verbindungen der Formel R(HHp)_n herstellen kann, wobei n, Ar, Ar¹ und R die angegebenen Bedeutungen habena,

909829/ U 2 5 237/66

-2- 0,Z₀ 24 285

Stoffe der Formel R(NH₂) sind Ammoniak, Mono- und Diamine, beispielsweise Äthylamin, Äthanolamin, f'-Methoxypropyiamin,

ß-Aminopropyldimethylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, 1,4~Xylylendiamin, 4,4 '-Diaminodicyclohexylmethan. Bei Verwendung von Diaminen kann die Umsetzung an beiden Aminogruppen erfolgen, Die Amine werden in mindestens molaren Mengen, vorzugsweise jedoch im Überschuß angewendet.

ι- ■ ■

Als Substituenten für die aromatischen Reste Ar und Ar¹ kommen beispielsweise Halogenatome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Carbonamid- und SuIfonamidgruppen in Betracht,

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in organischen Lösungsmitteln oder Gemischen organischer Lösungsmittel, vie Alkoholen, aromatischen und chlorierten Kohlenwasserstoffen durchgeführt. Im einzelnen seien beispielsweise Methanol, Butanol, Glykolraonomethyläther, Benzol, Toluol, Trichloräthylen und Formamid genahnt. Die Umsetzung wird bei 20 bis 160⁰C, vorzugsweise bei 40 bis 110⁰C, vorgenommen. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das bei der Reaktion entstehende V/asser durch azeotrope Destillation oder durch Abdestillieren mit Hilfe eines höhersiedenden Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch entfernt.

Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind bei geeigneter Wahl des Lösungsmittels in der Kälte darin unlöslich und können.

909829/1425 -3-

-3- O.Z. 24 285 »

durch Filtrieren isoliert und gegebenenfalls durch. Waschen oder Umkristallisieren gereinigt werden. Je nach Konstitution sind sie als Dispersionsfarbst-offe oder Pigmente brauchbar. Die Dispersionsfarbstoffe eignen sich dabei insbesondere zum Färben von Materialien aus Polyamiden und linearen synthetischen Polyestern. Die Pigmente kommen vornehmlich für die Verwendung beim Buchdruck, bei der Färbung von Lacken und Kunststoffen in Betracht. '

Die Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

50 Teile des Kupplungsproduktes von p-Nitranilin auf Acetoacetp-anisidid werden im Autoklaven in 400 Teilen Methanol und 120 Teilen Ammoniak 4 Stunden auf 120⁰C erhitzt.

Nach dem Abkühlen, Absaugen und Waschen mit Methanol erhält man 27 Teile eines gelben Farbstoffes mit einem Stickstoffgehalt von 19,5$. Er färbt Polyester in grünstichig gelben Tönen von sehr guter licht- und Thermofixierechtheit.

Beispiel 2

50 Teile des Kupplungsproduktes von 2~Ghlor-4-n.itroanilin auf Acetoacet-o-anisidid werden mit 40 Teilen /'-Äthylhexoxypropyl-

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-4- O.Z. 24 285

amin in 750 Teilen Glykolmonomethyläther 4 Stunden auf 11O⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen und Isolieren erhält man 43 Teile dee Farbstoffs der Formel

C H 3yNMH<0H>0(CH)CH(

NO₀-/Λ-N=N-OH 2 \_/

Jl j;·

ΟΗ,Ο

ι der auf Polyamid und Polyester gelbe Färbungen mit guten Echtheiten ergibt.

Beispiel 3

50 Teile des Kupplungsproduktes von p-Nitranilin auf Acetoacetp-chloranilid werden in 750 Teilen Glykolmonomethyläther mit 40 Teilen If-Me thoxypropylamin 4 Stunden auf 110⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen, Absaugen und Waschen mit Methanol erhält man 45 Teile eines gelben Farbstoffes, der auf Polyamid gelbe Färbungen mit guten Echtheiten ergibt.

Beispiel 4

50 Teile des Kupplungsproduktes von o-Nitranilin auf Acetoacetanilid werden in 500 Teilen Glykolmonomethyläther mit 10 Teilen Äthylendiamin eine Stunde auf i00°0 erhitzt, dann werden im Verlauf von 4 Stunden langsam 100 Teile des Lösungsmittels

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■ -5- " O.Ζ!. 24 285

abdestilliert. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so 42 Teile eines grünstichig gelben Pigments, das im Buchdruck und im lack brillante lichtechte gelbe Färbungen ergibt und ausgezeichnete Lösungsmittel- bzw. Überspritzechtheiten aufweist.

909829/1 425 ' -6-

Claims

-6- O.Z. 24

15U398

_r Patentanspruch

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel

CH,

³>-NH-

Ar-N=N-C. I R

C-MAr¹

!8

⁰ - η

wobei Ar und Ar¹ gegebenenfalls substituierte, jedoch von SuIfogruppen und phenolischen Gruppen freie aromatische Reste, R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, djaduroh gekennzeichnet,, daß man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

CH,

"jc-OH Ar-N=N-C?;

O=O

NH Ar'

mit Stoffen der Formel R(NH₂J_n umsetzt₉ wobei n, Ar, Ar' und R die angegebenen Bedeutungen haben.

BADISCHB ANILIN- & SODA-FABRIK AG

909829/1A25