DE1544355A1 - Verfahren zur Herstellung von in Wasser unloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Wasser unloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE1544355A1 DE19661544355 DE1544355A DE1544355A1 DE 1544355 A1 DE1544355 A1 DE 1544355A1 DE 19661544355 DE19661544355 DE 19661544355 DE 1544355 A DE1544355 A DE 1544355A DE 1544355 A1 DE1544355 A1 DE 1544355A1
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Description

ρ« «555.7 22. Okt. 1968
Polio 4006
Soh/zb
Allled Chemical Corporation, New York, N.Y., USA Verfahren zur Herstellung von in Waaaer unlöslichen Monoazofarb-
stoffen
Die Erfindung betrifft neue, zur Bildung von Metallkonplexen geeignete Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Metall enthaltenden Polyolefinen.
Es 1st bekannt, daß Polyolefinfasern infolge ihrer chemischen Trägheit sowie infolge des Fehlens von reaktionsfähigen Stellen schlechte Färbeeigenschaften besitzen. Es wurden bereits zahlreiche Verfahren zur Beseitigung dlesas Nachteils mit wechselndem Erfolg vorgeschlagen, wobei sich jedoch keines dieser Verfahrer, als völlig befriedigend 3i*#lesen hat.
Durch die vorliegende Erfindung wird sin in Wasser unlöslicher Monoazofarbstoff der Formel
A-N-N-C
zur Verfügung gestellt, wobei in dieser Formel A ainen Pyridlni-oxydrest darstellt und C einen Rest eines 2,4-Dihydroxyehiiioliiis oder eine Verbindung, die den Rest -CH2-CO- enthält und eine Keto-Enol-Tautoraerie einzugehen vermag, bedeutet. Die Farbstoffe können durch Kuppeln oines diazotierten 2-Amino-pyri-
00 9808/06 40 Neue Unterlaoen
£AD
din-1-oxyds rait 2,4-Dihydroxyehinolin oder einer Verbindung, welche den Rest -CH2-CO- enthält und eine Kefco-Enol-Tautoraerie einzugehen vermag, hergestellt werden.
Die vorstehend angegebenen Verbindungen eignen sich zum Färben normalerweise fester Polyaerer von α-Olefinen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, welche ein Netall enthalten, das einen Werner-Komplex zu bilden vermag. Das Verfahren besteht darin, dal das Polymere mit einer wäßrigen Piepersion der Verbindung kontaktiert wird. Das Verfahren ist insbesondere dann geeignet, wenn es auf das Färben von Propylen, das Nickel enthält, angewendet wird.
Meterware aus nickelhaltigeji Polypropylenfasern läßt sich mit den vorstehend beschriebenen Farbstoffen in tiefen, gleichmäßigen Tönungen färben, wobei die Färbungen eine ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit gegenüber den Einflüssen von Lieht, Waschen» Chemischre inigen j,/Crocking (» Abgehen der Ohsrflächennarbe), Ozon, Stickstoffoxyde:a, Sublimation und Chlor besitzen.
Qeeignete Kupplungsverbindung«!! sind beispielsweise Phenole, Naphthole, 1,2-Diketone, Pyrazolone und Chinoline, die frei von waseersolubilisierenden Substituenten sind.
Beispiele für geeignete Keto-enolisierbare Verbindungen sind 1,2-Diketone und Pyrazolone* die kein® waasersolufclliaieren·- den Substituenten aufweisen. Diese Kefco-Enoi-Tautcmerie spielt wahrscheinlich eine wichtige Rolle bei der Metallkompl?xblldung der Farbstoffe, wenn diese auf Metall enthaltende Polyolefine aufgebracht werden. \ ~ ~
Der bevorzugte Pyridin.-1 -oxydrest besitzt die Poi'nsel
0 0 9 8ΊΓ8 /06A0 B*® ORfGINAL
15Λ4355
worin R einen niederen Alkylrest, pine niedere Alkoiij;gi*uppe (d.h. Alkyl oder Alkoxy mit 1-.b-i.sr 6 Kohler/ston/e/: cmen).. Halogen oder Nitro bedeutet und η 0« .1* 2 cöer 3 ist.- ' .
Diese Farbstoffe können nach üblichen Methoden &ur* Herstellung von Monoazofarbstoffe!! hergestellt werden, Beispielsweise wird das 2-Arainopyridln-1-öxyd mit salpetriger Säure oxydiert, worauf die Diazoniumsalzlööurig in einem schwach* alkalischen. Medium mit der Kupplungskomponente gekuppelt wird. Das erhaltene Monoazo-Kupplungaprodukt ist im allgemeinen in der Kupplungainisohung unlöslich und kann auf jede geeignete Weise abgetrennt werden, beispielsweise durch Filtrieren oder Zentrifugieren. Das isolierte Produkt kann gegebenenfalls dadurch gereinigt werden, daß es erneut in leicht angesäuertem Wasser aufgeschlämmt-wird. Die Monoazoverbindungen werden im allgemeinen in Gegenwart von Dispergierungsmitteln in üblicher V.'eiss zur Gewinnung einer zufriedenstellenden Färbstoffmasse, die in Wasser dispergierbar ist, -vermählen.
Folgende 2-Aminopy.ridin-i-oxydr-- sind für die Haj*.bellung der Farbstoffe gemäß dieser Erfindung verviandbars
2-Aminopyridin-t-cxydi 2--Arriino«-3-irÄV.h;'lDyiiidJr-;»oxyd; P-Amino-5-öthoxypyriüin-i -oxycli· 2»A>ni.i.o~Ji~meti'yIpyridin-1-oxyd;; 2-Ara:lno-6~Biethylpyrid..ii-l -oxydi: 2«A-iiirjo-J5io--dim?*ithylpyridin.-1 -Oxyd; 2-AmInO-J, 5-d:LbromopyiTidivi- ί -oxyö j £»Airdr^-4-n-buG;/.1« pyridin-1«cxydi c-Amino-^-n-kutoxypyridin I-oxy dt ::--Amin,o-4-Äthy*l-6.-methyl'pyridin~1 -or<:ydi ii~An:-ino-5-n«iiexv-i »_>-■ nsthylpyridin 1-oxyd lind 2-Amino-*^-nitropyi'idi.n-l~o3tyd»
Geeignete Kupplimgskomponenten zur Herß'.e.Ilung ίολ Farbstoffen gemäfl dieser Eli Irs dung sind:
2,4"?entaixdion: ι -Phenyl-1 ,j5-fcutand ion ι ΐ (^-Chlorphenyl)-1 ,>· butanöiorsi ,3-tiiphenyl-t ,3-pX'opandiün? ι >-£i.S"(2--chlor-4~ m<? thy !phenyl) ~ 1 ,^-propan-dionj! 1, t, * --T^I^luoi1-^,- ':-pentar«div r<;
009808/0640 ■■.'
15U355
1/1,1-Trifluor-4-(2-thienyl)-2,4-butandion; 1-(2-Furyl)-1,3-butandion; 1,3-Cyclohexa.ndion; 5,5-Dimethyl-l ,jj-cyclohexandion; 4-Benzol-1,3-cyclohexandion; Acetoaoetylaminobenzol, Benzoylacetylaminobenzoi, Acetoacetyl-S-aminaphthalin, 2-Ä*thoxy-1« acetoacetylaminobenzol; 4-Methoxy-t-aoetqacetylaminobenzolj 2-A*thoxy-4-trif luormethyl-1-acetoacetylaminobenzolj 2-Xthoxy-5-inethyl-1 -acetoaoetylaminobenzol; 2-Cyano-1-acetoacetylaminobenzol; 2-Brom-6-methyl-1-acetoacetylaminobenzol; Acetoacetylaminobenzol; 2«4»Dimethyl-1.<-acetoacetylaminobenzpl; 2-Äthoxy-4-brom-5-niethyl-1 «acetoacetylaminobenzol; 2-Äthoxy-4-ohlor«6-methyl-1-acetoacetylaminobenzol; 2-Methoxy-4-trifluormethyl-1-acetoacetylaminobenzol; 2,4-Dihydroxychinolin; 2,4-Dihydroxy-6-Bethylchinolin; 2,4-Dihydroxy-8-chlorohinolin; 2,4-Dihydroxy-6-methoxychinolinj 6-I3rom-2,4-dihydroxychinolin; 7-Chlor-2,4-dihydroxy-5-methylchinolin; J-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on; 1-(m-Chlorphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-on; . 1-(5-Brom-3-pyridyl)-5-methyl-2-pyrazolin-5-on; 1-(2-Benzothiazolyl)-^-methyl-S-pyrazolin-S-on; 1-(p-Äthoxyphenyl)-5-raethyl-2-pyrazolin-5-on; 1-(p-Toluyl)-3-mQthyl«2-pyrazolin-5-onj 1-(ra-Nitrophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-on; 3-Methyl-1-(2,4,6-triohlorphenyl)-2-PyFaZOlIn-S-OIi und BarbitureKure.
Zu den wasserunlöslichen, zur Metallkomplexbildung befähigten Monoazofarbetorfen, die von diazotierten 2-Arainopyridin-i-oxyden abgeleitet sind und gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, gehören: 2-(2,4-Dihydroxy-i«phenylazo)-pyridin-1-oxydi 2-(5-Banzoyl-2,4-dihydroxy-J-phenylazo)-pyridin-1-oxydi Hydroxy-ί-n&phthylazo)-pyridin»1-oxyd.
Die erfindungigemäß verwendeten Farbstoffe sind im wesentlichen in Wasser unlöslich und werden folglich in der Weise aufgebracht, wie dies für Disperefarbstoffe üblich ist. Eine Dispersion de« metallfreien Farbstoffs wird in feinverteilten Zustand dem wäßrigen Färbebad, das auf einem pH von 3 bis 5 gehalten wird, zu-
009808/0640
BAD ORIGINAL
gesetzt. Dieses Bad enthält das Polyolefinmäterial, Dispergierungsralttel sowie andere Färbehilfsmittel. Variablen« wie beispielsweise die Temperatur, die Färbezeit sowie die Konzentration des Farbstoffs, werden derart gesteuert, daß die gewUnaohte Farbtönung erzielt wird. Wenn auch Temperaturen von 50*C bis zu dem Siedepunkt des Bades eingehalten werden körmen, so liegt dennoch der bevorzugte Bereich bei 8(> bis 95 *C. Die Verweilzeit ist nicht kritisch. 1 1/2 bis 2 Stunden sind im allgemeinen ausreichend. Die Farbstoffkonzentration schwankt erheblich von der gewünschten Farbtönung. Helle Tönungen werden mit nur 0,001 des Farbstoffs, bezogen auf das Gewloht des Materials, erzielt, während dunkle Tönungen durch Verwendung von ungefähr 0,1 bis 0*3 % des reinen Farbstoffs erhalten werden können.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffs besitzen- in Überraschender Weise ein verbesserte.* Färbeverhalten, ur.d zwar im Vergleloh mit bisher bekannten Farbstoffen sinauhliößllch solcher Farbstoffe, welche an die zu färbende Faser durch Chelatbildung gebunden sind. Ohne sieh an irgendeixie Theorie hinsichtlich der Wirkungswelse binden zu wollen, kann man annehmen, daß die Erklärung für diese Tatsache in der hohen Temperatur liegt, bei welcher die erfindungsgemäfi eingesetzten Farbstoffe Chelate bilden. Eine Chelatbiläung bei tiefer Temperatur (beispielsweise bis zu 6o°C) hat oft ein schlechtes Eindringen Sowie eine schiechte ObarflUchenfärbung zur Folge. Die erfindüngsgsmäB verwendeten Azopyridin-i-oxyd-Farbstoffe scheinen dagegen ./erst bei einer Temperatur von etwa 9O0C Chelate zu bilden. Diese v«rEÖgerte Chelatbilduitg ermöglicht einen kontinülörlloheh Aufbau der Tönung ohns Metallkomplexbildung bis, und zwar bei ungefähr SK)"C« die Chelatbildung und der Farbaufbfcu zusammen wsitargehen. Dies hat ein gutea Eindringen und eine hohe GleichmEBlgkeit zur Folge.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
0098087Q640
BAD ORIGINAL
15U355
Beispiel 1
Zu einer auf O0C gekühlten Lösung von 11,0 g (0,1 Mol) 2-pyridin-1-oxyd in 25 ml Salzsäure von 20° Be und 600 ml Waeser wurden unter Rühren innerhalb etwa 15 Minuten 50 ml einer 2 molaren wäßrigen Natriumnitrifclösung »hinzugegeben. Da« Rühren wurde eine Stunde lang weiter fortgesetzt, wonach eine klare, rötlich-gelbe Lösung erhalten wurde. Die Diazoniumsalzlösung wurde danach während 40 Minuten zu einer Lösung von 17,6 g (0,102 Mol) 3~Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on und 40 g Natriumcarbonat in 1 1 Wasser hinzugegeben, wobei die Temperatur zwischen 5 und 10"C gehalten wurde. Der gebildete Pestkörper wurde filtriert und durch Auswaschen von der Kupplungskomponente befreit. Zur weiteren Reinigung wurde es in Wasser aufgeschlämmt, gegenüber Delta-Papier angesäuert und erneut filtriert und mit Wasser gewaschen. Man erhielt ein. 2-[{3-Methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-azo]-pyridin-1-oxyd als gelben Pestkörper vom P m 195 - .1970C und dar folgenden Formel;
Beispiel 2
Meterware von nickelhaltl^er Polypropylenfassr wurde ausge-; schwämmt, indem man sie 10 Minuten lang bei 90 UC tr it einer 0,2 #-igen Triton X-1Oö-Lisung und einer 0,2 #-igen Lösung aus wasserfrei em Natriumcarbonat behand-3lt-3. Danach wurde sie
009808/0640
BAD ORIGINAL
15U355
5 Minuten lang In einem Bad von 35 *C, das 1 # Triton X-100 . (bezogen auf das Fasergewicht) und 1,0 - 1,5 % Ameisensäure (zur Herstellung eines pH-Wertes von 3-4) enthielt, gehalten. Eine, bezogen auf das Faeergewioht, 1^-ige Dispersion des in Beispiel ι beschriebenen Farbstoffes in warmem Wasser wurde zu den Färbebad hinzugegeben. Nach 5 Minuten wurde die Temperatur während 50 Minuten auf 95'C erhöht und der Färbeprozess bei dieser Temperatur weitere 45 Minuten fortgeführt. Die gefärbte Ware wurde aus dem Färbebad, entfernt, gespült und 10 Minuten lang In einer 0,5Ji-igen Seifenlösung bei 90"C gewaschen und erneut Bit Wasser gespült und getrocknet. Die erhaltene gefärbte Meterware war in einer tief gelben Tönung gefärbt« die eine ausgezeichnete Licht- und Wasoheohtheit sowie Widerstandsfähigkeit gegen Chemischreinigen und Crocking besafi.
Beispiel 3
Zu einer kalten, gerührten Lösung von 21,1 g (0,102 Mol) Aoetoaoetat-o-anisldin, 30,0 g (0,282 Mol) Natriumcarbonat, 10 el (0,192 Mol) Natriumhydroxydlusung von 50* Be in 500 Kl Wasser wurde während 3 1/2 Stunden eine o-5 9C kalte, 0,1 Hol 2~Fyrldln-1~oxyd"diazoniui]chlorld enthaltende und, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellte Lösung hinzugefügt. Die Temperatur wurde bis 25*C ansteigen gelassen und das Qesdsoh 16 Stunden lang gerührt. Nach Filtrieren und Waschen Mit £ 1 io£-lger Natrluraohloridlösung, die 0,5 % Natriumhydroxid enthielt/ wurde der erhaltene Kuchen 2 Stunden lang ■It ejtoe· Liter Wasser bei 6o*C aufgeschlääwt und danach mit 100Ji-ige* Salzsäure angesäuert* Es wurde weitere 8 Stunden lang bei 60*C gerührt und das Produkt danach abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Dabei wird ein gelber Feststoff mit einem flnht 1 tnnnlrt von 216 bis 217*C erhalten. Diese Verbindung besitzt die Formelt
009808/06 AO BADORfQINAt
15U355
OCHj
d.h. es handelt sich um 2a-o-Methoxyphenyl-carbamoyl-acetonylazopyridin-1-oxyd.
Beim Aufbringen auf ein metallhaltiges Polypropylen« wie in Beispiel 2 beschrieben, zeigte der Farbstoff ein ausgezeichnetes Eindringungevermögen und gab tief orangene Farbtönungen von ausgezeichneter OleiohsülBigkelt. Die Färbungen zeigten hervorragende Wasohechtheit und Widerstandsfähigkeit gegen Chemisch· reinigen sowie eine mittlere Lichtechtheit (10 Stunden im Fadeometer).
Beispiel 4
Eine kalte Lösung (ü - 5*C), die 0,1 Mol des in Beispiel 1 beschriebenen Diazoniumsalze* enthält, wird unter Rühren einer kalten Lösung zugesetzt, die 19,32 g (0,102 Mol) 2,4-Dihydroxychinolin, 30,0 g (0,282 Mol) Natriumcarbonat, 10 ml (0,192 Mol) einer Natrlumhydroxydlttsung (50* Be) und 500 ml Wasser enthält. Die Zugabe erfolgt während einer Zeitspanne von 2,5 Stunden. Die Mischung wird bei Zimmertemparatur gerührt. Das Produkt wird isoliert, gewaschen und nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise behandelt. Dabei wird ein orange-gefärbter Feststoff (F. 255 - 266'C) erhalten, welcher die Forael
OH
009808/0640 BAD ORIGINAL
•λ *a w ι ι *t
15U355
besitzt, d.h. es handelt eich um 2-(2p4-Dihydroxy-3-chinolylazo)-pyridin-1-oxyd.
Beim Aufbringen auf ein Metall-anthalfcendes Polypropylen nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise zeigt der Farbstoff ein ausgezeichnetes Eindringvermügen und erzeugt dunkelorange Tönungen mit ausgezeichneter GleichmfcUälgkeib, Die Färbungen besitzen eine hervorragende Echtheit gegenüber Waschen und Chemischreinigen sowie eine mäßige Lichtechtheit (10 Stunden).
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Monoazoverbindungen zusammengestellt. Ferner gibt die Tabellen die Farben, die mit den nicht-chelatieierten Verbindungen auf metallhaltigem Polypropylen erzielt wurden, wieder. Die Farbstoffe wurden gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 und die Färbungen auf dem metallhaltigen Polypropylen gemäß dem in Beispiel 2 geschilderten Verfahren hergestellt.
BAD ORIGINAL 009808/0640 ~~
Zur Herstellung der Diazokomponente verwendetes Afflin
Kupplungskomponente Produkt
F(0C) Farbe
2-Aminopyridin-1-oxyd
2,4-Pentandion
2~Araino~3-niethyl-pyridin-1-oxyd
O2-Amino-4-rae thy 1-pyridin- <c 1 -oxyd
cyclohexandion
3-Methyl-J-phenyl-2-pyrazolin-5-on
ol-oxyd
2-Amino- 4,6-diinethylpyridin-»-oxyd
2-Aminopyridin-1-oxyd
ß-Naphthol p-Kreeol 2-(2,4-Dioxo-3- 149 pentylazo)-pyridin-\-oxyd
2-[(i,3-Dioxo~5.5- 176-9 dimethyl-2-eyclohexyl)azo]-pyridin-1-oxyd
gelb
i?4-5 rötliches 1-phenyl-2-pyrazolin-(Zers.) Gelb 4-yl)azo]-j5-methylpyridin-1-oxyd
2-['(3-Methyl-5-oxo-1- 22J-5 " phenyl-2-pyraüolln-4~ (Zers.) yi)azo]-4-methyl-pyridin-1-oxyd
2-[(3-Methyl-5^oxo- 20? leicht rött-phenyl-2-pyrazolin-(Zers.) liches QeIb 4-yl)azo]-6~jnethylpyridin-1-oxyd
2-[(3-Methyl-5-oxo- 220-2 dunkles röti-phenyl-2-pyrazolin-(Zers.) liches GeIb 4-yl)-azo]-4,6-dimethylpyridin-1-oxyd
2-(2-Hydroxy-i-naphthylazo)-pyridin-1-oxyd Zers. violett
2-(2-Hydroxy-4-eethylphenyl-azo)-pyridln" Zersi grau 1-oxyd
Nachstehend werden Vereuchsergebnlsee angegeben« welche deutlich die technische Wirkung der vorliegenden Erfindung zeigen. Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise werden Nickel enthaltende Polypropylenfasern unter Verwendung der Farbstoffe der Beispiele 3 und 4 sowie der unmittelbar vorstehend angegebenen Farbstoffe gefärbt. Dabei werden folgende Ergebnisse erhaltent
FUr die Diaxo- Kuppler Tönung · StHr- Lieht
+ 		Echtheit ehem.
Reing.
koaponent« ver
wendetes Aein 		Acetoacet- gelb
o-anisidln 		ke+· 3 Waschen E
2-Aainopyri-
din-1-oxyd 		2,4-Dihy- orange
droxychino-
lin 		F 3 E E
2-Aninopyri-
din-1-oxyd 		2,4-Pentan- gelb
dion 		F - E -
2-Aslnopyri-
din-ι-oxyd 		5,5-Dinie- "
thyI-1,3-
cyclohexan-
dion 		P-P 4 - P .
2-Aainopyri-
din-i-oxyd 		3-Methyl-i- "
phenyl-5-py-
razolin-5-on 		F-G E G
2~Aalno-3-ne-
thyl-pyridin-
1-oxyd 		3-Methyl-i- n
phenyl-5-py-
razolin-5-on 		G-G 4-5 E E
2-ABino-4-ee-
thyl-pyridin-
1-oxyd 		3-Methyl-t- "
phenyl-5-py-
razolin-5-on 		F-G 4 E G
2-Aaino-4,6-
disttthyl-pfri-
din-1-oxyd 		G-P E
1 m austeieichnet Q « gut F - »Mflie P * schlecht
•fci· Farbetirkewerte b«xieh«n sich auf «ine relativ« Beurteilung unter Verwendung des reinen Farbstoffes.
+Dle Werte für die Lichtechtheit entsprechen der AATCC-Be-' wartung.
009808/0640
BAD ORIGINAL
Aus den vorstehcauen Werten ist zu ersehen, daß die erfindungsgeinttßen Farbstoffe gefärbte Produkte liefern, die im allgemeinen eine /.umladest befriedigende Lichteehthoit sowie eine Beständigkeit £-,egen Chemisohreinigen und Waschen besitzen. In den meisten Fällen zeigen die Werte, daß die Eigenschaften als ausgezeichnet 7.u bezeichnen sind. Es .ist daher klar, daß der technische Fortschritt der erfindungsgemäßen Farbstoffe außer-Frage steht.
BAD ORfGiNAL 0 09808/0640

Claims (3)

Patentansprüche
1.; In Wasser unlöslicher Monoazofarbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er die Formel
A-N-N-C
besitzt, worin A für einen Pyridin-1-oxydrest steht und C einen Rest eines 2,4-Dihydroxychinolins oder einer Verbindung, welche den Rest -CH2-CO- enthält und eine Keto-EnoL-Tautomerie einzugehen vermag, bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel
A-N-N-C
worin A ein Pyridin-1-oxydrest und C ein 2,4-Dihydroxychlnolinrest oder ein Rest einer die -CHo-CO-Gruppe enthaltenden Verbindung ist, durch Kuppeln eines diazotierten Aminopyrldin-1-oxydes mit einem 2,4-Dihydroxychinolin oder mit einer den -CH2-CO-ReSt enthaltenden Verbindung hergestellt wird.
3. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben von normalerweise festen Polymeren von a-01efinen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die ein Metall enthalten, das einen Werner-Komplex zu bilden vermag, wobei das Polymere mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoff*, der wenigstens eine Gruppe enthält, die ein Metallchelat mit dem Metall zu bilden vermag, kontaktiert wird.
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DE19661544355 1965-04-07 1966-04-05 Verfahren zur Herstellung von in Wasser unloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1544355A1 (de)

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