DE1543637B2

DE1543637B2 - Verfahren zur Herstellung farbloser kristalliner Diphenylsulfone

Info

Publication number: DE1543637B2
Application number: DE1543637A
Authority: DE
Inventors: Daniel Wayne Fox; Popkin Pittsfield Shenian
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 1965-03-01
Filing date: 1966-02-25
Publication date: 1974-09-26
Also published as: DE1543637C3; DE1543637A1; US3383421A

Description

in der R und R' Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, durch Sulfonierung von 2,6-Dialkylphenolen bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonierung mit 0,7 bis 0,9 Mol Schwefelsäure je 2 Mol des 2,6-Dialkylphenols bei einer Temperatur von 155 bis 170⁰C unter kontinuierlicher Entfernung des Reaktionswassers mit Hilfe einer mit Wasser im Reaktionstemperaturbereich azeotrop siedenden organischen Flüssigkeit durchführt, anschließend das gebildete Diphenylsulfon aus dem Reaktionsgemisch abtrennt, in Natronlauge oder Ammoniakwasser löst, die erhaltene wäßrig-alkalische Lösung bis zu einem pH-Wert von 4 bis 6 neutralisiert und das in Form farbloser Kristalle anfallende Diphenylsulfon gewinnt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Flüssigkeit Heptan verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man der alkalischen Lösung des Diphenylsulfons vor der Neutralisation ein organisches Lösungsmittel, vorzugsweise einen Alkohol, zusetzt.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung farbloser kristalliner Diphenylsulfone der allgemeinen Formel

R'

in der R und R' Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, durch Sulfonierung von 2,6-Dialkylphenolen bei erhöhter Temperatur.

Die Herstellung von Diarylsulfonen durch Umsetzung von Phenolen mit Schwefelsäure ist bekannt. Bisher waren die so erhaltenen Diarylsulfone jedoch rosafarbene, rostfarbene oder braune Kristalle, ein Zeichen, daß sie Verunreinigungen in Form verschiedener Farbkörper enthielten.

Diarylsulfone wurden bisher als Weichmacher, Netzmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel, Hilfsstoffe für die Einmachtechnik, Farbstoffe usw. verwendet. Für alle diese Anwendungen sind die in den Diarylsulfonen enthaltenen Verunreinigungen nicht nachteilig. Neuerdings werden jedoch gewisse Diarylsulfone als Monomere für die Herstellung der verschiedensten hochmolekularen Polymeren und Copolymeren verwendet. Bei dieser Verwendung sind die Verunreinigungen, die bei der Sulfonbildung auftreten, überaus unerwünscht, da sie zu Schwierigkeiten bei der Bildung von hochmolekularen Polymeren als Folge eines Kettenabbruchs, einer unkontrollierten Verzweigung und/oder Vernetzung führen und ferner die Produkte für verschiedene Abbauprozesse anfällig machen. Darüber hinaus verleihen die Farbkörper, die gleichzeitig als Nebenprodukt bei der Sulfonbildung anwesend sind, dem Polymeren eine unerwünschte rosa Farbe, Rostfarbe oder braune Farbe.

Im Journal für praktische Chemie, N. F. Bd. 137, S. 216 bis 219 (1933), wird die Sulfonierung von 2,5-Dialkylphenolen, wie 2,5-Dimethylphenol, beschrieben. Dieses Phenol wird mit konzentrierter Schwefelsäure im Mengenverhältnis 10:4 durch 1- bis 2stündiges Erhitzen bei 150 bis 160⁰C zur Umsetzung gebracht. Das Reaktionswasser entweicht. Es fällt eine braune, sirupartige Masse an, die gegen Ende des Prozesses zum Teil kristallin erstarrt. Der überwiegende Teil des angestrebten Produktes scheidet sich jedoch erst durch Eingießen der Reaktionsmischung in Wasser in Form brauner Flocken ab, die abgetrennt werden und nach dem Waschen mit Äther in 30- bis 60%iger Ausbeute eine weiße Masse liefern. Das in der beschriebenen Weise erhaltene Produkt zeigt jedoch eine beträchtliche Unreinheit, die sich allerdings nicht farblich äußert. Eine Fällung des Produktes aus alkoholischer Lösung mit heißem Wasser führt zu einem reineren Produkt mit einem Schmelzpunkt von 278 bis 280⁰C, während die Umkristallisation aus Methanol oder Äthanol ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 254 bis 255° C liefert.

Die britische Patentschrift 820 659 beschreibt die Herstellung von Sulfonsäuren oder Sulfonen durch Behandlung flüssiger oder niedrigschmelzender Phenole mit flüssigem Schwefeltrioxid in näherungsweise stöchiometrischen Anteilen. Im Falle der Sulfonierung des Phenols wird die Reaktion anfänglich bei einer Temperatur von 70 bis 90° C geführt. Sie wird so lange aufrechterhalten, bis das gesamte Schwefeltrioxid dem Reaktionsgefäß zugegeben ist. So wird,nach Beispiel 8 flüssiges Schwefeltrioxid tropfenweise unter Rühren bei 8O⁰C innerhalb einer Zeitspanne von 30 Minuten geschmolzenem 2,6-Xylenol zugegeben. Nach Abschluß der Zugabe wird die Temperatur auf 175°C erhöht und 4 Stunden beibehalten. In periodischen Abständen läßt man das während der Sulfonierungsreaktion gebildete Wasser aus dem sonst abgeschlossenen System entweichen. Nach Abschluß der Reaktion wird die Reaktionsmischung unter Rühren mit kaltem Wasser versetzt. Das ausfallende Sulfon wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Es wird als rostfarbiger Feststoff bezeichnet. Diese Angabe bestätigt, daß das erhaltene Sulfon zahlreiche verunreinigende farbige Komponenten enthält.

Die deutsche Auslegeschrift 1 179 948 beschreibt die Herstellung von 4,4'-Dihydrox'ydiphenylsulfonen aus Phenol, die drei Verfahrensstufen einschließt, einen ersten Schritt bei etwa 110 bis 135⁰C, einen zweiten Schritt bei 140⁰C und einen dritten Schritt bis zu 160⁰C. Während der ersten zwei Verfahrensschritte wird kein Reaktionswasser entfernt. Erst in dem abschließenden Verfahrensschritt wird das Reaktionswasser durch zugegebenes s-Tetrachloräthan aus dem Reaktionsgemisch ausgetragen. Dem s-Tetrachloräthan kommt im wesentlichen die Bedeutung zu,

die Abtrennung des gewünschten 4,4'-Isomeren von dem gleichfalls gebildeten 2,4'-Isomeren zu erleichtern.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung reiner farbloser Bis-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-sulfone zu entwickeln.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung farbloser kristalliner Diphenylsulfone der allgemeinen Formel

in der R und R' Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen '· bedeuten, durch Sulfonierung von 2,6-Dialkylphenolen bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Sulfonierung mit 0,7 bis 0,9 Mol Schwefelsäure je 2 Mol des 2,6-Dialkylphenols bei einer Temperatur von 155 bis 170⁰C unter kontinuierlicher Entfernung des Reaktionswassers mit Hilfe einer mit Wasser im Reaktionstemperaturbereich azeotrop siedenden organischen Flüssigkeit durchführt, anschließend das gebildete Diphenylsulfon aus dem Reaktionsgemisch abtrennt, in Natronlauge oder Ammoniakwasser löst, die erhaltene wäßrig-alkalische Lösung bis zu einem pH-Wert von 4 bis 6 neutralisiert und das in Form farbloser Kristalle anfallende Diphenylsulfon gewinnt.

Gemäß folgender Reaktionsgleichung werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Ausgangskomponenten zur Umsetzung gebracht:

OH+ H₂SO₄

R'

•HO

R'

Hierin haben R und R' die vorstehend genannte Bedeutung. Sie müssen jedoch nicht identisch sein. Das hervorstechende Merkmal der Erfindung besteht darin, daß die Reaktion zur Unterdrückung der Farbkörperbildung bei einer Temperatur zwischen 155 und 170⁰C durchgeführt werden muß. Es wurde gefunden, daß bei Temperaturen unter 155⁰C die Sulfonierung des Phenols stattfindet, jedoch die Bildung des Sulfons zu langsam ist, um von Bedeutung zu sein. Bei Temperaturen über 170⁰C verläuft die Sulfonbildung schnell, aber das gebildete Sulfon enthält sehr große Mengen an Farbkörpern und Verunreinigungen. ;

Es wurde festgestellt, daß außer der genauen Einhaltung der vorstehend angegebenen Temperatur die Durchführung der Reaktion in Gegenwart eines Schleppmittels, wie Heptan, erforderlich ist, um nicht verfärbte Sulfone zu erhalten. Das Schleppmittel ermöglicht die Entfernung des durch die Reaktion

gebildeten Wassers während der Bildung des Sulfons. Es wurde gefunden, daß die ständige Entfernung des Wassers eine große Rolle bei der Bildung eines reinen Sulfons spielt. Von besonderer Bedeutung für die Reinheit des angestrebten Verfahrensproduktes ist folgende Maßnahme. Das gebildete Sulfon wird in Natriumhydroxyd oder Ammoniakwasser gelöst, worauf das Produkt durch Neutralisation mit einer Säure ausgefällt wird. Durch Einstellung des pH-Wertes wird das Sulfon aus der Lösung ausgefällt, während der größere Teil der Verunreinigungen gelöst bleibt. Durch Verwendung von Alkohol in Verbindung mit dem Wasser wird bei dieser Reinigungsmethode der Reinigungsprozeß gefördert.

Nachstehend wird das Verfahren gemäß der Erfindung näher beschrieben. Ein Phenol der allgemeinen. Formel .

OH

worin R und R' die vorstehende Bedeutung haben, wird in ein Reaktionsgefäß gefüllt, das mit einem Rührer und Rückflußkühler versehen ist. Eine organische Flüssigkeit, die mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, wird dem Phenol im Reaktionsgefäß zugesetzt. Hierzu muß ein Schleppmittel verwendet werden, das mit der Schwefelsäure und/oder dem Phenol unter den Reaktionsbedingungen nicht reagiert. Außerdem müssen Schleppmittel verwendet werden, deren Siedepunkt die Aufrechterhaltung der Temperatur im entscheidend wichtigen Bereich von 155 bis 170⁰C ermöglicht. Im allgemeinen sind Aliphaten und chlorierte Aliphaten geeignet. Typische Beispiele hierfür sind Hexan, n-Octan, Isooctan, Chlorhexan, Chloroctan. Bevorzugt als Schleppmittel für die Zwecke der Erfindung wird Heptan. Es wurde gefunden, daß etwa 0,2 Mol Schleppmittel pro Mol

• Phenol zweckmäßig sind.. Die Menge des Schleppmittels kann jedoch zwischen 0,1 und 2 Mol Phenol variieren. Die Einstellung der Menge des Schleppmittels auf einen Wert in diesem Bereich erwies sich als zweckmäßige Methode zur Regulierung der Temperatur des Reaktionsgemisches.

Das Gemisch im Reaktionsgefäß wird dann auf eine Temperatur zwischen 50 und 60° C erhitzt, worauf Schwefelsäure langsam zugesetzt wird. Theoretisch werden 2 Mol pro Mol Schwefelsäure gebraucht, aber in der Praxis erwies es sich zur weitestgehenden Ausschaltung einer Nebenprodukt bildung als zweckmäßig, Phenol im Überschuß zuzusetzen. Daher werden je 2MoI des eingesetzten Phenols 0,7 bis 0,9 Mol Schwefelsäure zugesetzt. Der Phenolüberschuß hat den Zweck, die Bildung von trifunktionellen Sulfonen möglichst gering zu halten. Nach der Zugabe der Schwefelsäure wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur erhitzt, die einen leichten Rückfluß zuläßt. Die Temperatur, die sich als notwendig erwies, die Reaktion so durchzuführen, daß die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten ausgeschlossen ist, liegt zwischen 155 und 17O⁰C.

Das Reaktionsgemisch aus Schwefelsäure, Phenol und Schleppmittel, z. B. Heptan, wird für eine Dauer von 1,5 bis 3 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 155 bis 17O⁰C gehalten. Während dieser Zeit wird das gesamte gebildete Reaktionswasser konti-

nuierlich entfernt. Bei Beendigung der Reaktion hat sich das Sulfon an den Seiten des Reaktionsgefäßes angesetzt. Zur Entfernung dieses angesetzten Sulfons vom Reaktiorisgefäß muß das Reaktionsgemisch gekühlt und eine Suspension gebildet werden, indem eine organische Flüssigkeit zugesetzt wird, die das Sulfon nicht löst; jedoch nicht umgesetztes Phenol und Verunreinigungen löst und mit restlichem Phenol öder Spüren von Schwefelsäure und Pheriqlschwefelsäüreh nicht reagiert. Als organische Flüssigkeiten eignen sich Alkohole; wie Methanol, Äthanol, Propariöl usw. Um sicherzustellen, daß nur eine minimale Neberipröduktmerige im kristallinen[Produkt eingeschlossen ist, wird das Reaktiorisgefäß erneut unter Rückfluß erhitzt, um die Nebenprodukte zu lösen. Anschließend wird das Sulfon durch Filtration abgetrennt und der Filterkuchen mit angesäuerter Alkohoiiösung gewaschen.

Das auf diese Weise gebildete Produkt hat eine höhere Reinheit als die bisher durch Uriisetzung von Schwefelsäure mit Phenolen hergestellten Sulfone. Um jedoch ein hochwertiges Polymerisat aus dieseiri Sulfon zu bilden, ist es notwendig, eine weitere Reinigungsstufe einzuschalten. Durch Anwendung der Reinigungsstufe gemäß der Erfindung kann ein schneeweißes Sulfon hergestellt werden, das sich zur Pölymerbildung eignet. Diese Reinigungsstufe besteht darin, daß man das gebildete Sulfon entweder in Natriumhydroxydlösung oder Ammoniakwasser löst und mit Säure auf einen ganz bestimmten pH-Wert neutralisiert. Es hat sich gezeigt, daß durch Titration der Lösung zur Erzielung eines pH-Wertes zwischen 4 und 6 das Sulfon in Form von schrieeweißen Kristallen ausgefällt wird ürid die Verunreinigungen gelöst bleiben. Durch Zusatz eines Alkohols zur Lösurig des Sulfons vor der Zugäbe der Säure wird ein noch reineres Produkt erhalten, da der Alkohol die Verunreinigungen iri Lösung halt.

Das Produkt; das nach derii vorstehend beschriebenen Verfahren erhalten .wird; ist eiri schriee weißes kristallines Material. Das bevorzugt hergestellte SuI-fori, nämlich Bis-(3,5-dimethyl-4-hydröxyphenyi)-sülföri hat einen Schirielzpürikt, der zwischen 294 und 297°Cliegt.

Die Erfindung soll im folgenden äri Harid vdri Vergleichsversucheri urid Beispielen näher erläutert werden.

Vergleichs versuche

Die nachfolgend beschriebenen Vergleichsversüche sollen zeigen, wie eritscheiderid wichtig die Einhaltung der Reaktionstemperatür von 155 bis 17O⁰C für die Herstellung von Dipheriylsülforieh nach dem e'rfiridüngsgeriiäßeri Verfahren ist:

Eine Lösung aus 3 Möl Xyleriol, ί Mol Schwefelsäure und etwa 0,2 Mol Heptan würde hefgestellt. Stickstoff würde über die Lösung geleitet, die auf eine Temperatur von etwa 145⁰C erhitzt würde. Die Lösung wurde etwa 7 Stürideri bei dieser Temperatur gehalten. Nach Ablauf dieser Zeit würde die Lösürig gekühlt ürid der gebildete Feststoff eritferrit. Dieser Feststoff würde mit Isop'röpylalköhol gewäscheft, getrocknet und gewogen. Das Produkt bestand aus 43 g weißeiri kristallinem Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon. Diese Ausbeute von 43 g machte nur 14% des Reaktionsgemisches aus. Aus diesem Beispiel ist deutlich ersichtlich, daß bei Temperaturen unter 155° C eiri reines Produkt erhalten wird, daß aber die . Reaktionsgeschwindigkeit so gering ist, daß das Verfahren uninteressant ist. *.■■■■. Die gleiche Lösung wurde erneut erhitzt, jedoch auf eine Temperatur zwischen 155 und 160⁰C. Mari ließ die Reaktion 1,5 Stünden stattfinden. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsgefäß wieder gekühlt, worauf die Feststoffe abfiltriert würden. Der Filterkuchen würde mit Isopropylälkohöl gewaschen ürid getrocknet. Das Produkt war ein sehr weißes kristallines

ιό Material ürid wog 37,4 g. Es ist somit ersichtlich, daß gute Ausbeuten äri Produkt Von hoher Reinheit in kürzerer Zeit erhältlich sind, wenn die Reaktion innerhalb des' entscheidend wichtigen Temperaturbereichs gernäß der Erfindurig durchgeführt wird.

Das Reäktiönsgemisch würde erneut erhitzt und bei einer Teriiperätür im' Bereich von 180 bis 185° C gehalten. Die Reaktion würde weitere 2 Stünden vor der Abkühlung durchgeführt. Nach Ablauf der Zeit von 2 Stünden wurde das Sulfori entfernt, mit Isbpropyialkohol gewaschen und getrocknet. Das Produkt hatte eine verhältnismäßig. dunkelrote Farbe und wog 102 g: Durch rnehrmalige Umkristallisation aus Aceton konnte die Farbe nicht vollständig entfernt werden. Die Rotfäfbüng ist ein Anzeichen dafür, daß durch die hohe Reaktionstemperatur Oxydation verursacht wird, wodurch unerwünschte Farbstoffe gebildet werden.

Der folgende Versuch veranschaulicht, wie entscheidend wichtig es ist, die Reaktiönsteinperatur unter 170⁰C zu halteri. Eiri Gemisch würde aus 693 g 2,6-Dimethylphenol und 154 g H₂SO₄ hergestellt. Dieses Gemisch wurde auf eine Temperatur zwischen 175 und 180° C erhitzt. Während der gesamten Reaktion wurde Heptan kontinuierlich zum Reaktiorisgemisch in Mengen gegeben, die notwendig wären, um dasReaktiorisgeriiisch in einer einheitlichen Schicht zuhalten. Die Reaktiönsteinperatur wurde 2,5 Stürideri bei 175 bis 180° C gehalteri. Das Reaktiörisprödükt würde abgetrennt; mit Isöpropylaikohöl gewaschen ürid getrocknet. Das trockene kristalline Produkt war purpurrot: Diese Farbe ließ die Anwesenheit von Verunreinigungen erkennen ürid zeigte ferner, daß

türen zur BÜdürig unerwünschter Farbstoffe führt.
Beispiel 1

Dieses Beispiel beschreibt eine bevorzugte Methode zur Herstellung von Bis-(3,5-dimethyi-4-hydroxyphenylj-sulfori ini Versüchsärilägeriiriäßstäb.

In einen' Reaktor werden 13,825 kg 2,6-Xyleriol ürid 2,271 Heptan gegeben. Der Rührer wird eingeschaltet urid das Reaktiorisgefäß auf 50 bis 55⁰C gebrächt ürid bei dieser Temperatur gehalteri. Anschließend wird Schwefelsäure iarigsärii in einer Menge von

50 riii/Miri. zugesetzt; bis irisgesariit 2475 nil zugegeben sind. Das Reaktiorisgefäß wird darin auf die Rückflüßteiripefätüf, d. Ij. auf. 165 bis 170⁰C gebracht. Diese Teriiperätür wird 2Stürideri aufrechterhalten.* Während dieser Zeit wird das durch die Reaktiöri

6b gebildete Wässer über eirieri Kühler in der Äbzügsleitüng eritferrit. Insgesamt 1400 bis 1500 ml Wasser müssen' währerid der Reaktiöri abgezogen werden. Nach Entfernung des gesamten Reaktiöriswassefs wird das Reaktiörisgemisch auf etwa 45° C gekühlt.

Dann werden etwa 4,71 Isopropylälkohöl dem Reaktionsgemisch zugesetzt, um etwaige vorhandene Verunreinigungen aufzulösen. Um vollständige Auflösung der Verunreinigungen sicherzustellen, wird der Reäk-

tor erneut mit eingeschaltetem Rührer auf 80° C erhitzt und etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Der Reaktor wird dann auf etwa 50° C gekühlt, worauf 4,71 Wasser zugesetzt werden. Der Reaktor wird dann auf Raumtemperatur gekühlt. Anschließend wird das gebildete Sulfon in einem Keramikfilter abgetrennt. Der gebildete Filterkuchen wird mit 191 eines Gemisches aus gleichen Teilen Isopropylalkohol und Wasser und dann mit 381 Wasser gewaschen. Der gewaschene Filterkuchen wird zusammen mit 311 einer 10%igen wäßrigen Natriumhydröxydlösung in eine Trommel gegeben. Die Lösung wird bis zur Auflösung des Sulfons gerührt. Die Lösung wird dann durch ein Keramikfilter gegeben, um etwaige feste Verunreinigungen zu entfernen. Anschließend wird eine 10%ige Salzsäurelösung langsam zur Lösung gegeben, bis der pH-Wert 4 bis 6 beträgt. Hierdurch wird das Sulfon ausgefällt. Das Sulfon wird durch Filtration des Gemisches in einem Keramikfilter abgetrennt. Der Filterkuchen wird mit Wasser alkalifrei gewaschen.

Das weiße kristalline Produkt wird an der Luft bei 100° C gehalten, bis es trocken ist. Es schmilzt unter leichter Zersetzung oder Verfärbung bei 296 bis 297°C. Eine alkalische Lösung des Produkts ist praktisch farblos.

Beispiel 2

Ein 500-ml-Kolbeii wurde mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Kühler versehen, der mit einer Dean Stark-Falle zum^Auffangen von Wasser ausgestattet war. In den Kolben wurden 122 g 2,6-Xylenol und 20 ml Heptan gegeben. Der Kolben wurde dann auf eine Temperatur zwischen 50 und 60° C erhitzt. Innerhalb von 5 Minuten wurden etwa 40 g konzentrierte Schwefelsäure zum Gemisch aus Heptan und Xylenol gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgefäß auf eine Temperatur von 155 bis 17O⁰C erhitzt und unter leichtem Rückfluß bei dieser Temperatur gehalten, bis 13 ml Wasser in der Dean Stark-Falle aufgefangen waren. Dies erfordert etwa 1,5 bis 3 Stunden. Während der Reaktion beginnen Sulfone sich an den Seiten des Reaktionsgefaßes anzusetzen, und bei Beendigung der Reaktion hat sich ein dicker Kuchen aus Sulfon gebildet. Nach der Reaktionszeit wird das Reaktionsgemisch auf etwa 60° C gekühlt, worauf 100 ml Methylalkohol zugesetzt werden. Das Gefäß wird erneut auf etwa 80° C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird der Rückfluß etwa 30 Minuten aufrechterhalten. Während dieses Betriebs unter Rückflußbedingungen wird der Rührer betätigt, so daß der weiße Sulfonkuchen sich in Form von Flocken von der Seite des Reaktionsgefaßes unter Bildung einer Suspension löst. Nach der Rückflußstufe wird das Gemisch erneut auf Raumtemperatur gekühlt und das Reaktionsgemisch durch einen Büchner-Trichter filtriert. Der abgetrennte Filterkuchen wird mit einer Lösung aus 50 ml Methylalkohol und 50 ml Wasser gewaschen. Als Produkt werden etwa 62 g eines weißen, kristallinen Materials erhalten. Das so gebildete Sulfon wird dann in 150 g einer 10%igen Natriumhydröxydlösung gelöst. Zur Lösung werden etwa 300 ml Methylalkohol gegeben. Das Gemisch wird dann gerührt und mit Essigsäure langsam auf einen pH-Wert von 4 bis 6 neutralisiert. Während der Neutralisation wird das Produkt als feines weißes Pulver ausgefällt, das abfiltriert wird. Die so gebildete Fällung wird mit einem 1:1-Gemisch aus 100 ml Methylalkohol und Wasser gewaschen und 24 Stunden in einem Wärmeschrank bei 100° C getrocknet. Als Produkt werden 52 g schneeweißes reines Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon erhalten, das einen Schmelzpunkt von etwa 296⁰C hat. Das in 33,6%iger Ausbeute erhaltene Produkt hat eine Reinheit von praktisch 100%.

509 619/280

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung farbloser kristalliner Diphenylsulfone der allgemeinen Formel

HO

OH

R'