DE1543588A1

DE1543588A1 - Verfahren zur Herstellung von Chromanyl-N-methylcarbaminsaeureestern

Info

Publication number: DE1543588A1
Application number: DE19661543588
Authority: DE
Inventors: Seyberlich Dr Alfred; Hammann Dr Ingeborg; Heiss Dr Rudolf; Behrenz Dr Wolfgang
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1966-05-24
Filing date: 1966-05-24
Publication date: 1969-09-25
Also published as: TR16713A; IL27795A; GB1126140A; AT273580B; NL6707119A; CH479578A; BE698949A; ES340871A1; SE328898B

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG ^1543588

LEVERKUSEN-Beyerwerk Patent-Abteilung

ST/Bn 2 3, Afai

Verfahren zur Herstellung von Chromanyl-N-methylcarbaminsäureeatern

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Methyl-carbaminsäuretster mit insektizider und akarizider Wirkung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-Alkoxy-phenyl-N-methylcarbaminsäureester, z.B. der Isopropoxy-phenyl-N-methylcarbaminsäureester (vgl. DAS 1108202) insektizid.wirksam sind. Diese Verbindungen haben aber den Nachteil, daß sie im alkalischen Medium sehr schnell verseift werden. Sie sind daher als Residual-Belag auf gekalkten Unterlagen nicht einzusetzen, da sie ihre Wirksamkeit schon nach einigen Tagen eingebüßt haben.

Weiterhin ist bekannt geworden, daß man auch andere Carbamate als Insektizide und Akarizide verwenden kann, z.B. das oC-Haphthyl-N-methylcarbamat (vgl. z.B. US-Patentschrift 2 903 4-78). Dieses Carbamat hat in der Praxis bereits eine erhebliche Bedeutung erlangt.

909839/1488

BAD ORIGINAL

Es wurde nun gefunden, daß die neuen Chromanyl-N-methyl carbaminsäureeeter der Formel

0 ti

CH2 (D

in welcher R und R₁ für Wasserstoff oder Methyl stehen,

starke insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen.

Weiterhin wurde gefunden, daß man Chromanyl-N-methylcarbamin säureester der Formel (I) erhält, wenn man

a) 8-Hydroxychromane der Formel

OH ■

! ^R

CH₂ ' CH₂ ^Z

(ID

in welcher R und R₁ die oben angegebene Bedeutung haben,

mit Methylisocyanat umsetzt oder

L. A 10045 909839/1488 "'"

ORIGINAL

b) 8-Hydroxychromane der Formel (II) in einer ersten Stufe mit einem Überschuß an Phosgen in den Chlorameisensäureester überführt und diesen in einer zweiten Stufe mit Methylamin umsetzt oder

c) 8-Hydroxychromane der Formel (II) in einer ersten Stufe mit der äquimolaren Menge Phosgen zu dem entsprechenden Bis-(chromanyl)-carbonat umsetzt und dieses in einer zweiten Stufe mit Methylamin aufspaltet.

Pie erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine überraschend hohe insektizide und akarizide Wirkung auf und sind den vorbekannten chemisch ähnlichen Insektiziden überlegen. Ganz besonders überraschend ist die hohe Alkalibeständigkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Sie sind deshalb besonders geeignet für die Anwendung auf frisch gekalkten Wänden, wie sie z.B. in Stallungen vorliegen.

Nachfolgend wird auf die einzelnen Herstellungsverfahren näher eingegangen.

Die Umsetzung gemäß (a) verläuft entsprechend der Gleichung

CH₃-N=C=O·

le A 1004-5

909839/H88

BAD

Die Reaktion kann in einem inerten Lösungsmittel vorgenommen werden. Hierfür eignen sich z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Benzin und Benzol, aber auch Äther, wie Dioxan. Es ist jedoch auch möglich, die Komponenten in Abwesenheit von Lösungsmitteln direkt umzusetzen. Die Umsetzung wird durch Zugabe eines tertiären Amins, z.B. Triäthylamin, beschleunigt. Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 150°.

Die zweite Stufe der Umsetzung gemäß (b) kann durch folgende Gleichung wiedergegeben werden

0
η

O-C-NHGH .0

CH,

CH

I 2 ,CH₂

+ HCl

In der ersten Stufe wird das 8-Hydroxychroman zweckmäßigerweise in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, mit einem Überschuß an Phosgen in den Chlorameisensäureester übergeführt. Zum Binden der entstehenden Salzsäure tropft man laufend eine Base, zweckmäßigerweise Alkalihydroxyd, zu. Der pH-Wert soll unter 7 bleiben. Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -10 und +10°.

In der zweiten Stufe wird der Chlorameisensäureeeter mit der etwa äquivalenten Menge Methylamin umgesetzt. Man arbeitet

Le A 10045

909839/U88

BAD ORIGINAL

dabei zwtckmäßigerweise in Gegenwart von inerten Lösungemitteln, wie aromatische und aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe und Ither, z.B. Dioxan. Die Reaktionstemperaturen können wiederum in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeines liegen sie zwischen -10 und +10°.

Sie zweit· Stufe der Umsetzung gemäß (c) verläuft entsprechend

der folgenden Reaktionsgleichung.

Il

0-C-NHCH₃

C-O + CH₅NH₂

In der ersten Stufe wird das 8-Hydroxyohroman mit der äquimolaren. Menge Phosgen umgesetzt. Man arbeitet dabei zweckmäßigerweiae in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels. Zur Abbindung der entsprechenden Salzsäure gibt man eine Base hinzu, zweckmäß-igerweise Alkalihydroxyd. Der pH-Wert liegt vorzugsweise bei 8. Die Temperaturen können ebenfalls in einem größeren Bereich variiert werden, vorzugsweise liegen sie zwischen 20 und 60°.

Das in der ersten Stufe entstehende Bis-(8-chromanyl)-carbonat wird mit Methylamin aufgespalten. Dabei arbeitet man zweckmäßigerweise ohne Lösungsmittel. Die günstigen Umsatztemperaturen liegen zwischen etwa -10 und +20°.

909839/U88 bau OfilGiNA*- -6-Le A 10045

Von den drei als Ausgangsstoffe verwendeten Hydroxychromanen sind das 8-Hydroxychroman und das 2,2-Dimethyl-8-hydroxychroman bekannt geworden. Das 2-Methyl-8-hydroxychroaan kann nach an sich bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden.

Das 8-Hydroxychroman erhält man z.B., wenn man in einer ersten Stufe 2-Methoxy-phenol mit ß-Chlorpropionsäure zur 2-Methoxy-phenoxypropionsäure umsetzt, in einer zweiten Stufe dieses Produkt mit Phosphorpentachlorid und Aluminiumchlorid zum Methoxychromanon umsetzt, in einer dritten Stufe dieses Produkt mit amalgamiertem Zink zum Methoxychroman reduziert und in einer vierten Stufe diese Verbindung durch Abspaltung der Methylgruppe mit Bromwasserstoffsäure in 8-Hydroxychroman überführt (vgl. Beispiel 1).

Das 2-Methyl-8-hydroxychroman erhält man, wenn man in Analogie zur Herstellung des bekannten Chromans (Journal of the American Chemical Society 41, 668 - 669) das Natriumsalz des 2-Methoxyphenols in Alkohol unter Rückfluß mit 3-Chlorbutylalkohol zum 2-Methoxy-phenoxy-butylalkohol umsetzt und diesen durch Erhitzen mit Zinkchlorid in das 2-Methyl-8-methoxycumaran überführt, aus welchem man durch Abspaltung der Methylgruppe mit Bromwasserstoff das 2-Methyl-8-hydroxychroman erhält.

Das 2,2-Dimethyl-8-hydroxychroman erhält man, wenn man z.B. in Analogie zur Herstellung des bekannten 6-Chlor-2,2-dimethylchromans (Deutsche Patentschrift 1 164 425) 2-Methoxy-phenol in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart von Aluminiumphenolat mit Isopren zum 2,2-Dimethyl-8-methoxyohroman umsetzt und aus diesem durch Abspaltung der Methylgruppe mit Bromwasserstoff

909839/U88 _βΛ Le A 10045 "" °**N* . ₇ -

daa 2,2-Dimethyl-e-hydroxyohroman herstellt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen bei geringer Warmblütertoxizität und Phytotoxizität starke insektizide und akarizide Wirkungen auf. Die Wirkungen setzen schnell ein und halten lange an. Sie können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und beißenden Insekten, Dipteren sowie Milben auf dem Pflanzenschutzgebiet und in der Hygiene verwendet werden.

Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaue (Doralis fabae); Schildläuse, wie Aspidiotus hederae , Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus; Thysanopteren, wie Hercinothrips femoralis; und Wanzen, wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) und die Bettwanze (Cimex lectularius).

Zu den beißenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar} Käfer, wie Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwürmer (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen.

Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitate), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypti).

9 0 9 8 3 9 / U 8 8 ^BAD OF*^1GINAL La A 10045 - Γ - 8 -

Bei den Milben sind besondere wichtig die Spinnmilben (Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae), die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus); Gallmilben, wie die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, wie Tarsonemus pallidus, und Zecken.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinemehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

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Si· erfindungegemäflen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung Bit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90·

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in Form der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Verspritzen, Streuen, Verstäuben und Gießen.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 # bis 20 #, vorzugsweise von 0,01 - 5 $>·

909839/U88 - 10 -

A BAD OBlGlNAU

- ιυ -

Beispiel Phaedon-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Meerrettichblätter (Coohlearia armoratia) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichkäfern (Phaedon cochleariae).

Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer getötet wurden. 0 % bedeutet, daß keine Käfer getötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen , Zeiten der der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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Tabelle (pflanzenschädigende Insekten)

Wirkstoffe

Wirkstoffkonzentration in #

Abtötungsgrad in i» nach -d

(bekannt)

0,1 0,02

100 40

O-CO-HH-CH.

0,1

0,02

0,004

100

I»e A 10045

- 12 -

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BAD ORIGINAL

Beispiel ^B
Lymantria-Test

Lösungsmittel: 3 Gewichtste^e Aceton

Emulgator: 1 Qewichtstelle Alkylarylpolyglykoläther

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Zweige des Weißdorns (Crataegus monogyna) taufeucht bespritzt und mit Raupen des Scjiwammspinners (Lymantria dispar) besetzt.

Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 #, daß alle Raupen getötet wurden, während 0 % angibt, daß keine Raupen getötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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ORIGINAL

Tabelle (pflanzenschädigende Inselcten)

Wirketoffe

Wirkstoffkonzentration in $

Abtötungsgrad in i» nach ,d

O-CH(0H₃)₂

O-CO-HH-CH,

(bekannt)

0,02 0,002

100 0

0-CO-NH-CH,

0,02 0,002

100 100

BAD ORIG'NAL

Le A 10045

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-H-

-H-

Beispiel Myzue-Teat (Kontakt-Wirkung) Lösungsmittel: 3 Oewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Oewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Oewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel« das die angegebene Menge Emulgator enthält« und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus perβicae) befallen sind, tropfnass besprüht.

Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %» daß alle Blattläuse abgetütet wurden, 0 % bedeutet« daß keine Blattläuse abgetütet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 10045 - 15 -

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BAD Oß/G//v_AL

Tabelle (pflanzenechädigende Insekten)

Wirkstoffe

Wirketoffkonzen tration in #

Abtötungsgrad in # nach ₂^d

0-CO-NH-CH

(bekannt)

0,2

40

Ö-CO-KH-CH

0,2
0,02

100 100

Le A 10045

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- 16 -

BAD ORIGINAL

-ID -

Beispiel

Residual-Test Teettiere: Aedes aegypti

Netzpulver-Grundsubstanz bestehend aus:

3 % düsobutylnaphthalin-l-sulfosRures Natrium

6 % Sulfitablauge,teilweise kondensiert mit Anilin

40 % hochdisperse Kieselsaure, CaO-haltig

$1 % Kolloid-Kaolin

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man innig 1 Gewiebtateil Wirkstoff mit 9 Gewichtsteilen Netzpulver-Grundsubstanz. Das so erhaltene Spritzpulver wird in 90 Teiler Wasser suspendiert,

Die Wirkstoffauspension wird in einer Aufwandmenge von 1 g

ρ
Wirkstoff pro m auf Unterlagen aus verschiedenen Materialien aufgespritzt.

Die Spritzbelege werden in bestimmten Zeitabetänden auf ihre biologische Wirkung geprüft.

Zu diesem Zweck bringt man die Testtiere auf die behandelten Unterlagen, über die Testtiere wird ein flacher Zylinder gestülpt, der an seinem oberen Ende raifc einem Drahtgitter verschlossen ist, um die Tiere am Entweichen su hindern. Nach 8 Sounder* "^r«n*eilzeit der Tiers auf -.isr Unterlage wird der

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909839/U88 BAD ORlQ⁵NAL

Beispiel 1

15 g (0,1 Mol) 8-Hydroxychroman werden in 80 ml wasserfreiem Benzol gelöst und mit 6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat und 3 Tropfen Triäthylamin versetzt» Pas Beaktionagemisch wird 1 Std« auf 50° erwärmt und über Nacht stehen gelassen. Dann zieht man das LHftragend.ttel im Vakuum &h nm-i kristallisiert den festen Rückstand aus Alkohol um. Fp 155°

Da ret «llung dee ale "usgangematerial verwt.· -n Hydroxychromans.

Zu einer heißem Voβur«.·, von 185 g 2-Methoxyphenol in Kalilaugt (84 g KOF in ?00 «jI V-wser) werden ebenfalls hei Se Lösungen von 80 g ß-0aluvpro>:^J:-:-TS3äure in 20 ml Wasser u«a 40 g KOH in 30 w,l Was^'-'-r abw€'ⁿhs9lrid und portianewtj^e y.'sjfjegeben. Das Reaktionagemlaoh wird 30 Minuten am IUia«rflii8 gskocht_t abgekühlt, mit konzentriert er HCl angasäuert und. fäit Äther extrahiert. Die ätherische Phee» w-"..rd mit Sortal'isvng ausgesogen '-md die 2-Methoxy-phen,oxv-".px-opion*'i^i:^j:re durch Ar-.e^uem ausgefällt und abgesaugt. Pp■, 135°

2) Methoxychromanon

12 g 2-Methoxy-phenoxy-propionsäure werden in 80 ml Benzol

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Le A 1OQA «5 BAD ORJGJ_NAt

543588

•uependiert und zur Suspension werden 20 g Phoephorpenta- ohlorid zugesetzt· Unter Entwicklung yon HOl löst sich, die Säure auf. 2u der klaren Lösung gibt man unter ilüiltn 24 g Aluniniumchlorid portionawelse hinzu und lilöt "i S^ö» bei Zimmertemperatur naohrtthre<ii. Dann gießt aan .ia?f ±>» ι iione- gemisch auf Eis und extrahiert -mit Äfch^c I S <» ~ <A .^ nahe

Schicht wird mit IaOE uM Waeeer ymaitei-; v, >■)-■;■. . i..Or!u.ngsmitt?*l

abgesogen und der Rücket ana aus Aiko'U-¹¹- . ■.;■ l\~ viert»

Fp. 83°. Ausbeute 10 g

3) Methoxychroman

Dae Methoxychroauinon wird, nach Cl«mmeneen "η lib i

reduziert. Zu die a em ZweeV erhitzt a an (),, 4 'Hol chromanone mit 100 g ewigst »rtem Z-hir ];■■ -;'· 250 »1 konzentrierter SalseSur« für fi -\ '■■'■■'■". wobiBt m:\oh leder Stunde .^tKi? 15 vü I¹.,μ:...-■■■' ν ι ,cj*tzt werden. Di« R©alctloiieiaia'";'V-\r^'v' - . ■■■; ; ü. 'Hation unterworden, das Ueatillat hmv.p/^- eche Auszug nach Trocknung fraktioniert deH^::v]':

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Λ er ätliiir

4) Hydroxj^{; h}-hrcaan H g Methoxychroraan werden mit Si) inl .Bromwaaeerstoff sMitr« ^! - Cui. aκ SiI-?

geaisch wi .-i ^cgsicU¹¹!..: ·. :il i'i ' Ί '-ϊ^ Schiciit wird mit- SgcgseIs: üSiiättl^t; i-i« b "'

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BAD ORIGINAL

Claims

Patentanaprüche

1) Verfahren zur Herstellung von Chromanyl-N-methylcarbaminsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) 8-Hydroxychromane der Formel

(II)

in welcher

R und R₁ für Wasserstoff oder Methyl stehen

mit Methylisocyanat umsetzt oder

(b) 8-Hydroxychromane der Formel (II) in einer ersten Stufe mit einem Überschuß an Phosgen in den Chlorameisensäureester überführt und diesen in einer zweiten Stufe mit Methylamin umsetzt oder

(c) 8-Hydroxychromane der Pormel (II) in einer ersten Stufe mit der äquimolaren Menge Phosgen zu dem entsprechenden Bis-(chromanyl)-carbonat umsetzt und dieses in einer zweiten Stufe mit Methylamin aufspaltet.

- 21 Le A 10045

BAD

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2) Chromanyl-H-methylcarbaminsäureester der Formel

(D

in welcher

R₁ und R« für Wasserstoff oder Methyl atehen.

3) Ineektizidee und akarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chromanyl-N-methyl-carbaminsäureestern gemäß Anspruoh 2.

4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Akarina, dadurch gekennzeichnet, daß man Chromanyl-N-methylcarbaminsäureester auf Insekten, Akarina oder ihren Lebeneraum einwirken läßt.

5) Verfahren zur Herstellung eines Insektiziden und akariziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man Chromanyl-N-methylcarbaminsäureester gemäß Anspruch 2 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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