DE1542760B2 - Schaedlingsbekaepfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaepfungsmittel

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DE1542760B2 DE19621542760 DE1542760A DE1542760B2 DE 1542760 B2 DE1542760 B2 DE 1542760B2 DE 19621542760 DE19621542760 DE 19621542760 DE 1542760 A DE1542760 A DE 1542760A DE 1542760 B2 DE1542760 B2 DE 1542760B2
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Description

1,6-Hexan-, 1,4-Cyclohexan-diisocyanid;
m- und p-Phenylen-, 2,4-, 2,5-, 2,6-Toluylen-,
2,4-Dimethyl-l,3-phenylen;
2,4,6-Trimethyl-l,3-phenylen-,
2-Methyl-4,6-diäthyl-1,3-phenylen-,
5-Nitro-l,3-phenylen-,
2,4,6-Triisopropyl-l,3-phenylen-diisocyanid;
Tetrachlor-a>,t(/-p-xyiylen-diisocyanid,
1,5-Naphthylen-diisocyanid;
ω,ω'-o-Xylylen-diisocyanid;
2,2'-Diisocyan-diphenyl, 4,4'-Diisocyan-diphenyl und folgende substituierte Derivate davon:
3,3'-Dimethoxy-, 3,3'-Diäthoxy-,
3,3'-Dichlor-, 2,2'-Dinitro-,
3,3'-Dimethyl-Derivat;
Diisocyan-diphenylmethan und folgende Substitutionsprodukte davon:
3,3'-Dimethyl-, 3,3'-Diisopropyl-,
3,3'-Dimethyl-5,5'-dichlor-,
3,3'-Dimethyl-5,5'-diäthyl-,
3,3'-Dimethoxy-, 3,3',5,5'-Tetraäthyl-,
3,3',5,5'-Tetraisopropyl-Derivat;
4,4'-Diisocyan-di-cyan-diphenyl-trichlor-
methyl-methan;
4,4'-Diisocyan-benzophenon;
4,4'-Diisocyan-thiodiphenyläther und
-diphenyl-disulfid;
Triisocyan-mesitylen;
2,4,6-Triisocyan-1,3,5-triisopropyl-benzol;
2,4,4'-Triisocyan-diphenyl;
35 diphenyl-methan.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Polyisonitrile können hergestellt werden, indem man Formamide der allgemeinen Formel
OCH —NH-A —NH-CHO (II)
in welcher A dieselbe Bedeutung hat wie in Formel (I), mit Wasserabspaltungsmitteln in Gegenwart von tertiären Basen behandelt. Vorzugsweise stellt man sie her, indem man 1 Mol eines Formamids der allgemeinen Formel (II) bei —50 bis +500C, gelöst oder suspendiert in einem inerten Lösungsmittel, mit etwa der äquivalenten Menge Phosgen in Gegenwart eines Trialkylamins, wie Trimethylamin oder Triäthylamin, unter Zugabe des Reaktionsgemisches umsetzt. Auf Mol einer Formamidgruppe setzt man dabei etwa 0,6 bis 5 Mol Base ein. Als Lösungsmittel kommen in Frage: Benzin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform, Trichloräthylenäther, Tetrahydrofuran, Essigsäureester und Triäthylamin. Zweckmäßigerweise leitet man das Phosgen, gegebenenfalls unter Druck, in das Reaktionsgemisch ein. Man kann das Phosgen auch in einem inerten Lösungsmittel auflösen und dann die Lösung zutropfen.
Beispielsweise erhält man
CH,
CH3
CN-C-CH2-O-CO-O-CH2-C-NC
CH3 CH3
folgendermaßen: 254 Gewichtsteile 2-Methyl-2-(N-for-
myl-amino)-l-propanol (aus dem entsprechenden Aminoalkohol und einer stöchiometrischen Menge Ameisensäure durch Abdestillieren des Reaktionswassers mit Toluol erhältlich; Schmp. 67 bis 7O0C), 800 Gewichtsteile Triäthylamin und 1500 Gewichtsteile Methylenchlorid werden vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren leitet man 100 Gewichtsteile Phosgen ein und erhitzt anschließend 1 Stunde unter Rückfluß. Danach leitet man bei 0 bis 15° C nochmals 200 Gewichtsteile Phosgen ein, läßt 10 Minuten bei 30 bis 400C ausreagieren, leitet 10 Minuten trockene Luft ein, versetzt mit 2000 Gewichtsteilen Wasser, trennt die organische Phase ab, trocknet über wasserfreiem Kaliumcarbonat, engt im Vakuum ein und destilliert den Rückstand im Vakuum. Sdp.: 120 bis 125°C/q,04 mm Hg; Schmp. 114 bis 115°C. Ausbeute: 37 Gewichtsteile Di-(2-isocyan-2-methyl-l-propyl)-carbonat.
CH(CH3),
NC
(CH3)2CH
CH(CH3)2
NC
erhält man wie folgt: 290 Gewichtsteile feingemahlenes 1,3 - Di - (N - formyl - amino) - 2,4,6 - triisopropylbenzol (aus 2,4,6 - Triisopropyl -1,3 - phenylendiamin durch 10 Stunden Rückflußkochen mit 98% Ameisensäure zugänglich; Schmp. 272 bis 275°C) werden in 500 Gewichtsteilen Triäthylamin und 1000 Gewichtsteilen Methylenchlorid suspendiert. Bei 5 bis 15° C leitet man unter Rühren 210 Gewichtsteile Phosgen ein und erwärmt anschließend 5 bis 10 Minuten auf 30 bis 400C. Nach 10 bis 15 Minuten Einleiten eines kräftigen Stickstoffstroms wird mit 1500 Gewichtsteilen Wasser versetzt, abgetrennt, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum bei 20 bis 30° C eingeengt. Der Rückstand wird anteilweise im Hochvakuum destilliert. Sdp.: 130 bis 135° C/ 0,25 mm Hg; Schmp.: 59 bis 610C. Ausbeute: 168 Ge-
25 wichtsteile 2,4,6 - Triisopropyl -1,3 - phenylen - diisocyanid. ^->. ^-^
CN-^ζ V CH2^ V-NC
erhält man wie folgt: In eine Suspension von 436 Gewichtsteilen 4,4' - Di - (formylamino) - diphenylmethan in 900 Gewichtsteilen Triäthylamin und 2000 Gewichtsteile Methylenchlorid werden unter Rühren und Eiskühlung 410 Gewichtsteile Phosgen eingeleitet. Nach Beendigung der Reaktion bei etwa 30° C wird trockene Luft durchgeleitet, mit 1500 Gewichtsteilen Wasser versetzt, abgetrennt, im Vakuum bei 20 bis 30°C eingeengt. Ausbeute: 345 Gewichtsteile rohes 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanid vom Schmp.: 95 bis 115°C. Nach Umlösen aus Essigester Schmp.: 125 bis 128° C.
Beispiel 1
Tetranychus-Test
Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile Dimethylformamid,
Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff, mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Milben
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in % Abtötungsgrad in %
nach 48 Stunden
CN — (CH2)2—NC 0,2 100
CN —(CH2)4—NC 0,2 100
CN—<^h\—NC 0,2 95
CN
CH3 \~\- NC 0,2 95
OCH3
CN —\S— NC 0,02 100
Fortsetzung
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 48 Stunden
CN CH3
NC
CH3 NC K/
NC CH3
Λ
ν γ
NC
CN
γ\
V
CH3
CH3 CH3 CN CH3
CH(CH3)2
CN &Η5
NC
0,2 0,02
0,2 0,02
0,2
0,02 0,004
0,02
0,2
0,2
0,004
0,02
0,1
0,2
100 40
100 40
100
100 30
100
100
100
100 100 100
Fortsetzung
Wirkstoffe CH3 C2H5 >NC Wirkstoffkonzentration in % Abtötungsgrad in %
nach 48 Stunden
CN_>^_CH2-^; CH3 0,002 100
Y=/ Y= C2H5
CH3 CH3 0,02 100
CN—/^^-CH,-/^ CH3
CN
\		 C2H5 CH(CH3), 0,02
0,004		 100
40
(CH3)2CH-/~ CN-^-V-CH2--/" Λ-NC
CH3 CH(CH3), 0,1 100
(CH3J2CH C2H5
CN —\~\- CH2-/^
D-Q2H25-NC
(bekannt)		 C2H5 0,02
0,004		 ■ 100
100
CH3 0,02
0,004		 100
40
C2H5
Vnc
=<
\
CH3 		0,02 100
CH(CH3),
"Vnc
0,1 90 "
0,2
0,02		 70 -
0
60
Beispiel 2
Myzus-Test (Kontaktwirkung) Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile Dimethylformamid, Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel,..d,as die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. ' :; -
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentratione^Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
309 518/514
Pflanzenschädigende Insekten
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 24 Stunden
—NC 0,2
0,02
0,2
CH3 CH3
CN
CH
0,2
CH3
CN
CH3 NC 0,2
0,02
0,2
NC
U-C12H25- NC (bekannt)
D-Q8H37-NC (bekannt)
Beispiel 3 Drosophila-Test Lösungsmittel: Gewichtsteile Dimethylformamid, .Emulgator: Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt 0,2
0,2
0,2
90 40
100
100 40
100
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
cm3 der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt sie naß auf ein Glas, in dem sich 50 Taufliegen (Drosophila melanogaster) befinden, und bedeckt sie mit einer Glasplatte.
Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100%, daß alle Fliegen abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Fliegen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentratione^Auswertungszeiten und Abtötungsgrad gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
11
Pflanzenschädigende Insekten
12
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 24 Stunden
CN
CN
CN
CH
CN CH,
NC
CH(CH3)2 Cl
CN
CH,
CH,
CN CH(CH3)2
(CHs)2CH-\~/— NC
CH(CH3)2
CN GH5
CH,
NC
QH5
CH
CN CH3
n-C18H37—NC (bekannt) 0,2 0,2 0,2
0,2 0,02
0,2
0,2
0,2 0,02
0,2 0,02
0,2
0,2
100
100
98
100 98
60
80
100 40
100 60
80
Beispiel 4 Plutella-Test
Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile Dimethylformamid, Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen getötet wurden, während 0% angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentratione^Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in % Abtötungsgrad in %
nach 4 Tagen
CN —(CH2)2—NC 0,2 100
CN — (CH2)4— CN 0,2 100
CN^yNC 0,2 100
CN Cl
CH3-Z^V-NC 0,2 100
Cl Cl
CN
CH3-^V-NC 0,2 100
CH3
CN CH3
\_y
((Λ-NC 0,2 100
CH(CH3),
CH3 CH3
CN—\~\— NC 0,2 100
CH3 CH3
CN C2H5
CH3-^~V—NC 0,2 100
C2H5
cnYIV0^>nc 0,2
0,02		 100
30
NC
OY3^NC 0,2
0,02		 100
40
Fortsetzung
Wirkstoffe Vl 5 ^V_NC Wirkstoffkonzentration in % Abtötungsgrad in %
nach 4 Tagen
CN-^^CO-^ ηχτ >y xv ,,, /"1TT " CH3 0,2 80
CH3 QH5-O
CN -<^y-CH2^ CH(CH3), 0,2
0,02		 100
50
CN
\
(CH3)2CH^ CN->^-S^ CH(CH3), 0,02
0,004		 100
50
/
CH3 		QH5
n p T-J vrr1
(bekannt)
0,2
0,02		 100
100
3-NC
QH5 0,2 100
\
CH3 		0,2 100
0,2
0,02
0,002		 keine Auswertung mög
lich, da Pflanzen völlig
zerstört
0
Beispiel 5
Phytophthora-Test
Lösungsmittel:
4,7 Gewichtsteile Aceton,
Dispergiermittel:
0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther, Wasser:
95 Gewichtsteile Wasser.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen (Bonny best) mit 2 bis 6 Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomaten pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 20° C gebracht.
Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
309 518/514
Phytophthora-Test 18
Wirkstoff Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in %) von Befall/Wirkstoffkonzentration
CN Cl
NC
Cl Cl
— CH2-y~\—CH2 — Cl Cl
NC
CH3 CN-C-CH2-O-CO-O-CH2-C-NC
CH3 CH3
CN-CH,
15 (0,025) 55 (0,0062)
44 (0,0062)
29 (0,025)
33 (0,0062)
5 (0,0062)
0 (0,025) 33 (0,0062)
15 (0,0062)
17 (0,0062)
13 (0,025)
38 (0,0062)
0 (0,025)
10 (0,0062)
33 (0,025)
48 (0,0062)
Fortsetzung
Wirkstoff Q-NC Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoff
konzentration (in %) von
Befall/Wirkstoffkonzentration
CK-Z^-CH2-* C2H5 3 (0,025)
35 (0,0062)
H5C2 Q-NC
CN—/~\—CH2-* 0 (0,025)
0 0,062)
19 (0,0031) -
n-C12H25 — NC (0,025)*)
(bekannt)
n-C18H37 —NC (0,025)*)
(bekannt)
*) Keinerlei fungizide Wirkung, Pflanzen stark geschädigt.
Beispiel 6
Piricularia-Test/fiüssige Wirkstoffzubereitung Lösungsmittel:
1 Gewichtsteil Aceton,
Dispergiermittel:
0,05 Gewichtsteile Natriumoleat, Andere Zusätze:
0,2 Gewichtsteile Gelatine,
Wasser:
98,75 Gewichtsteile Wasser.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzfiüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzfiüssigkeit bespritzt man 30 etwa 14 Tage alte Reispfianzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%.
Danach werden sie mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 bis 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26° C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
5 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultäte gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Piricularia-Test/flüssige Wirkstoffzubereitung
Wirkstoff Cl
/ 		Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration
(in %) von		 Befall
Wirkstoffkonzentration
CN
\		 \
Cl		 0%
Cl
/ 		(0,05%)
/
Cl		 ^V-NC
Cl
\		 \
Cl		 2%
y
CN >		 (0,05%)
/
Cl
Fortsetzung
Wirkstoff NC Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration
(in %) von		 Befall
<>ONc Wirkstoffkonzentration 25%
CN~\/~\/~NC (0,05%)
CN CH3
\/		 Cl Cl 71%
Cl-/~%—NC (0,05%)
Cl Cl CN—^~y^0—CO—O- 5%
CN CH3
y/
/J)^NC		 (0,05%)
OCH3 18%
CN -*\~V~ NC (0,05%)
Cl Cl
\_/		 50%
CN-CH2 -\~V- CH2-NC (0,05%)
/\
Cl Cl		 1%
CN NC (0,05%)
CN CH3 33%
<>NC (0,05%)
(H3C)2HC
0%
(0,05%) 3%
(0,05%)
6%
(0,05%) 67%
(0,05%)
Fortsetzung
Wirkstoff QH5 "Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration
(in %) von		 Befall
>NC Wirkstoffkonzentration
H5C2 CH3 50%
CN-/ C2H5 (0,05%)
/
H3C		 >NC
H5C2 CH3 50%
CN-<
V=		 )-s-s-< (0,05%)
/
H3C
Beispiel 7
. Erysiphe-Test
Lösungsmittel:
4,7 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator:
0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther,
Wasser:
95 Gewichtsteile Wasser.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzfiüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen (Sorte Delikateß) mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe polyphaga bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24° C und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurken pflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Erysiphe-Test
Wirkstoff Cl
/ 		Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoff
konzentration von
Befall / Wirkstoffkonzentration
CN
\
Cl 0 (0,025)
25 (0,0062)
Cl Cl
/
Cl
\		 Λ-NC
CN-/ Cl 0 (0,025)
25 (0,0062)
Cl ei
/
Cl
\		 "V-CH2-NC
CN-CH2-/ CI 15 (0,025)
32 (0,0062)
Cl
309 518/514
25
Fortsetzung 26
Wirkstoff Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration von
Befall /Wirkstoflkonzentration
NC
CH2-NC
CH3
Cl
Cl
CN
CN
CN-
NC
NC
Cl
CN—f V-CH2-^f V-NC
(H3C)2HC
CN
n-C12H25 — NC (bekannt)
n-C18H37 —NC (bekannt) *) Keinerlei fungizide Wirkung, Pflanzen stark geschädigt.
CH(CH3);
L3/2 50 (0,0062)
7 (0,0062)
27 (0,0062)
0 (0,025)
0 (0,0062)
10 (0,0031)
0 (0,0062)
10 (0,0062) 37 (0,0031)
0 (0,025)
5 (0,0062)
18 (0,0031)
0 (0,025)
0 (0,025)
40 (0,0062)
0 (0,0062)
23 (0,0031)
17 '(0,025) 47 (0,0062)
(0,025)*) (0,025)*)
Beispiel 8
Agarplatten-Test
Pfrüfung auf fungitoxische Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektrums
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff in der angegebenen Menge Lösungsmittel auf.
Die Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt. Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Sub-
strat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft. Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 200C stehen.
Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzel wachstum unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle in Kategorien bestimmt. Dabei bedeutet 0 kein Myzelwachstum, weder auf dem behandelten Substrat noch auf dem Inokulum; — bedeutet Myzelwachstum nur auf dem Inokulum, kein überwachsen auf das behandelte Substrat, und + bedeutet Myzelwachstum vom Inokulum auf das behandelte Substrat, ähnlich dem überwachsen auf das unbehandelte Substrat bei der Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze und erzielte Hemmwirkungen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
Agarplatten-Test
Wirkstoff
Wirkstoff-
Konzentration
im Substrat in
ppm		 Corticium
rolfsii		 Sclerotinia
sclerotiorum		 Verticillium
alboatrum		 Thielaviopsis
basicola		 Phytophthora
cactorum		 Fusarium
culniorum		 Fusarium
oxysporum
100 0 0 0 0 0 0 0
100 0 0 — 0 0 — 0
100 0 — 0 0 0 + 0
100
10		 0
0		 0 0 0 0 0 0
100
10		 0 0 0 0 0 0 0
100 0 — + 0 0 -γ- +
.100 0 0 0 0 0 0 0
100 0 0 0 0 0 0 0
100 0 0 — 0 0 + 0
100
10		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0 0
Fusarium
solani f.
CN — (CH2);,- NC
CN — (CH2)4 — NC
CN —(CH2)6 —NC
CN
CN
29
Fortsetzung
30
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration im Substrat in ppm
Corticium
rolfsii
Sclerotini
sclerotior
Verticillium
alboatrum
ielaviops
sicola
ti Ji II»1
Cu u
Fus culm
Fusarium oxysporum
100
n-C12H25 — HC
(bekannt)
n-C18H37 — NC
(bekannt)
100 10
100
100 100
100

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Insektizide, akarizide und fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Polyisonitrilen der Formel
    C=N-A-N=C
    (I)
    in welcher A für einen Alkylenrest, der gegebenenfalls durch ein oder zwei Phenylenreste, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert sein können, oder die Gruppe
    — O — CO- O —
    unterbrochen sein kann, für einen Cyclohexylenrest, für einen Naphthylenrest, für einen Phenylenrest, der gegebenenfalls durch niederes Alkoxy, Chlor, NO2, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkylmercapto substituiert sein kann, oder für einen Biphenylenrest, der gegebenenfalls durch
    O *i C O CH2 S
    — S — S — oder — O — CO — O —
    unterbrochen und durch Chlor, niederes Alkyl oder Alkoxy, NO2 und Isonitril substituiert sein kann, steht.
    Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend polyfunktionelle Isonitrile. Die Herstellung solcher Polyisonitrile ist Gegenstand des deutschen Patents 1 158 500.
    Es ist bereits bekannt, daß aliphatische, cycloaliphatische und araliphatische Monoisonitrile mit 13 bis 25 Kohlenstoffatomen eine insektizide Wirkung haben (USA.-Patentschrift 3 012 932).
    Es wurde gefunden, daß Polyisonitrile der allgemeinen Formel
    C = N-A-N=C (I)
    in welcher A für einen Alkylenrest, der gegebenenfalls durch ein oder zwei Phenylenreste, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert sein können, oder die Gruppe
    — O —CO-O —
    unterbrochen sein kann, für einen Cyclohexylenrest, für einen Naphthylenrest, für einen Phenylenrest, der gegebenenfalls durch niederes Alkoxy, Chlor, NO2, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkylmercapto substituiert sein kann, oder für einen Biphenylenrest, der gegebenenfalls durch
    — O— —CO— -CH2
    — S —
    -S —S —
    oder
    — O —CO-O —
    unterbrochen und durch Chlor, niederes Alkyl oder Alkoxy, NO2 und Isonitril substituiert sein kann, steht, sich zur Schädlingsbekämpfung eignen.
    Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Polyisonitrile eine erheblich höhere insektizide Wirkung haben als die aus dem Stand der Technik bekannten Isonitrile. Diese Überlegenheit geht auch aus den weiter unten angegebenen Beispielen hervor. Darüber hinaus wirken die erfindungsgemäßen Isonitrile auch noch fungizid und akarizid.
    30 Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Polyisonitrile seien im einzelnen genannt:
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