DE1522747C - Verwendung von Anthrachinonen bei elektrophoretophotographischen Verfahren - Google Patents
Verwendung von Anthrachinonen bei elektrophoretophotographischen VerfahrenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Anthrachinonen als photoelektrophoretische Teilchen bei
elektrophoretophotographischen Verfahren.
Vor kurzem wurde ein elektrophoretophotographisches Abbildungssystem vorgeschlagen, mit dem
farbige Abbildungen erzeugt werden können, welches photoelektrophoretische Teilchen verwendet. Dieses
Verfahren wird im einzelnen in der deutschen Offenlegungsschrift 14 97 243.1 beschrieben. Unter »photoelektrophoretisch«
werden Teilchen bzw. Substanzen verstanden, die bei Belichtung ihren elektrischen
Ladungszustand ändern und demzufolge im' elektrischen Feld einer entsprechend geänderten Kraftwirkung
unterliegen.
In einem derartigen Abbildungssystem werden unterschiedlich gefärbte, lichtabsorbierende Teilchen
in einem nicht leitfähigen, flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektronen gebracht, einer Potentialdifferenz ausgesetzt und zu
einem Bild belichtet. Nach Vervollständigung dieser Schritte erfolgt eine selektive Teilchenwanderung in
Bildkonfiguration unter Erzeugung eines sichtbaren Bildes auf einer oder beiden Elektroden. Eine wesentliche
Komponente des Systems sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein müssen
und offensichtlich bei Einwirkung aktivierter elektromagnetischer Strahlung durch Wechselwirkung
mit einer der Elektroden eine Nettoänderung der Ladungspolarität erfahren. In einem monochromatischen
System werden Teilchen einer einzigen Farbe verwendet, unter Erzeugung eines farbigen Bildes
entsprechend . der üblichen Schwarz-Weiß-Photographie.
In einem polychromatischen System werden die Bilder in natürlicher Farbe erzeugt, da Mischungen
von Teilchen mit zwei oder mehr verschiedenen Farben verwendet werden, die jeweils nur für Licht
einer speziellen Wellenlänge oder eines engen Wellen-'längenbereiches empfindlich sind. In diesem System
verwendete Teilchen müssen intensive und reine Farben besitzen und hochlichtempfindlich sein.
Viele der bekannten Pigmente sind nicht photoelektrophoretisch
oder haben nicht die zur Verwendung in elektrophoretophotographischen Abbildungssystemen erwünschten Farbeigenschaften. Die Pigmentfarbe
muß sowohl intensiv als auch rein sein, und ihr Ansprechlichtempfindlichkeitsspektrum sollte im
wesentlichen ihrer spektralen Absorption entsprechen. Während in einem monochromatischen System Pigmente
jeder Färbung verwendet werden können, sollten in einem subtraktiven polychromatischen System
die Teilchen reine gelbe, blaugrüne und purpurne Farben aufweisen. Es ist daher offensichtlich, daß
geeignete Pigmente nur beschränkt zur Verfugung stehen und daß ein fortdauerndes Bedürfnis nach
verbesserten Pigmenten zur Verwendung in elektrophoretophotographischen Abbildungssystemen besteht.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung elektrophoretophotographischer
Abbildungssysteme, die Pigmente verwenden, welche die obenerwähnten Mängel überwinden und wobei die Pigmente Lichtempfindlichkeits-
und Farbeigenschaften aufweisen, die denen bekannter Pigmente überlegen sind.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Anthrachinonen als photoleitfähige Teilchen im elektrophoretophotographischen
Verfahren mit Ausnahme von 1,2,5,6 - Di - (C,C - diphenyl) - thiazolanthrachinon.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
O H
O H
worin die Wasserstoffatome durch jeden geeigneten Substituenten ersetzt werden können, mit Ausnahme
. von 1,2,5,6-Di-(C5C '-diphenyty-thiazolanthrachinon.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel sind substituierte und unsubstituierte Anthrachinone.
Sie können auch als Dihydrodiketoanthracene angesehen
werden. Anthrachinon wird gewöhnlich durch Oxydation von Anthracen hergestellt. Anthrachinon
kann dann mit geeigneten Reagenzien unter Bildung der gewünschten substituierten Anthrachinone umgesetzt
werden. Beispielsweise kann ein geeignet chloriertes Anthrachinon mit einem geeigneten Amin
in Gegenwart eines Kupferkatalysators unter Bildung des gewünschten aminosubstituierten Anthrachinons
umgesetzt werden. Typische Verfahren zur Herstellung der verschiedenen Anthrachinone sind z. B. in
»The Chemistry. of Synthetic Dyes and Pigment«, H.A. Lubs, Reinhold Publishing Co., New York,
(1955), beschrieben. Die gemeinsamen Eigenschaften dieser Verbindungen sind im allgemeinen brillante,
intensive Farben, beträchtliche Unlöslichkeit in Wasser und den üblichen organischen Lösungsmitteln
und ungewöhnlich hohe Ansprechlichtempfindlichkeit.
Nachstehend sind typische Anthrachinone und ihre jeweiligen Farben angeführt:
9,10-Anthrachinon (gelb),
3-Amino-2-benzoylanthrachinon (gelb), 1-Amino-anthrachinon (rot), 1 -Amino-2-bromanthrachinon (gelbrot),
1 -Amino-2-benzoyIanthrachinon (rot), 1 -Amino-3-bromanthrachinon (rot),
3-Amino-1,2-dihydroxyanthrachinon (tiefrot), 4-Amino-l,2-dihydroxyanthrachinon (schwarz),
2-Amino-l-hydroxyanthrachinon (rot), 1-Bromanthrachinon (gelb),
3-Brom-1,2-dihydroxyanthrachinon (braunrot), l-Brom-4-methylaminoanthrachinon (braunrot),
2-Brom-1 -methylaminoanthrachinon (braun), 1-Chloranthrachinon (gelb),
2-Chloranthrachinon (gelb), 1,2-Diaminoanthrachinon (violett),
1,3-Diaminoanthrachinon (rot), 1,4-Diaminoanthrachinon (dunkelviolett),
1,5-Diaminoanthrachinon (tiefrot), 1,6-Diaminoanthrachinon (rot),
2,3-Diaminoanthrachinon (rot), 2,7-Diaminoanthrachinon (orangegelb), 2,3-Dibromanthrachinon (gelb),
2,7-Dibromanthrachinon (hellgelb), 1,3-Dichloranthrachinon (gelb),
1,6-Dichloranthrachinon (gelb), 2,3-Dichloranthrachinon (gelb),
1,2-Dihydroxyanthrachinon (orangerot), 1,5-Dihydroxyanthrachinon (gelb),
1,8-Dihydroxyanthrachinon (rot), 2,6-Dihydroxyanthrachinon (gelb),
!,S-Dihydroxy-S-hydroxymethylanthrachinon
(orangegelb),
l,2-Dihydroxy-3-nitroanthrachinon (orangegelb), !,S-Dihydroxy^^SJ-tetrabromanthrachinon
(orangegelb),
2,3-Dimethylanthrachinon (gelb), 1,5-Dinitroanthrachinon (gelb),
1,2,3,5,6,7-Hexahydroxyanthrachinon (rot), 2-Methylanthrachinon (gelb),
6-Methyl-1,2,5-trihydroxyanthrachinon (orangerot),
1-Methyl-l-aminoanthrachinon (gelbrot),
2-Methylaminoanthrachinon (rot), 2-Nitroanthrachinon (gelb), 1,2,4,6-Tetrahydroxyanthrachinon (dunkelrot),
1,4,5,8-Tetrahydroxyanthrachinon (grün), 1,2,7-Trihydroxyanthrachinon (gelb),
1,3,8-Trihydroxyanthrachinon (rotbraun), 1,5-Bis-(hexylamino)-anthrachinon (gelb),
1,5-Bis-(w-phenyläthylamino)-anthrachinon
(magentarot),
l,5-Bis-(aminoäthylamino)-anthrachinon
l,5-Bis-(aminoäthylamino)-anthrachinon
(magentarot),
. l,5-Bis-(benzylamino)-anthrachinon
. l,5-Bis-(benzylamino)-anthrachinon
(magentarot),
l,5-Bis-(p-nitrophenyläthylamino)-anthrachinon
l,5-Bis-(p-nitrophenyläthylamino)-anthrachinon
(magentarot),
l,5-Bis-(w-phenylpropylamino)-anthrachinon
l,5-Bis-(w-phenylpropylamino)-anthrachinon
(magentarot),
p-Phenylen-2,2-bis-5-( 1 -aminoanthrachinonyl)-1,3,4-thiodiazol (gelb)
p-Phenylen-2,2-bis-5-( 1 -aminoanthrachinonyl)-1,3,4-thiodiazol (gelb)
und Mischungen davon.
Die oben angegebenen Verbindungen der allgemeinen Formel und ihre Mischungen sind besonders
als lichtempfindliche Pigmentteilchen in elektrophoretischen Abbildungsverfahren des in der deutschen
Offenlegungsschrift 14 97 243 beschriebenen Typs brauchbar.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel eine überraschende
Wirksamkeit aufweisen, wenn sie entweder in einem einfärben- oder einem vielfarben-elektrophoretischen
Abbildungssystem verwendet werden.
Ihr gutes spektrales Ansprechvermögen und ihre hohe Lichtempfindlichkeit ergeben dichte, brillante Bilder.
Es ist bekannt, daß im allgemeinen blaugrüne' und .purpurne Pigmentteilchen aus der Dreifachmischung
leichter sich abscheiden und dichtere Bilder erzeugen als gewöhnlich die gelben Pigmente. Die hier geoffenbarten
gelben Pigmente jedoch besitzen überraschend gute Farbtrennungs- und Bilddichteeigenschaften.
Alle geeignet unterschiedlich gefärbten lichtempfindlichen Pigmentteilchen, welche die gewünschte
spektrale Ansprechempfindlichkeit aufweisen, können mit den Pigmenten dieser Erfindung zur Herstellung
einer Pigmentmischung in einer Trägerflüssigkeit zur farbigen Abbildung verwendet werden. Zwischen etwa
2 und etwa 10 Gewichtsprozent Pigment ergaben gute Ergebnisse. Der Zusatz geringer Mengen (im
allgemeinen zwischen 0,5v. und 5 Molprozent) von Elektronendonatoren oder -akzeptoren zu den Suspensionen
kann die Lichtempfindlichkeit des Systems merklich erhöhen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung in Hinblick auf die Verwendung von Verbindungen
der oben angegebenen allgemeinen Formel in elektrophoretophotographischen -Abbildungsverfahren weiter.
Teile und Prozentsätze beziehen sich, soweit nichts anderes angegeben, auf das Gewicht. Die nachstehenden
Beispiele sollen verschiedene bevorzugte Ausführungsformen des elektrophoretophotographischen
Abbildungsverfahrens veranschaulichen.
Die folgenden Beispiele 1 bis 25 werden so ausgeführt, daß die Abbildungsmischung ein NESA-Glassubstrat
überzieht, durch welches die Belichtung erfolgt. Die NESA-Glasoberfläche ist in Reihe mit
einem Schalter, einer Stromquelle und dem leitfähigen Zentrum einer Walze verbunden, die auf ihrer
Oberfläche einen überzug von Barytpapier trägt. Die Walze hat einen Durchmesser von ungefähr
6,35 cm und wird quer über die Plattenoberfläche mit ungefähr 1,45 cm pro Sekunde bewegt. Die verwendete
Platte mißt etwa 7,6 cm im Quadrat und wird mit einer Lichtintensität von 8000 Fußkerzen, gemessen
auf der nicht beschichteten NESA-Glasoberfläche, belichtet. Etwa 7 Gewichtsprozent an in jedem Beispiel
angegebenem Pigment sind in einer Petroleumfraktion suspendiert, und das angelegte Potential
beträgt 2500V. Alle Pigmente, die so, wie sie im Handel erhältlich sind, oder hergestellt werden, verhältnismäßig
große Teilchen aufweisen, werden 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen, um ihre
Größe zu vermindern, damit stabilere Dispersionen erhalten werden, welche die Auflösung der fertigen
Bilder verbessern. Die Belichtung erfolgt mit einer Lampe von 3200°K durch ein 0,30 neutral dichtes
Stufenkeilfilter zur Messung der Empfindlichkeit der Suspension für weißes Licht, und die Wrattenfilter 29,
61 und 47 b werden einzeln in getrennten Versuchen über die Lichtquelle gelegt, um die Empfindlichkeit
der Suspension für rotes, grünes bzw. blaues Licht zu messen.
Formel und/oder Name
Walzenpotential (V)
Empfindlichkeit (f. c.) BGRW
O N — C H Il O
| O | Λ | \ / M H |
Il | H O I |
O |
| O | T M H |
t | |||
| ) | |||||
|
X
O |
> | ||||
H C
N N
Il H C-N
o=c
O NH HN
Il
Gelb
-2500 -5000 +2500
500
500
2000
2000 1000
2000
2000
Gelb
-2500
2000
2000
Gelb CI 69020
-2500
2000
2000
Gelb CI 70600
+ 2500 -2500
125 250
500 1000
Gelbgrün CI 68420
+ 2500
Gelb
+ 2500 -2500
2000 2000
Fortsetzung
| Bei spiel |
Formel und/oder Name | Farbe | Walzen potential (V) |
En B |
lpfindlicl G |
ikeit (f. c. R |
) W |
| H O N — (CHj)5 — CH3 |
|||||||
| 7 | οό6 | Magentarot | 2500 | 3000 | 2000 | — | 600 |
| N O Wtt (Γ*Ή \ XJ |
|||||||
| O N-CH2-CH2AA | |||||||
| 8 | 90 | Magentarot | +2500 -2500 -1000 |
200 36 |
1000 45 12 |
100 20 |
1000 20 4 |
| /"A-CH2-CH2-N O \=/ rl |
|||||||
| H O N-CH2- CH2 — NH2 |
|||||||
| 9 | 90 | Magentarot | -2500 -1000 +2500 |
4000 1200 2000 |
— | 2000 1200 2000 |
|
| NH2 — CH2 — CH2 — N O H |
|||||||
| H χ—^ ο ν—<ζ y |
|||||||
| 10 | AA-N O | Magentarot | -2500 -1000 + 25(10 + 1000 |
.4000 1500 4t luu 2000 |
2000 Tin JUUU 1000 |
— | 1 I H 11 1 500 ! ΊΙ Il I 300 |
| TT O N-CH2-CH2 A^VnO2 |
|||||||
| 11 | Α/τΊ | Magentarot | -2500 | 2400 | 1200 | — | 800 |
| NOj-AA-CH2-CH2-N O \=/ H |
|||||||
| H ^-^ O N-CH2-CH2-CH2-^ J> |
|||||||
| 12 | ο66 | Magentarot | -2500 | 4000 | 2000 | — | 2000 |
| AA-CH2-CHj-CH2-N O | |||||||
| O NH2 | |||||||
| 13 | /vV^-SOfBa· | Rot | + 2500 | — | 2000 | — | 2000 |
| O NH | |||||||
| O NH2 | |||||||
| 14 | αΛΛ-och, | Bläulichrot | + 2500 -2500 |
— | 1000 1000 |
1000 1000 |
|
| O OH |
Fortsetzung
10
Formel und/oder Name
Walzenpotential (V)
Empfindlichkeit (f. c.) BGRW
H Il
O N-C
OCH3
O N-C
H Il
OCH,
/=\ Il H
CI
HN
O I I NH
ei
Bläulichrot
+ 3500
1000
1000
Grünlichgelb
CI 69500
CI 69500
Braun
-2500
1000
1000
-2500
1000
1000
Orange
-2500
1000
1000
Bräun CI 70800
-2500
500
1000
1000
Rot
CI 70800
-2500
1000
1000
Blau
CI 69825
CI 69825
-2500 +2500
500 1500
250 500
Fortsetzung
Formel und/oder Name
Walzenpotential
(V)
Empfindlichkeit (f. c.)
BGRW
BGRW
O=C
C=O
O NH — i
OH
-HN O
OH O
Blau
CI 68700 .
-2500
1000
1000
1000
Gelb
2000
1000
1000
Blau
>2000
2000
2000
Die photoelektrophoretische Empfindlichkeit der verschiedenen Pigmente gegen rotes, grünes, blaues
und weißes Licht wird nach üblichen photographischen Methoden untersucht, und die Ergebnisse sind
in der obigen Tabelle I wiedergegeben. In dieser Tabelle gibt die erste Spalte die Zahl des Versuchsbeispiels wieder. Die zweite Spalte zeigt die Struktur
des untersuchten Pigments. Die Farbe und die Farbindexnummer, soweit verfügbar, sind in Spalte 3
wiedergegeben. Die vierte Spalte gibt das positive oder negative Potential in Volt wieder, welches an
die Walzenelektrode angelegt ist. Die Spalten 5 bis 8 zeigen die Lichtempfindlichkeit des Pigments bei
blauem, grünem, rotem bzw. weißem Licht. Die Lichtempfindlichkeit (photogräphische Geschwindigkeit)
ergibt sich durch Auftrag einer Kurve der optischen Dichte gegen den Logarithmus der Belichtung
in Fußkerzen.
In den folgenden Beispielen 25 und 26 wird eine Suspension, die gleiche Menge an drei unterschiedlich
gefärbten Pigmenten enthält, durch Dispersion der Pigmente in fein teiliger Form in einer Petroleumfraktion
hergestellt, so daß die Pigmente etwa 8 Gewichtsprozent der Mischung ausmachen. Diese
Mischung wird als »Trimix« bezeichnet. Die Mischungen werden einzeln untersucht, indem mit ihnen eine
Schicht auf einem NESA-Glassubstrat hergestellt und diese wie im Beispiel 1 oben belichtet wird, mit dem
Unterschied, daß an Stelle der Neutraldichte- und Wrattenfilter eine mehrfarbiges Kodachromdia zwischen
die Lichtquelle und die Platte gebracht wird. Auf diese Weise wird ein mehrfarbiges Bild auf die
Platte projiziert, wenn die Walze sich quer über die Oberfläche des beschichteten NESA-Glassubstrats
bewegt. Es wird eine mit Barytpapier überzogene Sperrelektrode verwendet, und die Walze wird auf
einem negativen Potential von etwa 2500 V gegenüber dem Substrat gehalten. Die Walze wird sechsmal über
das Substrat laufen gelassen, wobei sie nach jedem Durchgang gereinigt wird. Während der gesamten
Dauer der 6 Durchgänge der Walze werden sowohl Potential als auch Belichtung aufrechterhalten. Nach
Beendigung der sechs Durchläufe wird die Qualität des aus dem Substrat zurückbleibenden Bildes hinsichtlich
Dichte und Farbtrennung bewertet.
Die Pigmentsuspension besteht aus einem Magentarot-Pigment,
l,5-Bis-(w-phenyläthylamino)-anthrachinon, einem blaugrünen Pigment, Cyan GTNF, der
/3-Form von Kupferphthalocyanin, CI74 160, und aus
8,13 - Dioxodinaphtho - (1,2,2',3') - furan - 6 - carboxm-chloranilid
als gelbem Pigment. Die Trimix wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und erzeugt ein
vollfarbiges Bild guter Dichte und Farbtrennung.
Die Pigmentsuspension besteht aus einem Magentarot-Pigment,
Indofast Brillant Scharlachtoner, 3,4, 9,10 - Bis - (N5N' - ρ - methoxyphenylimido) - perylen,
CI 71 140, einem grünlichblauen Pigment, Cyanblau XR, der α-Form von Kupferphthalocyanin, und
4 - (2' - Hydroxyphenylmethoxyamino) - anthrachinon als gelbes Pigment. Dieses Trimix wird mit einem
mehrfarbigen Bild belichtet und erzeugt ein vollfarbiges Bild guter Dichte und Farbtrennung.
Die Pigmentmischung besteht aus l,5-Bis-(/5-phenyläthylamino)-anthrachinon
als Magentarot-Pigment, Monolite Fast Blau GS, der α-Form von metallfreiem Phthalocyanin, CI 74 100, als grünlichblaues
Pigment und aus 1,2,5,6-Di-(C5C'-diphenyl)-thiazolanthrachinon,
CI 67 300, als gelbes Pigment. Dieses Trimix erzeugt bei Belichtung mit einem mehrfarbigen
Bild ein vollfarbiges Bild mit ausgezeichneter Dichte und Farbtrennung.
Die Pigmentmischung besteht aus l,5-Bis-(phenylpropylamino)-anthrachinon
als Magentarot-Pigment, Cyanblau GTNF, der ß-Form von Kupferphthalocyanin,
CI 74 100, als grünlichblaues Pigment und Indofast Gelb-Toner, Flavanthron CI70 600, als gelbes
Pigment. Dieses Trimix wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und erzeugt ein vollfarbiges Bild guter
Dichte und Farbtrennung.
25
Die Pigmentmischung besteht aus l,5-Bis-(benzylamirio)-anthrachinon
als Magentarot-Pigment, einem polychiorsubstituierten Kupferphthalocyanin, CI 74 260, als blaugrünes Pigment und Algol Gelb G. C.
(1,2,5,6 - Di - (C,l - diphenyl) - thiazol - anthrachinon, CI 67 300) als gelbes Pigment. Dieses Trimix wird mit
einem mehrfarbigen Bild belichtet und erzeugt ein vollfarbiges Bild guter Dichte und Farbtrennung.
35
Die Pigmentmischung besteht aus l,5-Bis-(aminoäthylamino)-anthrachinon
als Magentarot-Pigment, Cyanblau, 3,3' - Methoxy - 4,4' - diphenyl - bis - (1" - azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid),
CI 21 180, als grünlichblaues Pigment und N-4"-(l",3"-Diazyl)-8,13-dioxodinaphtho
- (1,2,2',3') - furan - 6 - carboxamid als gelbes Pigment. Dieses Trimix wird mit einem mehrfarbigen
Bild belichtet und erzeugt ein vollfarbiges Bild guter Dichte und Farbtrennung.
45 Beispiel 31
Die Pigmentsuspension besteht aus l,5-Bis-(hexylamino)-anthrachinon
als Magentarot-Pigment, Cyanblau XR, der α-Form von Kupferphthaloxyanin, als
grünlichblaues Pigment und 8,13-Dioxodinaphtho-(1,2,2',3')-furan -6-carbox-(3" -cyano -5" -methoxy)-■
anilid als gelbes Pigment. Dieses Trimix wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und erzeugt ein
vollfarbiges Bild guter Dichte und Farbtrennung.
Obwohl in den obigen Beispielen spezielle Komponenten und Mengenanteile in bezug auf elektrophoretophotographische
Abbildungssysteme besehrieben wurden, können andere geeignete Stoffe, wie oben
angegeben, mit ähnlichen Ergebnissen verwendet werden. Außerdem können den Pigment-Zusammensetzungen
oder den Pigment-Trägerzusammensetzungen andere Stoffe zugesetzt werden, um ihre Eigenschaften
synergetisch oder auf andere Weise zu modifizieren oder zu verbessern. Die Pigmentzusammensetzungen
und/oder die Pigment-Trägerzusammensetzungen gemäß der Erfindung können gegebenenfalls
mit Farbstoffen sensibilisiert werden oder mit anderen Photoleitern, sowohl organischen als auch
anorganischen, gemischt oder in sonstiger Weise kombiniert werden.
Die folgenden Beispiele zeigen Verfahren zur Herstellung einiger Anthrachinon-Zusammensetzungen,
die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können. Soweit nicht anders angegeben, beziehen
sich Teile und Prozente^auf das Gewicht.
Eine Mischung von etwa 8 Teilen 1,5-Dichloranthrachinon,
etwa 72 Teile 2-Phenyläthylamin und etwa 0,2 Teilen Kupferstaub wird gerührt und auf
etwa 135 bis 145°C etwa 18 Stunden lang erhitzt. Die tiefrote Lösung wird auf-Zimmertemperatur abgekühlt,
und das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Dann wird das Produkt
aus etwa 100 Teilen Dimethylformamid umkristallisiert, wobei etwa 8 Teile dunkelmagentarote Nadeln
vom F. = 203 bis 2070C erhalten werden. Dieses Produkt besteht aus l,5-Bis-(/?-phenyläthylamino)-anthrachinon.
Die Ausbeute beträgt ungefähr 60%.
In der nachstehenden Tabelle II werden weitere Beispiele angegeben, die nach dem in Beispiel 32 beschriebenen
Verfahren durchgeführt wurden. Die Tabelle gibt in Spalte 1 die Zahl des Beispiels, in
Spalte 2 die Bezeichnung des synthetisierten Produktes, in Spalte 3 das spezielle Amin, welches mit 1,5-Dichloranthrachinon
umgesetzt wurde, in Spalte 4 den Schmelzpunkt des Produktes und in Spalte 5 die prozentuale
Ausbeute an.
| Beispiel | Produkt | Amin | Anilin | FCC) | Ausbeute |
| 33 | 1,5-Bis-(anilino)-anthrachinon | Cyclohexylamin | 236 bis 239 | 65 | |
| 34 | l,5-Bis-(cyclohexylamino)- anthrachinon |
Benzylamin | 241 bis 243 | 70 | |
| 35 | l,5-Bis-(benzylamino)-anthra- chinon |
2-(/?-Aminoäthylpyridin) | 230 bis 235 · | 98 | |
| 36 | l,5-Bis-(2'-pyridyIäthylamino)- anthrachinon |
Äthanolamin | 166 bis 168 | 88 | |
| 37 | 1,5-Bis-(/9-hydroxyäthylamino)- anthrachinon |
Äthylendiamin | 254 bis 255 | 93 | |
| 38 | 1,5-Bis-(/S-aminoäthylamino)- anthrachinon |
208 bis 212 | 61 |
Fortsetzung
| Beispiel | Produkt | Amin | F ("Ο | Ausbeute |
| 39 | 1,5-Bis-(y-phenylpropylamino)- anthrachinon |
Phenylpropylamin | 179 bis 181 | 26 |
| 40 | 1,5-Bis-(n-hexylamino)-anthra- chinon |
n-Hexylamin | 124 bis 129 | 79 |
| 41 | 1,5-Bis-(p-nitrophenäthylamin)- anthrachinon |
p-Nitrophenylamin | 275 bis 280 | 30 |
| 42 | 1,5-Bis-(phenylbutylamino)- anthrachinon |
4-Phenyl-1-butylamin | 126 bis 128 | 66 |
| 43 | l,5-Bis-(3'-methoxypropylamino)- anthrachinon |
3-Methoxypropylamin | 122 bis 123 | 71 |
| 44 | l,5-Bis-(phenylisopropylamino)- anthrachinon |
(5-Amphetamin | 170 bis 172 | 50 |
| 45 | 1,5-Bis-(/9-hydroxyphenäthyl- amino)-anthrachinon |
/3-Hydroxyphenäthylamin | 224 bis 228 | 92 |
| 46 | l,5-Bis-[N-(/3-aminoäthyl)- morpholino]-anthrachinon |
N-(ß-Aminoäthylmorpholin) | 200 bis 204 | 74 |
Claims (2)
1. Verwendung von Anthrachinonen als photoelektrophoretische Teilchen bei einem elektrophoretophotographischen
Verfahren mit Ausnahme von 1,2,5,6-Di-(C5C'-diphenyl)-thiazolanthrachinon.
2. Verwendung von Anthrachinon, einem substituierten oder unsubstituierten 1,5-Diaminoanthrachinon,
l,5-Bis-(r»-phenyläthylamino)-anthrachinon, 1,5 - Bis - (n - hexylamino) - anthrachinon,
1,5 - Bis - (benzylamino) - anthrachinon, 1,5 - Bis-(aminoäthylamino) - anthrachinon oder 1,5-Bis-(p-nitrophenyläthylamino)-anthrachinon
bei elektrophoretophotographischen Verfahren.
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US384737A US3384565A (en) | 1964-07-23 | 1964-07-23 | Process of photoelectrophoretic color imaging |
| US46734465A | 1965-06-28 | 1965-06-28 | |
| US46734465 | 1965-06-28 | ||
| US46893565A | 1965-07-01 | 1965-07-01 | |
| NL6509140A NL6509140A (de) | 1965-07-15 | 1965-07-15 | |
| US52218766A | 1966-01-21 | 1966-01-21 | |
| US52218766 | 1966-01-21 | ||
| DEX0000063 | 1966-06-27 | ||
| US655022A US3384488A (en) | 1964-07-23 | 1967-07-21 | Polychromatic photoelectrophoretic imaging composition |
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