DE1519165A1 - Polymerisierbare UEberzugsmassen auf Acrylharzbasis und Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen daraus - Google Patents

Polymerisierbare UEberzugsmassen auf Acrylharzbasis und Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen daraus

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DE1519165A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

DR. MDLLER-BORi DIPL-ING. GRALFS 1R1Q
DIPL-PHYS. DR. MANITZ DIPL-CHEM. DR. DEUFEL ' *> ' "
PATENTANWÄLTE
3 0. Juli 1969
Lo/b - G 1465
(SEHEBJkL HOTOBS 0OHP0R1TI0N Detroit / Michigan / USA
Polymerisierbar« Ubersugsmaseen auf Aorylharzbasis und Verfahren but Heretellung von Überzügen daraus
Priorität t USA. tom 15. Hai 1964, Hr. 367 858
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wetterfesten Überzügen auf Acrylharzbaeis» wobei auf eine Unterlage eine Schicht aus einer polymerisierbar«! Oberzugsmasse aus Methacrylsäureester und einem Photo-Initiator aufgebracht wird und diese Schicht bei Zimmertemperatur und atmospärischem Druck bis zur Aushärtung mit ultraviolettem Licht bestrahlt wird.
Die erfindungsgemässen, polymerisierbaren übersugsmaaben enthalten als Methacrylsäureester den Glycidyl- oder 2-Mefchoxyäthylester, d.h. Eeterf deren Alkoholrest ein cyclich oder kebbenförmig gebundenes Äther-Sauerstoffatom ohne einen weiberent anderen Substituenten enthält· Äua der franssö ei sehen Patenbschrlffc 1. ,206,813 ißt die Verwendung von ultra violett em Licht; zur Photopolymerisation
909844/173 1 BAD original
bestimmter Ester, insbesondere des Hethacrylsäurediäthylenglykolesters bereits bekannt, Wie sich im folgenden aus der Beschreibung aber ergibt, besitzen überzüget die durch Polymerisation von Estern hergestellt werden, die ausser einer Ätherbindung im Alkoholrest noch andere Substituenten tragen, insbesondere eine Hydroxy1-Gruppe, Nachteile hinsichtlich der Eigenschaften solcher Überzüge, Ausserdem sind die Verbindüngen gemäss der Erfindung dem Diäthylenglykolmethacrylat hinsichtlich ihrer Wirtschaftlichkeit um ein Vielfaches überlegen , Ausserdem besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen, die zur Durchführung des Verfahrens innerhalb wirtschaftlich vertretbarer Zeiten erforderliche Reaktivität und niedrige Flüchtigkeit unter den Verarbeitungsbedingungen und erzeugen auf einer Unterlage dauerhafte und wetterbeständige überzüge,
Die Erfindung soll nun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert werden. Die Bestrahlung erfolgt mit ultraviolettem Licht mit einer Wellenlänge von 1849-4000A bis die Schicht gehärtet ist λ
Beispiel 1
GewichtsvuiIe
Glycidylmethacrylsäureester 100
Benzoylperoxid 2
Durch gründliches Vermischen dieser beiden Best; und teile wurde eine Lösung hergestellt. Diese wurde auf eine vorher gereinigte phosphatierbe und durch Aufsprühen eines mit Pigment vermischten Polyesters nuav EpoxjiU-arses
909844/17 3 1 SAD ORIGINAL
- ir -
grundierte Stahlplatte aufgebracht« Der monomere Stoff wurde dann mit ultraviolettem Licht im Wallenlängenbereich von 1849-4000& aus einer im Abstand von 2..5-5 cm (1 - 2 inch) von der Platte befindlichen Hochdruck-Quecksilberbogenrohre bestrahlt, Die Lösung des AcrylBäureesters härtete innerhalb 50 Minuten zu einem glatten* festhaftenden Überzug au β.
GewichteteiIe
Glycidylmethacrylsauree ster 500
Polymethylmethacrylsäuree ster 100 Benzoylperoxid 10
Eine durch gründliches Vermischen dieser Bestandteile hergestellte Lösung wurde gemäß dein in Bei~ spiel 1 beschriebenen Verfahren aufgebracht und bestrahlt. Es bildete sich im Verlauf von 10 Minuten ein glatter, festhaftender Überzug,
Beispiel "$ Gewi cht steile
Glycidy!methacrylsäureester JOO
Dichlorbenzoylperoxid 6
Eine durch gründliches Vermischen der beiden Bestandteile hergestellte Lösung wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren aufgebracht und bestrahlt., Es bildete sich innerhalb von 10 Minuten ein glatter, feethaftender Überzug,
909844/1731 bad
Beispiel 4 Gewichtateile
Glycidylmethacrylsäureester 500
2~Äthylhe:xylacryl8äureeeter 100
Polymethylmethacrylsäureester 100
Benzoylperoxld 8
Eine durch gründliches Vermischen dieser Bestandteile hergestellte Lösung wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren aufgebracht und bestrahlt. Es bildete sich innerhalb von ? Minuten ein fester, glatter, festhaftender überzug.
Beispiel 5 Gewichteteile
2~Methoxyäthylmethacrylsäureester 320 Folymethylmethacrylsäureester 80 Dichlorbenzoylperoxid 6,5
Eine durch gründliches Vermischen dieser Bestandteile hergestellte Lösung wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren aufgebracht und bestrahlt. Dabei bildete sich ein glatter, festhaftender, klarer und glänzender Überzug.
In den Beispielen 1 und 3 wurden zwei verschiedene Photo-Initiatoren» nämlich Benzoylperoxid bzw« Dichlorbenzoylperoxid mit Glycidylmethacrylat verwendet. Als weitere brauchbare Photo-Initiatoren seien Benzoin« Benzophenon, Benzil, Naphthalin und LtL'-AEodiisobutyruitril genannt. Bevorzugt wendet man die Photo-Initiatoren in einer Menge von 0,5
009844/1731 bad original
bis 2 %1 bezogen auf das Gewicht der Mischung, an,
He sich aus den Beispielen 2« 4- und 5 ergibt, kann in der Aorylesterlösung vorteilhafterweise ein Polyacrylsäureester, s.B. Polymethylmethacrylsäureester, als weiterer Bestandteil vorliegen* Barch Zu eat β des vorgebildeten Polymeren wird, das Erstarren, Verfestigen oder Gelieren der AcrylesterlÖsung auf der Unterlage begünstigt. Außerdem erhöht die Gegenwart des Polymeren die Yi elco ei tat der Lösung, was die Senden* des Ab- und Zusamaenlauf ens (Basenbildung) der monomeren Überftugsmasse vermindert- Befriedigende Ergebnisse erzielt man mit einem Gehalt an Polyacrylsäureester bis maximal 30 %% besogen auf das Gewicht der Mischung· Bei noch höheren Konsentrationen «erden die Mischungen Jedoch für das Aufsprühen auf das Substrat au viskos·
Der vorgebildete Polymerbestandteil kann 1-5 Gewichfesprosent eines sieht suf Acrylesterbasis hergestellten Polymer en, wie s.B· Celluloseacetatbutyrat enthalten, wodurch eine weitere Verbesserung der Eigenschaften des Acrylesterharsüber-» sugs ersielt wird.
In den Beispielen 1 bis 4- bildet Glycidylmethaerylmt den haupteächlichen monomereft Beatandteil der Acrylesterlösung. Der Dampfdruck dieses Monomerem ist so niedrig, daß seine fluchtigkelt bei der Herstellung der Übersüge aus dem Monomeren keine Rolle spielt. Viele andere monomer· Alkylmethgcrylate. insbesondere die allgemein im Bändel erhältlichen Verbindungen, eignen sich jedoch wegen ihrer su starken
Flüchtigkeit oder ihrer eu geringen Beaktionsfähig~ keit nicht zur Herstellung τοη ÜberBügen durch Ultraviolettbestrahlung bei Zimmertemperatur und atmosphärische« Druck. Der Struktur dea Glycidylmethacrylsäureester· kommt bei dem erfindungege-■äßen Verfahren eine überragende Bedeutung su, weil ein die Reaktionsfähigkeit dee Monomeren erhöhendes Sauerstoffatom, nämlich das epoxydartig gebundene Sauerstoffatom der Glycidyl- oder Estergruppe gemäß folgender Formel vorliegt:
Bei dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren wird 2»lfethoxyäthy!methacrylsäureester als Monoseres verwendet, der in ähnlicher Weise einen ausreichend niedrigen Dampfdruck uM ein Sauerstoffatom besitzt, das die Beaktionsfähigkeit erhöhte Das die Reaktionsfähigkeit des Monomeren erhöhende Sauerstoffatom ist der Sauerstoff der Methoxygruppe des 2-Methoxyäthyl~ oder Ssterrestes gemäß folgeMer Formel:
CHx O 1 ·
GeaäB Beispiel 4 wird zusätzlich su de» Glycidylmethacrylsäureester und dem Polymeren noch ein weiteres Monomeres» nämlich 2-Jlthylhexylacrylsaureester» verwendet« Alternativ lassen sich auch andere monomere Acrylsäureester mit ausreichend niedrigen Dampfdruck, wie Butylmethacrylsäureester, verwenden« Derartige Monomere lassen sich in einer Menge bis maximal 20 Gewichtsprozent der Oberzugsmlschung anwenden^ wobei die günstigste Menge sineß best.· e\.rhen
ßAD ORIGINAL
Monomeren von der Reaktionsfähigkeit und den gewünschten Eigenschaften des fertigen Überzugs abhängt. Durch die Zugabe eines dieser Monomeren, wie z.B. S-Athylhexylacrylsäureester oder BatylmethacrylsäureeBter, erreicht man eine Senkung der Verfahrene· kosten, da diese Verbindungen billiger als ßlycidylmethacrylsäureester oder 2-Methoxyäthylmethacrylsäureester sind, und außerdem eine Abwandlung der Eigenschaften des fertigen Überzugs«
Die erfindungsgemäß hergestellten überzüge aus Acrylesterharzen eignen sich u.a. aufgrund ihrer glatten Oberfläche, ihres guten Haftvermögens auf der zu überziehenden Fläche, ihrer großen Lösungsmittelbeständigkeit, Wärmebeständigkeit, Steifheit, Zähigkeit und Dauerhaftigkeit sehr gut zur Oberflächenbehandlung von Kraftfahrzeugkarosserien, insbesondere von Karosserieflächen für Personenwagen, Sei dem erfindungsgemäßen Verfahren braucht zwar weder Wärme noch Druck angewandt zu werden* man kann aber dennoch ein rasches Aushärten der überzüge in einigen Fällen innerhalb von weniger als 10 Minuten erreichen« Da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kein Lösungamittel benötigt wird und auch nicht entfernt zu werden brauciit. befindet sich praktisch die gesamte anfängljcn vorhandene Überzugemischung in dem fertigen Überzug was die Zusammenstellung einer pigmenthaltigen Überzugsmischung erleichtert*
Als Oberflächenfinish für die Karosserieflächen von Personenkraftfahrzeugen vorgesehene Überzüge müssen erst Vorversuche durchlaufen« Diejenigen Überzüge, welche die Vorversuche erfolgreich durchlaufen haben, werden dann in praktischen Dauerversuchen
BAD
909ÖU/if3i
"bewertet, welche darin 'bestehen, daß sie für längere Zeiten Wetterbedingungen ausgesetzt «erden. Bei einem in der Kraftfahrzeugindustrie üblichen Standardverfahren, dem "Florida Exposure Test", wurden verschiedene Flächen mit dem au bewertenden Oberflächen·" überzug versehen, auf Gestelle gebracht und ia Freien aufgestellt, um so die Widerstandsfähigkeit gegen Sonne, Wasser und andere atmosphärische Einflüsse festzustellen. Diese sehr harten praktischen Versuche geben die endgültige Bewertung der Leistungsfähigkeit eines Oberflächenüberzüge, wobei die Ver» suchsergebniese durch ein herkömmliches Bewertungssystem ausgedrück werden·
Xn der folgenden Tabelle sind einige Vergleichebewertungen nach dem "Florida Exposure Test" für eine Reihe von Acrylharaüberetigen eusammengestellt, die durch Bestrahlung einer Überzugsmasse, die einen Photo-Initiator enthält, mit ultravioletten Licht bei Zimmertemperatur und Atmosphärischem Druck hergestellt wurden.
ßAD ORIGINAL
9098U/1731
Tabelle
"Florida Expo sure Te et "-Ergebnisse -» Bewertungen nach 6 Monaten
Alle überzüge enthalten 20 +, 5 # rorpolymerieierten Polymethylmethacrylsäureeeter
Monomeres
Verfärbung Crackung Blasenbildung
Glycidylmethacryl- schwaches keine säureester Ausbleichen (Beispiel 2)
2-Metho*yäthyl- keine methacrylsäureester (Beispiel 5)
2- Chloräthoatyäthylacrylßäureester
2~Hydro:xypropyl«- methacrylsäureester
keine
unbedeutende punktförmig© Blasen
keine
mittleres starke dichte punkt-Ausbleichen Crackung förmige Blasen
mittlere mittlere Vergilbung Crackung
merkliches Abblättern an einigen Stellen
üe bereibs ausgeführt* muß ein zur Herstellung von überzügen durch UUraviölettbestrahlung bei Zimmertemperatur und atmosphärischem Druck geeigneter monomerer Acrylsäureester eine große Reaktionsfähigkeit und geringe Flüchtigkeit aufweisen. Diese ISigenschaften allein gewährleisten aber noch nicht, daß ein Acrylomomeres einen geeigneten Übereug abgibt. Die in der Tabelle aufgeführten Ergebnis·· des "Florida Exposure Test" seigen deutlich*
909844/t?31
BAD
daß Bich monoaerer Glycidylmethacrylsäureester und 2-Methoxyäthylmethacrylaäureester zur Herstellung von ausgezeichneten Oberflächenüberzügen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eignen, Es trat keine Crackung und keine Farbänderung oder nur ein sehr geringes Ausbleichen und keine oder nur unbedeutende punktförmige Blasenbildung auf. Die beiden anderen untersuchten Oberzüge enthielten überwiegend 2-Chlorathyläthoxyacrylsäureester und 2-Hydroxypropylmethacrylsäureester die zwar ebenfalls eine große Reaktionsfähigkeit und die für die Überzugsbildung erforderliche geringe Flüchtig keit besitzen. Die Ergebnisse zeigen jedoch ernste Mangel der physikalischen Eigenschaften der aus dieeen Verbindungen hergestellten überzüge, da bei innen starke Crackung, dichte punktförmige Blasenbildung und merkliches Abblättern eintritt, Keine dieser Überzüge ist zur gewerblichen Verwertung geeignet.
Patentansprüche
BAD ORIGINAL
909844/1731

Claims (1)

1* Verfaliren zur Herstellung von wetterfesten auf Acrylharzbaeis; wobei auf eine Unterlage eine Schicht aus einer polymeriaierbaren Überzugsmasse aue Methacrylsäureester und einen Hioto-Initiator
. aufgebracht wird und diese Schicht bei Zimmertemperatur und atmosphärisches Druck bis fiur Aushärtung mit ulrraviolettem Licht bestahlt wird., dadurch gekennzeichnet, dass ale Methacrylsäureester 2-Methoxyäthylmethacrylat oder Glycidylraethacrylat verwendet wird*
2«. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnett dass die Überzugsmasse ε wischen 0,5 und 2,0 Gew«% an Photo-Initiator enthält«
5· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Überzugsmasse zusätzlich nicht mehr als 30 Gew,$6 eine β Acrylpolymaren enthält·
4« Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, dass das Acrylpolymere PolyCmethyleethacrylat) ist.
5- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem die Überzugsmasse noch zusätzlich'ein Nicht« Acrylpolyaeres enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Mcht-Acrylpolymere in einer Menge von 1 bis 5 Gew.% des Acrylpolymeren zur Anwendung kommt.
6· Verfahren nach Anspruch 5» bei dem das SLcht-Acrylpolymere ein Celluloseester 1st, dadurch gekennzeichnet, dass das Nicht-Acrylpolyeere Celluloseacetatbutyrat ist,
0 0 9 8 4 4 /1 i 31 bad
7- Verfahren nach einein der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet·, dass die Überzugsmasse zusätzlich nicht mehr als 20 Gew,% eines anderen Acrylmonomeren enthält, das einen niedrigen Dampf duck hat,
8„ Verfahren nach Anspruch 7<; dadurch gekennzeichnet., dass das Acrylmonomere 2 Äthylhexylacrylat ist=
9, Verfahren nach Anspruch 7<. dadurch gekennzeichnet, dass das Acrylmonomere Butylmethacrylat ist„
BAD ORIGINAL 909844/1731
DE19651519165 1964-05-15 1965-05-14 Polymerisierbare UEberzugsmassen auf Acrylharzbasis und Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen daraus Pending DE1519165A1 (de)

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