DE1518805A1 - Insekten- und milbenabweisende Mittel - Google Patents

Insekten- und milbenabweisende Mittel

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DE1518805A1 DE19651518805 DE1518805A DE1518805A1 DE 1518805 A1 DE1518805 A1 DE 1518805A1 DE 19651518805 DE19651518805 DE 19651518805 DE 1518805 A DE1518805 A DE 1518805A DE 1518805 A1 DE1518805 A1 DE 1518805A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Description

Insekten- und miIbenabweisende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen Nortrioyclyl-3-amiden als insekten- und milbenabweieende Wirkstoffe.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Dimethylphthalat, Caprylsäure-diphenylamid und insbesondere ra-ToluylsÄure-Ν,Ν-dittthylanid als Repellents gegen Insekten verwenden kann. Die Verbindungen haben in der Praxis bereits eine erhebliche Bedeutung erlangt. Si« besitzen eine Repellentwirkung, dl« mehrere Stunden anhält.
Es wurde nun gefunden« daß die neuen Nortrieyolyl-3-araide der Formel
-NH-CO-R
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(D
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In welcher
R für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffreste gegebenenfalls substituiertes Aryl und einen gegebenenfalls substituierten über eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung ge-
pt
bundenen heterocyclischen Rest oder für -NC^« steht,
R1 und R" einzeln fUr Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen und
R' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
starke insekten- und milbenabweisende Eigenschaften aufweisen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemlfl zu verwendenden Wirkstoffe eine erheblich höhere Repellentwlrkung auf Insekten und Milben haben als die aus dem Stand der Technik bekannten Insektenrepellents. Die erfindungsgemäflen Wirkstoffe stellen soait eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgealfi zu verwendenden Stoffe sind durch die obige Porsiel eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl ait 1 bis 4 C-Atoaen, Alkenyl Bit 2 bis 6 C-Atoeen, Alkinyl alt 2 bis 6 C-Atoaen, Cyoloalkyl alt 5 bis 6 C-Atoaen, Phenyl, Maphthyl und heterooyolisehe Reste alt 5 bis 6 Ringgliedern, die gegebenenfalls
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Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel enthalten. Diese Reste können substituiert sein vorzugsweise durch Phenyl, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen,wie Chlor und Brom, Nitro, Amino, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und Hydroxy.
R1 und Rw stehen vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit
1 bie 18 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkinyl mit
2 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 6 C-Atomen, Phenyl, Naphthyl und Nortricyclyl. Diese Reste können in gleicher Weise substituiert sein wie oben für R angegeben.
R1 und R" zusammen mit dem Stickstoffatom stehen vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5 bis 6 Ringgliedern, die gegetenenfalls noch Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten können. Diese heterocyclischen Reste können in der gleichen Weise substituiert sein wie für R angegeben.
Die erfindungsgemäßen Stoffe gemäß Formel I sind neu. Sie können nach einer Vielzahl von bekannten Verfahren hergestellt werden.
Handelt es sich bei den Wirkstoffen um Harnstoffe, so kann die Herstellung z.B. erfolgen durch Umsetzung in an sich bekannter Weise von Nortricyclyl-isocyanat mit Aminen oder Nortricyclyl-carbaminsäureestemmit Aminen oder von Nortricyclyl-amin mit Isocyanaten oder von Nortricyelyl-amin mit Carbaminsäure-
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Chloriden.
In besonders günstiger Weise erhält man die Harnstoffe, wenn man gemäß dem erstgenannten Verfahren Nortricyclyl-isocyanat der Formel
Xl
-NCO
(II) mit Aminen der Formel
H-N
R" (III)
in welcher
R1 und Rw die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Das Nortricyclen-isocyanat erhält man aus dem bekannten N-Nortricyclyl-carbamidsäureäthylester (DAS 1 l8l 210) durch Umsetzung mit Diphenylmethan-diisocyanat und Polyphenylmethylpolyisocyanat.
Die benötigten Amine sind bekannt. Als Beispiele sollen genannt werden: Ammoniak, Methylamin, Dirnethylamin, Methyl-äthylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, Di-n-butylamin, Methyl-butylamin, Cyclohexylamin, Cyclopentylaotin, Piperidin, Anilin, Methylanilin, p- und o-Chloranilin, Diäthylamin, Diallylamin, Naphthylamin, Diäthanolamin, Dl-n propylaain, Diisobutylamin, Morpholin, Piperidin, 2-Amino-pyridin.
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Die Umsetzung des Isocyanate mit den Aminen kann in Abwesenheit oder in Gegenwart von Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, wie Wasser, Alkohole, Ester, Ketone und aromatische Kohlenwasserstoffe.
Zur Beschleunigung des Reaktionsablaufes können tertiäre Amine, wie Trimethylamin, zugesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich' variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1500C.
Die Umsetzung wird in üblicher Weise durchgeführt z.B. in äquimolaren Mengen oder unter Verwendung eines Überschusses des technisch einfacher zugänglichen Amine.
Handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Wirkstoffen um einfache Carbonsäureamide, so stellt man diese zweckmäßigerweise her durch Umsetzen des Nortricyclyl-amins mit Carbonsäuren, Carbonsäureestern oder Carbonsäurehalogeniden.
In besonders einfacher Weise erhält man die Carbonsäureamide, wenn man Mortricyclyl-aniin der Formel
I O I OOUO
(IV) mit Carbonsäureestern der Formel
R - COOR1" (V)
in welcher
Rin für niederes Alkyl oder Phenyl steht,
umsetzt.
Das NortrieyeIylarain erhält man in einfacher Welse durch Verseifen des Nortricylclyl-carbamidsäureäthylesters mit Kaliunhydroxyd (vgl. DAS 1 l8l 210).
Die benötigten Carbonsäureester sind bekannt. Als Beispiele seien genannt: Ameisensäure-, Essigsäure-, Chloressigsäure-, Propionsäure-, Buttersäure- und Benzoesäuremethyleater,~tthyleater und -phenylester.
Die Umsetzung des Aains mit den C&Vtoonaäureestern kann in Gegenwart oder in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln durchgeführt werden« wie höher siedende Kohlenwasserstoff·, TrIchlor·
101114/11*· BADOR1G1NAL
benzol und Diphenylather.
Zur Beschleunigung der Umsetzung können ,basische Katalysatoren zugesetzt werden, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungstemperaturen können in einem größeren Bereich variieren. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 80 und 28o°, vorzugsweise zwischen 150 und 2500C.
Umsetzung und Aufarbeitung werden in üblicher Weise durchgeführt. So kann man äquimolare Mengen der Reaktionspartner umsetzen oder auch einen Überschuß des Esters verwenden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen bei geringer Warmblütertoxizität eine starke Repellentwirkung gegen Gliederfüßler auf. Die Wirkung hält lange an. Sie können daher mit gutem Erfolg zur Abwehr von schädlichen saugenden und beißenden Insekten und Milben verwendet werden.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Stechmücken, wie die Aedes-, Culex- und Anopheles-Arten; SchmetterlingsraÜcken, wie die Phlebotomen; Gnitzen, wie die Culicoides-Artenj Kriebelmücken, wie die Simulium-Artenj Stechfliegen, wie der Wadenstecher (Storaoxys calcitrans), die Tsetse-Fliegen (Glossina-
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Arten); Bremsen, wie die Tabanus-m Haematopota- und Chrysops-Arten; die große Stubenfliege (Musca domestica); die kleine Stubenfliege (Pannia canicularis); die Pleischfliegen, wie Sarcophaga carnaria; Myiasis erzeugende Fliegen, wie Lucilia cuprina, CtrjrftouylA chloropyga, Hypoderraa boyis, Hypoderaa lineata, Derraatobia hominis, Oe.stru« ovis, Gasterophilus intestinalis, Cochllomyfe hominivoraxj Wanzen, wie Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans; Läuse, wie Pediculus humanus, Haematopinus suis und Damalinia ovis; Lausfliegen, wie Melophagus ovinus; Flöhe, wie der Menschenfloh (Pulex irritans), Ctenocephalus canis und Sandflöhe, wie Dermatophilus penetrans.
Zu den beißenden Insekten gehören im wesentlichen Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella germanica), die Küchenschabe (Blatta orientalis); Käfer, wie der Kornkäfer (Sitophilus granarius]t der Hausbock (Hylotrupes bajulus), die Totenuhr (Anobium punctatum), der Brotkäfer (Anobium paniceum), der Speckkäfer (Dermestes lardarius), der Mehlkäfer (Tenebrio molitor) und Termiten, wie Reticulitermes lucifugus; Ameisen, wie Lasius niger.
Zu den Milben gehören Zecken, wie Ornithodoros moubata, Boophilus microphus und Amblyomma hebraeum und Milben im engeren Sinne, wie Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiel.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmittel und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März' i960, Seite 35 - 38). Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen infrage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteihsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtlonogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyo-xyäthylen-Fettsäure-Esfcer, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen miteinander gemischt oder auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
Zum Schutz gegen blutsaugende Insekten oder Milben werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe entweder auf die menschliche oder tierische Haut aufgebracht oder Kleidungsstücke oder andere Gegenstände damit imprägniert. Zur Abwehr gegen Nahrungs- oder . Materialschädlinge werden die zu schützenden Stoffe entweder direkt mit ihnen behandelt oder die Mittel werden um die zu schützenden Stoffe herum angewendet und so Sperrzonen gegen das Eindringen der Schädlinge geschaffen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Einreiben, Aufsprühen, Verspritzen, Vergießen oder Verstäuben.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Wirkstoffkonzentrationen von 1 - 80 %$ vorzugsweise 5 - 50 % .
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Nachfolgend soll die Herstellung einiger der erfindungsgeraäß zu verwendenden Wirkstoffe näher beschrieben werden:
-NH-CO-N "*" y CH,
Zu einer Lösung von 22 Gew.-TIn. Methyl-butylamin in I50 ml wasserfreiem Benzol werden bei Raumtemperatur 3^ Gew.-TIe. Nortricyclyl-3-isocyanat zugetropft. Man läßt 3 Stunden bei 50 reagieren und entfernt dann das Lösungsmittel. Zurück bleiben 51 Gew.-TIe. eines viskosen Reaktionsproduktes, das laut IR-Spektrum und Elementaranalyse die oben angegebene Struktur besitzt.
Be r.: C 70, 3 % H 9, 91 % N 12, 6
Oef.: C 70, 13 % H 9, 76 % N 12, 6
Das ala Ausgangsstoff verwendete Isocyanat kann wie folgt hergestellt werden:
Ein Gemisch aus 105 Gew.TIn. N-Nortricyclyl-carbamidsäureäthylester, I50 Gew.-TIn. Diphenylmethan-^V-diisoeyanat und 30 Gew.-TIn. eines Polyphenylmethyl-polyisocyanats, wie es durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und nachfolgende Phosgenierung erhalten wird, wird unter mechanischem Rühren mehrere Stunden unter vermindertem Druck auf 220° erhitzt;
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I O I ö Ö U - 12 -
dabei destilliert eine farblose Flüssigkeit ab. Das Destillat wird zur Reinigung fraktioniert destilliert. Man erhält 59 Gew.-TIe. Nortricyclyl-isocyanat vom Kp. 75 - 76° /18.
/CH,
-NH-CO-N C ^ OH,
20 Gew.-TIe. Nortricyclyl-2-isocyanat werden mit überschüssigem Dirnethylamin bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht. Man erhält in praktisch quantitativer Ausbeute den N-(Nortricyclyl-3 )· Ν',Ν-dimethylharnstoff vom Fp I360.
In analoger Weise können die anderen in der Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:
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-NH-CO-N \
.R' R"
Nr.
R!
R"
H CH^
C2H5 H H H
CH
,a,-n
CH
CH
C2H5
C2H5
-CH2-CH-CH2 -CH2-CH2^-OH
H CH
C2H5
C4H9-C4H9-Ii C5H7-n C4H9-Ii C4H9-I
tert,
-CH2-CH=CH2 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-148° 136°
'269°
78° 156° 208° 268° viskos
103° 68 °
126° 80°
230° 116°
80°
45°
viskos 174°
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19 H -CHg-CH2-CH2-CH2-CH2-
20 H -CH2-CH2-OH
21 -CH0-CH=2CH0
22 CH^ -CH2-CH2-C(CHJ-CH-CH2-
23 -°18H37
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Nr. R1 Rn P (0C)
174° viskos
133° 93°
60°
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-NH-CHO
109 Gew.-Tie. 3-Aminonortricyclen und 240 Gew.-TIe. Ameisensäuremethylester werden 6 Stunden im Autoklav auf 110° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend destilliert. Man erhält
/15.
hält 106 Gew.-TIe. ^-Formylamino-nortricyclen vom Kp. 159 - l6l
Das 3-Aminonortricyclen kann in folgender Weise hergestellt werden:
l8l Gew.-TIe Nortricyclyl-carbamidsäureäthylester und 125 Gew.-TIe. Kaliumhydroxyd werden in 500 Gew.-TIn. 50 /6igem Alkohol gelöst und im Autoklaven 6 Stunden auf 150° erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch besteht aus 2 Schichten. Die obere Schicht wird abgetrennt, und der größte Teil dee in ihr enthaltenen Alkohols wird abdestilliert. Der flüssige Rückstand wird mit der unteren Schicht vereinigt und mehrmals mit Benzol ausgeschüttelt. Die Benzollösungen werdei vereinigt und getrocknet, das Lösungsmittel wird entfernt und der zurückbleibende Rückstand wird destilliert. Man erhält 62 Gew.-TIe. des NortrieyeIy!amins vom Kp. 51 - 56° /14.
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Beispiel 1:
Repellent-Test / Mücken
Testtiere: Aedes aegypti
Lösungsmittel: Alkohol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 5 Gewichtsteile Wirkstoff mit 100 Volumenteilen Lösungsmittel.
Meerschweinchen werden die Haare auf einer Rückenfläche von 50 cm abrasiert. 0,4 car der Wirkstoffzubereitung werden auf dieser ausrasierten Fläche gleichmäßig verteilt. Danach werden die Tiere in enge Käfige aus feinem Maschendraht gebracht, der die ausrasierte Rückenfläche frei^läßt* In diesen Drahtkäfigen werden die Meerschweinchen 10 Minuten lang in größere Käfige gesetzt, in denen mehrere tausend stechlustige Mücken frei herumfliegen. Es wird beobachtet, ob die Mücken die Meerschweinchen an der behandelten Stelle stechen. Das Einsetzen der Meerschweinchenkäfige wird stündlich wiederholt.
Die Repellentwirkung gilt als beendet, wenn das Meerschweinchen während der Beobachtungszeit von mehr als einer Mücke gestochen wird.
Wirkstoffe, Testtiere und Dauer der Repellentwirkung gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
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Wirkstoffe
Tabelle Repellent-Teat / Mücken
Testtier
Dauer der Repellent« wirkung in Stunden
Dimethylphthalat
(bekannt)
m-Toluylsäure-Ν,Ν-diäthylamid
(bekannt)
Caprylsäurediäthylamid
(bekannt)
-NH-CHO
Aedes aegypti Aedes aegypti
Aedes aegypti
-NH-CO-N(C2H5J2 Aedes aegypti
Aedes aegypti
-NH-CO-N-C^H9(n) Aedes aegypti
-NH-CO-N(CH2-CH=CHg)2 Aedes aegypti
14
9 41
17
23
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Beispiel 2:
Repellent-Test / Stechfliegen
Testtiere: Stomoxys calcitrans
Lösungsmittel: Äthylalkohol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 5 Qewichtstelle Wirkstoff mit 100 Volumenteilen Lösungsmittel.
Meerschweinchen werden die Haare auf einer Rückenfläche von
2 3
50 cm abrasiert. 0,4 cnr der Wirkstoffzubereitung werden auf dieser ausrasierten Fläche gleichmäßig verteilt. Danach werden die Tiere in enge Käfige aus feinem Maschendraht gebracht, der die ausrasierte Rückenfläche freiläßt. In diesen Drahtkäfigen werden die Meerschweinchen 10 Minuten lang in größere Käfige gesetzt, in denen mehrere hundert stechlustige Stechfliegen frei herumfliegen. Es wird beobachtet, ob die Stechfliegen die Meerschweinchen an der behandelten Stelle stechen. Das Einsetzen der Meerschweinchenkäfige wird stündlich wiederholt.
Die Repellentwirkung gilt als beendet, wenn das Meerschweinchen während der Beobachtungszeit von mehr als einer Stechfliege gestochen wird.
Wirkstoffe, Testtiere und Dauer der Repellentwirkung gehen hervor aus der nachfolgenden Tabellet
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Tabelle Repellent-Teet / Stech fliegen
Wirkstoffe
Testtier
Dauer der Repellent· wirkung in Stunden
Dimethylphthalat (bekannt) Storooxys calcitrans
-NH-CO-N-C|,HQ(n) Stomoxys calcitrans
Stomoxys calcitrans
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Claims (5)

Patentansprüche t
1) Insekten- und mllbenabwelsende Mittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Mortrieyolyl-3-amiden der Formel
-NH-CO-R
(D
in welcher
R für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwaseerstoffrest, gegebenenfalls substituiertes Aryl und einen gegebenenfalls substituierten über eine Kohlenstoff-Kohlenetoffbindung gebundenen heterocyclischen Rest oder für -N^R steht,
R* und R" einzeln für Wasserstoff* einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen und
R1 und R" zusammen mit dem Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
2) Nortrioylclyl-3-amide gemäß der Formel in Anspruch 1.
3) Verfahren zur Herstellung von Nortricyclyl-3-aniden, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder (l) Nortricyclyl-isocyanat mit Aminen der Formel
R"
(III)
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in welcher
R' und Rn die oben angegebene Bedeutung haben«
umsetzt oder (2) Nortricyclyl-amin mit Garbonsäureestern der Formel
R - COOR1" (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
RtM für niederes Alkyl oder Phenyl steht,
umsetzt.
4) Verfahren zum Abweisen von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Nortricyclyl-3-aeide der Formel in Anspruch 1 verwendet.
5) Verfahren zur Herstellung von insekten- und milbenabweisenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Nortrieyclyl-3-amlde der Formel1 in Anspruah I als Wirkstoffe verwendet.
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DE19651518805 1965-02-05 1965-02-05 Acylierte nortricyclyl-3-amin, verfahren zur herstellung und verwendung als insekten- und milbenabweisende mittel Pending DE1518805B2 (de)

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CH475707A (de) 1969-07-31
NL6601475A (de) 1966-08-08
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