DE1518784A1 - Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Neopentylglykol und Isobutanol - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Neopentylglykol und IsobutanolInfo
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Description
Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Neopentylglykol und Isobutanol
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur gleichzeitigen
Herstellung von Neopentylglykol und Isobutanol.
Es- ist bekannt, Neopentylglykol nach dem in der USA-Patentschrift
2 1IOO 724 beschriebenen Verfahren dadurch
herzustellen, daß durch Aldolkonctensation von Formaldehyd
und Isobutyraldehyd gebildeter Oxypivaldehyd hydriert wird. Bei diesem Verfahren wird zur Hydrierung reiner Oxypivaldehyd
verwendet.
Es wurde nun gefunden, daß sich Neopentylglykol in hervorragenden
Ausbeuten neben Isobutanol herstellen läßt, wenn
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man ein Qtmiach von Oxypivaldehyd und Isobutyraldehyd,
wie es bei der Verwendung eines stöchiometrisehen Überschusses
von Isobutyraldehyd bei der Aldolkendensation von iBobutyraldehyd und Formaldehyd anfällt, unter Einhaltung
bestimmter Bedingungen mit bestimmten Hydrierungskatalysatoren hydriert. Das Hydrierungsgemisch läßt sich
durch fraktionierte Destillation glatt in praktisch reines Neopentylglykol und Isobutanol trennen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur gleichzeitigen
Herstellung von Neopentylglykol und Isobutanol, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Formaldehyd
mit einem stöchiometrjajhen Überschuß von Isobutyraldehyd
in Gegenwart einer wässrigen Alkalihydroxydlöaung kondensiert,
die in an sich bekannter Weise von der wässrigen Alkalihydroxydlösung abgetrennte flüssige Oxypivaldehyd
und Isobutyraldehyd enthaltende organische Phase mit Wasserstoff in Gegenwart eines Kupfer-Chromoxydkatalysators
hydriert und aus dem Hydrierungsgemisch Neopentylglykol und Isobutanol abtrennt.
Das bei der Hydrierung anfallende Hydrierungsgemisch kann durch fraktionierte Destillation bei vermindertem* Druck
in ein-e an Neopentylglykol und eine an Isobutanol reiche Fraktion aufgetrennt werden, worauf die an Neopentyl-
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glykol reiche Fraktion durch eine erneute fraktionierte Destillation bei vermindertem Druck von Salz- und Katalyeatorrückständen
befreit wird. Die an Weopentylglykol reiche salz- und katalysatorrüekstandafreie Fraktion kann dann
durch weitere Destillation in eine niedriger als Neopentylglykol siedende Fraktion.eine im wesentlichen reine Neopentylglykolfraktion
und eine höher als Neopentylglykol siedende Fraktion getrennt werden. Die niedriger als Neopentylglykol
siedende Fraktion und die höher als Neopentylglykol siedende Fraktion können, auch teilweise, erneut
mit Wasserstoff behandelt werden.
Dem Verfahren der Erfindung liegen die folgenden drei Reaktionsgleichungen
zu Grundet
(I)
CH3
HCH + CH,-CH CH
CU- O HO-CH5-C CH
CH3 O (II) HO-CIU-C CH +
CH3 O (III) CIU-CH CH +
80ΘΘ34/15Α1
?"3 HO-CH2-C
CII3
-CII2-OH
CH3 CH3-CH-CH2-OH
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Das Verfahren der Erfindung kann diskontinuierlich und vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt werden.
In der Zeichnung sind in den Fig. 1 und 2 zwei Aueführungsformen
des Verfahrens der Erfindung schematisch
wiedergegeben.
Gemäß Fig. 1 wird über eine Leitung 1 kontinuierlich Ibobutyraldehyd,
über eine Leitung 2 kontinuierlich eine wässrige FormaldehydlÖBung und über eine Leitung 3 kontinuierlich
eine wässrige, O,25Jf-ige Natriumhydroxydlösung
in die Leitung 4 eingeführt. Das Gemisch von Isobutyraldehyd,
Formaldehyd und Natriumhydroxydlösung gelangt aus der Leitung 4 in die Leitung 5 und wird von dort mittels
einer Pumpe 6 durch die Leitung 7 in einen Wärmeaustauscher 11 gepumpt, worin die Temperatur des Gemisches
auf die gewünschte Reaktionstemperatur, d.h. beispielsweise
15 C eingestellt wird. Von dem Wärmeaustauscher wird das Gemisch durch eine Leitung 12 in das Reaktionsgefäß (Aldolkondensator) 15 gedrückt, in dem es nach Durchfließen
der Leitung 13 auf eine Prallwand Ik auftrifft. Ein
Teil der Mischung wird aus dem Gefäß 15 über die Leitung abgezogen und erneut durch die Leitungen 5, 7, 12 und 13
gepumpt, während ein anderer Teil der Heaktionsrnischung aus dem Alkdolkondensator 15 über die Leitung 16 abgezo-
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-s-
gen und in das Dekantiergefäß 17 geführt wird, in dem
die wässrige und die organische Phase voneinander getrennt werden. Die wässrige Phase wird dann aus dem Gefaß
17 über eine Leitung 21 abgezogen und entweder über eine Leitung 23 in die Leitung 5 zurückgeführt oder über
eine Leitung 22 abgezogen. Die den Oxypivaldehyd sowie Isobutyraldehyd enthaltende organische Phase wird aus
dem Gefäß 17 durch eine Leitung 24 abgezogen und in das Hydriergefäß 25 eingeführt, in das gleichzeitig über die
Leitung 26 Wasserstoff eingeleitet wird. In dem Gefäß 25 itfird das Gemisch von Oxypivaldehyd und Isobutyraldehyd
mit einem bariumaktivierten und auf einem Träger niedergeschlagenen Kupferchromoxydkatalysator zu Neopentylglykol
und Isobutanol hydriert, die aus dem Hydriergefäß 25 über eine Leitung 27 abgezogen und einer 1. Kolonne, d.h.
der Iso-butanolkolonne" 3I zugeführt werden. Die Kolonne 31
wird unter Vakuum betrieben, wobei das Isobutanol una andere
niedrigsiedende^ Bestandteile über eine Leitung 32 am Kopf der Kolonne abgezogen werden, während diejenigen
Bestandteile des Hydrierprodukts, die einen höheren Siedepunkt als das Isobutanol besitzen, vom Boden der Kolonne
31 abgeführt und über eine Leitung 33 in eine "Salzabscheldungskolonne"
34 eingeleitet werden. Von der Kolonne
'die ebenfalls unter Vakuum, d.h. bei einem Druck von etwa 5 bis etwa 200 Torr betrieben wird, werden die gegebenenfalls
in den höher al3 Isobutanol siedenden Anteilen des
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Hydrierprodukts vorhandenen Metallsalze organischer Säuren,
wie sie sich beispielsweise durch eine Cannizzaroreaktion der Aldehyde mit dem Alkalihydroxyd bilden können
und von der Hydrierungsreaktion herrührende Katalysatorrückstände über eine Leitung 36 abgezogen, während
da· salzfreie Produkt über eine Leitung 35 in die Kolonne 37 überführt wird.
Die Kolonne 37 wird so betrieben, daß die Kopffraktion, die über eine Leitung 41 abgeführt wird, aus einem Material
mit einem Siedepunkt unterhalb desjenigen des Neopentylglykols und das am Boden der Kolonne abgenommene
Material, da3 über eine Leitung 42 abgezogen wird, aus Neopentylglykol und höher als dieses siedenden Anteilen
besteht. Die Kopffraktion wird über die Leitung 41 einer
Leitung 52 zugeführt, durch welche sie über die Leitung 24 in das Hydriergefäß 25 zurückgeführt wird. Das am Boden
oder vom Sumpfteil der Kolonne 37 über die Leitung
42 abgeführte hochsiedende Material wird in die Kolonne
43 eingeführt, in der es in eine aus im wesentlichen reinem
Neopentylglykol bestehende Fraktion, die vom Kopf der Kolonne 43 über eine Leitung 44 abgenommen wird und in eine
Fraktion mit Anteilen eines Siedepunktes über dem des
Neopentylglykols getrennt wird, die vom Boden der Kolonne abgezogen und über die Leitung 45 sowie die Leitung 4g, wel-
Neopentylglykols getrennt wird, die vom Boden der Kolonne abgezogen und über die Leitung 45 sowie die Leitung 4g, wel-
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oh· «in Ventil enthält, In die Leitung 52, d.h. über die
Leitung 24 zurück in das Hydrierungsgeftß 25 gegeben wird.
Die vom Boden der Kolonne 43 über die Leitung 45 abgezogene Fraktion kann jedoch gegebenenfalls auch über eine ein
Ventil aufweilende Leitung 48 in die Kolonne 46 eingeführt
«•rüen, die zweckmäßig so betrieben wird, daß die vom Bo
den der Kolonne abgezogene Fraktion 2,2,4-Trimethylpentan- -1,3-4101 und höher al· dieses siedende Anteile enthält und
daA die am Kopf der Kolonne 46 abgenommene Fraktion nur Bestandteile enthält, die niedriger als 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-dlol sieden. Diese Kopffraktion wird dann über die Leitung 51» 52 und 24 in das Hydriergefäß 25 zurückgeführt.
Bei der in Fig. 2 dargestellten abgeänderten Ausfuhrungsform
wird eine Fraktion des Reaktionsprodukts mit einem Siedepunkt über dem des Isobutanols erhalten, indem das Isobutanol durch
fraktionierte Destillatlon aus dem durch Hydrierung des
durch eine Aldolkondensation von Isobutyraldehyd mit Form
aldehyd hergestellten Produkts, wie in Fig. 1 gezeigt, entfernt wird. Diese höher als Isobutanol siedende Fraktion wird
dann über die Leitung 33 in die Salzabscheidungskolonne 34 eingeführt, die bei vermindertem Druck, d.h. eine« Druck von
etwa 5 bis etwa 200 Torr betrieben wird. Die in der Fraktion anwesenden Metallsalze organischer Säuren und gegebenenfalls
vorhandene HydrierkatalyBatorrückstände werden vom Boden der
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Kolonne 34 über die Mtung 36 abgezogen, während das Destillat
aus der Kolonne 34 über eine Leitung 35·abgeführt
und in die Kolonne 61 überführt wird«
Die Kolonne 61 wird in der Weise betrieben, daß das Neopentylglykol
und sämtliche anderen niedrigsiedenden Bestandteile am Kopf der Kolonne entfernt und sämtliche Bestandteile
mit einem Siedepunkt höher als dem des Neopentylglykols vom Boden der Kolonne 61 abgenommen werden können*
Die das Neopentylglykol enthaltende Kopffraktion der Kolonne 61 wird über die Leitung 62 in eine Kolonne 64 eingespeist,
die so betrieben wird, daß die von den unteren Böden dieser Kolonne abgenommenen Fraktionen praktisch aus
reinem Neopentylglykol beetehern Aus der Kolonne 64 wird das
erhaltene Neopeatylglykol über die Leitung 66 einem in der
Zeichnung nicht dargestellten Vorratsbehälter zugeleitet, während die Kopffraktion dieser Kolonne über die Leitung 65
üer Leitung 52 augeführt wird, durch die sie über die Leitung
24 in öat Hydriergefäß 25» wie in Fig. 1 gezeigt, zurückgeführt
werden kann.
Ie am unterer. Ende der Kolonne 61 abgenommene Fraktion wird
Giitheder über ela;e Leitung 63 und eine ein Ventil aufweisende
Leitung 73 in die Leitung 52 eingeführt» von welcher sie über
■■ -te leitung 2' in. das Hyäriergefäß 25 (Pig» I) zurückgeführt
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wird oder aber die Fraktion wird über eine Leitung 7**
mit einem Ventil in die Kolonne 67 eingeführt« Diese
Kolonne wird so betrieben, daß vom untersten Boden der Kolonne eine 2,2,1J-Trimethylpentan-l,3-diol, sowie eine
höher siedende Bestandteile enthaltende Fraktion abgenommen werden kann, die über die Leitung 72 aus der Kolonne
entfernt wird, während vom Kopf der Kolonne 67 über eine Leitung 71 eine Fraktion abdestilliert wird, die unterhalb
des Siedepunkts von 2,2,4-Trimethylpentan-l,3-diol
übergehende Bestandteile enthält. Diese Fraktion wird dann über die Leitung 7I und die Leitung 52 wieder in das
Hydriergefäß zurückgeführt.
Der aus einer wässrigen Alkalihydroxydlösung bestehende Katalysator,
der bei der Aldolkondensation verwendet wird, kann als Alkalihydroxyd Lithiumhydroxyd, Natriumhydroxyd,
Kaliumhydroxyd usw» enthalten. Die Konzentration des Alkalihydroxyds
in der wässrigen Phase beträgt zweckmäßig etwa 0,01 bis etwa 1,0$. Besondre gute Ergebnisse werden
mit Alkalihydroxydkonzentrationen in der wässrigen Phase von etwa 0,05 bis etwa 0,25? erhalten, wobei die im einzelnen
gewählte Katalysatorkonzentration von der Reaktionszeit abhängt» Für Reaktionszeiten von etwa 1 Stunde haben
sich Alkalihydroxydkonzentrationen von etwa 0,15 bis etwa 0,25$ als zweckmäßig erwiesen, während für Reaktionszeiten
von etwa 2 Stunden Alkalihydroxydkonzentrationen von
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etwa 0,05 bis etwa 0,1556 besonders gute Ergebnisse liefern.
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, bei der Aldolkonfleneation
mit Verhältnissen von Isobutyraldehyd zu Formaldehyd von etwa 2 bis etwa k Molen Isobutyraldehyd ; 1 Mol Formaldehyd
oder nooh höheren Verhältnissen bis etwa 10 : 1 zu arbeiten.
Als zweckmäßig liat es sich ferner erwiesen, die Aldolkondensation
bei Temperaturen von etwa 0° b; weise 5° bis etwa 200C durchzuführen«
sation bei Temperaturen von etwa 0° bis etwa 25°C, Vorzugs-
Wird die Aldo3kondensation unter den angegebenen Bedinungen
durchgeführt·, so wird eine unerwartet hohe Ausbeute an
Oxyplvaldehyd erhalten, während gleichzeitig die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten, wie beispielsweise Salzen
und Isobutyraldol stark zurückgedrängt wird.
Die Qxypivaldehyd-Isobutyraldehydmischung kann von der wässrigen
Phase leicht durch Dekantieren getrennt werden, worauf die abgetrennte wässrige Phase in den Aldolkondensator zurückgegeben
oder verworfen werden kann.
Die organische, den Oxypivaldehyd und den Isobuty.raldehyd
enthaltende Phase kann £ dann in Gegenwart eines Kupfer-
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-Ii-
chromoxyd-Hydrifrungskatalyeatori hydriert werden. Die Hydrierungsfiaktiön
wird zweckmäßig bei einer Temperatur von etwa 175°C bis etwa 2200C und Einern Wasserstoffdruck von
etwa 63 bis etwa 420 at, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 190° bis etwa 2000C und einem Wasserstoffdruck von
etwa 147 bis etwa 3222 at durchgeführt.
Die zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung verwendeten Katalysatoren sind bekannt und teilweise im Handel erhältlich.
Sie werden häufig auch einfach als Kupferchromitkataly- \
satoren bezeichnet, obgleich sie nicht unbedingt "Kupferchromit"
enthalten. Derartige Hydrierungskatalysatoren werden z.B. in den USA-Pfttentschriften 2 137 107* 2 091 800,
2 782 243 und 2 544 771 beschrieben; derlei ohr r v»s in J.
Am. Chern. Soc. 53*1091(1931)» ibid. 53,1095(1931;, ibid. 54,
1145(1932), ferner in J.Am. Chem. Soc. .54, 1138(1912) und
schließlioh in J. Am. Chem. Soo. 72, 2626(1950), sowie in der Monographie von Adklns und Mitarbeiternί "Reactions of
Hydrogen", Univ. of Wie. Press (1937).
Besonders gute Ergebnisse werden mit Kupferchromitkatalysatoren
erhalten, die als Aktivatoren Barium, Kadmium, Magnesium und/oder ein seltenes Erdmetall enthalten.(Im Handel
sind derartige Katalysatoren unter der Bezeichnung "Harshaw Cu 0402 T-l/8" und "Harshaw Cu 1107 T-l/8" erhältlich.)
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Diese Katalysatoren besitzen z.B., abgesehen von einem
für deren Tablettierung verwendeten Silikatbindemittel, die aus der Tabelle I ersichtliche Zusammensetzung.
Katalysator
1) (Harshaw Cu O4O2T-1/8)
2) (H&rshaw Cu IIO7T-1/8)
Gew.· CuO
Gew.-JS CrO3
38 38
Gew.-% BaO
10 10
Daa Silikatbindemittel besteht vorzugsweise aus Natriumsilikat. Die für das Verfahren der Erfindung geeigneten
Kupferchromoxydkatalysatoren können gegebenenfalls auch auf Trägerstoffen, wie Kleeeiguhr, Aluminiumoxyd oder Bimst
ein aufgebracht und insbesondere, falls die Hydrierung kontinuierlich durchgeführt wird, in Form von Tabletten
oder anderen Teilchen von verhältniemäßig großer Oberfläche verwendet werden, was den Vorteil mit sich bringt, daß
der Katalysator leicht vom Reaktionsprodukt abgetrennt werden kann»
Das zur Hydrierung eingesetzte Ausgangsmaterial enthält außer Oxypivaldehyd und Isobutyraldehyd in der Regel noch
verschiedene Alkohole, Diole, Ester und Diester mit einem
Siedepunkt über oder unter dem des Neöpentylglykols. Diese
Verbindungen fallen bei der Reinigung des HydrierungsproduÄkts
an und werden in den Hydrierungsreaktor zurückge-
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geben.
Es hat sich gezeigt, daß die unerwartet hohen Ausbeuten
beim Verfahren der Erfindung offensichtlich teilweise auch darauf zurückzuführen sind, daß die im Kreislauf
•zurückgeführten Alkohole, Diole, Ester und Diester eine
Hydrogenolyse erleiden.
Das Hydrierungsprodukt, das im wesentlichen aus Neopen« tylglykol und Isobutanol neben kleinen Mengen von Salzen
des Metalls des verwendeten Aldolkatalysators, d.h. z.B. Natriumsalzen organischer Säuren besteht, kann dann durch
Destillation gereinigt werden.
Zu diesem Zweck wird das Hydrierungsprodukt zunächst unter Vakuum fraktioniert destilliert, wobei eine hauptsächlich
aus Isobutanol und niedriger siedenden Bestandteilen bestehende Fraktion als Kopffraktion und von den unteren
Böden der Kolonne eine an Neopentylglykol reiche Fraktion mit einem Siedepunkt oberhalb dem des Isobutanols abgezogen
wird. Die Neopentylglykolfraktlon kann anschließend
einer weiteren Reinigung unterworfen werden. Diese kann in der Weise erfolgen, daß die an Neopentylglykol reiche
Fraktion erneut bei vermindertem Druck fraktioniert wird, um anwesende Salze und Hydrierkatalysatorrückstände zu entfernen.
Die Salze stammen aus verschiedenen chemischen Re-
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aktionen, insbesondere unter dem Einfluß des anwesenden Alkalis eintretenden Cannizzaroreaktionen der verschiedenen
Aldehyde» Zweckmäßig wird die zweite Destillation bei einem Druck von etwa 5 bis 200 Torr, vorzugsweise etwa
50 bis etwa 100 Torr durchgeführt. Am Kopf der Kolonne
wird dabei eine an Neopentylglykol reiche Fraktion abgenommen, welche praktisch frei von Salz- und Katalysatorrückständen
ist und die durch Fraktionieren in z.B. mindestens zwei hintereinander angeordneten Destillationskolonnen in eine Fraktion mit einem Siedepunkt unter dem
des Neopentylglykols, eine praktisch reine Neopentylglykolfraktion
und eine B'raktion mit einem Siedepunkt über
dem des Neopentylglykols getrennt wird. Vorzugsweise wird dabei mindestens ein Teil der niedriger als Neopentylglykol
und mindestens ein Teil der höher als Neopentylglykol siedenden Fraktionen in den Hydrierungsreaktor zurückgegeben.
Das folgende Beispiel soll das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen.
In einer Anlage, wie in Fig. 1 schematisch dargestellt, wurden acht Versuche unter verschiedenen Reaktionsbedingungen
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durchgeführt« Ale Katalysator für die Aldolkondensatlon
wurde eine wässrige Lösung von Natriumhydroxyd verwendet, während die In jedem der Versuche benutzten Hydrierungskatalysatoren
aus den oben erwähnten Katalysatoren Cu
O4O2T-1/8 und 11Q7T-1/8 bestanden, die außer Kupferchromoxyd
Barium als Aktivator enthielten» Fi allen Versuchen wurde die Sumpffraktion von der Kolonne 43 in der Kolonne
Il6 in eine an 24214-Trimethylpentan-l#3«diol reiche Sumpffraktion
und eine Kopffraktion mit einem Siedepunkt von
210° bis 2250C aufgetrennt, welche in das Hydriergefäß
zurückgegeben wurde. 01· erhaltenen Versuchsergebnisse
sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
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BAD ORJGJNAL
| Tabelle II | bei der Aldolkondensation | 3,18 | 0,25 - 0,02 | Verweil zelt in Minuten |
Tempe ratur 0C |
Reaktionsbedingungen in dem Hydrieraefäß 25 |
Tempe ratur °C |
Raumge schwin digkeit ml/Std/g |
. —_ | -- | |
| Versuche- Ifolver- MaGK- nummer bälfenis Kon- Isobu- zen- tyraldehyd tra- su Form- tion aldehyd |
3Γ16 | 0,26 i 0,02 | 56 | 12-15 | Druck, at |
195-205 | 0,5 | Ausbeuten | |||
| Reakfeionsbefcingungen | 1 | 3,13 | 0,26 ί 0,01 | 58 | 9-14 | 231 | 195-205 | 0,5 | Jlsobu- tanol |
% Neo- pentyl- glykol |
|
| 2 | 2,95 | 0,26 * 0,02 | 58 | 9-14 | 231 | 195-205 | 0,5 | 92,0 | 87,3 | ||
| 3 | 3,16 | 0,27 - 0,02 | 61 | 10-15 | 231 | 200-210 | 0,5 | 92,8 | 81,0 | ||
| 4 | 3,53 | 0,19 - 0,01 | 57 | 9-14 | 231 | 200-210 | 0,5 | 86,7 | 82,6 | ||
| 5 | 3,24 | 0,19 * 0,02 | 53 | 10-13 | 231 | 200-210 | 0,5 | 96,9 | 83,0 | ||
| 6 | 3,19 | 0,19 - 0,02 | 55 | 12-14 | 231 | 200-210 | 0,5 | 90,01 | 81,3 | ||
| 7 | 48 | 9-14 | 231 | 200-210 | 0,5 | 96,3 | 82,6 | ||||
| 8 | 231 | 92,8 | 80,1 | ||||||||
| 100 | 92,0 |
Claims (3)
1. Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Neopentylglykol t
und Isobutanol, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd mit einem stöchiometrischen Überschuß von Isobutyraldehyd "in ,
Gegenwart einer wässrigen Alkalihydroxydlösung kondensiert, die in an sich bekannter Weise von der wässrigen Alkalihydroxydlösung
abgetrennte flüssige Oxypivaldehyd und Isobutyraldehyd enthaltende organische Phase mit Wasserstoff in Gegenwart eines
Kupfer-Chromoxydkatalysators hydriert und aus dem Hydrierungsgemisch Neopentylglykol und Isobutanol abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Hydrierungsgemisch durch fraktionierte Destillation bei vermin- !
dertem Druck in eine an Neopentylglykol und eine an Isobutanol
die
reiche Fraktion trennt, worauf man/an Neopentylglykol reiche '
Fraktion durch eine weitere fraktionierte Destillation bei vermindertem Druck von Salz- und Katalysatorrückständen befreit. (
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation des Formaldehyds mit dem Isobutyraldehyd in Gegenwart
einer etwa 0,01 bis etwa 1,0 Gew.-#-igen Alkalihydroxydlösung bei einer Temperatur von etwa 0° bis etwa 25°C durchgeführt
und die flüssige organische Phase bei einer Temperatur von etwa 1750C bis 22O0C und einem Wasserstoffdruck von etwa 63 bis
etwa 525 at hydriert wird.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US405525A US3340312A (en) | 1964-10-21 | 1964-10-21 | Manufacture of neopentyl glycol and isobutanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1518784A1 true DE1518784A1 (de) | 1969-08-21 |
Family
ID=23604058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19651518784 Pending DE1518784A1 (de) | 1964-10-21 | 1965-10-14 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Neopentylglykol und Isobutanol |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3340312A (de) |
| DE (1) | DE1518784A1 (de) |
| GB (1) | GB1048530A (de) |
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