DE150313C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
Es Avurde gefunden, daß die bisher nicht
zugängliche m - Amido - ο - oxybenzylsulf osäure der Formel:
CH2-SO3H
bezw. deren Salze sich leicht darstellen lassen,
ίο wenn man die entsprechende Nitroverbindung,
welche erhältlich ist durch Umsetzen der in der Patentschrift 132475 beschriebenen
m-Nitro-o-oxybenzylhaloide mit Sulfiten, dem Einflüsse reduzierender Mittel unterwirft.
Die so erhaltene SuIfosäure, welche die
Sulfogruppe in der Seitenkette enthält, stellt einen wertvollen photographischen Entwickler
dar. Diese Eigenschaft war nicht vorauszusehen, da bekanntlich durch den Eintritt einer
Sulfogruppe in den Benzolkern des p-Amidophenöls die Entwicklungsfähigkeit desselben
herabgesetzt wird (s. z. B. die Publikation von Andresen in der Photographischen
Korrespondenz von 1899, S. 215, sowie Eder, Ausführliches Handbuch der Photographie,
9. Heft, 1902, S. 296, Absatz 4).
In eine Lösung von 13,4 Teilen Natriumsulfit
in 100 Teilen Wasser werden 10 Teile m-Nitro-o-oxybenzylchlorid eingetragen. Nach
mehrtägigem Stehen bei Zimmertemperatur, wobei es zweckmäßig ist, öfters umzurühren,
wird nitriert und im Filtrat nach dem Ansäuren mit Salzsäure durch Aussalzen mit
Kochsalz das Natriumsalz der m-Nitro-ooxybenzylsulfosäure in guter Ausbeute erhalten.
10 Teile dieses Körpers werden in 20 Teilen Wasser gelöst und diese Lösung mit 15 Teilen
Zinkstaub bis zur Entfärbung gekocht. Vom Zinkschlamm wird abfiltriert und im Filtrat
durch Ansäuren mit Salzsäure die m-Amidoo-oxybenzylsulfosäure
in Form von farblosen Nadeln abgeschieden.
Die so erhaltene neue Sulfosäure bildet an der Luft beständige weiße Kristalle. Sie
ist sehr leicht löslich in Alkalien, schwer löslich in kaltem und leichter löslich in
heißem Wasser. Ihre Salze sind beständig. Durch Kochen mit Alkalien wird sie nicht
verändert. Sie verbrennt, ohne vorher zu schmelzen.
Beispiel 2. gg
I Teil m-nitro-o-oxybenzylsulfosaures Natrium
wird mit 10 Teilen konz. Salzsäure gemischt und zu der Mischung 2 Teile Zinn
zugegeben. Die Reaktion wird durch Erwärmen unterstützt. Nach beendeter Reduktion
läßt man erkalten, wobei sich die m - Amido - ο - oxybenzylsulf osäure abscheidet.
Dieselbe wird durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt.
ι Teil m-nitro-o-oxybenzylsulfosaures Natrium wird in 10 Teilen 2oproz. Essigsäure
Claims (1)
- eltjst und in diese" Eösung ■ langsam ί un'dunter Künlurig &"!'Ίίεί]ε Zinkstaub eingetragen. Wenn die Reduktion ' beeride^fef/Awlfd. filtriert. Beim Erkalten -scheidet sich aus dem Filtrat die m-Amido-o-oxybenzylsiilfosäure ab..Die Reaktion verläuft in gleicher Weise bei Verwendung anderer Reduktionsmittel, wie z. B. einer salzsaüren Zinnchlorürlösung, Zinkstaub und Natronlauge u. dgl.Das Produkt soll als photographischer Entwickler und für therapeutische Zwecke verwendet werden.. Ελτεντ-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung der m-Amido-,;o-oxyberizylsulfosäure der Formel:C H0SO3HOHoder deren Salze, ,darin bestehend, daß man die entsprechenden Nitroverbindungen reduziert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE150313C true DE150313C (de) |
Family
ID=417240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT150313D Active DE150313C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE150313C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982970A (en) * | 1987-08-19 | 1991-01-08 | Hitachi Seiki Co., Ltd. | Claw unit with paired separably connected claw elements |
| US5976203A (en) * | 1997-04-08 | 1999-11-02 | Metallgesellschaft Aktiengellschaft | Synthesis gas generator with combustion and quench chambers |
| WO2005082843A1 (en) * | 2004-02-25 | 2005-09-09 | Wyeth | Processes for the preparation of aryl-and heteroaryl-alkylsulfonyl halides |
| US7842834B2 (en) | 2005-07-21 | 2010-11-30 | Wyeth Llc | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts |
-
0
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| US7321061B2 (en) | 2004-02-25 | 2008-01-22 | Wyeth | Processes for the preparation of aryl- and heteroaryl-alkylsulfonyl halides |
| US7842834B2 (en) | 2005-07-21 | 2010-11-30 | Wyeth Llc | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts |
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