DE1495848A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidenInfo
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Classifications
-
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Description
LEVERKUSEN-Bayeiwerk 15. Juli 1968
Patent· AbteUnag Sdt/gU
Es ist bekannt» wasserfreie Lactame vonu>-Aminocarbonsäuren
in Gegenwart alkalischer Katalysatoren, wie Alkali- oder Erdalkalimetalle oder deren Hydride, Oxide, Hydroxide, Carbonate
und Alkoholate, bei höheren Temperaturen zu hochmolekularen linearen Polyamiden anionisch zu polymerisieren.
Durch Zusatz üblicher Polymerisationsbeschleüniger, wie Isocyanate
oder solche abspaltender Verbindungen, Carbodiimide oder Cyanamide, z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift
1 067 591, oder Säurederivate, wie Benzoylchlorid, Terephthaloylchlorid usw., kann die Polymerisationsgeschwindig
erhöht und/oder die Polymerisationstemperatur erniedrigt werden.
Bei Verwendung der genannten Polymerisationsbeschleuniger entstehen jedoch im allgemeinen Polyamide mit" eehr hoher
Schmelzviskosität. Hierdurch wird sowohl die Herstellung der Polyamidemeh diesem Verfahren in diskontinuierlichen
und kontinuierlichen Apparaturen bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes des Polyamids, z. B. im Falle des PoIycaprolactams
bei 210 - 290 0C, als auch die Verarbeitung der Polyämidschmelze, z. B. in Spri+zgußmaschinen, Spinn-Le
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maschinen und Extrudern, erheblich erschwert und teilweise unmöglich gemacht. . -
Zur Behebung dieser Schwierigkeiten ist der Zusatz von Ket-
+enabbrechern wie Aminen vorgeschlagen worden.
Diese Verbindungen haben jedoch alle den Hachteil, den normalen
Ablauf der Polymerisation zu stören, da sie mit den Polymerisationsbeschleunigern, z. B. Isocyanaten, Carbodiimiden
oder Säurehaiogeniden reagieren können und dadurch diese mindestens teilweise inaktivieren.
Es wurde nun gefunden, daß durch anioniscbe Polymerisa+ion
wasserfreie Lactame un+er Zusa+z von Polymerisa+ionsbeschleunigern
hochmolekulare Polyamide mi+ erniedrig+er Schmelzviekosität
und dementsprechend verbessertem Fließvermögen erhalten werden können, wenn den Lactamen vor der Polymerisation
N-monosubstituierte Carbonsäureamide zugesetzt werden. Diese Carbonsäureamide können auch mehrere Säureamidgruppen
im Molekül enthal+en und en+sprechen der allgemeinen Formel
worin H und Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, eine Cy cloalkylgruppe
oder eine Arylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls weitere Substituenten wie tert. Aminogruppen, Äthergruppen, Sulfidgruppen,
Nitrilgruppen oder Carbonsäureamidgruppen besitzen. (
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Beispielsweise sind folgende Carbonsäureamide zur Durchführung
des erfind ungsgemäfaen Verfahrens geeignet:
N-Octadecyl-acetamid, N-Octadecyl-benzamid, N-Octadecyl-stearinsriureamid,
Ν,Ν'-Didodeeyl-adipinsüureamid, N,N'-Dioctadecylterepththalsäureamid,
!T-iVlethyl-stearinsäureaniid, N-Phenyl-stearineäureamid,
c -NjN-Dimethylaminocapronsüure-oetadeoylamid, N-Cyclohexyl-palmitinsäureamid,
N-Butyl-laurinsäureamid, N-Dodecyl-pmethoxybenzoeaäureamid,
N-Methylacetamid, N-Butylbenzamid, Di-3tearoyl-hexamethylendiamin.
Die genannten Verbindungen werden im allgemeinen in Mengen von 0,01 - 10 Mol-56, verzugsweise 0,1-1 Mol-#, bezogen auf
das Lactam, zugesetzt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyamide zeigen auch bei
längerem Erhi+zen über dem Schmelzpunkt keinen wesen+lichen
Anstieg oder Abfall der Schmelzviskosität, sondern diese bleibt praktisch kons+ant.
Zur Polymer is L-. ti on werden die wasserfreien Lactame mit einem alkalischen
Katalysator, beispielsweise der Natrium-Verbindung von C-Methylcaprolacta-T., einem Polymeris .tionsbeschleuniger, beispielsweise
Stearylisocyanat und einem N-monosubstituierten Carbonsäureanid
in üblicher Weise vermischt und auf Temperaturen zwischen etwa 100 bis etwa 300 0C erwärmt. Die Polymerisation
wird unter Ausschluß von Feuchtigkeit und Sauerstoff durchgeführt..
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Die Polymerisation kann sowohl in diskontinuierlich: arbeitenden
Apparaturenf z. B. Rührautoklaven, als auch in kontinuierlich
arbeitenden Apparaturen, z. B. VK-Rohren, ohne Schwierigkeit durchgeführt werden, da die entstehende Polyamidschmelze
wegen ihrer erniedrigten Schmelzviskosität rührbar bleibt und die in Rohren auftretenden Drucke nicht zu hoch sind.
Die erhaltenen Polyamide, die gegebenenfalls noch ander Stoffe wie Alterungsschutzmittel, Stabilisatoren,. Pigmente, Farbstoff,
Füllstoffe und dergleichen enthalten können, eignen sich wegen ihres guten Fließvermögens ausgezeichnet, für die
Herstellung von Fasern, Bors+en, feinteiligen Formkörpern,
Folien usw.
190 g §-Caprolactam werden mit 0,66 g Stearylisocyanat
(0,15 Mol.-#) und 1,6 g N-Octadecylstearinsäureamid (0,2 Mol.-$>)
vermischt und un+er Ausschluß von Sauerstoff aufgeschmolzen.
Bei einer Temperatur von 150 bis 160 0C werden 20 g £-Caprolactam
im Vakuum abdes+illiert, um Spuren Wasser zu en+fer-
nen. Anschließend wird das £-Caprolactam unter Feuchtigkeits-
und Sauerstoffausschluß auf 250 0C erwärmt. Nach Zugabe
von 0,6 ml einer 2,7 n-Iösung von C-Methylcaprolactam-Natrium
in Diisopropylbenzol (en+spricht 0,1 Mol.-£ Na-Verbindung)
eetst innerhalb von 30 - 60 Sekunden die Polymerisation
ein, und es entsteht eine gut rührbare, zähviskose Sehmeise, die noch 1 Stunde bei 270 0C gerührt wird. Nach
dem Abkühlen, Zerkleinern, Extrahieren und Trocknen wird ein
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farbloses Polyamid erhalten mit der rel. Viskosität (i^ige
lösung in m-Kresol bei 25 0C) 3,00 und der Schmelzviskosität
von 10 000 Poise bei 250 0C. Bei einem Zusatz von 3,2 g
N-Octadecyl-stearinsäureainid (0,4 Mol.-#) wird ein Polyamid
mit der rel. Viskosität 2,8o und der Schmelzviskosität von 4 000 - 5 000 Poise erhal+en.
Ein Vergleichsversuch ohne Zusatz von N-Octadecyl-stearinsäureamid
ergibt nach Einsetzen der Pc-lymerisa+ion ein blasiges,
kautschukelastisches Produkt, das aich nicht mehr rühren läßt. Es hat die rel. Viskosi+kt 3,55 und eine Schmelzviskosität von
über 100 COO Poise.
Die Ausbeute beträgt in allen Fällen 87 #, bezogen auf das eingesetzte
Monomere-·
Beispiel 2: .
190 g ^-Caprolactam werden mit 1,85 g Ν,Ν-Dimethyl-^-aminocapronsäure-octadecylamid
(0,3 Mol.-$) vermischt und unter Ausschluß von Sauerstoff aufgeschmolzen. Bei einer Temperatur
von 160 - 170 0C werden 20 g £-Caprolactam im Vakuum abdestilliert,
um Spuren Wasser zu entfernen. Anschließend werden 710 mg Stearylisocyanat (0,16 Mol.-#) zugegeben und die Schmelze
unter Feuchtigkeit^- und Sauerstoffausschluß auf 240 0C erwärmt.
Nach Zugabe von 0,6 ml einer 2,7 η-Lösung von C-Methylcaprolactam-Natrium
in Diisopropylbenzol (entspricht 0,1 Mol-?6 Natrium-Verbindung) setzt nach 30 Sekunden die Polymerisation
ein, und es entsteht eine gut rührbare, zähviskose Schmelze, ■
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die noch 1 Stunde bei 270 0C gerührt wird. Nach dem Abkühlen,
Zerkleinern, Extrahieren und Trocknen wird ein farbloses Polyamid erhalten mit der rel. Viakoaität 2,85 und der Schmelzviekosität
von 3500 Poiae, die nach zweis+ündigem Erhitzen auf 250 0C geringfügig"auf 4 300 Poiae angestiegen iat.
Bei einem Zuaatz von 2,54 g N,N-Dimethyl-£ -aminocarponsäureoctadecylamid
(0,4 Mol.-jS) wird ein Polyamid mit der rel.
Viskosität 2,80 und der Schmelzviskosität von 2 300 Poise erhalten. Hier steigt die Schmelzviskosität nach 2 S+unden bei
250 0C auf 2 600 Poise.
Ein Vergleichsversuch ohne Zusatz von Ν,Ν-Dimethyl-Q-aminocapronsäure-octadecylamid
ergibt nach Einse+zen der Polymerisation ein blasiges, elas+iaches Produkt, das sich nicht
mehr rühren läßt. Es hat die rel. Viskosität 3,70 und eine
Schmelzviskosität von 75 000 Poise, die nach zweis+ündigem Erhitzen auf 250 0C auf über 100 000 Poise angestiegen ist.
Es wird verfahren wie in Beispiel 1, nur werden anstelle von . 1»6 g N-Octadecylatearinaäureamid 0,72 g Ν,Ν'-Didodecyl-adipinsäurediamid
(0,1 Mol $>) zugesetzt.
Nach der Zugabe des alkalischen Katalysators setzt innerhalb von 50 Sekunden die Polymerisation ein, und es entsteht eine
gut rührbare, zähviskose Schmelze, die noch 2 Stunden bei 270
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gerührt wird. Nach dem Abkühlen, Zerkleinern, Extrahieren und Trocknen wird ein farbloses Polyamid erhalten mit der
relativen Viskosität 2,91 und der SchmeXzviskosität von 8400 Poise bei 250°C.
Es wird verfahren wie in Beispiel 1, nur werden anstelle von 1,6 g N-Oktadecyl-stearlnsäureamid 1,1g N-Cyclohexylstearinsäureamid
(0,2 Mol %) zugesetzt.
Das erhaltene Polyamid hat eine relative Viskosität von 3,θ8 und eine Schmelzviskosität von 10.600 Poise bei 2500C.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit verbesserter
+hermischer Stabilität und erhöhtem Fließvermögen durch Polymerisieren wasserfreier Lactame mit alkalischen Katalysatoren
und Polymerisationsbeschleunigern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lactame in Gegenwart von N-monosubs+ituierten Carbonsäureamiden
bei Temperaturen zwischen 100 und 300 0C der
Polymerisation unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
N-monoBubstituierte Carbonsäureamid in Mengen von 0,01 bis 10 Mol.-56, bezogen auf das eingesetzte Lactam, zugegeben wird.
3» Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Polymerisation in einer kontinuierlich arbeitenden Apparatur durchgeführt wird.
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Cited By (6)
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786483A3 (de) * | 1996-01-25 | 1998-07-29 | Ems-Inventa Ag | Verfahren zur aktivierten anionischen Lactampolymerisation |
| EP0786485A3 (de) * | 1996-01-25 | 1998-07-29 | Ems-Inventa Ag | Kontinuierliches Verfahren zur aktivierten anionischen Lactampolymerisation |
| EP0786484A3 (de) * | 1996-01-25 | 1998-07-29 | Ems-Inventa Ag | Flüssiges System zur Durchführung der anionischen Lactampolymerisation |
| EP0786482A3 (de) * | 1996-01-25 | 1998-07-29 | Ems-Inventa Ag | Flüssigsystem zur Durchführung der anionischen Lactampolymerisation |
| EP0786486A3 (de) * | 1996-01-25 | 1998-07-29 | Ems-Inventa Ag | Flüssiges Mehrkomponentensystem zur Durchführung der anionischen Lactampolymerisation |
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