DE1494863B2 - Verfahren zum pigmentieren von glasfasern - Google Patents

Verfahren zum pigmentieren von glasfasern

Info

Publication number
DE1494863B2
DE1494863B2 DE19631494863 DE1494863A DE1494863B2 DE 1494863 B2 DE1494863 B2 DE 1494863B2 DE 19631494863 DE19631494863 DE 19631494863 DE 1494863 A DE1494863 A DE 1494863A DE 1494863 B2 DE1494863 B2 DE 1494863B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
binders
carbon atoms
weight
alkyl
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631494863
Other languages
English (en)
Other versions
DE1494863A1 (de
Inventor
James K Midland Mich Campbell (V St A )
Original Assignee
Dow Corning Corp Midland Mich (VStA)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp Midland Mich (VStA) filed Critical Dow Corning Corp Midland Mich (VStA)
Publication of DE1494863A1 publication Critical patent/DE1494863A1/de
Publication of DE1494863B2 publication Critical patent/DE1494863B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/465—Coatings containing composite materials
    • C03C25/475—Coatings containing composite materials containing colouring agents

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Die Verwendung von Glasfasern für Gewebe und Textilien als Drapierungen und für andere Dekorationszwecke gewann in den letzten Jahren steigende Bedeutung. Das führte zu vielfachen Bemühungen bei der Färbung und Pigmentierung von Glasfasern, um wasch- und lichtechte, abriebfeste und gut haftende Überzüge auf dem Glasgewebe zu erzielen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Pigmentieren von Glasfasern unter Verwendung von neuen Bindemitteln, die eine besonders gute Haftfestigkeit von Pigmenten auf Glasfasern ermöglichen. Dadurch wird eine wasch-, licht- und reibechte Pigmentierung erzielt, und die pigmentierten Glasgewebe sind leicht zu handhaben und sehr scheuerfest.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Pigmentieren von Glasfasern durch Auftragen von anionaktiven oder nichtionogenen, wäßrigen Pigmentdispersionen und Bindemitteln in einem Arbeitsgang ist dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel Organosiliciumverbindungen, die mindestens einen über eine Si-C-Bindung verknüpften, einwertigen organischen Rest mit mindestens zwei Aminogruppen enthalten, oder deren Acetatsalze im Gemisch mit als Latexbindemittel bekannten wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen von Acrylharzen, Styrol-Butadien-Mischpolymerisaten oder Polyvinylbutyralharzen, oder Umsetzungsprodukte der Organosiliciumverbindungen mit Alkylacrylaten bzw. Alkylmethacrylaten, gegebenenfalls im Gemisch mit den genannten Latexbindemitteln, verwendet werden.
Die für Glasgewebe verwendbaren Pigmente sind bekannte Stoffe, die in Form von wäßrigen, anionaktiven oder nichtionogenen Dispersionen eingesetzt werden. Im allgemeinen sind die Pigmente metallische Verbindungen mit spezifischer Farbe. Es können hierfür jedoch auch andere Stoffe, wie Ruß, verwendet werden. Beispiele für die verwendbaren Pigmente sind Eisenoxyd-Schwarz, Ultramarin-Blau, Eisenoxyd-Braun, Eisenoxyd-Rot, Chrom-Orange, Molybdat-Orange, TiO2, ZnO, Eisenoxyd-Gelb, Chrom-Gelb; ferner Anthrachinonfarbstoffe, Azofarbstoffe und Phthalocyanine. Selbstverständlich sind auch andere Pigmente verwendbar.
Die Pigmente werden in Wasser dispergiert unter Verwendung anionaktiver oder nichtionogener Emulgatoren, die zum großen Teil bekannt sind (vgl. »Detergents and Emulsifiers«, 1962, veröffentlicht durch John W. McCutcheon, Inc. Morristown, N. J., S. 11 bis 141).
Die anionaktiven und nichtionogenen, wäßrigen Pigmentdispersionen enthalten ein harzartiges Latex-Bindemittel. Am gebräuchlichsten hierfür sind wäßrige Lösungen und Dispersionen von Homo- und Mischpolymerisaten von Methyl- und Äthylacrylat und -methacrylat, n-Propyl-, η-Butyl- und Isobutylmethacrylat sowie Tripolymere aus Methylacrylat, Methylmethacrylat und Vinylacetat (vgl. »Chemistry of Commercial Plastics«, 1947, Reinhold Publishing Co., New York, S. 494). In gleicher Weise können Styrol-Butadien-Mischpolymerisate und Polyvinylbutyralpolymerisate verwendet werden. Die wäßrigen Dispersionen dieser Bindemittel sind bekannt. Sie werden im allgemeinen durch übliche Verfahren zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten bereitet. Statt dessen können zuerst die Polymerisate hergestellt und diese dann in Wasser unter Verwendung einer mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden Mischvorrichtung dispergiert werden. Beliebige organische Harzbindemittel können in einer nichtionogene oder anionaktive Emulgatoren enthaltenden wäßrigen Lösung bzw. Dispersion verwendet werden.
Die wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen können zusätzlich Mattierungsmittel, Weichmacher für Gewebe, Gleitmittel und andere, üblicherweise für Pigmentbehandlungslösungen von Glasfasergeweben verwendete Zusätze enthalten, die in üblichen Mengen
ίο zugefügt werden.
Die entscheidende Maßnahme bei dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht darin, daß den wäßrigen Pigmentdispersionen bzw. -lösungen, die zur Behandlung von Glasfasergeweben dienen, bestimmte Organosiliciumverbindungen zugefügt werden. Als Organosiliciumverbindungen können Aminogruppen enthaltende Monoorganosilane, deren Herstellung gemäß deutschem Patent 1090 399 erfolgen kann, oder deren Acetatsalze im Gemisch mit organischen Harzbindemitteln verwendet werden.
Dieser Silanzusatz führt zu einer verbesserten Wasch- und Lichtechtheit, erhöht die Scheuerfestigkeit und erleichtert die Handhabung des pigmentierten Gewebes.
Diese Monoorganosilane entsprechen der allgemeinen Formel
(RO)3SiR^2,,
worin R' einen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 19 C-Atomen, dessen Wertigkeit der Summe von y + 1 entspricht, Z einen einwertigen, mit dem Rest R' durch eine C-N-Bindung verknüpften Rest, der außer C- und Η-Atomen mindestens zwei Aminogruppen enthält, R Methyl-, Äthyl- oder Propylreste bedeutet und y 1 oder 2 ist. Bevorzugt sind Trimethoxysilane der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NH2
und deren Acetatsalze. Die Verwendung der Acetatsalze ist noch vorteilhafter als die Verwendung der Silane per se, da sie mit dem Gleichgewicht der Pigmentlösung besser verträglich sind. Im allgemeinen enthält die Behandlungslösung Pigmente und Bindemittel im Verhältnis zwischen 1:5 und 5:1, bezogen auf die Gewichtsmengen. Die Bindemittel enthalten 0,1 bis 20 Gewichtsprozent Silane oder Silansalze und 80 bis 99,9 Gewichtsprozent Latexbindemittel (d. h. feinste in Wasser dispergierte, organische Harzpartikeln). Bezogen auf die gesamte Behandlungslösung, beträgt So das Bindemittelgemisch 0,1 bis 10 Gewichtsprozent. Weiterhin können als Organosiliciumverbindungen Umsetzungsprodukte von Silanen der allgemeinen Formel
Y4_„Si[R'(NR"(CH2CH2NR'%R"),,].,t,
worin Y einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 C-Atomen, Alkoxyreste oder Wasserstoffatome, R" Wasserstoffatome, von denen ein Teil durch Alkylreste mit weniger als 5 C-Atomen ersetzt sein kann, und R' Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 C-Atomen, deren Wertigkeit der Summe von y + 1 entspricht, bedeutet, χ 1 bis 11, y 1 bis 2 und η 1 oder 2 ist, mit Alkylacrylaten oder Alkylmethacrylaten verwendet werden, sowie die entsprechenden Siloxane, die durch Hydrolyse und/oder Kondensation dieser Silane gewonnen werden können. Die Herstellung dieser Verbindungen kann gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 301 912 erfolgen.
Die genannten Umsetzungsprodukte mit Acrylaten enthalten folgende Formelgruppen:
YOOCCHaCHaNHCH2CH2NHCH2CH2CH2Si = (YOOCCHaCHa)2NCHaCH2NHCHaCHaCH2 ξ Si und (YOOCCH2CHa)2NCH2CH2N(CHaCHaCOOY)CH2CH2CHaSiS,
worin Y einen Alkylrest bedeutet. Die entsprechenden Umsetzungsprodukte mit Methacrylaten enthalten jeweils an Stelle der YOOCCH2CH2-GrUpPe eine YOOCCH(CH3)CH2-Gruppe. Die restlichen Valenzen der Si-Atome können mit weiteren Si-Atomen über Si-O-Si-Bindungen verknüpft oder durch Alkoxyreste, Wasserstoffatome oder einwertige Kohlenwasserstoffreste mit weniger als 19 C-Atomen abgesättigt sein. Diese Umsetzungsprodukte von Silanen und SiI-oxanen mit Acrylaten und Methacrylaten können als Bindemittel in Mengen von 0,2 bis 5 Gewichtsteilen je Gewichtsteil Pigment verwendet werden, so daß in der gesamten Behandlungslösung 0,1 bis 10 Ge-'} wichtsteile dieser Umsetzungsprodukte enthalten sind. Wenn diese Umsetzungsprodukte als einzige Bindemittel eingesetzt werden, erhöhen sich die Kosten für die Behandlung der Glasgewebe jedoch so, daß es praktisch unwirtschaftlich wird. Deshalb werden sie vorteilhaft im Gemisch mit den bekannten Latex-Bindemitteln eingesetzt. Dieses Bindemittelgemisch bewährt sich vorzüglich und führt zu ausgezeichnet verarbeitbaren Glasgeweben, deren Färbung besonders wasch- und lichtecht ist und gut haftet. Das Bindemittelgemisch enthält 0,1 bis 20 Gewichtsprozent der Acrylatumsetzungsprodukte und 80 bis 99,9 Gewichtsprozent des Latexbindemittels. Wenn das Bindemittelgemisch in Mengen von 0,2 bis 5 Gewichtsteilen je Teil Pigment eingesetzt wird, beträgt das Bindemittelgemisch 0,1 bis 10 Gewichtsprozent der gesamten Behandlungslösung.
Die Behandlung des Glasgewebes mit der Pigment-Bindemittel-Dispersion kann durch Eintauchen, Aufgießen, Aufsprühen oder beliebige andere Aufbringungsarten erfolgen. Anschließend wird das behandelte Gewebe durch Warmluftzufuhr oder durch Erhitzen getrocknet, wobei Pigment und Bindemittel auf dem Gewebe fixiert werden. Im allgemeinen genügt hierfür eine kurze Lufthärtung und anschließendes Erhitzen auf 100 bis 35O0C während 15 Sekunden bis 1 Stunde. Die Härtungsbedingungen sind jedoch nicht entscheidend und können vom Gewebehersteller leicht ermittelt werden.
Anschließend kann das pigmentierte Gewebe mit wasserabweisendmachenden Mitteln, wie organischen oder Siloxanverbindungen, oder ölabweisendmachenden Mitteln, wie Fluorkohlenwasserstoffen, nachbehandelt werden. Beispiele für organische Nachbehandlungsmittel sind Chromkomplexsalze vom Werner-Typ, z. B. Chromkomplexsalze von Myristin- oder Stearinsäure, die folgenden Formeln entsprechen:
O -5. CrCl,
C13H07 — C
O —CrCL
O —CrCL
OH und C17H33-C
OH
O —CrCL
Siloxannachbehandlungsmittel basieren auf Gemischen von Dimethylsiloxanpolymerisaten mit Viskositäten von 100 bis 10 000cSt/25°C und Methylhydrogensiloxanpolymerisaten mit Viskositäten von 5 bis 100cSt/25°C. Die Nachbehandlungsmittel können Härtungskatalysatoren, wie Metallsalze von Carbonsäuren, Alkyltitanate, Alkylzirkonate, Amine und andere bekannte Katalysatoren enthalten. Ebenso können Polymerisate aus Fluorkohlenwasserstoffen als Nachbehandlungsmittel verwendet werden (vgl. hierzu USA.-Patente 2 588 365,2 588 366 und 2 588 367, 2 728 692, 2 774 690, 2 807 601, 2 838 423, 2 842 509, 2 884 393 und 2 894 967).
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken. Alle Angaben von Teilen und Prozenten beziehen sich auf das Gewicht, alle Temperaturen auf Celsiusgrade, und alle Viskositäten wurden bei 25° C bestimmt.
Der in den folgenden Beispielen verwendete Sprühtest wurde gemäß der »American Association of Textile Chemists and Colorists, Standard Test Method 22 — 1952« durchgeführt, die in »Technical Manual and Yearbook of the American Association of Textile Chemists and Colorists«, Bd. 36, S. 158 bis 160 (1960), beschrieben ist. Ein Sprühtestwert von 100 bedeutet, daß das Gewebe vollkommen wasserabweisend ist; ein Wert von 50 bedeutet, daß die Oberfläche naß, aber kein Wasser in das Innere des Gewebes eingedrungen ist; ein Wert von 0 hingegen besagt, daß das Wasser das ganze Gewebe durchfeuchtet hat.
Die Reibechtheit wurde gemäß Vorschrift 8 — 1957, die auf S. 87 der oben angeführten Literaturstelle beschrieben wird, bestimmt. Ein Wert von 5 besagt hier, daß keine Farbverluste und nur ein sehr geringer oder gar kein Verlust an Überzug stattgefunden hat. Je kleiner dieser Wert, um so größer ist der Verlust an Farbe und Überzug; ein Wert von 1 bedeutet, daß ein beträchtlicher Verlust an Farbe und Überzug eingetreten ist. Dieser Test wurde an nassem und an trockenem Gewebe durchgeführt.
Die Scheuerfestigkeit wurde durch kontinuierliches Abbiegen der Proben bis zum Bruch bestimmt. Der Test wurde mittels eines »Stoll Flex Abrader« durchgeführt. Hierbei wird ein 2,5 cm (1 inch) breiter Gewebestreifen um einen Stab von 0,3175 cm Durchmesser (Vs inch) gewickelt und der Stab mit 1,36 kg (3 lbs.) belastet. Der senkrechte Kopfdruck auf die Probe betrug 0,68 kg (1,5 lbs.).
Die Waschechtheit wurde durch Waschen des Gewebes in einer automatischen Waschmaschine bei 49°C bestimmt, indem die Menge des Farbverlustes
(b): Identisch mit (a), wurde aber unter Verwendung einer 4°/0igen, nichtionogenen blauen Farbstoffdispersion hergestellt und enthielt zusätzlich 0,2 % des Acetatsalzes des Silans der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NH2
und nur 90,8 % Wasser.
(c): Identisch mit (a), enthielt zusätzlich 0,2 °/0 des ίο Silan-Methylacrylat-Umsetzungsproduktes der Formel
während des Waschens nach einem bzw. drei Waschvorgängen beobachtet wurde.
Beispiel 1
Handelsübliche, hitzegereinigte Glasgewebe wurden durch Eintauchen mit folgenden wäßrigen anionaktiven Emulsionen behandelt:
Lösung (a) enthielt 5°/o emes Acrylharzpolymerisats, 4% blauen Farbstoff (Blau 2 G), 91% Wasser (dient zur Kontrolle oder Blindprobe).
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2COOCH3 und 90,8 % Wasser.
(d): Identisch mit (a), enthielt zusätzlich 0,2 % desSilan-Methylacrylat-Umsetzungsproduktes der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2N(CH2CH2COOCH3) 2 und 90,8 % Wasser,
(e): Identisch mit (a), enthielt zusätzlich 0,2 % desSilan-Methylacrylat-Umsetzungsproduktes der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2N(CH2CH2COOCH3)CH2CH2N(CH2CH2COOCH3)2
und 90,8 % Wasser.
(f): Identisch mit (a), enthielt zusätzlich das Silan-Äthylacrylat-Umsetzungsprodukt der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2COOC2H5 und 90,8 % Wasser.
(g): Identisch mit (a), enthielt zusätzlich das Silan-Äthylacrylat-Umsetzungsprodukt der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2N(CH2CH2COOC2Ha)2.
Die behandelten Gewebe wurden an der Luft nen einer Viskosität von 3500 cSt, 1,1 Teile eines getrocknet und 1,5 Minuten auf 175° C erhitzt. An- niedrigmolekularen Polyäthylens, 0,1 Teil Zirkoniumschließend wurden die pigmentierten Glasgewebe 30 acetat und 0,6 Teile Zinkacetat enthielt, nachbedurch Eintauchen in eine wasserabweisendmachende handelt. Dann wurden die Gewebe erneut an der Luft wäßrige Emulsion, die 1,2% einer Mischung aus getrocknet und 1,5 Minuten auf 175° C erhitzt und die 60 Teilen Methylwasserstoffsiloxan einer Viskosität Werte für Sprühtest (Wasserabweisung), Scheuervon 50 cSt und 40 Teilen in den endständigen Einheiten festigkeit, Reibechtheit und Waschechtheit bestimmt. Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxa- 35 Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Sprühtest Scheuer
festigkeit		 Reibechtheit naß Waschechtheit gut nach 3
vorgängen
Behandlungs
lösung		 100 769 trocken 2 nach 1
Wasch		 vollständiger Farb
a 2 ausgezeichnet verlust
80 1658 2 ausgezeichnet sehr gut
b 100 721 1 3 sehr gut sehr gut
C 100 996 3 3 gut gut
d 100 1271 2 3 ausgezeichnet mäßig
e 100 989 2 3 gut sehr gut
f 100 894 2 3 mäßig
g 3
Beispiel 2
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde Glasgewebe durch Eintauchen mit folgenden Lösungen behandelt:
(h): Anionaktive wäßrige Lösung aus 5% Acrylharz und 4 % des in Emulsion (a) verwendeten blauen Farbstoffs; zweites Eintauchen in eine Emulsion aus 3 % des Myristinsäurechromkomplexes der Formel
O-*CrCI,
OH
O — CrCl2
(i): Anionaktive wäßrige Emulsion, identisch mit
(h), enthielt zusätzlich 0,2% des Acetatsalzes des Silans der Formel
(CH3O)3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NH2
zweites Eintauchen in die im Beispiel 1 beschriebene wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion.
(j): Anionaktive wäßrige Emulsion, identisch mit (h), enthielt zusätzlich 0,2% des Silan-Methylacrylatumsetzungsproduktes der Formel
(CH3O)Si(CHs)3N H(CH2J2N HCH2CH2COOCH3
zweites Eintauchen in die Myristinsäurechromkomplexemulsion von (h).
(k): Anionaktive wäßrige Emulsion, identisch mit (j); Nachbehandlung durch zweites Eintauchen in die
im Beispiel 1 beschriebene, wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion.
(1): Anionaktive wäßrige Emulsion, identisch mit (h), enthielt zusätzlich 0,5% des Silan-Methylacrylatumsetzungsproduktes der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NHCH2CH2COOCH3
zweites Eintauchen in die Myristinsäurechromkomplexemulsion von (h).
IO (m): Identisch mit (1) mit der Ausnahme, daß eine Nachbehandlung durch zweites Eintauchen in die im Beispiel 1 beschriebene wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion erfolgte.
Nach jedem Eintauchen wurde das Gewebe an der Luft getrocknet und anschließend 1,5 Minuten auf 175°C erhitzt. Die behandelten pigmentierten Gewebe wurden dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt:
Tabelle II
Sprühtest Scheuerfestigkeit Reibechtheit naß Waschechtheit nachl nach 3 sehr gut gut
Behandlungslösung 3 Waschvorgängen ausgezeichnet sehr gut
90 1546 trocken 3 kein Farbverlust ausgezeichnet
h 80 1363 1 2 ausgezeichnet sehr gut
i 80 887 2 3 kein Farbverlust ausgezeichnet
j 90 1207 1 2 ausgezeichnet sehr gut
k 80 889 2 3
1 90 1288 2
m 2
Bei s ρ i e 1 3
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde hitzegereinigtes Glasgewebe mit folgenden wäßrigen Lösungen behandelt:
(n): Lösung (a), anschließend zweites Eintauchen in die Myristinsäurechromkomplexemulsion von (h).
(n'): Lösung (a), anschließend zweites Eintauchen in die im Beispiel 1 beschriebene wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion.
(p): Identisch mit (n), Lösung (a) enthielt zusätzlich 0,5 °/0 des Acetatsalzes des Silans der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
(p'): Identisch mit (n'), Lösung (a) enthielt zusätzlich 0,5 °/0 des Acetatsalzes des Silans der Formel
(CH3)O3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
(q): Anionaktive wäßrige Emulsion, die 0,5 °/0 des Acetatsalzes des Silans der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)3NH2
und 4°/0 eines handelsüblichen blauen Farbstoffes (SN Blau) enthielt; zweites Eintauchen in die Myristinsäurechromkomplexemulsion von (h).
(q'): Identisch mit (q); zweites Eintauchen in die im Beispiel 1 beschriebene wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion.
(r): Anionaktive wäßrige Emulsion, die 0,5 °/0 des Silans der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NHCH2CH2COOC2H5
und 4°/o eines handelsüblichen blauen Farbstoffes (SXN Blau) enthielt; zweites Eintauchen in die Myristinsäure-Chromkomplex-Emulsion.
(r'): Identisch mit (r); zweites Eintauchen in die im Beispiel 1 beschriebene wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion.
(s): Anionaktive wäßrige Emulsion, die 0,5 % des Silans der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NHCH2CH2COOCH3
und 4°/„ des handelsüblichen bläuen Farbstoffes (SXN Blau) enthielt; zweites Eintauchen in die Myristinsäure-Chromkomplex-Emulsion von (h);
(s'): Identisch mit (s); zweites Eintauchen in die im Beispiel 1 beschriebene wasserabweisendmachende, wäßrige Organopolysiloxanemulsion.
Die Prüfung erfolgte wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt:
Tabelle III
Sprühtest Scheuerfestigkeit Reibechtheit naß Waschechtheit nach 1 nach 3 gut
Behandlungslösung 2 Waschvorgängen mäßig
80 1290 trocken 3 ausgezeichnet ausgezeichnet
η 80 2613 2 Ibis 2 gut sehr gut
η' 80 2104 2 2 kein Farbverlust mäßig
P 90 1027 2 1 ausgezeichnet gut
P' 100 808 1 2 sehr gut mäßig
q 100 802 1 1 ausgezeichnet gut
q' 100 719 1 2 ausgezeichnet gut
r 100 573 1 1 ausgezeichnet gut
r' 90 bis 100 672 1 1 sehr gut
S 100 436 1 sehr gut
s' 1
109 528/179
Beispiel 4
Pigmentierte Glasgewebe mit Sprühtestwerten von bis 100, ausgezeichneter Scheuerfestigkeit, guter Reibechtheit und ausgezeichneter Waschechtheit und Lichtechtheit wurden unter Verwendung von 0,5 °/0 einer wäßrigen Behandlungslösung erhalten, die folgende Bestandteile enthielt:
1. Das Silan der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
im Gemisch mit einem Styrolbutadienlatexbindernittel im Verhältnis 1 : 4.
2. Das Äthylmethacrylatumsetzungsprodukt des Silans der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
3. Das Propylacrylatumsetzungsprodukt des Silans der Formel
(CH3O)2CH3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Pigmentieren von Glasfasern durch Auftragen von anionaktiven oder nichtionogenen, wäßrigen Pigmentdispersionen und Bindemitteln in einem Arbeitsgang, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel Organosiliciumverbindungen, die mindestens einen über eine Si-C-Bindung verknüpften, einwertigen, organischen Rest mit mindestens zwei Aminogruppen enthalten, oder deren Acetatsalze im Gemisch mit als Latexbindemittel bekannten wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen von Acrylharzen, Styrol-Butadien-Mischpolymerisaten oder Polyvinylbutyralharzen, oder Umsetzungsprodukte . der Organosiliciumverbindungen mit Alkylacrylaten bzw. Alkylmethacrylaten, gegebenenfalls im Gemisch mit den genannten Latexbindemitteln, verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel Gemische aus 0,1 bis 20 Gewichtsteilen Silanen der allgemeinen Formel . · > .
(RO)aSiR'Zj,
worin R' einen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 19 C-Atomen, dessen Wertigkeit der Summe von y + 1 entspricht, Z einen einwertigen, mit dem Rest R' durch eine C-N-Bindung verknüpften Rest, der außer C- und Η-Atomen mindestens zwei Aminogruppen enthält, R Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet und y 1 oder 2 ist, oder deren Acetatsalze und 80 bis 99,9 Gewichtsteile Latexbindemittel verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel Umsetzungsprodukte von Silanen der allgemeinen Formel
Y4_„Si[R'(NR"(CH2CH2NR'%R")i,;U
worin Y einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 C-Atomen, Alkoxyreste oder Wasserstoffatome, R" Wasserstoff atome, von denen ein Teil durch Alkylreste mit weniger als 5 C-Atomen ersetzt sein kann, und R' Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 C-Atomen, deren Wertigkeit der Summe von y + 1 entspricht, bedeutet, χ 1 bis 11, j 1 bis 2 und η 1 oder 2 ist, mit Alkylacrylaten oder Alkylmethacrylaten und/oder deren Teilhydrolysate verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel Gemische aus 0,1 bis 20 Gewichtsprozent der Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 3 und 80 bis 99,9 Gewichtsprozent Latexbindemittel verwendet werden.
DE19631494863 1962-10-31 1963-10-29 Verfahren zum pigmentieren von glasfasern Pending DE1494863B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US234516A US3240741A (en) 1962-10-31 1962-10-31 Method of pigmenting glass cloth with silanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1494863A1 DE1494863A1 (de) 1970-03-12
DE1494863B2 true DE1494863B2 (de) 1971-07-08

Family

ID=22881682

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19631494863 Pending DE1494863B2 (de) 1962-10-31 1963-10-29 Verfahren zum pigmentieren von glasfasern

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3240741A (de)
BE (1) BE639377A (de)
CH (1) CH461042A (de)
DE (1) DE1494863B2 (de)
GB (1) GB1035778A (de)
NL (2) NL295168A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4340524A (en) * 1980-06-30 1982-07-20 Union Carbide Corporation Water-resistant latex sealants
JPS5783536A (en) * 1980-11-12 1982-05-25 Daicel Chem Ind Ltd Coating composition for molded polycarbonate article
FR2596043B1 (fr) * 1986-03-24 1992-07-31 Fressynet Jean Procede de coloration de fibres de verre et d'articles fabriques avec de la fibre de verre
GB2496321A (en) * 2010-08-02 2013-05-08 Oechsler Ag Process for producing a coloured fibre composite material and this fibre composite material, and formed part produced therefrom
CN103435270A (zh) * 2013-07-22 2013-12-11 东华大学 一种二次浸染法制备彩色玻璃纤维的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756220A (en) * 1952-08-23 1956-07-24 Us Rubber Co Rubber chemical and use thereof
US2971864A (en) * 1958-03-26 1961-02-14 Dow Corning Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith

Also Published As

Publication number Publication date
CH866363A4 (de) 1968-04-11
NL295168A (de)
US3240741A (en) 1966-03-15
NL134877C (de)
DE1494863A1 (de) 1970-03-12
BE639377A (de)
GB1035778A (en) 1966-07-13
CH461042A (de) 1968-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2728597A1 (de) Verfahren zur behandlung von cellulose- und synthesefasern
DE2726108C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle
DE1178397B (de) Verfahren zum Hydrophobieren von Fasergut
DE1494863B2 (de) Verfahren zum pigmentieren von glasfasern
DE2942786C2 (de)
DE2361976C2 (de) Fluorhaltige Organopolysiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1494863C (de) Verfahren zum Pigmentieren von Glasfasern
DE2844952A1 (de) Zubereitung zum schrumpffestmachen von wolle und verfahren zur herstellung der zubereitung
DE1190425B (de) Verfahren zur knitterfreien Textilausruestung
DE1594933A1 (de) Verfahren zum Veredeln von Cellulose enthaltendem oder daraus bestehendem Fasergut
DE1769708A1 (de) Glasfaserbehandlung
DE1951747A1 (de) Verfahren zum Faerben von Glastextilien in mehrere Farben
DE1242555B (de) Verfahren zum Faerben von festem, faserfoermigem oder pulverigem Material mit anionischen oder Pigmentfarbstoffen unter Verwendung eines Silans oder Siloxans
DE1494389A1 (de) Sulfoniumsalze
EP0047922B1 (de) Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle
DE1254117B (de) UEberzugsmassen fuer Glasgewebe
DE1769708C (de) Verfahren zur Behandlung von Glasfa sern mittels Organosihciumverbindungen
DE1161233B (de) Verfahren zum Faerben von Glasfasergeweben
DE956215C (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von gefaerbten Textilien
DE1938799C (de) Verfahren zum Färben von Glasgewebe mit wasserdispergierbaren Pigmenten in Gegenwart von Pigmentbindemitteln
DE2406002C3 (de) Verfahren zum gleichzeitigen Öl- und Wasserabweisendmachen von Fasermaterialien
AT235237B (de) Verfahren zur Verbesserung von Färbungen auf Glasfasern
DE1928610A1 (de) Loesungen von Haertungskatalysatoren fuer Polysiloxane
DE1951746C3 (de) Verfahren zur gleichförmigen Verteilung eines harzartigen Materials auf einem Glastextilstoff
DE1080061B (de) Verfahren zum Hydrophobieren von Materialien wie Textilien, Papier, Leder mit Siliconen