DE1470832C3 - Substituierte S-Triazine - Google Patents

Substituierte S-Triazine

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Martin White Plains Dexter
Martin Ossining Knell
Eric A. Bronx Roskin
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Ciba Geigy AG
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Description

in der R1 und R2 voneinander unabhängig Alkylthio- oder Alkylaminogruppen mit je 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder n-Octylthioäthylthiogruppen oder R1 außerdem den Rest
lerl.-C4Hg
—X
tert.-C4H„
und X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe bedeutet.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Stabilisierung von natürlichem und synthetischem Kautschuk, dadurch gekennzeichnet, daß man diesem 0,01 bis 1 Gewichtsprozent dieser Verbindungen einverleibt.
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte s-Triazine und deren Verwendung zur Stabilisierung von natürlichem und synthetischem Kautschuk.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die allgemeine Formel I
R,—C
tert.-C4Hy
C-X
in der R1 und R2 voneinander unabhängig Alkylthio- oder Alkylaminogruppen mit je 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder n-Octylthioäthylthiogruppen oder R1 außerdem den Rest
OH
tert.-C4Hy
und X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe bedeutet.
tert.- Butyl
S_R.
worin R4 und R5 voneinander Alkylrcste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl-, Dodecyl- oder Octadecylgruppen oder den Octylthioäthylrest bedeuten.
Bis heute war die Verwendung der erfindungsgemäß substituierten Triazine zur Stabilisierung von insbesondere synthetischem Kautschuk, wie Polyisopren- oder Styrenbutadien-Kautschuk, nicht bekannt. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß diese Stoffe,
z. B. gegen oxydativc Zersetzung, durch Einverleiben von wirksamen Mengen eines gemäß vorliegender Erfindung definierten, substituierten Triazins, stabilisierbar sind.
Andere Beispiele von erfindungsgemäß stabilisierbaren Kautschuken sind Polybutadienkaulschuk, Butylkautschuk, Nitrilkautschuk, Neoprenkautschuk und Naturkautschuk, Gemische von synthetischem und natürlichem Kautschuk, wie Naturkautschuk und Polybutadienkautschuk.
Tatsächlich fällt jeder Kautschuk, der durch atmosphärischen Sauerstoff oxydiert wird, in den Rahmen der vorliegenden Erfindung, synthetische Kautschuke werden jedoch bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel 1 werden in Konzentrationen von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent verwendet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden erhalten, indem man z. B. ein Cyanurhalogenid in beliebiger Reihenfolge mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln
und
M-R1 M-R2
terl.-C4H4
OH
teil.-C4Hy
umsetzt, worin R1, R2 und X die vorhin angegebenen Bedeutungen besitzen und M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung. Die Teile bedeuten darin Gewichtsteile.
Beispiel 1
6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylunilin)-2,4-bis-(n-octylthio)-1,3,5-triazin
(a) 4-Nitroso-2,6-di-tert.-butylphenol
750 Volum teile auf 15" C gekühltes Äthanol werden mit HCl-Gas gesättigt und dann durch Zugabe von 4000 Volumteilen Äthanol verdünnt. 824 Teile 2.6-Di-
tert.-butylphenol werden in der alkoholischen Lösung gelöst, und eine Lösung aus 304 Teilen Natriumnitrit in 400 Volumteilen Wasser wird bei 15 bis 200C während einer Stunde unter Rühren hinzugegeben. Das Rühren wird weitere 2 Stunden fortgesetzt, während die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigt. Es werden 2000 Volumteile Wasser hinzugegeben, und das erhaltene Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gut gewaschen. Der Filterkuchen wird in 3000 Volumteilen Petroläther aufgeschlämmt, abfiltriert, auf dem Filter mit 1000 Volumteilen Petroläther gewaschen und in einem Vakuumofen bei 70 bis 80° C getrocknet. Es werden 848 Teile (90,2%) 4-Nitroso-2,6-di-tert.-butylphenol vom F. = 219° C erhalten.
(b) 4-Amino-2,6-di-tert.-butylphenol
176Teile 4-Nitroso-2,6-di-tert.-butylphenol werden in 600 Volumteilen 5 η-Natronlauge gelöst, und es werden 1200 Volumteile Wasser und eine Lösung von 522 Teilen Natriumhydrosulfit in 2200 Volumteilen Wasser bei mäßiger Zugabe, wozu etwa 30 Minuten benötigt werden, hinzugegeben, wobei die Temperatur auf 530C steigt. Nach beendeter Zugabe wird 2V2 Stunden gerührt, wonach das Produkt schnell abfiltriert wird und mit 4000 Volumteilen Wasser gewaschen und anschließend in einem Vakuumexsikkator über Phosphorpentoxid getrocknet. Es werden 162,3 Teile (98,5%) 4-Aminö-2,6-di-tert.-butylphenol vom F. = 105 bis 108° C erhalten.
(c) 6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-
2,4-dichlor-1,3,5-triazin
Eine Lösung aus 18,4 Teilen Cyanurchlorid in 100 Volumteilen siedenden Acetons wird in dünnem Strahl unter Rühren in 200 Volumteile Eiswasser gegossen, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung bei 0 bis 5° C gehalten wird. Es werden 22,1 Teile 4-Amino-2,6-di-tert.-butylphenol und 5,3 Teile Natriumcarbonat hinzugegeben, und das Reaktionsgemisch wird kräftig 45 Minuten bei 8 bis 100C ge- rührt. Das Gemisch wird dann durch Zugabe von 100 Volumteilen Aceton verdünnt, und es wird während einer weiteren Stunde bei 8 bis 10° C gerührt. Die Suspension wird dann in 500 Volumteilen Eiswasser gegossen, der Niederschlag abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Es werden 34,8 Teile (94%) 6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - dichlor-1,3,5-triazin vom F. = 144° C erhalten.
(d) 6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-
2,4-bis-(n-octylthio)-1,3,5-triazin
Eine alkoholische Lösung von Natrium-n-octylmercaptid (hergestellt durch Auflösen von 2,3 Teilen Natrium in 50 Volumteilen Äthanol und Zugabe von 14,6 Teilen n-Octylmercaptan) wird unter Rühren schnell zu einer Lösung aus 18,5 Teilen 6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-2,4-dichlor-1,3,5-triazin in 150 Volumteilen Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß IV2 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur werden 500 Volumteile Wasser hinzugegeben. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und gut mit Wasser gewaschen. Durch Lösen in 300 Volumteilen siedenden Äthanols, Zugabe von Aktivkohle, Abfiltrieren und langsames Kristallisieren wird das Produkt gereinigt. Das in Form weißer Nadeln auskristallisierte 6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-2,4-bis-(n-octylthio)- 1,3,5-triazin wird abfiltriert, mit kaltem Äthanol gewaschen und im Vakuum getrocknet, wobei 10,6 Teile von einem Schmelzpunkt von 92 bis 95° C erhalten werden. Zusätzliche 8,6 Teile mit demselben Schmelzpunkt werden durch Einengen der Mutterlauge erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt 65,5% der Theorie.
Durch Ersatz des n-Octylmercaptans durch Äthylmercaptan, n-Octadecylmercaptan und tert-Butylmercaptan werden analog die folgenden entsprechenden Verbindungen erhalten:
6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - bis-
(äthylthio)-1,3,5-triazin,
F. = 89 bis 9O0C (aus Petroläther);
6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - bis-
(n-octadecylthio)-1,3,5-triazin,
F. = 86 bis 880C (aus Äthanol und Petroläther); 6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - bis-
(tert.-butylthio)-l,3,5-triazin,
F. = 169 bis 1700C (aus Benzol und Heptan).
Beispiel 2
2-Octylthio-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilin)-1,3,5-triazin
(a) 4,6-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilin)-2-chlor-l,3,5-triazin
Eine Lösung aus 4,6 Teilen Cyanurchlorid in 100 Volumteilen siedenden Acetons wird in dünnem Strahl zu 200 Volumteilen Eiswasser unter Rühren und Halten der Temperatur mittels Außenkühlung auf 0 bis 5° C gegossen. 16,7 Teile 4-Amino-2,6-di-tert.-butylphenol und 6,3 Teile Natriumbicarbonat werden zugegeben, und die Temperatur wird unter kräftigem Rühren während 45 Minuten bei 10° C gehalten. Anschließend wird die Temperatur 45 Minuten bei 50° C gehalten und schließlich 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Der ausgefallene braune Feststoff wird abfiltriert, gut mit Wasser und Petroläther gewaschen und schließlich aus Dioxan/Hexan (5:4) umkristallisiert. Es werden 5,05 Teile (37%) 4,6-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilin)-2-chlor-l,3,5-tri- azin vom F. = 304° C unter Zersetzung erhalten.
(b) 2-Octylthio-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilin)-1,3,5-triazin
Eine alkoholische Lösung aus Natrium-n-octylmercaptid (hergestellt durch Auflösen von 0,172 Teilen Natrium in 10 Volumteilen Äthanol und Zugabe von 1,09 Teilen Octylmercaptan) wird zu der Suspension aus 4,15 Teilen 2,4-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilin)-6-chlor-1,3,5-triazin in 125 Volumteilen Äthanol zugegeben, und das Gemisch wird 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Die alkoholische Lösung wird heiß filtriert, um 1,2 Teile unlöslichen Materials zu entfernen und mit 500 Volumteilen Wasser verdünnt. Das feste ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit verdünnter NaOH und Wasser gewaschen und schließlich im Vakuum getrocknet. Es werden 3,1 Teile (62%) 4,6-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilin)-2-octylthio-1,3,5-triazin vom F. = 55° C erhalten.
Beispiel 3
6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-2,4-bis-(n-octylthioäthylthio)-1,3,5-triazin
Eine alkoholische Lösung von Natrium-n-octylthioäthylmercaptid (hergestellt durch Auflösen von
0,92 Teilen Natrium in 20 Volumteilen Äthanol und Zugabe von 8,58 Teilen n-Octylthioäthylmercaptan, welches gemäß der von R e i d in »Organic Chemistry of Bivalent Sulphur«, Chemical Publishing Co., N. Y., N.Y., 1958, S. 394, beschriebenen Methode hergestellt wurde) wird unter Rühren zu einer Aufschlämmung von 7,38 Teilen 6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butyl-'anilin)-2,4-dichlor-l,3,5-triazin (hergestellt gemäß der Beschreibung im Beispiel 1 [a] bis [c]) in 20 Volumteilen Äthanol hinzugegeben. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf dem Wasserbad 1 Stunde erhitzt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und das ausgefallene Natriumchlorid abfiltriert. Beim Stehen über Nacht kristallisiert das Produkt aus dem Filtrat aus. Die zweite Fraktion wird durch vorsichtige Zugabe von Wasser zu der Mutterlauge bis zum Eintritt der Kristallisation erhalten, wobei eine Gesamtausbeute von 10,7 Teilen (75%) erzielt wird. Das nach der Umkristallisation aus Hexan erhaltene 6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butylanilin)-2,4-bis-(n-octylthioäthylthio)-l,3,5-triazin ist ein wachsartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 69bis71°C.
B e i s ρ i e 1 4
6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-2,4-bis-(n-octylamino)-l,3,5-triazin
12,9 Teile n-Octylamin, 18,5 Teile 6-(4-Hydroxy-3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - dichlor -1,3,5 - triazin (hergestellt gemäß Beispiel ([a] bis [c]) und 5,3 Teile Natriumcarbonat werden zu 200 Volumteilen Wasser gegeben, und das Gemisch wird eine halbe Stunde unter Rückfluß erhitzt. Es werden 200 Volumteile Methylcellosolve hinzugegeben, und es wird weitere 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Es werden 300 Volumteile Wasser hinzugegeben, und beim Stehen wird die abgetrennte ölige Schicht zu einer zähen harzigen Masse. Es werden 100 Volumteile 5n-Chlorwasserstoffsäure hinzugegeben, und das Produkt wird mit Äther extrahiert. Die erhaltene Ätherlösung wird mit Wasser, verdünnter Natronlauge und wieder mit Wasser gewaschen. Sie wird dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert, und der Äther wird durch Verdampfen entfernt. Das so erhaltene 6 - (4 - Hydroxy - 3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - bis-(n-octylamino)-l,3,5-triazin schmilzt bei 42 bis 45°C, die Ausbeute beträgt 9,0 Teile (32,6%).
B e i s ρ i e 1 5
6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-2,4-bis-(2-äthylhexylamino)-l ,3,5-triazin
Zu einer Lösung von 18,5 Teilen 6-(4-Hydroxy-3,5 - di - tert. - butylanilin) - 2,4 - dichlor -1,3,5 - triazin 55 (hergestellt gemäß Beispiel ([a] bis [c]) in 60 Teilen Chlorbenzol wurden tropfenweise unter Rühren während einer Stunde 12,9 Teile 2-Äthylhexylamin hinzugegeben. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wurde 2 Stunden weitergerührt, und dann wurden 60 tropfenweise während 15 Minuten 16,0 Teile einer 25%igen Natriumhydroxydlösung hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 100° C erhitzt, es wurde Wasser hinzugegeben, und das Chlorbenzol wurde durch azeotrope Destillation entfernt. Die zurück- 65 gebliebene wäßrige Aufschlämmung wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, und das Produkt wurde Berechnet . abfiltriert. Nachdem mit Wasser gut gewaschen wurde gefunden ..
und an der Luft getrocknet wurde, wurden 29,8 Teile des Rohproduktes mit einem Schmelzpunkt von 57 bis 65° C erhalten. Dieses Produkt wurde durch Lösen in Hexan, Abfiltrieren, um Unlösliches zu entfernen, und Entfernen des Hexans durch Verdampfen gereinigt Das so erhaltene Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 56 bis 64° C, das NMR-Spektrum war in Übereinstimmung mit der erwarteten Struktur.
Analyse für C33H58N6O:
Berechnet ... C 71,43, H 10,54, N 15,15;
gefunden .... C 70,69, H 10,35, N 15,08.
Beispiel 6
6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-2,4-bis-(octadecylamino)-1,3,5-triazin
Zu einer Lösung aus 7,4 Teilen 6-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylanilin)-2,4-dichlor-1,3,5-triazin in 50Teilen Benzol wurde tropfenweise unter Rühren innerhalb 10 Minuten eine Lösung aus 10,8 Teilen Octadecylamin in 25 ml warmem Benzol hinzugegeben. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf 500C erhitzt, und es wurden innerhalb 10 Minuten tropfenweise 6,4 Teile einer 25%igen Natriumhydroxydlösung hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 60 bis 65° C während 30 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die organische Schicht abgetrennt, gut mit Wasser gewaschen und zur Trockne gebracht. Es wurden 15,6 Teile des Rückstandes erhalten. Durch Umkristallisation aus Äthanol wurden 12,4 Teile des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 45 bis 49° C erhalten. Die Struktur wurde NMR-spektroskopisch bestätigt.
Analyse Tür C53H98N6O:
Berechnet ... C 76,20, H 11,83, N 10,06;
gefunden .... C 76,20, H 11,98, N 10,07.
Beispiel 7
6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilin)-2,4-bis-(methylamino)-1,3,5-triazin
Zu einer Lösung aus 14,8 Teilen 6-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylanilin)-2,4-dichlor-l,3,5-triazin in 200 Teilen Benzol in einem 500-ml-3-Halskolben mit Rückflußkühler, welcher mit einer Trockeneis/Aceton-Mischung gekühlt wurde, wurden tropfenweise unter Rühren innerhalb 20 Minuten 14,9 Teile einer 40%igen wäßrigen Methylaminlösung hinzugegeben, wobei die Temperatur durch Kühlung auf unter 30° C gehalten wurde. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf 55 bis 65° C 27 Stunden lang erhitzt. Durch Abfiltrieren wurde Unlösliches entfernt, und die Benzollösung wurde gut mit Wasser gewaschen und zur Trockne gebracht. Es wurden 10,6 Teile des Rückstandes erhalten, nach Umkristallisation aus Heptan/Äthylacetat und anschließend aus Acetonitril besaß er einen Schmelzpunkt von 130 bis 134° C. Das NMR-Spektrum war in Übereinstimmung mit der erwarteten Struktur.
Analyse für C19H30N6O:
C 63,66,
C 62,84,
H 8,44,
H 8,42,
N 23,45;
N 22,65.
Entsprechend dem obigen Beispiel werden durch
Beispiel 8
Stabilisierter Kautschuk wird hergestellt durch Vermischen in der Kälte von
100,0 Teilen Hevea Latex Crepe,
1,5 Teilen Stearinsäure,
5,0 Teilen Zinkoxyd,
1,0 Teil Diphenylguanidin,
2,5 Teilen Schwefel,
1,0 Teil 2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-4,6-bis-(n-octylthio)-
1.3.5-triazin.
Die entstandene Mischung wird bei 140° C vulkanisiert und nach dem ASTM D-1206-52T-Verfahren geprüft. Um einen Teststreifen von 120 mm auf 170 mm auszudehnen, sind bei stabilisiertem Kautschuk 17 Stunden, bei unstabilisiertem 10 Stunden nötig. In ähnlicher Weise lassen sich Styrenbutadienkautschuk und eine Mischung von 50 Teilen Natur- kautschuk und 50 Teilen Polybutadienkautsch.uk stabilisieren.
25 Zusatz von 0.9 Gewichtsprozenten der folgenden Verbindungen stabile Mischungen erhalten:
2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-4,6-bis-
(octadecylthio)-1,3,5-triazin, 2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-4,6-bis-
(tert.-buty lthio)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-
6-n-octylthio-1,3,5-triazin,
2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-4,6-bis-
(n-octyjthioäthylthio)-l, 3,5-triazin, 2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenoxy)-4,6-bis-
(n-octylthio)-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenoxy)-
6-(n-octylthio)-1,3,5-triazin, 2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylanilino)-4-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-
butylphenoxy)-1,3,5-triazin, 2-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenoxy)-4,6-bis-(n-octylthioäthylthio)-1,3,5-triazin.
B ei spiel 9
Es wurde die Beständigkeit von stabilisiertem Poiybutadienkautschuk unter beschleunigten Alterungsbedingungen im Luftumwälzungsofen bei 1000C komperativ geprüft.
ten. Butyl
A. Geprüfte Verbindungen tert.Butvl
Antioxydans 2246 gemäß US-PS 26 75 366
S-QH
"211S
N N
C2H5-S N NH
S-C8H17
tert. Butyl
OH gemäß vorliegender Anmeldung
tert.Butvl
N N tert. Butyl
C8H17-S' V NNH^f ^- OH gemäß vorliegender Anmeldung
tert. Butyl S C|KH, tert.Butvl
OH gemäß vorliegender Anmeldung
tert. Butyl 509 645/11
9 S
1 		1 4 70 832
tert. Butyl \ N
λ 		\
N
1 		tert. Butyl
HO — C v /V
V-O N		 /\ V-OH
tert. Butyl / \
tert. Butyl
S
Ϊ 		-(CH2J2-S C8H17
>
N
λ 		\
N
λ 		tert. Butyl
"^ C (CH. /V
,Κ—S N		 V-OH
10
gemäß vorliegender Anmeldung
gemäß vorliegender Anmeldung
tert. Butyl
B. Durchführung der Versuche
5 Tropfen einer Toluollösung, bestehend aus 2,5 Gewichtsprozent antioxydansfreiem Polybutadienkautschuk, durch Extraktion antioxydansfrei gemacht, und 0,0125 Gewichtsprozent eines Antioxydans I bis Vl werden auf eine Natriumchloridplatte von 2,5 cm Durchmesser gegeben. Nachdem die Flüssigkeit sich schnell zu einer gleichmäßigen Schicht ausgebreitet hat, verdampft das Lösungsmittel, und es hinterbleibt ein Kautschukfilm. Die Dicke des Filmes wird durch die IR-Absorption der CH-Bande bei 1460cm"1 bestimmt (IR-Absorption und Dicke sind proportional).
Die so erhaltenen Proben werden bei 1000C in einen Luftumwälzungsofen gebracht, aus dem in Zeitabständen von 12 Minuten Proben auf die Stärke der Carbonylabsorption bei 1715 cm"1 untersucht werden. Als Endpunkt der Alterung wird der Zeitpunkt gewählt, bei dem die Carbonylabsorption 0,02 beträgt. Um für die verschiedenen Dicken vergleichbare Werte zu erhalten, wird auf eine Dicke, die der CH-Absorption von 0,20 (erhalten bei 1460cm"1) entspricht, umgerechnet. Diese Umrechnung ist leicht möglich, da Dicke und Alterungszeit proportional sind.
C. Resultate
Geprüfte Verbindungen
Ohne Antioxydans
A
30 B :
C
D
E
35 F
Endpunkt der Alterung
in Minuten
Ί
12,3
27,3
29,7
26,4
15,6
15,0
D. Ergebnis
Die anmeldungsgemäßen Stabilisatoren Il bis VI weisen eine deutlich verbesserte Wirksamkeit in der Stabilisierung von Polybutadienkautschuk gegen oxydative Zersetzung auf.
Beispiel 10
Es wurde die Beständigkeit von stabilisiertem Polybutadienkautschuk unter beschleunigten Alterungsbedingungen im Luftumwälzungsofen bei 100° C komperativ geprüft.
tert. Butyl
A. Geprüfte Verbindungen OH OH tert. Butyl
NHCH1 Antioxydans 2246
gemäß US-PS 26 75 366
ff I. NU N
NH-.
gemäß vorliegender Anmeldung Fp. 130 bis 134°C
NH-C8H17
H.
N N
C8H17-NH N NH
NH-C18H37
tert. Butyl
OH gemäß vorliegender Anmeldung
Fp. 42 bis 45°C
tert. Butyl
J.
tert. Butyl
C18H37-NH N NH
gemäß vorliegender Anmeldung
Fp. 42 bis 46° C
K.
(2-Äthylhexyl)—NH
NH- (2-Äthylhexyl)
tert. Butyl
OH
tert. Butyl
gemäß vorliegender Anmeldung
Fp. 60° C
B. Durchführung der Versuche
a) Herstellung der Prüflinge
100 Gewichtsteile Polybutadien, welches mit 0,75 Gewichtsprozent 2,6-Ditert.butyl-p-cresol und 6,5 Gewichtsprozent Tris-nonylphenylphosphat vorstabilisiert ist, werden zusätzlich mit je 0,125 Gewichtsteilen der in obiger Tabelle angegebenen Stabilisatoren in einem Brabender-Plastographen bei 1500C und 60 U/Min, während 10 Minuten homogenisiert. Die derart stabilisierten Mischungen werden in einer Plattenpresse bei 1200C während 5 Minuten zu 0,625 mm dicken Platten gepreßt. Die als Vergleich dienende, nicht stabilisierte Kautschukplatte wird auf gleiche Weise hergestellt.
b) Prüfung
Als Kriterium für die Schutzwiikung der eingearbeiteten Stabilisatoren gilt der nach Lagerung in Luft bei erhöhten Temperaturen festgestellte Gelgehalt. Dazu werden die oben erhaltenen Prüfmuster auf Aluminiumunterlage in einem Umluftofen bei 1000C gehalten und periodisch auf ihren Gelgehalt untersucht, welcher wie folgt bestimmt wird:
Etwa 1 g der Proben werden in Stücke von etwa 3x3x1 mm zerschnitten und über Nacht bei Raumtemperatur in 100 ml η-Hexan gelöst. Diese Lösungen werden durch Glaswolle nitriert, die durch die Glaswolle zurückgehaltenen Gelteilchen mit 3mal 20 ml η-Hexan nachgewaschen, die filtrierten Lösungen zur Trockne eingedampft und auf konstantes Gewicht
getrocknet. Den Gelgehalt einer Probe erhält man dann nach folgender Berechnung:
Gelgehalt in % = — — - 100.
Dabei bedeutet
suchten Probe, A
E = Gesamtgewicht der unter- = Gewicht des gelösten Anteils der untersuchten Probe.
Als Endpunkt wird die Zeit definiert, nach welcher ein plötzlicher Anstieg des Gelgehaltes auf über 15% nach einer für das untersuchte Additiv charakteristischen Induktionsperiode auftritt.
C. Resultate
Geprüfte Verbindung
5°
Ohne
A .		 Antioxydans
G ..
H
55 τ
K ..
Endpunkt in Stunden
5
33
157
108
97
128
D. Ergebnis
Die anmeldungsgemäßen Stabilisatoren II bis V weisen eine deutlich verbesserte Wirksamkeit in der Stabilisierung von Polybutadienkautschuk gegen oxydative Zersetzung auf.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Substituierte s-Triazine, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel 1
Eine besonders wertvolle Unterklasse von Kautschukstabilisatoren der Formel 1 umfaßt die dithiosubstituierten Triazine der allgemeinen Formel 11
DE1470832*CA 1960-04-12 1961-04-11 Substituierte S-Triazine Expired DE1470832C3 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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